?目錄:

第一章認識有機化合物

有機物化合物的分類......................................................6

有機化合物的結(jié)構(gòu)特點....................................................9

有機化合物的命名........................................................13

研究有機化合物的一般步驟和方法........................................17

第二章燒和鹵代燒

烷埋和烯煌..............................................................24

洪燒....................................................................27

脂肪燒的................................................................29

芳香煌..................................................................30

鹵代姓..................................................................34

第三章煌的含氧衍生物

醇、酚..................................................................41

醛、酉目..................................................................46

酸、酯..................................................................50

有機合成................................................................53

第四章生命中的有機物

油脂....................................................................60

糖類....................................................................63

蛋白質(zhì)和核酸............................................................66

第五章有機高分子化合物

有機高分子化合物.......................................................71

聚合反應................................................................72

高分子材料..............................................................76

功能材料和復合材料.....................................................80

第一章認識有機化合物

☆知識體系:

。章節(jié)概述：

本章節(jié)包含四節(jié)內(nèi)容，第一節(jié)“有機化合物的分類”將有機物按碳骨架和官能

團兩種方式對有機物進行分類，其重點在認識常見官能團及其結(jié)構(gòu)，并掌握有

機化合物的類別與官能團的關(guān)系。

第二節(jié)“有機化合物的結(jié)構(gòu)特點”明確了有機化合物中碳原子的成鍵特點及規(guī)

律，并可依靠此規(guī)律判斷和書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。

第三節(jié)“有機化合物的命名”要求我們能夠掌握簡單有機化合物的命名方法和

規(guī)則。

第四節(jié)“研究有機化合物的步驟和方法”既考察了實驗化的部分知識點，又聯(lián)

系了有機化合物的定性、定量方法，為以后的陌生物質(zhì)定性、定量判斷提供了

思路。

這一章會貫穿整個高中有機化的習，對有機化的習起到奠基作用。

國知識清單:

有機化合物的分類

一、有機物的定義：

有機化合物：有機物通常指含碳元素的化合物，或碳氫化合物及其衍生物總稱

為有機物（除CO、82、H2co3、CO32\HCO3-、SiC、SCN\CN\CNO...

外）。

二、按碳骨架分類：

r鏈狀化合物（如CH3cH2cH2cH3）

有機物「脂環(huán)化合物（如)

L環(huán)狀化合物-

L芳香化合物（如)

三、按組成元素分類:

「燒：僅由C、H元素構(gòu)成的化合物

有機物-

一煌的衍生物：燒分子中的氫原子被其他原子或者原子團

所取代而生成的一系列有機化合物稱為浸的衍生物（所

含元素：除C、H外，還有N、P、S、鹵素元素等）

四、按官能團分類：

1.官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。

2.常見有機物的主要類別、官能團和典型代表物

官能團典型代表物

類別

結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱

烷燒————CH4甲烷

\/

烯姓c=c碳碳雙鍵CH=CH乙烯

/\22

塊燒—C三C一碳碳三鍵CH三CH乙烘

芳香煌————O第

鹵代心—X鹵素原子CH3cH?Br溟乙烷

醇—0H羥基CH3CH2OH乙醇

酚—0H羥基苯酚

\/

醒-C—0—C—醒鍵CH3CH2OCH2CH3乙醛

/\

煌的

0

衍生醛II醛基CH3CHO乙醛

物-C-H

00

酮II裳基II丙酮

一c-CH3—c—CH3

00

覆酸II「基II乙酸

-C—0HCH3—O-OH

00

酯II酯基II乙酸乙酯

-C—0—RCH3—c—O-QH5

氨基氨基甲胺

—NH2CH3NH2

注：易判斷錯的官能團

(1)醇羥基與酚羥基：-0H與鏈妙基或苯環(huán)側(cè)鏈上碳原子相連為醇羥基，而與

苯環(huán)直接相連為酚羥基。

(2)醛基與奧基(酮)：酮中覆基一C一兩端均為燒基，而醛基中一C一至少有一端

0

II

與氫原子相連，即-C-H。

00

IIII

(3)竣基與酯基：K—C—0—風中，若R2為氫原子，則為竣基一C—0H,若R?

