第63講醛、酮、羧酸、酯、酰胺復習目標1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的結(jié)構與性質(zhì)。2.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的性質(zhì)應用。內(nèi)容索引真題演練明確考向考點三酰胺考點二羧酸、酯考點一醛、酮課時精練醛、酮><物質(zhì)概念表示方法醛由

與

相連的化合物_______酮

與兩個

相連的化合物____________

1.醛、酮的概述(1)醛、酮的概念夯實必備知識歸納整合烴基或氫原子醛基RCHO羰基烴基(2)醛的分類醛按_____按_______脂肪醛芳香醛飽和脂肪醛不飽和脂肪醛一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)二元醛(乙二醛)……烴基醛基數(shù)飽和一元醛的通式：

，飽和一元酮的通式：

。CnH2nO(n≥1)CnH2nO(n≥3)名稱結(jié)構簡式狀態(tài)氣味溶解性甲醛(蟻醛)____________________氣味易溶于水乙醛_______________________氣味與水以任意比互溶丙酮_____________

______特殊氣味與水以任意比互溶2.常見的醛、酮及物理性質(zhì)HCHO氣體刺激性CH3CHO液體刺激性液體3.醛、酮的化學性質(zhì)(1)醛類的氧化反應(以乙醛為例)①銀鏡反應：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH

。②與新制的Cu(OH)2反應：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH_____________________________。(2)醛、酮的還原反應(催化加氫)CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(3)醛、酮與具有極性鍵共價分子的羰基加成反應：1.凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛(

)2.甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的烴的含氧衍生物(

)3.丙醛和丙酮互為同分異構體，不能用核磁共振氫譜鑒別(

)4.醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2的反應均需在堿性條件下(

)5.醛類化合物既能發(fā)生氧化反應又能發(fā)生還原反應(

)6.丙醛和丙酮是不同類的同分異構體，二者的化學性質(zhì)相似(

)×√××√√提升關鍵能力專項突破一、醛、酮的結(jié)構特點與性質(zhì)1.丙酮與檸檬醛在一定條件下反應可以合成有工業(yè)價值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)化過程如圖所示：下列說法不正確的是A.丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應生成2-丙醇B.假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮

互為同分異構體C.α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Br2

發(fā)生加成反應的產(chǎn)物分子中都含有4個手

性碳原子D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛√由結(jié)構簡式可知，假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分子式相同，結(jié)構不同，互為同分異構體，B項正確；α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮與足量Br2發(fā)生加成反應的產(chǎn)物為

、

，分別含有5個、4個手性碳原子，C項錯誤；可用檢驗醛基的方法檢驗假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛。2.某研究性學習小組，要設計檢驗“第1題中”檸檬醛官能團的實驗方案，需思考如下問題(1)檢驗分子中醛基常用試劑是____________________________，化學方程式：

______________________________________________________________________________________________________________(用通式RCHO表示)(2)檢驗碳碳雙鍵常用的試劑是_________________________________。(3)若只有酸性高錳酸鉀溶液、新制的氫氧化銅和稀硫酸，應先檢驗的官能團是_______，原因_______________________________；操作過程是______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。銀氨溶液或新制的氫氧化銅酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液醛基醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色

取少量檸檬醛，加入足量新制的氫氧化銅，加熱煮沸，產(chǎn)生紅色沉淀，證明含有醛基，充分反應后，用稀硫酸調(diào)至溶液成酸性，再滴加酸性高錳酸鉀溶液，溶液褪色，證明分子中還含有碳碳雙鍵3.甲醛分子中可看作有兩個醛基，按要求解答下列問題：(1)寫出堿性條件下，甲醛與足量銀氨溶液反應的離子方程式：__________________________________________________________________。(2)計算含有0.30g甲醛的水溶液與過量銀氨溶液充分反應，生成的銀質(zhì)量為________。HCHO＋4[Ag(NH3)2]＋4.32g甲醛的結(jié)構為

，其分子中有兩個醛基，與足量的銀氨溶液反應產(chǎn)生銀的定量關系為HCHO～4Ag。歸納總結(jié)二、醛在有機合成中的應用4.已知烯烴可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：請寫出以

為原料制取CH3COOCH(CH3)2的流程圖，無機試劑任用。答案5.已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應，生成羥基醛，如：試寫出以乙烯為原料合成正丁醇的各步反應的化學方程式。返回羧酸、酯><夯實必備知識歸納整合1.羧酸(1)概念：由

與

相連而構成的有機化合物，官能團為

。(2)羧酸的分類烴基或氫原子—COOH羧酸按

不同按

數(shù)目脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)芳香酸：如苯甲酸

(C6H5COOH)一元羧酸：如油酸

(C17H33COOH)二元羧酸：如乙二酸

(HOOC—COOH)

