醇的化學(xué)性質(zhì)主講人：曾慶龍任務(wù)三模塊六醇酚醚知識(shí)點(diǎn)學(xué)習(xí)目標(biāo)Part01熟悉醇的化學(xué)性質(zhì)Part0101醇的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有弱酸性，斷O-H鍵，H被取代.作親核試劑親核試劑進(jìn)攻帶正電C，斷C-O鍵，OH被取代α-氫原子被氧化或脫氫β-氫消除羥基質(zhì)子化

醇的官能團(tuán)是羥基,各原子的電負(fù)性為：C(2.5)、O(3.5)、H(2.1)，

形成極性的C-O鍵和O-H鍵。01醇的化學(xué)性質(zhì)斷RO—H鍵的反應(yīng)與金屬的反應(yīng)醇可以與活潑的金屬如鉀、鈉、鎂、鋁等反應(yīng)生成氫氣和醇金屬。CH3CH2-O-H+Na

CH3CH2-O-Na+1/2H2

醇與活潑金屬的反應(yīng)比水與活潑金屬的反應(yīng)要溫和的多，放出的熱量也不足以使生成的氫氣燃燒；在實(shí)驗(yàn)室可利用這一性質(zhì)銷毀某些反應(yīng)中殘余的金屬鈉屑。反應(yīng)活性：甲醇﹥伯醇﹥仲醇﹥叔醇01醇的化學(xué)性質(zhì)斷RO—H鍵的反應(yīng)

酯化反應(yīng)

醇和有機(jī)酸、無機(jī)酸作用，生成相應(yīng)的酯。硫酸氫甲酯與無機(jī)酸反應(yīng)：

C2H5OH+CH3-C-OHCH3-C-O-C2H5+H2OH+O=O=乙酸乙酯酸脫羥基醇脫氫

與有機(jī)酸反應(yīng)：01醇的化學(xué)性質(zhì)斷RO—H鍵的反應(yīng)醇與無機(jī)含氧酸作用，發(fā)生分子間脫水生成酯。（1）與硫酸作用。醇與硫酸作用，斷裂C-O鍵，生成酸性和中性酯硫酸二甲酯是無色油狀液體，是良好的甲基化試劑，但其蒸氣有劇毒。與無機(jī)含氧酸反應(yīng)01醇的化學(xué)性質(zhì)斷RO—H鍵的反應(yīng)工業(yè)上以十二醇（月桂醇）為原料，與硫酸發(fā)生酯化后，再加堿中和，制取十二烷基硫酸鈉（月桂醇硫酸鈉）。十二烷基硫酸鈉是白色晶體，是一種陰離子表面活性劑，可用作潤濕劑、洗滌劑及牙膏發(fā)泡劑等。與無機(jī)含氧酸反應(yīng)01醇的化學(xué)性質(zhì)斷RO—H鍵的反應(yīng)（2）與硝酸作用。醇與硝酸反應(yīng)，生成硝酸酯三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油，是無色或淡黃色粘稠液體，是一種烈性炸藥，在醫(yī)藥上可擴(kuò)張血管，作心絞痛的急救藥。與無機(jī)含氧酸反應(yīng)01醇的化學(xué)性質(zhì)斷RO—H鍵的反應(yīng)與HX反應(yīng)醇可與氫鹵酸發(fā)生親核取代反應(yīng)生成鹵代烴和水，這是制備鹵代烴的重要方法之一。殺蟲劑溴乙烷正是采用這種方法制備的。

HX的反應(yīng)活性：HI>HBr>HCl（HF不發(fā)生此類反應(yīng)）醇的活性次序：烯丙醇＞芐醇＞叔醇>仲醇>伯醇>CH3OH01醇的化學(xué)性質(zhì)斷RO—H鍵的反應(yīng)與HX反應(yīng)

盧卡斯（Lucas）試劑：濃HCl+無水ZnCl2可用于鑒別C6以下伯、仲、叔醇（立即混濁）（放置片刻后混濁、分層）（室溫?zé)o變化，加熱后渾濁、分層）01醇的化學(xué)性質(zhì)脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水醇在酸性催化劑（H2SO4，H3PO4，Al2O3）的作用下，發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng)，生成烯或醚。醇的反應(yīng)活性是：叔醇＞仲醇＞伯醇。符合扎依采夫規(guī)則。分子間脫水脫水的方式不僅與反應(yīng)條件有關(guān)，還與醇的構(gòu)造有關(guān)。叔醇只能得到烯烴；仲醇易發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成主要產(chǎn)物烯烴；伯醇與濃硫酸共熱才能得到醚。01醇的化學(xué)性質(zhì)脫水反應(yīng)01醇的化學(xué)性質(zhì)氧化和脫氫（1）氧化反應(yīng)用重鉻酸鉀和硫酸作氧化劑，伯醇可被氧化成醛，醛很容易繼續(xù)被氧化成羧酸。

醛的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇低得多，所以如果在氧化過程中，及時(shí)將生成的醛蒸餾出來，就可避免醛進(jìn)一步被氧化。如實(shí)驗(yàn)室中就是利用邊滴加氧化劑邊分餾的方法由正丁醇氧化成正丁醛：01醇的化學(xué)性質(zhì)同樣條件下，仲醇被氧化成酮，酮比較穩(wěn)定，一般不易繼續(xù)被氧化。如工業(yè)上用３－戊醇氧化制取３－戊酮：反應(yīng)時(shí)Cr（Ⅵ）被還原為Cr（Ⅲ），溶液由橘紅色轉(zhuǎn)變成綠色，所以可用于醇的鑒別。如檢查司機(jī)是否酒后開車的“呼吸分析儀”就是根據(jù)乙醇被重鉻酸鉀氧化后，溶液變色的原理設(shè)計(jì)的。叔醇因?yàn)榉肿又胁缓翚湓樱话悴灰装l(fā)生氧化反應(yīng)。若在強(qiáng)烈的氧化條件下，則發(fā)生碳碳鍵斷裂，生成小分子的羧酸等。氧化和脫氫01醇的化學(xué)性質(zhì)酒精檢測(cè)2K2Cr2O?（橙紅色）+8H2SO?+3CH3CH2OH=3CH3COOH+2Cr2(SO4)3（綠色）+11H2O+2K2SO?血液中酒精含量的檢測(cè)酒后駕車是違法行為，為了您和他人的生命安全，請(qǐng)勿酒后駕車！醇的氧化反應(yīng)