第三章 立體化學(xué)（1）主要內(nèi)容立體異構(gòu)體手性分子和非手性分子、手性碳對映異構(gòu)體和非對映異構(gòu)體立體結(jié)構(gòu)的表示方法由原子或基團空間排列或取向不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。立體化學(xué)(Stereochemistry)——

以三維空間研究分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的科學(xué)立體異構(gòu)HH3CHCH3HH3CHCH3H3CH3CCH3cisCH3transHHHHHHHHHHHH構(gòu)象異構(gòu)體（可互相轉(zhuǎn)化）構(gòu)型異構(gòu)體（順反異構(gòu)）（不能相互轉(zhuǎn)化）一．手性分子和非手性分子手性(chirality)：實物和其鏡像不能重疊的現(xiàn)象

Chiral

is

derivedfrom

the

Greek

wordcheiros,

meaning“hand”.手性分子（chiralmolecules）：有手性現(xiàn)象的分子FBrClHFBrHClFBrHCl兩者不能重合手性分子轉(zhuǎn)180o手性分子鏡像手性碳——手性分子的特征連有四個不同基團的碳原子手性碳(chiral

carbon)手性中心(Chiral

center)手性碳標(biāo)記3CH

CHCHCH3Cl

Cl*

*CH3C*

HC*

HCH2CH3Cl

Cl例：FCBrHClFHClBrC*非手性分子兩者互相重合非手性分子鏡像轉(zhuǎn)60oFClClHFClHClFClHCl非手性分子：與鏡像相重合（非手性分子不含有手性碳）ClBrClBrClBrClBr轉(zhuǎn)180oClBrClBr兩者完全重合非手性分子二．對映異構(gòu)體與非對映異構(gòu)體例：2,3-丁二醇（有三個立體異構(gòu)體，各含有兩個手性碳）轉(zhuǎn)180oI

與II

互為鏡像，且不重合，均為手性分子I

與II

互為對映異構(gòu)體對映異構(gòu)體(enantiomers)：一對互為鏡像且不互相重合的分子（一類特殊的立體異構(gòu)體）CH3HHOOHHCH3CH3HHOOHHCH3CH3HOHHOHCH3IIIIIICH3HOHHOHCH3I對映關(guān)系CH3HHOOHHCH3IIICH3HHOHCH3OHIII'轉(zhuǎn)180oCH3HHOOHHCH3III'III為非手性分子（與其鏡像III’可完全重合）I

與

III,

或

II

與

III

不成鏡像，互為非對映異構(gòu)體非對映異構(gòu)體(diastereoisomers)：相互不為鏡像的立體異構(gòu)體三．化合物的立體結(jié)構(gòu)式1.

三種常用立體結(jié)構(gòu)表達式例1：2-丁醇CH3C2H5HOHCH3C2H5H

C

OHCH3C2H5OHH傘形式Fischer

投影式十字式主鏈放在垂直方向上,伸向后方CH3H

C

OHC2H5不是立體結(jié)構(gòu)式CH3HHOOHHCH3CH3OHHHOHCH3IIIC3

轉(zhuǎn)180o23CH3HHOHOHCH323CH3OHHHOH23CH3HOHCH3OHH23CH3IIICH3OHHHOH23CH3I32例2：2,3-丁二醇將主鏈轉(zhuǎn)至同一方向互為鏡像，不能重合2,

3丁二醇三種立體異構(gòu)體的十字表達式2CH3HHOOHHCH3III3CH3OHHCH3OHH23HOCH