第一章第一節(jié)第2課時有機(jī)化合物中的共價鍵及同分異構(gòu)現(xiàn)象基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識全過關(guān)重難探究·能力素養(yǎng)全提升目錄索引

素養(yǎng)目標(biāo)1.認(rèn)識有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中碳原子的成鍵特點(diǎn)、共價鍵的類型和共價鍵的極性,理解其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系,深化對“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的理解。2.認(rèn)識有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,能辨識常見有機(jī)化合物的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu),建立書寫符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的思維模型,進(jìn)一步形成證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)。基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識全過關(guān)一、有機(jī)化合物中的共價鍵1.共價鍵的類型(1)σ鍵和π鍵①σ鍵(以甲烷分子中C—H為例)1s

sp3頭碰頭

sp21ssp2p肩并肩

不同

(2)成鍵規(guī)律一般情況下,有機(jī)化合物中的單鍵是

鍵,雙鍵中含有

個σ鍵和

個π鍵,三鍵中含有

個σ鍵和

個π鍵。

σ11122.共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)(1)電負(fù)性與共價鍵極性的關(guān)系形成共價鍵的不同原子,其電負(fù)性有差異,共用電子對會發(fā)生

。偏移的程度越大,共價鍵極性

,在反應(yīng)中越

發(fā)生斷裂。

(2)共價鍵的極性對有機(jī)反應(yīng)的影響(實(shí)例分析)①乙醇、H2O與Na反應(yīng)。在反應(yīng)時,乙醇分子和水分子中的化學(xué)鍵

斷裂。同樣條件下,水與鈉反應(yīng)較劇烈,其原因是

。②乙醇與HBr反應(yīng)。反應(yīng)原理為

,反應(yīng)中乙醇分子斷裂的鍵是

,原因是

。

偏移

越強(qiáng)容易O—H乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱

CH3—CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2OC—OC—O鍵極性較強(qiáng)

3.有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)共價鍵斷裂時需要吸收能量,而且有機(jī)化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對于無機(jī)反應(yīng),有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率

,副反應(yīng)

,產(chǎn)物比較

。

小

多復(fù)雜二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)

同分異構(gòu)2.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型

同分異構(gòu)形成途徑示例構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3與

位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CH—CH2—CH3與

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與

立體異構(gòu)立體異構(gòu)有

異構(gòu)和

異構(gòu)等

CH3—CH=CH—CH3

CH3—O—CH3順反

對映教材拓展11.σ鍵和π鍵的軌道重疊方式思考:(1)σ鍵和π鍵的軌道重疊程度一樣嗎?強(qiáng)度是否一致?(2)1個HC≡CH分子中σ鍵和π鍵各有幾個?HC≡CH可以使溴水褪色嗎?提示

一般情況下,π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小,所以不如σ鍵牢固。

提示

3個σ鍵和2個π鍵。HC≡CH可以使溴水褪色。

2.乙醇與鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象相比于水與鈉的反應(yīng),乙醇與鈉的反應(yīng)較緩慢,鈉塊表面有氣泡產(chǎn)生,產(chǎn)生氣泡速率緩慢,不能聽到響聲,反應(yīng)放熱,但不能使鈉熔化。3.烴基對O—H極性的影響烴基(—R)是推電子基團(tuán),烴基越長,推電子效應(yīng)越大。在乙基(—CH2CH3)的作用下,電子被推向羥基,使乙醇分子中O—H的極性減弱。思考:CH3CH2OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)時,CH3CH2OH斷裂的是哪種共價鍵?提示

O—H。

教材拓展2鍵線式鍵線式中只可以省略與碳原子相連的氫原子,與其他原子相連的氫原子(如—OH中的氫原子)不可以省略。如1-丙醇(CH3CH2CH2OH)應(yīng)表示為

。深度思考

提示

每個拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個碳原子,不足4個鍵的用氫原子補(bǔ)足,可得其分子式為C9H14O。提示

