第9章有機含氮化合物(雙語)ppt課件Section1Amines一、Structure,ClassificationandNomenclature二、Synthesis三、PhysicalProperties四、ChemicalProperties五、ImportantCompoundsandDerivatives7/20/20232chapter97/20/20235chapter9CommonNomenclature：“某胺”乙二胺ethyldiamine對甲苯胺p-methylbenzenamine7/20/20236chapter97/20/20237chapter9SystematicNomenclature

-----“-氨基”(amino)2-甲基-4-氨基戊烷1-二乙氨基丁烷7/20/20238chapter9季銨鹽、堿的命名溴化三甲基十六烷基銨氫氧化四甲銨7/20/20239chapter9二、Synthesis硝基化合物的還原腈的還原7/20/202310chapter9四、ChemicalProperties1、堿性2、親核性3、與HNO2反應4、苯環(huán)反應7/20/202311chapter91、胺的堿性胺的堿性強弱：7/20/202312chapter9影響胺堿性的因素:①電子效應②位阻效應③水化作用NaOH/KOH≈季銨堿>脂肪胺>NH3>芳香胺7/20/202313chapter9PracticeProblems比較苯胺、二苯胺、三苯胺的堿性強弱。季銨鹽+強堿--→？3.R4NCl+Ag2O+H2O--→R4NOH+AgCl↓×7/20/202314chapter92、親核反應(NucleophilicReaction)?；磻ㄊ灏窡o此反應）7/20/202315chapter97/20/202316chapter9用途：鑒別伯、仲胺；區(qū)別、分離叔胺;

保護芳胺的氨基。7/20/202317chapter92、烷基化反應(alkylation)

（RX不能是鹵代芳烴）7/20/202318chapter93、與亞硝酸反應脂肪伯胺混合產物7/20/202319chapter9芳伯胺氯化重氮苯7/20/202320chapter9△重氮化反應（diazotization)

芳香族伯胺在低溫和強酸存在下，與亞硝酸作用生成較穩(wěn)定的芳香族重氮鹽的反應。

用途：區(qū)別芳香伯胺與脂肪伯胺7/20/202321chapter9用途：分離或提純脂肪仲胺。脂肪仲胺7/20/202322chapter9芳叔胺叔胺脂肪叔胺7/20/202323chapter94、芳香胺苯環(huán)上的取代反應用途：鑒定芳香胺7/20/202324chapter9PracticeProblems如何在苯胺的苯環(huán)上只引入一個鹵原子？如何制備三溴代苯？7/20/202325chapter9膽堿（Choline)HOCH2CH2N(CH3)3OH-乙酰膽堿(Acetylcholine)[CH3COOCH2CH2N(CH3)3]OH-+-五、重要的胺及其衍生物+7/20/202326chapter9Section2DiazoandAzoCompounds一、重氮、偶氮化合物的結構二、重氮鹽的化學性質7/20/202327chapter9一、重氮、偶氮化合物的結構定義

重氮、偶氮化合物：分子中含有兩個相連的氮原子的化學物。其氮原子的兩端都與烴基相連的化合物為偶氮化合物。7/20/202328chapter9偶氮甲烷苯基重氮酸偶氮苯氯化重氮苯重氮甲烷7/20/202329chapter91、放氮反應(重氮基被取代)桑德邁耳反應Sandmeyer7/20/202330chapter9用途：制備多種化合物例1：從苯制備多種化合物7/20/202331chapter9例2：從苯胺制備三溴代苯7/20/202332chapter92、還原和偶合反應還原7/20/202333chapter9偶合反應

重氮鹽與酚類或芳香叔胺作用生成有顏色的偶氮化合物的反應。7/20/202334chapter9對羥基偶氮苯（橘黃色）7/20/202335chapter9對二甲氨基偶氮苯（黃色）7/20/202336chapter9一、酰胺的結構和命名二、酰胺的性質三、重要的酰胺及其衍生物四、磺胺藥Section3Amides7/20/202337chapter9一、酰胺的結構和命名酰胺N-烴基取代酰胺7/20/202338chapter9“某酰胺”或“某酰某胺”3-甲基丁酰胺乙酰胺