為煌基，則為酯基。

3.基與官能團

基官能團

有機物分子里含有的原子或原子決定有機化合物特殊性質(zhì)的原子

區(qū)別

團或原子團

“官能團”屬于“基”，但“基”不一定是“官能團”，如甲基

聯(lián)系

(―CH3)不是官能團

國知識清單：

有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

一、碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點：

1.結(jié)構(gòu)特點：最外層4個電子，不易形成陰陽離子。

2.成鍵特點：

成鍵種類：共價鍵(單鍵、雙鍵、三鍵)

成鍵數(shù)目：每個碳原子能形成4個共價鍵

成鍵原子：H、C、0、S、P、X等非金屬元素

連接方式：碳鏈、姬

由于碳原子的成鍵特點，決定了含有原子數(shù)目和種類相同的分子，其原子也可

能有多種不同的結(jié)合方式,形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。

3.甲烷的分子結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式電子式立體構(gòu)型比例模型球棍模型

HBAB□

CH4

H—C—HH：C：H

正四面體吐3

H

二、有機同分異構(gòu)現(xiàn)象：

1.同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。

2.同分異構(gòu)體

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

3.常見同分異構(gòu)現(xiàn)象

(1)碳鏈異構(gòu)

碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)

H3C—CH—CH3

例：正丁烷CH3-CH2-CH2-CH3與異丁烷CH3為碳鏈異構(gòu)

(2)位置異構(gòu)

官能團位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)

例：H2C=CH-CH2-CH3與CH3-CH=CH-CH3

(3)官能團異構(gòu)

官能團類別不同而產(chǎn)生的異構(gòu)

例:CH3cH20H與CH3—O—CH3

三、同分異構(gòu)書寫規(guī)律:

1.烷燒：烷燒只存在碳鏈異構(gòu)，可用減碳法進行書寫,具體規(guī)則如下:

2.官能團位置異構(gòu)

在碳鏈異構(gòu)的基礎(chǔ)上,移動官能團,注意避免重復。

例:例Hio戊烯

c

Ce

-(n5

oH

eV

C

IC已飽和，無法加雙鍵

gC

c-c=c-c-cc-(5=c-c

c

c-(5-c=c

3.芳香族化合物：苯的一元取代無同分異構(gòu)，兩個取代基在苯環(huán)上的取代有鄰

位、蠅、對位。

例：

鄰二甲苯

由于苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特殊并具有高度對稱性，因此含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機物同分異構(gòu)

體也有其特殊的地方。芳香族化合物的同分異構(gòu)判斷方法如下：

(1)對稱法：

苯分子中所有的氫原子的化環(huán)境相同，含有多條對稱軸，但是如果苯環(huán)上連有

取代基，其對稱性就會受到影響，如鄰二甲苯只有1條對稱軸，間二甲苯有1

條對稱軸，而對二甲苯有2條對稱軸，故鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，

而間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，對二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有1種。如

圖所示：(箭頭方向表示可以被氯原子取代的氫原子位置)

(2)換元法：

對于芳香涇，若苯環(huán)上氫原子數(shù)為加，且有。+匕=加，則該芳香燒苯環(huán)上的a

元鹵代物和。元鹵代物的同分異構(gòu)體種類相同。如對二甲苯苯環(huán)上的一氯取代

物共有1種，則三氯取代物也為1種。

4.烯煌的順反異構(gòu)

乙烯分子中的碳、氫原子都位于同一平面上。如果烯燒分子中每個雙鍵碳原子

連接了兩個不同的原子或原子團，雙鍵碳上的4個原子或原子團在空間就有兩

種不同的結(jié)構(gòu)，一種是相同的原子或原子團位于雙鍵的同一側(cè);另一種是相同

原子或原子團位于雙鍵的兩側(cè)。

例如:

HCCH

3XZ3H3CX/H

/C=C、

HCH3

順-2-丁烯反-2-丁烯

四、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法：

1.記憶法：

(1)凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體；

(2)乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙煥、丙煥無異構(gòu)體；

(3)4個碳原子的烷燒有2種異構(gòu)體，5個碳原子的烷妙有3種異構(gòu)體，6個碳原

子的烷妙有5種異構(gòu)體。

(4)甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3—四甲基丁烷、苯、環(huán)己烷、乙塊、乙烯

等分子的一鹵代物只有一種。

2.基元法：如丁基(一C4H9)有4種，則丁醇(HO~C4H9)、戊醛(OHC—C4H9)、戊

酸(HOOC—C4H9)都有4種同分異構(gòu)體。

3.替代法：如二氯苯(C6H4c12)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體

(將H和C1互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物

也只有1種。

4.等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：

(1)同一碳原子上的氫原子等效。

(2)同一碳原子上的相同基團上的氫原子等效。

(3)位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

國知識清單:

有機化合物的命名

一、烷母的命名：

1.炫基和烷基

母基：燒分子失去一個氫原子所剩余的原子團。

烷基：烷煌分子失去一個氫原子剩余的原子團。例如甲烷對應的是烷基是更基

(一C%)、乙烷對應的是乙基(一CH2cH3)。

2.烷燒的習慣命名法

依據(jù)碳原子數(shù)的不同進行命名，以10個碳原子為分界線：

①碳原子少于等于10：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表

示。如甲烷(CH4)。

②碳原子大于10：用大寫漢字數(shù)字表示。如十一烷(C11H24)。

③當碳原子數(shù)相同時，用正、品、瓶等進行分別。例如：

CH

3H

3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3

戊

新

正戊烷異戊烷烷

3.烷燒的系統(tǒng)命名法

烷煌的命名是有機化合物命名的基礎(chǔ)，主要命名方法如下：

(1)選主鏈：

最叁原則：選取最長的碳鏈為主鏈。

最務原則：若存在多條等長主鏈則選擇支鏈最多的碳鏈為主鏈。

例：下圖所示物質(zhì)應選取虛線碳鏈為主鏈

二?口二.”二1百二D訐2二。百3

CH3CH2CH3

CH3

(2)編序號:

最近原則：從離支鏈最近一端開始對主鏈碳編號。

最簡原則：優(yōu)先從靠簡單支鏈近的一端開始編號。

最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，取各支鏈位次之和最小的編號方向。

例：下圖所示有機物主鏈碳應從左至右方向編號。

123456

H3C-CH-CH-CH-CH2-CH3

CH3fH2CH3

CH3

（3）寫名稱：

書寫方式：（取代基位置）T取代基總數(shù)）（支鏈名稱）主鏈名稱

書寫注意：

①取代基位置應用阿拉伯數(shù)字，且用隔開。

②取代基總數(shù)應用漢字數(shù)字。

③阿拉伯數(shù)字和漢字之間應用“一”隔開。

④書寫名稱時先寫簡單支鏈后寫復雜支鏈。

例如：下圖所示有機物系統(tǒng)命名為：2,4—二甲基一3—乙基己烷

123456

H3C-CH-CH-CH-CH2-CH3

CH3CH2CH3

CH3

二、烯浸和烘涇的命名：

烯煌和塊煌的命名都是在烷燒命名的基礎(chǔ)上延伸出的。烯燒、煥煌的命名步驟

如下：

1.選主鏈：將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或

“某塊”。

2.編序號：從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端對主鏈上的碳原子進行編

號。

3.寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某烘”的前面，并且用阿拉

伯數(shù)字標明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。

例：下圖物質(zhì)系統(tǒng)命名為：4-甲基-1-戊煥

產(chǎn)

CH=C—CH2—CH—CH3

三、苯的同系物的命名:

1.習慣命名法

苯的同系物的命名是以苯作母體的，苯分子中的氫原子被烷基取代后生成苯的

同系物。

例如:稱為甲苯。CH2cH3稱為乙苯。二甲苯的三種同分異構(gòu)