多元羧酸烴基羧基羧基物質(zhì)及名稱結(jié)構類別性質(zhì)特點或用途甲酸(蟻酸)

飽和一元脂肪酸酸性，還原性(醛基)乙二酸(草酸)

二元羧酸酸性，還原性(＋3價碳)(3)幾種重要的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構類別性質(zhì)特點或用途苯甲酸(安息香酸)

芳香酸它的鈉鹽常作防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)

飽和高級脂肪酸常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH不飽和高級脂肪酸常溫呈液態(tài)(4)羧酸的化學性質(zhì)①弱酸性RCOOH____________②酯化反應(取代反應)RCOO－＋H＋(1)酯類的一般通式可寫為

，官能團為____________

。(2)酯的物理性質(zhì)難易2.酯(3)酯的化學性質(zhì)——水解反應(取代反應)1.羧基和酯基中的

均能與H2加成(

)2.可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸(

)3.甲酸既能與新制的氫氧化銅發(fā)生中和反應，又能發(fā)生氧化反應(

)4.羧酸都易溶于水(

)5.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構體(

)×××√√1.已知某有機物的結(jié)構簡式為

。請回答下列問題：(1)當和_________反應時，可轉(zhuǎn)化為

。提升關鍵能力專項突破一、醇、酚、羧酸分子中官能團的活潑性比較NaHCO3(2)當和________________反應時，可轉(zhuǎn)化為

。NaOH(或Na2CO3)(3)當和_______反應時，可轉(zhuǎn)化為

。Na首先判斷出該有機物所含官能團為羧基(—COOH)、酚羥基(—OH)和醇羥基(—OH)，然后判斷各官能團活潑性：羧基＞酚羥基＞醇羥基，最后利用官能團的性質(zhì)解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞

＞

，所以(1)中應加入NaHCO3，只與—COOH反應。(2)中加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和—COOH反應。(3)中加入Na，與三種官能團都反應。2.阿司匹林(分子式為C9H8O4)誕生于1899年，是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。該有機物分子中兩個取代基處于苯環(huán)上相鄰的位置，其水解的產(chǎn)物之一為乙酸。(1)寫出阿司匹林的結(jié)構簡式。答案

(2)阿司匹林的另一水解產(chǎn)物是水楊酸。寫出水楊酸與NaHCO3溶液反應的化學方程式。答案

＋NaHCO3―→

＋H2O＋CO2↑醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較方法規(guī)律名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構簡式CH3CH2OH

CH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離

酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應反應反應與Na2CO3反應不反應反應反應與NaHCO3反應不反應不反應反應醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較方法規(guī)律由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序為RCOOH>H2CO3>

>>H2O>ROH。運用上述實驗現(xiàn)象的不同，可判斷有機物分子結(jié)構中含有的羥基類型。二、酯化反應原理的應用3.按要求書寫酯化反應的化學方程式(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙酸與乙二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1__________________________________________________________。(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙醇的物質(zhì)的量之比為1∶2__________________________________________________________________。(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙二醇酯化①生成環(huán)酯：__________________________________________。(4)羥基酸自身的酯化反應，如

自身酯化①生成環(huán)酯：_________________________________________________。②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH

______________________________________。＋(2n－1)H2O②生成高聚酯：_________________________________________________________。＋(n－1)H2O4.有機物A、B的分子式均為C11H12O5，均能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知：①A、B、C、D均能與NaHCO3反應；②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，A中苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；③F能使溴水褪色且不含有甲基；④H能發(fā)生銀鏡反應。根據(jù)題意回答下列問題：(1)反應③的反應類型是__________；反應⑥的條件是___________。消去反應Cu、加熱(2)寫出F的結(jié)構簡式：______________________；D中含氧官能團的名稱是__________________。(3)E是C的縮聚產(chǎn)物，寫出反應②的化學方程式：___________________________________________________________________。CH2==CHCH2COOH酚羥基和羧基＋(n－1)H2O(4)D在一定條件下反應形成高聚物的化學方程式：_______________________________________________________________。(5)C→G的化學方程式：__________________________________________________。＋(n－1)H2O三、官能團異構的同分異構體的判斷5.判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構體的數(shù)目分子式C4H8O2C5H10O2C8H8O2(芳香族)(1)屬于羧酸的種類數(shù)

(2)屬于酯的種類數(shù)

(3)屬于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新組合后生成的酯的種類數(shù)