7/20/202339chapter9乙酰苯胺苯甲酰胺

N-甲基乙酰胺

7/20/202340chapter9二、酰胺的性質（一）物理性質酰胺：熔點、沸點>相應的羧酸

N-烷基酰胺：熔點、沸點較低

7/20/202341chapter9（H）（H）（二）酰胺的化學性質l.酸堿性2.水解3.與HNO2反應4.脫水5.還原7/20/202342chapter9l.酸堿性近中性7/20/202343chapter9微弱酸性及堿性7/20/202344chapter9明顯酸性7/20/202345chapter9酸性逐漸增強，堿性逐漸減弱。NH3→NH2COR→NH（COR）27/20/202346chapter92.水解（比脂的水解慢，很難醇解。）7/20/202347chapter93.與亞硝酸反應7/20/202348chapter94、脫水反應7/20/202349chapter95、還原反應酰胺胺7/20/202350chapter9尿素三、重要的酰胺及其衍生物1.弱堿性---有一個氨基顯弱堿性7/20/202351chapter92.水解反應酸、堿或酶H2O7/20/202352chapter93.縮二脲反應肽鍵（酰胺鍵）7/20/202353chapter9縮二脲反應指縮二脲在堿性溶液中與少量的硫酸銅溶液作用，顯紫紅色的反應。

（多肽、蛋白質也能發(fā)生縮二脲反應）7/20/202354chapter9丙二酰脲丙二酸二乙酯丙二酰脲(巴比土酸)7/20/202355chapter9巴比妥類藥物7/20/202356chapter9四、磺胺藥對氨基苯磺酰胺(磺胺）其它磺胺藥氯胺類藥7/20/202357chapter9Section4HeterocyclicCompounds一、雜環(huán)化合物的分類和命名二、雜環(huán)化合物的結構三、吡咯和吡啶的性質四、重要的含氮雜環(huán)化合物及衍生物7/20/202358chapter9一、雜環(huán)化合物的分類和命名分類：五元雜環(huán)六元雜環(huán)稠雜環(huán)命名：根據(jù)外文名稱譯音，選用同音漢字，加上“口”旁命名。7/20/202359chapter9FuranPyridineQuinoline呋喃吡啶喹啉7/20/202360chapter9雜環(huán)編號一般是從雜原子開始；2.有相同雜原子時，從連有氫或取代基的雜原子開始編號；3.有不同雜原子時，則按O、S、

N的順序編號。7/20/202361chapter94-甲基吡啶5-甲基-2-呋喃甲醛3-吲哚乙酸7/20/202362chapter9二、雜環(huán)化合物的結構吡咯的結構7/20/202363chapter9FuranThiophenePyrrole芳香性強弱：噻吩>吡咯>呋喃電負性強弱：O>N>S呋喃、噻吩、吡咯的結構7/20/202364chapter9反應活性順序:吡咯>呋喃>噻吩>苯>吡啶吡啶的結構7/20/202365chapter9三、吡咯和吡啶的性質1、酸堿性堿性大小順序：氨>吡啶>苯胺>吡咯pKa9.42pKb13.60154.758.87/20/202366chapter97/20/202367chapter92、親電取代反應7/20/202368chapter9四、重要的含氮雜環(huán)化合物及衍生物吡咯及其衍生物7/20/202369chapter97/20/202370chapter9吡啶衍生物煙酸異煙肼7/20/202371chapter9嘧啶及其衍生物嘧啶7/20/202372chapter9胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶7/20/202373chapter9嘌呤及其衍生物嘌呤7/20/202374chapter9鳥嘌呤腺嘌呤7/20/202375chapter9Section5Alkaloids一、生物堿的概念二、生物堿的分類和命名(略）三、生物堿的一般性質（了解）四、重要的生物堿7/20/202376chapter9一、生物堿的概念

生物堿(alkaloid)是一類存在于生物體內含氮的堿性有機化合物。由于它們主要存在于植物中，所以也常叫做植物堿。7/20/202377chapter9一般性狀大多數(shù)