2023年執(zhí)業(yè)藥師考試（皂昔類）局部學(xué)問點(diǎn)整理

一、皂昔的構(gòu)造特點(diǎn)和分類

皂昔是一類構(gòu)造簡(jiǎn)潔的昔類化合物，其昔元為具有螺幽烷及其有

相像生源的幽族化合物或三苗類化合物。大多數(shù)皂昔水溶液用力振蕩

可產(chǎn)生長期性的泡沫，故稱為皂昔。

皂昔的構(gòu)造可分為昔元和糖兩個(gè)局部。假設(shè)昔元為三苗類化合物

則稱為三苗皂昔，昔元為螺南烷類化合物，則稱為幽體皂昔。

（一〕三菇皂昔

1.定義：昔元為三祐類化合物，其根本骨架由6個(gè)異戊二烯（30

個(gè)碳〕單位組成。

分類：四環(huán)三苗（羊毛幽烷型、達(dá)瑪烷型〕

五環(huán)三茂（齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆烷型〕

特點(diǎn)：多含羚基，顯酸性。

構(gòu)造類型構(gòu)造特點(diǎn)實(shí)例

羊毛具有環(huán)戊烷駢多氫菲的構(gòu)造,C

幽烷-13有B-CH,C-20為R整J豬苓酸A

3

四環(huán)三型型

苗類具有環(huán)戊烷駢多氫菲的構(gòu)造,C

達(dá)瑪20(S)—原人

—8有B-CH,c—13有B-H,

烷型3參二醇

C-20構(gòu)型不定(R型或S型)

構(gòu)造類型構(gòu)造特點(diǎn)實(shí)例

E環(huán)為六元環(huán)，D/E為順式，E

齊墩果

環(huán)上二甲基均位于C-20,為齊墩果酸

烷型

偕二甲基

E環(huán)為六元環(huán)，D/E為順式，E|

五環(huán)三烏蘇烷

環(huán)上兩個(gè)甲基的位置有異，即烏蘇酸

苗類型

位于C—19和C—20上

E環(huán)為五元碳環(huán)，且在E環(huán)C羽扇豆醇、

羽扇豆

-19位有異丙基以a構(gòu)型取白樺醇和白樺

烷型

代酸

多項(xiàng)選擇題

常見的三苗皂昔的類型有

A.羊毛幽烷型

B.螺旋雷烷型

C.烏蘇烷型D.

齊墩果烷型E.

羽扇豆烷型

【正確答案】ACDE

配伍選擇題A.

四環(huán)三祐B.

五環(huán)三祐C.

四環(huán)四芾D.

五環(huán)四苗E.

六環(huán)三苗1.

人參二醇是

【正確答案】A

2.人參三醇是

【正確答案】A

3.齊墩果酸是

【正確答案】B

4.羽扇豆烷是

【正確答案】B

3.備體皂昔

分類：

螺旋幽烷醇類(莪英皂昔元和劍麻皂昔元〕

異螺旋南烷醇類(薯前皂昔元和沿階草皂昔D昔元〕

吠幽烷醇類(原蜘蛛抱蛋皂昔〕

變形螺旋母烷醇類(燕麥皂昔B〕

引申學(xué)問點(diǎn)一一螺旋幽烷醇和異螺旋南烷醇類構(gòu)造特點(diǎn)。

(1)幽體皂昔元由27個(gè)碳，六個(gè)環(huán)，其中A、B、C、D環(huán)為環(huán)