尼古丁與有機(jī)化合物

的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。

易錯辨析(1)分子式為C4H8的烴一定為烯烴。(

)(2)分子式為C3H8O的有機(jī)化合物有3種。(

)(3)化學(xué)式相同,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)。(

)(4)CH3CH2CH2Cl與CH3CHClCH3互為位置異構(gòu)。(

)×提示

分子式為C4H8的烴可能為烯烴,也可能為環(huán)丁烷(□)等。

√提示

分子式為C3H8O的有機(jī)化合物有CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3、CH3CH2—O—CH33種?！痢烫崾?/p>

兩者分子式相同,Cl原子的位置不同。

重難探究·能力素養(yǎng)全提升探究一有機(jī)化合物中的共價鍵情境探究材料1

CH4、CH2=CH2、CH≡CH分別是碳原子通過單鍵、雙鍵、三鍵形成的有機(jī)化合物分子。材料2

甲烷易發(fā)生取代反應(yīng),乙烯、乙炔易發(fā)生加成反應(yīng),苯易發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)。請思考并回答以下問題:1.1molCH3—CH=CH2分子中含有σ鍵、π鍵的物質(zhì)的量分別是多少?提示

8

mol

σ鍵、1

mol

π鍵。1

mol

CH3—CH=CH2分子含有6

mol

C—H

σ鍵與2

mol

C—C

σ鍵、1

mol

π鍵。2.為什么甲烷易發(fā)生取代反應(yīng),乙烯、乙炔易發(fā)生加成反應(yīng)?提示

甲烷分子中碳原子與周圍四個氫原子形成σ鍵,乙烯、乙炔分子中碳原子之間有σ鍵和π鍵,由于其π鍵比σ鍵易斷裂,所以更容易發(fā)生加成反應(yīng)。提示

O—H。乙酸的酸性說明O—H極性較強(qiáng),容易發(fā)生斷裂。

4.乙酸和乙醇的官能團(tuán)分別是

、—OH,乙酸的官能團(tuán)中也有—OH部分,但二者的化學(xué)性質(zhì)不同,為什么?提示

由于分子中與—OH相連的基團(tuán)不同,則乙酸與乙醇的化學(xué)性質(zhì)不同。

方法突破1.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

與碳原子相連的原子數(shù)432結(jié)構(gòu)示意圖

—C≡碳原子的雜化方式sp3sp2sp碳原子的成鍵方式σ鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵空間結(jié)構(gòu)四面體平面三角形直線形實(shí)例甲烷乙烯乙炔2.共價鍵的極性與反應(yīng)活性有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位應(yīng)用體驗(yàn)視角1共價鍵的類型1.碳酸亞乙酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑,其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是(

)A.分子式為C3H4O3B.分子中σ鍵與π鍵個數(shù)之比為10∶1C.分子中既有極性鍵也有非極性鍵D.分子中碳原子的雜化方式全部為sp2雜化D解析

根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為C3H4O3,故A正確;共價單鍵為σ鍵,共價雙鍵中含有1個σ鍵、1個π鍵,則該分子中含有10個σ鍵、1個π鍵,分子中σ鍵與π鍵個數(shù)之比為10∶1,故B正確;同種非金屬元素之間易形成非極性鍵,不同種非金屬元素之間易形成極性鍵,該分子中存在C—C非極性鍵、C—O極性鍵、C—H極性鍵、C=O極性鍵,故C正確;該分子C—O中C原子價層電子對數(shù)是4且不含孤電子對,C原子為sp3雜化;C=O中C原子價層電子對數(shù)是3且不含孤電子對,C原子雜化方式為sp2,故D錯誤。2.丙烯顏料是一種非常方便使用的手繪顏料。下列關(guān)于丙烯(CH3—CH=CH2)的說法正確的是(

)A.丙烯分子中3個碳原子在同一直線上B.丙烯分子中3個碳原子都是sp3雜化C.丙烯分子中不存在非極性鍵D.一個丙烯分子中有8個σ鍵、1個π鍵D解析

丙烯分子中3個碳原子不在同一直線上,故A錯誤;甲基上C原子采用sp3雜化,其余兩個C原子采用sp2雜化,故B錯誤;同種非金屬元素之間易形成非極性鍵,不同種非金屬元素之間易形成極性鍵,該分子中存在非極性鍵C—C、C=C和極性鍵C—H,故C錯誤;共價單鍵為σ鍵,共價雙鍵中一個是σ鍵、一個是π鍵,所以一個丙烯分子中含有8個σ鍵、1個π鍵,故D正確。3.科學(xué)家在-100℃的低溫下合成了一種烴X,X分子的球棍模型如圖所示。