(4)屬于醛，同時能與鈉反應放出氫氣

2

4

44

9

612

40

185

12

176.分子式為C3H6O2的有機物有多種同分異構體，現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W，它們的分子中均含甲基，將它們分別進行下列實驗以鑒別，其實驗記錄如下：

NaOH溶液銀氨溶液新制的Cu(OH)2金屬鈉X中和反應無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象有銀鏡加熱后有紅色沉淀產(chǎn)生氫氣Z水解反應有銀鏡加熱后有紅色沉淀無現(xiàn)象W水解反應無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象回答下列問題：(1)寫出四種物質(zhì)的結(jié)構簡式X：_______________，Y：_____________，Z：______________，W：_____________。

NaOH溶液銀氨溶液新制的Cu(OH)2金屬鈉X中和反應無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象有銀鏡加熱后有紅色沉淀產(chǎn)生氫氣Z水解反應有銀鏡加熱后有紅色沉淀無現(xiàn)象W水解反應無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2)①Y與新制的Cu(OH)2反應的化學方程式：________________________________________________________________。②Z與NaOH溶液反應的化學方程式：___________________________________________。

NaOH溶液銀氨溶液新制的Cu(OH)2金屬鈉X中和反應無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣Z水解反應有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無現(xiàn)象W水解反應無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象＋Cu2O↓＋3H2OX能發(fā)生中和反應，故X中含有—COOH，X為CH3CH2COOH；由Y的實驗現(xiàn)象判斷Y的分子結(jié)構中含有—OH和—CHO，又分子中含有甲基，則Y為

；Z能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生銀鏡反應，則Z為HCOOCH2CH3；W能發(fā)生水解反應，分子結(jié)構中含有—COO—和—CH3，則W為CH3COOCH3。返回酰胺><1.胺(1)概念胺可以看作是氨(NH3)分子中的

原子被

取代的產(chǎn)物。(2)通式胺有三種結(jié)構通式：氫夯實必備知識歸納整合烴基(3)化學性質(zhì)(胺的堿性)RNH2＋HCl―→RNH3Cl；RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。2.酰胺(1)概念酰胺是

分子中羥基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氫原子被

取代后的化合物。(2)通式羧酸

、

、

，其中

是酰胺的官能團，R1、R2可以相同，也可以不同。酰胺基?；?3)化學性質(zhì)——水解反應酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。RCONH2＋H2O＋HCl________________；RCONH2＋NaOH____________________

。RCOOH＋NH4ClRCOONa＋NH3↑3.

中含有兩種官能團(

)1.苯胺鹽酸鹽可溶于水(

)2.胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R為烴基)的一系列有機化合物(

)×√√4.CO(NH2)2可以看作酰胺(

)5.氯胺(NH2Cl)的水解產(chǎn)物為NH2OH和HCl(

)√×提升關鍵能力專項突破1.丙烯酰胺是一種重要的有機合成的中間體，其結(jié)構簡式為

。下列有關丙烯酰胺的說法錯誤的是A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)B.丙烯酰胺屬于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解D.丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色√丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子雜化類型為sp3，則所有原子不可能在同一平面內(nèi)，故A正確；丙烯酰胺在強酸(或強堿)存在并加熱的條件下可水解成對應的羧酸(或羧酸鹽)和銨鹽(或氨)，故C錯誤；丙烯酰胺中含碳碳雙鍵，則能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正確。2.N-苯基苯甲酰胺()廣泛應用于藥物，可由苯甲酸()與苯胺()反應制得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方式，微波直接作用于分子，促進活性部位斷裂，可降低反應溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過洗滌、重結(jié)晶等，最終得到精制的成品。已知：

水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于熱乙醇，冷卻后易于結(jié)晶析出微溶下列說法不正確的是A.反應時斷鍵位置為C—O和N—HB.洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醚效果更好C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進行重結(jié)晶提純D.硅膠吸水，能使反應進行更完全

水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于熱乙醇，冷卻后易于結(jié)晶析出微溶√反應時羧基提供羥基，氨基提供氫原子，因此斷鍵位置為C—O和N—H，A正確；根據(jù)物質(zhì)的溶解性可知反應物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗滌粗產(chǎn)品用乙醚效果更好，B錯誤；由于反應中有水生成，硅膠吸水，所以能使反應進行更完全，D正確。返回真題演練明確考向><12341.(2021·浙江1月選考，15)有關

的說法不正確的是A.分子中至少有12個原子共平面B.完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數(shù)目為1個C.與FeCl3溶液作用顯紫色D.與足量NaOH溶液完全反應后生成的鈉鹽只有1種√1234與苯環(huán)碳原子直接相連的6個原子和苯環(huán)上的6個碳原子一定共平面，故該分子中至少12個原子共平面，A正確；該物質(zhì)完全水解后所得有機物為

