第一章緒論1.1有機化合物和有機化學1.2有機化合物的特性1.3分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式1.4共價鍵1.4.1共價鍵的形成價鍵理論(2)軌道雜化分子軌道理論1.4.2共價鍵的屬性鍵長(2)鍵能(3)鍵角(4)鍵的極性和誘導效應(yīng)1.4.3共價鍵的斷裂和有機反應(yīng)的類型1.5分子間相互作用力1.5.1偶極-偶極相互作用1.5.2vanderWaals力1.5.3氫鍵1.6酸堿的概念1.6.1Br?nsted酸堿理論1.6.2Lewis酸堿理論1.6.3硬軟酸堿原理1.7有機化合物的分類1.8有機化合物的研究程序1.1有機化合物和有機化學有機化合物的組成基本元素：C其它元素：H,N,O,X,S,P,Si等有機化合物為碳氫化合物及其衍生物有機化學是研究C化合物的化學有機化合物

性質(zhì)的變化規(guī)律性質(zhì)有機反應(yīng)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性之間的關(guān)系組成結(jié)構(gòu)

有機化學的研究內(nèi)容：1.3分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式分子(molecules):組成的原子一定的排列順序相互影響相互作用結(jié)合的整體分子結(jié)構(gòu)

原子排列的順序和相互作用1.2有機化合物的特性分子式表示組成分子的原子種類和數(shù)目C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3乙醇二甲醚分子結(jié)構(gòu)式——表示分子中原子連接的順序表示方式：短線式縮簡式鍵線式CH3CH2CH2CH31.4共價鍵有機化合物中典型的化學鍵：共價鍵有機化合物的共同結(jié)構(gòu)特征：共價鍵結(jié)合1.4.1共價鍵的形成離子鍵的形成：一個或更多的電子從一個原子轉(zhuǎn)移到另一個原子形成離子時產(chǎn)生的鍵。它是帶有相反電荷的質(zhì)體間的吸引力。共價鍵的形成：由兩個原子間共用一對電子產(chǎn)生的化學鍵價鍵式Lewis結(jié)構(gòu)式八隅體規(guī)則最外層電子：H2電子其它原子8電子類似于氖的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)乙烯：乙炔：(1)價鍵理論共價鍵的形成：是成鍵原子的原子軌道(電子云)相互交蓋的結(jié)果(2)軌道雜化C:1s22s22px12py12pz0碳原子在基態(tài)時的電子構(gòu)型：HH+HH=氫原子軌道交蓋氫分子圖1.1氫原子的s軌道交蓋形成氫分子雜化軌道理論:基態(tài)2p2s1s激發(fā)態(tài)2p2s1ssp3雜化態(tài)1ssp3雜化雜化：混合后再重新分配能量相等(a)碳原子軌道的sp3雜化(b)碳原子軌道的sp2雜化(c)碳原子軌道的sp雜化電子躍遷有機化合物的結(jié)構(gòu)特征：C原子為4價共價鍵鍵長/nm共價鍵鍵長/nm表1.1一些共價鍵的鍵長成鍵應(yīng)原子俘的原添子核伍間的獲平均斃距離(3姐)分子修軌道博理論1.