戊烷駢多氫菲構(gòu)造的幽體根本母核，E和F環(huán)以螺縮酮形式相連接。

(2)一般B/C和C/D環(huán)的稠合為反式，A/B環(huán)有反式也有順式。

(3)分子中可能有多個(gè)羥基，大多在C—3上有羥基。

(4)在幽體皂昔元的E、F環(huán)中有三個(gè)不對(duì)稱碳原子C—20、C

-22和C—25。C-20位上的甲基都是a構(gòu)型，C~22位對(duì)F環(huán)也是

a構(gòu)型。C-25甲基則有兩種取向，直立鍵時(shí)為B型，其確定構(gòu)型為

L型；平伏鍵時(shí)則為a型，其確定構(gòu)型為D型。

(5)南體皂昔分子中不含竣基，呈中性，故又稱中性皂昔。

多項(xiàng)選擇題

幽體皂昔的構(gòu)造特點(diǎn)有

A.昔元由27個(gè)碳原子組成

B.E環(huán)和F環(huán)以螺縮酮的形式相連接

C.C-25位甲基有兩種取向

D.分子中多含竣基

E.分子中多含羥基

【正確答案】ABCE

構(gòu)造類型構(gòu)造特點(diǎn)實(shí)例

螺旋南烷醇C-25確定構(gòu)型為L型莪契皂昔元、劍麻皂昔

型(B型〕元、知母皂昔A—in

異螺旋幽烷C-25確定構(gòu)型為D型薯菽皂昔皂昔元、沿階

醇型(a型〕草皂昔D昔元

F環(huán)開環(huán)后26—0H音化，

吠幽烷醇型C—22位引入Q—0H或Q原蜘蛛抱蛋皂昔

-OCH

3

變形螺旋幽F環(huán)為四氫吠喃環(huán)，C-25燕麥皂昔B

烷醇型連有B-CH和a-CHOH

32

最正確選擇題

薯前皂昔元的構(gòu)造類型是

A.齊墩果酸型

B.烏索酸型C.

羽扇豆烷型

D.異螺旋幽烷型

E.螺旋幽烷型

【正確答案】D

多項(xiàng)選擇題

螺旋幽烷型皂昔的構(gòu)造特征是

A.B/C和C/D環(huán)反式稠合

B.A/B環(huán)反式或順式稠合C.C

-20位的甲基為B構(gòu)型D.C—

20位的甲基為a構(gòu)型

E.C-25位的甲基為a或B構(gòu)型

【正確答案】ABD

二、皂昔的理化性質(zhì)

大綱要求:

（1）皂昔的性狀、溶解性、發(fā)泡性和溶血性

（2）皂昔的水解反響和顯色反響

（一〕性質(zhì)

1.性狀：多數(shù)具有苦而辛辣味，對(duì)人體黏膜有猛烈的刺激性，鼻

內(nèi)黏膜尤其敏感；具有吸濕性。

2.酸性：多數(shù)三恭皂昔多呈酸性；大多數(shù)幽體皂昔呈中性。

3.溶解性：極性較大，易溶于水、熱甲醇和乙醇等極性較大的溶

劑；在含水正丁醇中有較大的溶解度；有助溶性能，可促進(jìn)其他成分

在水中的溶解。

4.發(fā)泡性：水溶液經(jīng)猛烈振蕩能產(chǎn)生長期性的泡沫，且不因加熱

而消逝，這是由于皂昔具有降低水溶液外表張力的緣由。

5.溶血性：皂昔的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞產(chǎn)生溶血，這是由于

多數(shù)皂甘能與膽固醇結(jié)合生成不溶于水的復(fù)合物。

（人參總皂昔沒有溶血現(xiàn)象，但經(jīng)分別后，人參三醇及齊墩果酸

為昔元（B型和C型〕的人參皂昔具有顯著的溶血作用，而以人參二

醇為昔元（A型〕的人參皂昔則有抗溶血作用?！?/p>

溶血指數(shù)：在確定條件（等滲、緩沖溶液及恒溫〕下能使同一動(dòng)

物來源的血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低溶血濃度。

多項(xiàng)選擇題

大多數(shù)皂昔共同的性質(zhì)有

A.苦味及辛辣味

B.吸濕性

C.易溶于氯仿

D.能產(chǎn)生泡沫

E.溶血性

【正確答案】ABDE

最正確選擇題

對(duì)人體黏膜有刺激性的化合物是

A.黃酮昔B.

香豆素昔C.

皂昔

D.環(huán)烯醒枯昔

E.意：醒昔

【正確答案】C

皂昔易溶于

A.熱甲醇B.

丙酮

C.乙醛

D.乙酸乙酯

E.二氯甲烷

【正確答案】A

（二〕皂昔的水解

一般水解法：酸催化水解、氧化水解和酶解等。

（由于昔鍵所含的糖一般為a-羥基糖，水解所需的條件較為猛

烈，一些皂昔元往往會(huì)發(fā)生脫水、環(huán)合、雙鍵移位、取代基移位和構(gòu)

型轉(zhuǎn)化等變化〕

溫存水解法：光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生

物淘汰培育法等。

（三〕三恭皂昔與南體皂昔鑒別顯色反響

反響類型三菇皂昔南體皂昔

醋酎-濃硫酸

呈紅或紫色最終呈藍(lán)綠色

(Liebermann-Burchard)反響

加熱至100℃加熱至60℃

三氯乙酸（Rosen-Heimer）反

呈紅色漸變至呈紅色漸變至

應(yīng)

紫色紫色

最正確選擇題

可區(qū)分三恭皂昔和幽體皂昔的是〔〕

A.五氯化辨反響B(tài).

