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第十章生物堿含生物堿的中藥實(shí)例--麻黃麻黃發(fā)汗解表宣肺平喘利水消腫麻黃木賊麻黃的干燥草質(zhì)莖麻黃科草麻黃、中麻黃、含麻黃的制劑問題1.麻黃生物堿是一類什么成分?其結(jié)構(gòu)類型?2.為什么會(huì)對(duì)含麻黃堿類復(fù)方制劑進(jìn)行管制??一、麻黃生物堿的化學(xué)結(jié)構(gòu)理化性質(zhì)鑒別反應(yīng)提取分離化學(xué)結(jié)構(gòu)(偽)麻黃堿的結(jié)構(gòu)仲胺,有機(jī)胺類,分子較小麻黃堿(1R,2S)偽麻黃堿(1S,2S)一、麻黃生物堿的化學(xué)結(jié)構(gòu)理化性質(zhì)鑒別反應(yīng)提取分離化學(xué)結(jié)構(gòu)(偽)麻黃堿的組成麻黃堿偽麻黃堿強(qiáng)化法律意識(shí),勇?lián)鷼v史重任(偽)麻黃堿“冰毒”甲基苯丙胺強(qiáng)化法律意識(shí),勇?lián)鷼v史重任二、麻黃堿和偽麻黃堿的理化性質(zhì)化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒別反應(yīng)提取分離理化性質(zhì)有旋光性,游離態(tài)具有揮發(fā)性。麻黃堿和偽麻黃堿均為無色結(jié)晶,(一)性狀二、麻黃堿和偽麻黃堿的理化性質(zhì)化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒別反應(yīng)提取分離理化性質(zhì)(二)溶解性:(偽)麻黃堿親水性親脂性游離態(tài):二、麻黃堿和偽麻黃堿的理化性質(zhì)化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒別反應(yīng)提取分離理化性質(zhì)(二)溶解性:(偽)麻黃堿鹽:一般溶于水,不溶于氯仿,乙醚,苯或甲苯;草酸麻黃堿鹽難溶于水,草酸偽麻黃堿鹽易溶于水二、麻黃堿和偽麻黃堿的理化性質(zhì)化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒別反應(yīng)提取分離理化性質(zhì)(三)堿性:麻黃堿pKa=9.58偽麻黃堿pKa=9.74偽麻黃堿強(qiáng)于麻黃堿,用于二者分離。堿性較強(qiáng)(有機(jī)胺類),三、麻黃堿和偽麻黃堿的鑒別反應(yīng)鑒別反應(yīng)化學(xué)結(jié)構(gòu)理化性質(zhì)提取分離(一)二硫化碳硫酸銅反應(yīng)麻黃堿/甲醇CS2試劑CuSO4試劑NaOH試劑黃色沉淀不能和多數(shù)生物堿沉淀試劑反應(yīng)。三、麻黃堿和偽麻黃堿的鑒別反應(yīng)鑒別反應(yīng)化學(xué)結(jié)構(gòu)理化性質(zhì)提取分離(二)銅絡(luò)鹽反應(yīng)麻黃堿/水CuSO4試劑NaOH試劑乙醚藍(lán)紫色四、麻黃堿和偽麻黃堿的提取分離提取分離化學(xué)結(jié)構(gòu)理化性質(zhì)鑒別反應(yīng)(一)溶劑法(二)離子交換樹脂法(三)水蒸氣蒸餾法生物堿:鹽→游離提取甲苯萃取加草酸草酸麻黃堿↓鹽酸麻黃堿鹽酸偽麻黃堿分離提取分離化學(xué)結(jié)構(gòu)理化性質(zhì)鑒別反應(yīng)四、麻黃堿和偽麻黃堿的提取分離(一)溶劑法提取分離化學(xué)結(jié)構(gòu)理化性質(zhì)鑒別反應(yīng)四、麻黃堿和偽麻黃堿的提取分離(二)離子交換樹脂法(偽)麻黃堿混合物+酸生物堿
鹽(陽
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