委4.戴2共價眼鍵的泳屬性（1）鍵腹長鍵能鍵能買反映掛了共闊價鍵絹的強敘度，擊鍵能壇越大則鍵果越牢邪固。表1.2一些共價鍵的鍵能共價鍵鍵能/kJ·mol-1共價鍵鍵能/kJ·mol-1形成共價鍵時體系釋放的能量,或斷裂共價鍵時體系吸收的能量。鍵能：(3)鍵角鍵角：鍵與鍵之間的夾角。甲烷乙醚甲醛鍵角反映了分子的空間結(jié)構(gòu)(4)鍵的極性和誘導效應(yīng)共價鍵的類型：非極性共價鍵：兩個相同的原子成鍵,電子云對稱分布在兩個原子之間。極性鉆共價捆鍵:不同陪的原康子成熟鍵時胃，由覺于原白子的節(jié)電負市性不同員，使核電負丈性較羞強原累子一育端的宵電子層云密尤度較大晃。共價鍵的極性大小是用偶極矩(μ)來度量的。μ=q.dq:電荷d:正負電荷之間的距離μ:單位為C·m(庫[侖]·米)μ=3.57×10-30C·m誘導哀效應(yīng)猜：由于會分子饅內(nèi)成鑰鍵原患子或基粘團的電嘩負性不同躁而引滑起分桂子內(nèi)成鍵電子女云向電負嶼性較賴大(或電翼負性酬較小)的原碎子團刃方向奏偏移傭的電子順效應(yīng)，派就稱腦為誘導尿效應(yīng)(慘I桑)。這種領(lǐng)影響盟沿分紅子鏈孝靜電跟誘導班地傳壞遞下思去：1234（-I）誘導丈效應(yīng)繞產(chǎn)生批的原塌因—成鍵冊原子箏的電綢負性仰不同伙。誘導徒效應(yīng)裳的傳仙遞—逐漸缸減弱,傳遞車不超痰過五評個原蠅子。（+I）底物漏試瀉劑尤產(chǎn)止物溶劑CCl41.短4.削3共價運鍵的夾斷裂襖和有營機反糖應(yīng)的瘦類型有機吳反應(yīng)責：反應(yīng)物共價勉鍵斷癥裂的哈方式功：異裂：均裂：自由基碳正離子碳負離子有機貓反應(yīng)滋活性設(shè)中間檔體：碳正攜離子川、碳悼負離充子、與自由忽基1.突5分子炎間相羊互作次用力1.居5.蛇1偶極–偶極洽相互擔作用偶極–偶極耐相互回作用奏：一個村極性禾分子電帶有腔部分解正電焦荷的隸一端與另同一個諷分子懷帶有鉛部分槍負電羊荷的遣一端秘之間的吸匪引作陪用。＋-＋-H－ClH－Cl＋-＋-H－ClCl－H極性另分子耍之間獨的一掀種相紐奉互作圓用-＋＋＋＋---＋＋＋＋----1.5.2vanderWaals力非極性分子之間存在的吸引力vanderWaals(范德華)力：瞬間超偶極胖和誘身導偶麻極之記間相謊反電辛荷的區(qū)域鴉彼此辦吸引澇。1.5.3氫鍵Y:電負性很強，原子半徑較小兩個約甲醇緩分子續(xù)之間寸形成后的氫宗鍵：分子查間作互用力兄大小費順序怠為：氫鍵>>偶極-偶極跳吸引憲力>va語nde珍rWa渠al狼s力1.譜6酸堿尊的概竹念1.江6.婚1Br?ns遼te栽d酸堿燙理論Br?ns輸te頁d定義點：酸：忍給出聰質(zhì)子描的分稈子或呼離子盡。堿：片接受新質(zhì)子周的分懷子或侍離子鏡。有機邪酸特抱征——含有憶活性良氫官叮能團辮，官拋能團中含該有電溪負性埋大的O、N原子與氫販相連咬。如賢：CH3CO伍OH、Ar蕩OH、RO旋H強酸的共軛堿是弱堿：強酸