和分別稱為鄰二甲苯、間二甲為和對二甲

叁

2.系統(tǒng)命名法

將苯環(huán)上的6個碳原子進行編號，選取某個甲基所在的碳原子位置為1號，選

取最小位次號給另一甲基編號。例如：

56

56

^ST-CH356

此《》CH3

3CH332

1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯

四、醇的命名：

1.習慣命名法

習慣命名法主要適用于結(jié)構(gòu)較簡單的醇。命名時在所連接的煌基名稱后面加上

“醇”字。

例如：

X

CH3cH2cH20HCH3CHCH3f^jrCH20H

OH

正丙醇異丙醇苯甲醇

2.系統(tǒng)命名法

醇的系統(tǒng)命名與烯燒、煥煌的系統(tǒng)命名類似，命名步驟如下：

①選主鏈：將含有羥基的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某醇”。

②編序號：從距離羥基碳最近的一端對主鏈上的碳原子進行編號。

③寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某醇”的前面，并且用阿拉伯數(shù)字標明

羥基的位置。

例：下圖物質(zhì)系統(tǒng)命名為：3-甲基-2-丁醇

CH3

CH3CHCHCH3

OH

國知識清單:

研究有機化合物的一般步驟和方法

一、確定有機化合物的有關(guān)步驟：

二、分離、提純方法:

1.蒸偏

⑴裝置：

(2)用途：提純沸點不同的液杰混合物。

(3)使用條件：被分離的液體熱穩(wěn)定性強,且沸點差大于30℃。

(4)注意事項：

①溫度計水銀球與蒸僧燒瓶支管口對齊。

②加入沸石或碎瓷片防止暴沸。

③冷凝管中水流向為下進上出。

2.重結(jié)晶

(1)實驗裝置及步驟

加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶

(2)用途：提純固體有機物。

(3)適用條件：

①雜質(zhì)溶解度很小或者很大。

②被提純的有機物在溶劑中的溶解度受溫度影響較大(該有機物在熱溶液中的溶

解度較大,在冷溶液中的溶解度較小,冷卻后易于析出)。

3.萃取、分液

(1)實驗裝置

萃取分液

(2)原理

①固-液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。

②液-液萃取：利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有機物從

一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

(3)注意事項：

①萃取劑與溶質(zhì)、萃取劑與原溶劑間不能互相反應。

②分液時下層液體從分液漏斗下口放出,上層液體從上口倒出。

4.其他方法

(1)色譜法：如氣相色譜法、液相色譜法、薄層色譜法等。

(2)鹽析法：適用于蛋白質(zhì)溶液的分離、硬脂酸和甘油的分離。

5.常見有機物的分離提純方法（括號內(nèi)為雜質(zhì)）

分離、提純的

混合物試劑主要儀器

方法

苯（苯甲酸）NaOH溶液

乙酸乙酯（乙酸）飽和Na2c03溶液

謨苯（澳）NaOH溶液分液分液漏斗

KMnO4酸性溶液、

苯（乙苯）

NaOH溶液

乙醇（水）CaO

蒸惆蒸僧燒瓶、冷凝管

乙醛（乙酸）NaOH溶液

燒杯、酒精燈、漏

苯甲酸（苯甲酸鈉）水重結(jié)晶

斗、玻璃棒

三、有機分子式的確定：

1.元素分析

（1）定性分析：通過化方法（如燃燒）確定有機物的元素組成，或使用元素分析儀

進行元素的分析。

（2）定量分析：將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物；并測定各產(chǎn)物的量，

從而推算出有機物分子中所含元素原子最簡單整數(shù)比，即確定其實驗式。

（3）實驗方法：李比希燃燒法

計算出分子中C、旦元素的含量，則剩余的就是讓元素的質(zhì)量，進而能確定有

機物的最簡式。

2.相對分子量的測定

質(zhì)譜法:質(zhì)譜圖中最右邊的數(shù)據(jù)為相對分子質(zhì)量。

例：下圖中所示質(zhì)譜圖中的有機化合物的相對分子量為46。

黑

45

羞

/%46

質(zhì)

