第四章

第一節(jié)糖類新課導(dǎo)入常見(jiàn)的糖類葡萄糖蔗糖麥芽糖淀粉纖維素甜味無(wú)甜味C6H12O6C12H22O11C12H22O11(C6H10O5)n(C6H10O5)n糖類是一類重要的有機(jī)化合物，在自然界中分布廣泛，日常食用的蔗糖、糧食中的淀粉、植物莖葉中的纖維素、人體血液中的葡萄糖等均屬于糖類。糖類在生命活動(dòng)中起著重要作用，是生物體所需能量的主要來(lái)源，也是重要的能量?jī)?chǔ)存物質(zhì)，如植物體內(nèi)的淀粉和動(dòng)物體內(nèi)的糖原。糖類還是很多生物體的結(jié)構(gòu)成分，如植物細(xì)胞壁的主要成分纖維素。糖類的組成和分類糖類的組成

糖類都是由碳、氫、氧三種元素組成的，組成通式為Cn(H2O)m。從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。

隨著化學(xué)的發(fā)展，人們發(fā)現(xiàn)并不是所有糖的組成都符合上述通式，如脫氧核糖（C5H10O4），而某些符合此通式的物質(zhì)卻不屬于糖類，如乙酸（C2H4O2）。因此，碳水化合物這一名稱并不準(zhǔn)確，但因沿用已久，目前仍在使用。糖類

碳水化合物糖類

甜味物質(zhì)糖類的組成和分類糖類的分類

單糖寡糖(低聚糖)多糖概念不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生2～10mol單糖的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的糖代表物及分子式葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖、乳糖淀粉、纖維素C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n單糖葡萄糖(醛糖）操作現(xiàn)象（1）在一支潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液，加入lmL10%葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。（2）在另一支試管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡出現(xiàn)磚紅色沉淀C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO單糖葡萄糖(醛糖）葡萄糖具有醛和醇的特征反應(yīng)還原性：與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。不飽和性：與H2發(fā)生加成反應(yīng)。與羧酸等發(fā)生取代反應(yīng)。1mol葡萄糖可以與5mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。體內(nèi)氧化反應(yīng)提供能量，是一種重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O酶葡萄糖(醛糖）葡萄糖具有醛和醇的特征反應(yīng)反應(yīng)類型試劑或條件表現(xiàn)性質(zhì)的官能團(tuán)加成反應(yīng)H2/Ni醛基氧化反應(yīng)銀氨溶液新制Cu(OH)2懸濁液使溴水褪色生理氧化—酯化反應(yīng)與乙酸等羥基單糖果糖（酮糖）分子式:結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

官能團(tuán):物理性質(zhì)：無(wú)色；有甜味；在水、乙醇、乙醚中易溶C6H12O6化學(xué)性質(zhì)

能和酸發(fā)生酯化反應(yīng)

與氫氣生成醇；果糖在水果和蜂蜜中含量較高，廣泛用于食品和醫(yī)藥的生成中。單糖類別葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2OH(CHOH)4CHO

化學(xué)性質(zhì)①能和酸發(fā)生酯化反應(yīng)②能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀④與H2加成生成醇①能和酸發(fā)生酯化反應(yīng)②與H2加成生成醇相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體用途用于制鏡、糖果、醫(yī)藥等行業(yè)主要用于食品工業(yè)單糖核糖和脫氧核糖核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸（RNA）與脫氧核糖核酸（DNA）的重要組成部分。它們都是含有5個(gè)碳原子的單糖——戊糖，均為醛糖，具有還原性。核糖脫氧核糖單糖糖類分子與手性手性碳原子：在分子中連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫做不對(duì)稱碳原子，也叫手性碳原子。手性分子：含有手性碳原子存在不能重疊、互為鏡像的對(duì)映異構(gòu)體的分子稱手性分子：如為手性分子。本節(jié)小結(jié)二糖蔗糖和麥芽糖名稱存在常見(jiàn)物質(zhì)分子式用途蔗糖大多數(shù)植物體中(甜菜、甘蔗中含量最高)紅糖、白糖C12H22O11甜味食品麥芽糖發(fā)芽的谷粒和麥芽中飴糖C12H22O11甜味食品來(lái)源及用途蔗糖：無(wú)色晶體，易溶于水，熔點(diǎn)186℃，較難溶于乙醇，甜味僅次于果糖麥芽糖：無(wú)色晶體，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。二糖蔗糖和麥芽糖蔗糖：在酸和酶的作用下，蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖

麥芽糖：在酸或酶催化下，麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖?；瘜W(xué)性質(zhì)二糖蔗糖和麥芽糖實(shí)驗(yàn)探究操作現(xiàn)象結(jié)論加蔗糖溶液的試管無(wú)明顯現(xiàn)象，加麥芽糖溶液的試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡加蔗糖溶液的試管無(wú)明顯現(xiàn)象，加麥芽糖溶液的試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀蔗糖分子內(nèi)無(wú)醛基，是非還原糖；麥芽糖分子內(nèi)含有醛基，是還原糖取兩支潔凈的試管，分別在試管中配制約2mL銀氨溶液，分別加入1mL蔗糖溶液、麥芽糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。另取兩支試管，向其中分別加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再分別加入2mL蔗糖溶液、麥芽糖溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。二糖乳糖乳糖也是一種常見(jiàn)的二糖，主要存在于哺乳動(dòng)物的乳汁中，可用于嬰兒食品、糖果、藥物等的生產(chǎn)。乳糖經(jīng)發(fā)酵產(chǎn)生的乳酸是酸奶酸味的主要來(lái)源。部分人群由于腸道內(nèi)缺乏乳糖酶導(dǎo)致乳糖消化吸收障礙，飲用牛奶后容易出現(xiàn)腹脹、腹瀉等乳糖不耐受的癥狀。多糖淀粉和纖維素淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由大量葡萄糖單元相互連接組成的，屬于天然有機(jī)高分子，淀粉的相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)到幾十萬(wàn)，纖維素可達(dá)到幾百萬(wàn)。分子式可以表示為(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n，但二者的n值不同，二者不是同分異構(gòu)體。多糖淀粉和纖維素淀粉的化學(xué)性質(zhì)

不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。分子中存在醇羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)。在酸或酶的作用下水解，最終生成葡萄糖。淀粉遇碘變藍(lán)，可以利用該現(xiàn)象檢驗(yàn)淀粉的存在。多糖淀粉和纖維素淀粉水解程度判斷現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色②出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉尚未水解淀粉部分水解淀粉完全水解多糖淀粉和纖維素纖維素分子式：（C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n存在：纖維素參與構(gòu)成了植物的細(xì)胞壁，起著保護(hù)和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸稈中存在大量纖維素。物理性質(zhì)：纖維素是白色纖維狀物質(zhì)，沒(méi)有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有機(jī)溶劑。多糖淀粉和纖維素纖維素的化學(xué)性質(zhì)

不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。酯化反應(yīng)：可以與醋酸、硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)制備醋酸纖維、硝酸纖維。在酸或酶的作用下水解，最終生成葡萄糖多糖淀粉和纖維素淀粉纖維素分子結(jié)構(gòu)分子通式(C6H10O