弱堿弱酸的共軛堿是強堿：弱酸強堿勃朗隱斯臺松特酸懲都是Le鋸wi兇s酸的伍一部伏分；勃朗技斯臺伶特堿每就是Le楚wi我s堿。有機光堿特扇征——含有扔孤電查子對儀飽和O、N原子官能哄團。惹如：有些有機物既是酸也是堿：1.晉6.免2救L巡壽ew綠is酸堿——電子盟酸堿像理論Le歐wi張s酸堿定義奮：能接受容電子賺對的分子礙或離節(jié)子為酸勻。能給從出電振子對該的分辯子或花離子切為堿克。Le要wi互s酸堿特點：Le近wi撈s酸一定奴是含虎有空傻軌道耀原子摸的分缺子或離子告。如伴：Al狡Cl3。Le天wi泡s堿一定暗是含惰有孤誦電子票對原咳子的種分子或離饅子。擱如：RO迅R。1.溪6.瞞3硬軟翠酸堿正原理硬酸——接受抖電子蔥的受穗體原清子較小，帶菌正電荷批程度高，對斧外層賺電子堆抓得緊；硬勻酸價電括子層沒未共淘用電鐮子對。例欺如：軟酸——接受議電子影的受褲體原眼子較大，帶仗正電荷程與度弱，對照外層帆電子假抓得松；軟酸價富電子剩層有未共缺用電絹子對叮。例當：硬堿——給出節(jié)電子不的原發(fā)子電萬負性高，可強極化性小，對耳外層舊電子罷抓得緊。如絨：軟堿——給出雪電子贏的原招子電披負性低，可梢極化性大，對用外層怨電子校抓得松。如泄：硬酸硬堿外層電子抓得緊

軟酸軟堿外層電子抓得松“硬茶”、河“軟鉤”蚊是用鬼來描登述酸抱堿抓全電子的松塑緊程豎度。酸堿結(jié)合成絡(luò)合物的穩(wěn)定規(guī)律：

硬親硬，軟親軟都得穩(wěn)定化合物。軟酸

軟堿（穩(wěn)定）硬酸硬堿（穩(wěn)定）硬酸

軟堿

（不穩(wěn)定）

1.肺7有機刑化合洪物的辜分類1.金7.扭1按碳屈架分位類有機化合物開鏈化合物(脂肪族化合物)C原子連接成鏈狀(2)脂環(huán)(族)化合物C原子連接成環(huán)狀(3)芳香族化合物含有芳環(huán)結(jié)構(gòu)(4)雜環(huán)化合物含有由C原子和其它原子(如O,N,S)連接成環(huán)的化合物開鏈化合物：脂環(huán)化合物：環(huán)己烷環(huán)戊二烯環(huán)辛烯環(huán)己醇

芳香族化合物：苯萘苯酚氯苯

雜環(huán)化合物：四氫呋喃噻吩吡啶糠醛

1.7.2按官能團分類容易發(fā)生反應(yīng)的原子或基團稱為官能團?；仙游镱愑靶统缁瘍艉衔镒蠊倏寄軋F到構(gòu)造皺官能求團名別稱本章飯小結(jié)愧：1、碳獄原子掩不同齒雜化唉軌道鵝的空池間分倉布和繞電負耐性▲SP3雜化儀軌道優(yōu)在空旬間分員布是杠以碳曉原子像為中心，梨四個傭軌道憂指向乳正四山面體暢四個未頂點開；▲SP2雜化患軌道訓在空形間分附布是翅以碳墓原子撒為中心，蛋三個痛軌道睬共在淘一個笛平面攻，對催稱忌軸之間的巷夾角借為12甚0。；▲SP雜化竹軌道鉆在空鞏間分讓布是鑼以碳卵原子顏為中心，帽兩個芬軌道噴對稱框軸之麥間的費夾角畜為18圈0。。▲不同陽雜化拿碳原西子的童電負聽性（物吸電幫子能簡力）由大四到小隔是：SP雜化漢碳＞SP2雜化疼碳＞SP3雜化殊碳。2、誘犁導效翻應(yīng)：給電瘋子誘潑導效臥應(yīng)（+I效應(yīng)途）─碼─分叛子內(nèi)贊成鍵原子博的電稀負性其不同艦而引林起分鉤子中夢電子高云向電講子少的原旨子偏乏移，琴并且奮沿分亦子鏈郊誘導良傳遞塌的原善子間相互襲影響障的電敲子效投應(yīng)。吸電塊子誘淚導效束應(yīng)(-撲I效應(yīng))─塑─分子遇內(nèi)成