(1)X的分子式為

。

(2)X分子中每個碳原子均形成4個化學(xué)鍵,則X分子中含有

個σ鍵,

個π鍵。

(3)1molX在一定條件下可與

molH2發(fā)生反應(yīng)(假設(shè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)不變)。

C5H410

22解析

(1)1個X分子由5個碳原子和4個氫原子構(gòu)成,分子式為C5H4;X分子中間的碳原子形成的是4個共價單鍵,則剩余4個碳原子中,相連碳原子之間形成的是碳碳雙鍵,且各與1個氫原子形成碳?xì)鋯捂I,故1個X分子中含有10個σ鍵、2個π鍵;1

mol

X含有2

mol碳碳雙鍵,可與2

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)。思維建模

判斷σ鍵和π鍵的存在及原子雜化方式的思維流程如下:視角2共價鍵的極性對有機(jī)反應(yīng)的影響4.相同條件下金屬鈉和水反應(yīng)與金屬鈉和無水乙醇反應(yīng)相比,前者較為劇烈的原因是(

)A.水是無機(jī)物,乙醇是有機(jī)化合物B.水的相對分子質(zhì)量小,乙醇的相對分子質(zhì)量大C.乙醇分子中羥基與乙基相連,受乙基影響,乙醇分子中的羥基不如水分子中的羥基活潑D.水是電解質(zhì),乙醇是非電解質(zhì)C解析

水分子及乙醇分子中均含有羥基,水分子中羥基與H相連,乙醇分子中羥基與乙基相連,受乙基影響,乙醇分子中O—H的極性比水分子中O—H的極性弱,導(dǎo)致乙醇分子中的羥基不如水分子中的羥基活潑。5.共價鍵的類型和極性與有機(jī)化合物的性質(zhì)存在緊密聯(lián)系。下列說法錯誤的是(

)A.一般僅含σ鍵的烴易發(fā)生取代反應(yīng),含有π鍵的烴易發(fā)生加成反應(yīng)B.一般共價鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂C.有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響不會影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)D.乙醇分子和水分子中的氧氫鍵極性不同,所以乙醇和水分別與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同C解析

僅含σ鍵的烴是飽和烴,易發(fā)生取代反應(yīng),含有π鍵的烴易發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;共價鍵極性越強(qiáng),共價鍵越不穩(wěn)定,越容易斷裂,故B正確;有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì),故C錯誤;乙醇分子和水分子中的氧氫鍵極性不同,水分子中的O—H的極性較大,所以乙醇和水分別與鈉反應(yīng)的劇烈程度不同,故D正確。探究二同分異構(gòu)體的判斷與書寫情境探究材料1

觀察如圖的分子結(jié)構(gòu),三種模型對應(yīng)的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。材料2

同分異構(gòu)的類型:①碳架異構(gòu);②官能團(tuán)在碳鏈中位置不同而產(chǎn)生的位置異構(gòu);③有不同的官能團(tuán)而產(chǎn)生的官能團(tuán)異構(gòu)。請思考并回答以下問題:提示

不是。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),故它們都表示同一種物質(zhì)。

2.觀察材料1中C5H12的分子結(jié)構(gòu)模型,試分析分子式為C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體如何書寫?(2)再寫官能團(tuán)位置異構(gòu):根據(jù)碳4價的原則,在碳架異構(gòu)中找出可能存在雙鍵的位置(箭頭所指位置):3.己烷(C6H14)有幾種同分異構(gòu)體?試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。

方法突破1.烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴只存在碳架異構(gòu),書寫烷烴同分異構(gòu)體時一般采用減碳法:2.有機(jī)化合物(含有官能團(tuán))的同分異構(gòu)體的書寫順序(1)判定官能團(tuán)類別:根據(jù)有機(jī)化合物的分子