荷

比

3.依據(jù)有機物的最簡式以及相對分子量可以確定有機物的分子式。

四、有機結(jié)構(gòu)式的確定：

1.化方法

利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。

2.物理方法

⑴核磁共振光譜:確定氫原子的種類及個數(shù)比，峰的個數(shù)代表氫原子的種類,

峰面積之比等于氫原子個數(shù)之比。

例：下圖所示核磁共振光譜圖可知該有機物有三種H,個數(shù)比為2：1：3。

吸

—

度

化學位移6

(2)紅外光譜:能夠確定特殊的化鍵和官能團。

例：依據(jù)下圖所示紅外光譜圖可知該有機物有C—H鍵、O—H鍵和C—0鍵。

診專屬練習：

1.S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該分子說法正確的是（）

A.含有碳碳雙鍵、羥基、覆基、猴基.

B.含有苯環(huán)、羥基、諼基、竣基

c.含有羥基、魏基、段基、酯基0人父0HCOOI

D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、竣基

2.下列化式對應的結(jié)構(gòu)簡式從成鍵的情況看不合理的是（）

H

\-N-HH—C—0—H

/I

A.CH3N,HB.HCSOH,S

HH

H—C—S—H\/

C-Si

/\

C.CHS,H

4D.CH4Si,HH

3.下列烷妙的命名正確的是（）

A.2,3—二甲基丁烷B.3,—二甲基戊烷

C.2—甲基一3—乙基丁烷D.2—乙基己烷

CH,=CH—C=CH—CH,

一I

4.有機物CH3的命名正確的是（）

A.3—甲基一2,4—戊二烯

B.3—甲基一1,3—戊二烯

C.1,2—二甲基一1,3—丁二烯

D.3,4—二甲基一1,3—丁二烯

5.分子式為C8HK）的芳香燒，苯環(huán)上的一溪取代物只有一種，該芳香姓的名稱

是（）

A.乙苯B.鄰二甲苯C.對二甲苯D.間二甲苯

6.分子式為C7H16的烷妙中，含有3個甲基的同分異構(gòu)體的數(shù)目為（）

A.2個B.3個C.4個D.5個

nr￡j

7.二惡英是一種劇毒物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)為「一,、.（），已知它的二氟代物有io

種，則其六氯代物有（）

A.15種B.11種C.10種D.5種

8.將CH3cH0（易溶于水，沸點為20.8℃的液體）和CH3co0H分離的正確方

法（）

A.加熱蒸錨

B.加入Na2co3溶液后，通過萃取的方法分離

C.先加入燒堿溶液之后蒸出乙醛，再加入濃H2s。4,蒸出乙酸

D.和Na反應后進行分離

9.已知某有機物9.0g與足量氧氣在密閉容器中完全燃燒后，將反應生成的氣

體依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重9.0g,堿石灰增重17.6g,該有機物

的化式是（）

A.C4H10B.C4H10OC.C2H6。D.C2H5O

10.請依據(jù)“有機分子式的確定”和“有機結(jié)構(gòu)式的確定”中舉例的質(zhì)譜圖、

核磁共振光譜圖以及紅外光譜圖寫出該有機物的結(jié)構(gòu)簡式。

第二章煌和鹵代涇

☆知識體系:

◎章節(jié)概述：

本章節(jié)可分為三大類共五節(jié)內(nèi)容，第一類為脂肪煌的內(nèi)容，包含第一節(jié)“烷燃

和烯煌”、第二節(jié)“煥燒”和第三節(jié)“脂肪燒的"；第二類為第三節(jié)“芳香

煌”；第三類為“鹵代煌”。本章節(jié)在必修二部分知識的基礎(chǔ)上進行了新知識

點的補充和細化，重點在于不同物質(zhì)的理化性質(zhì)的掌握和應用。

在本章節(jié)的習可從三個步驟進行：（1）該類物質(zhì)的物理性質(zhì)；（2）該類物質(zhì)的化性

質(zhì)；（3）物質(zhì)涉及到的有機實驗及應用。在完成三步習的基礎(chǔ)上，相似物質(zhì)的性

質(zhì)進行比較，找出異同點，總結(jié)記憶規(guī)律。

國知識清單:

