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有機化學(xué)講座重點:結(jié)構(gòu)與性質(zhì),有機合成難點:立體化學(xué),反應(yīng)機理連接:中學(xué)一大學(xué)舉一反三遷移:通過機理遷移觸類旁通、有機化合物的電子效應(yīng)電子效應(yīng)包含誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)。通過影響有機化合物分子中電子云的分布而起作用的。1.誘導(dǎo)效應(yīng)存在于不同的原子形成的極性共價鍵中如A在多原子分子中,這種極性還可以沿著分子鏈進行傳遞X6-←A8+←B+←C6+Y+→A6→B66-→C6由于原子或原子團電負性的影響,引起分子中電子云沿鍵傳遞的效應(yīng)稱為誘導(dǎo)效應(yīng)這種效應(yīng)經(jīng)過三個原子后其影響就很小誘導(dǎo)效應(yīng)的方向,是以氫原子作為標(biāo)準。用一1表示8-CRH--CRo+CR+I效應(yīng)比較標(biāo)準I效應(yīng)常見的具有+效應(yīng)的基團有:0->(CH3)2C->(CH3)2CH->CH3CH2->Ch3-d常見的具有一Ⅰ效應(yīng)的基團有:FC1>一Br>I>Ro>CH-->CH=CH2.共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)傳統(tǒng)上認為是存在于共軛體系中一種極性與極化作用的相互影響本質(zhì)上共軛效應(yīng)是軌道離域或電子離域所產(chǎn)生的一種效應(yīng)。共軛效應(yīng)一定存在于共軛體系中,共軛體系有以(1)∏一nCH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CEN(2)CH2=CH—CH2+CH2=CH—CH2CH2=CH—CH(3)0H3C-CH=CH2(4)(CH3)3C+(CH3)3C共軛效應(yīng)是通過m電子(或p電子轉(zhuǎn)移)沿共軛鏈傳遞,只要共軛體系沒有中斷,如∏一n共軛體系只要共平面,其共軛效應(yīng)則一直可以沿共軛鏈傳遞至很遠的距離。如H=cH—cH=CHH=cH—CH=cH—CH=OCHCH2-C=H—H=H一QH=o在共軛體系中,凡是能夠給出電子(推電子)的原子或基團,具有正共軛效應(yīng),用+C表示;凡是具有吸引電子效應(yīng)的原子或基團,稱其具有負共軛效應(yīng),用C表示。+C效應(yīng)多出現(xiàn)在p—π共軛體系中,一C效應(yīng)在-兀共軛體系中比較常見如在苯酚、苯胺分子中,OH、NH2具
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