氯仿-濃硫酸反響C.

三氯化鐵反響D.

醋酎-濃硫酸反響

E.Molish反響

【正確答案】D

多項(xiàng)選擇題

Liebermann-Burchard反響呈陽性的昔類有（〕

A.五環(huán)三祐皂昔

B.黃酮昔

C.?體皂昔D.

環(huán)烯醒茂昔

E.四環(huán)三恭皂昔

【正確答案】ACE

三、含皂昔的中藥實(shí)例

大綱要求：

1.含三苗皂甘類化合物的常用中藥：

人參、三七、甘草、黃茂、合歡皮、商陸、柴胡中主要皂昔成分

的化學(xué)構(gòu)造類型及質(zhì)量把握成分。

2.含幽體皂甘類化合物的常用中藥：

麥冬、知母中主要幽體皂昔成分的化學(xué)構(gòu)造類型及質(zhì)量把握成

分。

1.含三苗皂昔類化合物的常用中藥

中藥皂昔

中藥構(gòu)造類型主要生物活性

成分

人參皂昔

人參皂昔二醇

Rb、人參皂

1型（A型〕

昔Rc和人

達(dá)瑪烷型四環(huán)

參皂昔Rd

三菇

等用于體虛欲脫、肢冷脈微、

人參皂昔人參皂昔三醇脾虛食少、肺虛喘咳、津傷

人參Re、人參皂型（B型〕口渴、內(nèi)熱消渴、久病虛羸、

昔R和人參達(dá)瑪烷型四環(huán)悚悸失眠、陽痿宮冷、心力

f

皂昔Rg三菇衰竭、心源性休克等

1

齊墩果酸型（C

人參皂昔型）

Ro等齊墩果酸型五

環(huán)三茂

中藥皂昔

中藥構(gòu)造類型主要生物活性

成分

人參皂昔

對(duì)腦缺血后的細(xì)胞有確定

Rg「人參卑二達(dá)瑪烷型四環(huán)

三七保護(hù)作用，止血、活血化瘀、

昔Rb、人三祐

1冷靜、鎮(zhèn)痛、消炎等作用

參皂昔R

1

中藥皂昔

中藥構(gòu)造類型主要生物活性

成分

具有促腎上腺皮質(zhì)激素樣

甘草皂帶F齊墩果酸型五的生物活性，臨床上作為抗

甘草

［甘草酸）環(huán)三祐炎藥使用，并用于治療胃潰

瘍

多種黃茂

皂昔

四環(huán)三茂及五臨床上主要用于心悸、黃疸

黃茂J春茂昔IV

環(huán)三茂昔類等癥

（黃茂甲

昔〕

1-）-丁香11

樹脂酚

-4-Q-B

合歡-D-吠喃芹五環(huán)三祐類齊養(yǎng)心安神，對(duì)精神刺激失眠

皮糖基-（1一墩果烷型療效佳

2）-3-D-

嗽喃葡萄

糖昔||

中藥皂昔

中藥構(gòu)造類型主要生物活性

成分

商陸皂昔

五環(huán)三苗類齊

商陸甲利尿

墩果烷型

（商陸皂

昔A〕

多種柴胡

皂昔具有解熱、抗炎、抗病毒、

齊墩果烷衍生

柴胡3官胡皂昔抗驚厥、抗癲癇、保肝成效,

物五環(huán)三菇

8,、臨床用于治療感冒和瘧疾

柴胡皂昔d

2.含倒體皂昔類化合物的常用中藥

中藥皂昔成

中藥構(gòu)造類型主要生物活性

分

麥冬皂昔A、

B、B'、C、

C'、D、

《中國藥對(duì)缺血再灌注損難過肌有

麥冬典》以魯斯螺旋南烷醇型保護(hù)作用；顯著得到抗炎作

可皂昔元為用

比照品，測(cè)

定麥冬總皂

昔含量

多種知母皂

螺南烷醇類

知母昔

吠幽烷醇類

知母皂昔B