烷燒和烯涇

一、烷母和烯浸的物理性質(zhì):

當碳原子數(shù)小于或等于4時，烷燒和烯煌在常溫下呈氣

狀態(tài)態(tài)，其他的烷燒和烯燒常溫下呈液態(tài)或固態(tài)（新戊烷常溫

下為氣態(tài)）

溶解性都不溶于水，易溶于有機溶劑

隨碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸升高。碳原子數(shù)相同的燒，

沸點

支鏈越多，沸點越低

隨碳原子數(shù)的增加，相對密度逐漸增大。烷燒、烯煌的密

密度

度小于水的密度

二、烷母的化性質(zhì)：

1.穩(wěn)定性：常溫下烷燒很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑等都不發(fā)生反應，

只有在特殊條件下（如光照或高溫）才能發(fā)生某些反應。

2.氧化反應

注意：在有機化反應中，對有機物加氧脫氫叫氧化反應,加氫去氧叫還原反

應。

（1）與氧氣燃燒：烷燃可在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O,燃燒的通

1、4n+l，點燃；

式：CnH2n+2+02-nCO2+（n+1）H20

注意：烷煌不可使酸性高鎰酸鉀褪色。

3.取代反應

烷燒可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應生成鹵代姓和鹵化氫，如乙烷與氯氣

光照

反應生成一氯乙烷，化方程式為：CH3cH3+Ch—>CH3CH2CI+HCI

4.分解反應（高溫裂化或裂解）

烷燒受熱時會分解產(chǎn)生含碳原子數(shù)較少的烷母和烯燒，如：

高溫

Cl6H34—>C8H16+C8H18

三、烯浸的化性質(zhì)：

1.官能團：X=c<

2.氧化反應

⑴與氧氣燃燒：烯燒可在空氣或氧氣中完全燃燒生成C02和HzO,并伴有黑煙

生成。燃燒通式：CnH2n+102nnC02+nH20

⑵使酸性高鎰酸鉀褪色:雙鍵碳上的氫原子個數(shù)不同，會導致產(chǎn)物不同，若雙

鍵C上有兩個H則產(chǎn)物有C02,若雙鍵碳上是一個H,則產(chǎn)物含有醛基，并會

進一步氧化形成較基，若雙鍵碳上無H,則產(chǎn)物含有斑基。具體如下圖所示：

HHKMnO

42C0,

KMn4「「

°>co2+RUH^^>RC°OH

Ri、/R3oo

一

（/KMnO4||Il

口—一、口----------?R-C-R+R3-C-H

R2H2

3.加成反應（原子利用率100%）

（1）CH2=CHCH3+Br2-CHzBrCHBrCEh（烯煌可使澳水褪色）

△/催化劑yhL4

（2）CH2=CHCH3+H2------->CH3cH2cH3（還原反應）

CH3cHe匕

A/催化劑'?,HAM

（3）CH2=CHCH3+H2O-------->OH（王要產(chǎn)物）

△/催化劑、止匕

CH2=CHCH3+H2O------->CH3cH2cH20H（次要產(chǎn)物）

CH3cHe5

△/催化劑'、

（4）CH2=CHCH3+HX------->X（王要產(chǎn)物）

CH2=CHCH3+HX------->CH3cH2cH2X（次要產(chǎn)物）

注意：反應（3）和（4）中的主副反應同時發(fā)生，其中主反應H2O/HX中的H原子加

成到含H較多的雙鍵C原子上，而其余原子團加成到含H較少的雙鍵C上，

這種加成方式稱為馬氏加成（氫上加氫）；而副反應與主反應相反，這種加成方

式稱為反馬氏加成（氫上不加氫）。

(5)二烯燒的加成:

CH2=CH—CH=CH2+Br2tCH2BrCH=CHCH2Br(l,4力口成)

CH2=CH—CH=CH2+Br27CH2=CH—CHBrCH2Br(1,2力口成)

注意：1,3—丁二烯的加成分為1,4加成和1,2加成兩種，兩個反應同時發(fā)

生，且1,4加成反應為主要在6(TC發(fā)生，而1,2加成主要在發(fā)生-8(TC下發(fā)

生。

4.加聚反應

R■R3

一-催化劑II

R3士

C-C

a----------------?—PII

lR1

R2/R4R4

(1)單烯姓的加聚：22

nCH2=CH-CH=CH;—^->-f-CH2-CH=CH-CH2ln

(2)二烯姓的加聚:

四、烷燒和烯煌的比較:

烷煌烯燃

通式C〃H2〃+2(論1)CnH2n(n>2)

代表物

CH4CH2=CH2

全部單鍵；飽和鏈燒，正四含碳碳雙鍵；不飽和鏈燒，

結(jié)構(gòu)特點

面體結(jié)構(gòu)平面型分子，鍵角120°

取代

光照條件下鹵代烯姓在光照條件下取代

反應

加成能與H2、X2、HX、H2O、HCN

不能發(fā)生

反應等發(fā)生加成反應

化性

質(zhì)

氧化燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮帶黑煙

反應

不與酸性KMnO4溶液反應使酸性KMnCU溶液褪色

加聚

不能發(fā)生能發(fā)生

反應

澳的四氯化碳溶液不褪色，澳的四氯化碳溶液褪色；

鑒別

酸性KMnCU溶液不褪色酸性KMnCM溶液褪色

國知識清單:

煥煌

一、乙族:

1.組成和結(jié);肉

分子式最簡式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式

C2H2CHH：C：:C：HH—C三C—HHOCH

乙煥的分子構(gòu)型為直線型,2個碳原子和2個氫原子均在同一條直線上。

2.物理性質(zhì)

顏色氣味狀態(tài)密度溶解性

無色無味氣態(tài)p空氣,pC2H2微溶于水，易溶于有機溶劑

3.化性質(zhì)

燃燒「現(xiàn)氟火焰蝌冒濃煙夠

Lj&Wt:2cHMcH+5Q14Cft+2H2。

?~-能使酸性KMnO,溶液褪色

現(xiàn)象：溶液褪色

■^5

也化反應過程CH=CH+Br2CH=CH

乙分步表示為：

快BrBr

CH=CH+Bra―?CHBrj—CHBr,

BrBr

與氣化邕a

CH=CH+H（逑您*=（!H

與水

CH=CH+H20CH2=CH0H（不穩(wěn)定）一CH3CH0

堡-CH型繩+CH=CH+

4.實驗室制法

(1)反應方程式：CaC2(電石)+2氏0一C2H2f+Ca(OH)2

(2)發(fā)生裝置：固液不加熱(不能用啟普發(fā)生器)

(3)注意：得到平穩(wěn)的乙快氣流：常用飽和氯化鈉溶液代替水(減小濃度),分液

漏斗控制流速,并加棉花,防止泡沫噴出。

(4)生成的乙煥有臭味的原因：夾雜著H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的氣體，可

用CuS04溶液或NaOH溶液除去雜質(zhì)氣體。

(5)反應裝置不能用啟普發(fā)生器及其簡易裝置，而改用圓底燒瓶和分液漏斗。原

因是：①反應放出的大量熱,易損壞啟普發(fā)生器(受熱不均而炸裂)。②反應后

生成的石灰乳是糊狀,可夾帶少量CaC2進入啟普發(fā)生器底部，堵住分液漏斗和

底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用。

二、烘燒

1.分子式通式：CnH2n-2(n>2)o

2.官能團：碳碳三鍵(一C三C—)。

3.物理性質(zhì)：與烷燒、烯姓相似，隨著碳原子數(shù)目的增加而遞變。

4.化性質(zhì)：與乙烘相同。

燃燒通式為CnH2n-2+平Ch-nCO2+(n-l)H2O

國知識清單:

脂肪涇的

脂肪燒的有石油、煤、天然氣等。

一、化石燃料的綜合利用：

條件變化類型產(chǎn)品

常壓分儲石油氣、汽油、煤油、柴油等

物理變化

減壓分隊潤滑油、石蠟等

石油

催化裂化、裂解化變化輕質(zhì)油、氣態(tài)烯妙

催化重整化變化芳香煌

天然氣——甲烷

干僧化變化芳香煌

煤

直接或間接液化化變化燃料油、化工原料

二、直儲汽油與裂化汽油的區(qū)別:

直儲汽油裂化汽油

方法石油經(jīng)常壓分儲制得重油經(jīng)熱裂化和催化裂化制得

含C5?C11的烷涇、環(huán)烷涇、芳香燒

成分含C5?Cu的烷煌、烯煌等

等

可作溟的萃取劑，不能跟酸性能使溪水、酸性KMnCU溶液褪

差異

KMnO4溶液反應色

國知識清單:

芳香煌

一、苯：

1.結(jié)構(gòu)及特點

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式比例模型球棍模型

HH

\/

c-C

/X

H-C

C6H6\/

C=C

/\

HH0.0

苯環(huán)中碳原子之間的成鍵方式不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),而是環(huán)狀的大II鍵。能證

明該結(jié)論的條件有：

(1)碳碳雙鍵和碳碳單鍵鍵長不同，而苯環(huán)空間結(jié)構(gòu)為平面正六邊形。

(2)苯不能使酸性KMnCh褪色,不具備碳碳雙鍵的性質(zhì)。

(3)苯不能使澳水反應褪色(但可使澳水萃取褪色),不具備碳碳雙鍵的性質(zhì)。

f^rcl[P^cl

(4)苯的鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體,即和為同一物質(zhì)。

2.物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味密度毒性溶解性

液態(tài)不溶于水，易溶

無色特殊氣味pC6H6VpHzO有毒

(易揮發(fā))于有機溶劑

3.化性質(zhì)

(1)氧化反應

苯在空氣或氧氣中燃燒方程式:

2c6H6+1502-12co2+6H2O

燃燒現(xiàn)象：明亮的火焰，伴有濃烈的黑煙

(2)取代反應

①苯的溟代

、吁0+B「2理圖

萬程式：

原料：澳應用液混，（不能用澳水；不用加熱）加入鐵粉起催化作用,但實際上

起催化作用的是FeBm

加料順序：鐵-苯和澳的混合液

反應裝置：

現(xiàn)象：劇烈反應，圓底燒瓶中液體沸騰，紅棕色氣體充滿圓底燒瓶。導管口有

棕色油狀液滴。錐形瓶中產(chǎn)生白霧。

產(chǎn)物分離:純凈的濱苯是無色,密度大于水的液體,而燒瓶中液體倒入盛有水

的燒杯中，燒杯底部是油狀的遇血液體，這是因為澳苯溶有溪的緣故。除去溟

苯中的漠可加入NaOH溶液,振蕩，再用分液漏斗分離。分液后取下層液體再

蒸饋便可得到純凈澳苯（分離苯）。

注意：

伸出燒瓶外的導管要有足夠長度,其作用是導氣、冷凝（以提高原料的利用率和

產(chǎn)品的收率）。

導管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下,因為HBr氣體易溶于水，防止倒吸（進行

尾氣吸收，以保護環(huán)境免受污染）。

導管口附近出現(xiàn)的百塞，是澳化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溪酸小液滴。

②苯的硝化

15002

+HNO3型24Af^jr?+H2O

方程式：。50-60℃y

原料：濃硝酸、濃硫酸、苯。

加料順序：先濃硝酸再濃硫酸一冷卻到50-60℃,再加入苯（苯的揮發(fā)性）。

實驗裝置：

反應現(xiàn)象：混合體系變黃，將反瓦后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，燒杯

底部有黃色油狀物質(zhì)（溶有N02）生成。

產(chǎn)物分離：粗產(chǎn)品依次用蒸儲水、5%NaOH溶液洗滌和蒸儲水洗滌。最后用無

水CaC12干燥后，對干燥后的粗硝基苯進行蒸修，得到純硝基苯。

注意：

a.反應控制溫度在50-6（rC下進行（水浴加熱,溫度計水銀球應插入水中）。需防

止?jié)釮