，其中只有與—NH2直接相連的碳原子為手性碳原子，即手性碳原子數(shù)目為1個，B正確；該物質(zhì)含有醇羥基，不含酚羥基，與FeCl3溶液作用不會顯紫色，C錯誤；與足量NaOH溶液完全反應生成

和Na2CO3，生成的鈉鹽只有1種，D正確。12342.(2020·全國卷Ⅰ，8)紫花前胡醇

可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關該化合物，下列敘述錯誤的是A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應D.能夠發(fā)生消去反應生成雙鍵√1234由結(jié)構簡式可知紫花前胡醇的分子式為C14H14O4，A項正確；該有機物分子內(nèi)含有碳碳雙鍵和醇羥基，可以被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，從而使酸性重鉻酸鉀溶液變色，B項錯誤；分子內(nèi)含有酯基，能夠發(fā)生水解反應，C項正確；分子內(nèi)含有醇羥基，且醇羥基所在碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，可發(fā)生消去反應，D項正確。1234A.苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物C.己二酸與NaHCO3溶液反應有CO2生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面3.(2021·湖南，4)己二酸是一種重要的化工原料，科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是√1234苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機層在上層，應是上層溶液呈橙紅色，故A錯誤；環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構不相似，分子組成也不相差若干CH2原子團，不互為同系物，故B錯誤；己二酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應生成CO2，故C正確；環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面體結(jié)構，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯誤。12344.(2020·全國卷Ⅲ，36)苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應物，可利用它的開環(huán)反應合成一系列多官能團化合物。近期我國科學家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4＋2]環(huán)加成反應，合成了具有生物活性的多官能團化合物(E)，部分合成路線如下：已知如下信息：1234回答下列問題：(1)A的化學名稱是________________________。(2)B的結(jié)構簡式為_____________________。2-羥基苯甲醛(或水楊醛)1234結(jié)合已知信息可知，

和CH3CHO在NaOH/H2O條件下發(fā)生加成反應和中和反應生成B(C9H9O3Na)，則B為

。1234(3)由C生成D所用的試劑和反應條件為______________________；該步反應中，若反應溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構簡式為_____________。乙醇、濃硫酸、加熱1234由

轉(zhuǎn)化為

，發(fā)生的是酯化反應，所需試劑是乙醇、濃硫酸，反應條件是加熱。C(

)發(fā)生脫羧反應生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，對比二者的分子組成可知，該副產(chǎn)物的結(jié)構簡式為

。1234(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱：____________；E中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為____。羥基、酯基21234E中含氧官能團的名稱為羥基、酯基。

中標注“*”的2個碳為手性碳。1234(5)M為C的一種同分異構體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。M的結(jié)構簡式為_____________________________。1234C是

，M是C的同分異構體，1molM與飽和NaHCO3溶液充分反應能放出2molCO2，則M分子中含有2個—COOH。M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸，則M分子的苯環(huán)上有2個對位取代基，故M的結(jié)構簡式為

。1234(6)對于

，選用不同的取代基R′，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4＋2]反應進行深入研究，R′對產(chǎn)率的影響見下表：隨著R′體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R′體積增大，R′—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請找出規(guī)律，并解釋原因：_________________________________________________________。位阻增大1234影響[4＋2]反應產(chǎn)率的原因是取代基R′不同。分析題表中R′及產(chǎn)率的變化可知，隨著R′的碳原子數(shù)增加，產(chǎn)率降低，其原因為R′的碳原子數(shù)增加，體積增大，發(fā)生化學反應時的位阻增大，反應難度增大，產(chǎn)率降低。返回課時精練><1234567891.下列關于醛的說法正確的是A.醛的官能團是B.所有醛中都含醛基和烴基C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應醛的官能團是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有較強的還原性，可還原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中無烴基；只有飽和一元醛的通式為CnH2nO。√1011121314152.分子式均為C3H6O2的三種常見有機物，它們共同具有的性質(zhì)最可能是A.都能發(fā)生加成反應B.都能發(fā)生水解反應C.都能跟稀硫酸反應D.都能與NaOH溶液反應√1234567891011121314分子式為C3H6O2的三種常見有機物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它們共同的性質(zhì)是都能與NaOH溶液反應。153.1,5-戊二醛(簡稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛，2%的GA溶液對禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是A.戊二醛分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5種B.1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應，最多可得2mol銀C.戊二醛不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到的戊二酸有4種同分異構體√1234567891011121314戊二醛可以看作兩個醛基取代了丙烷中的兩個氫原子，丙烷的二取代物有4種，所以戊二醛有4種同分異構體。戊二醛具有二元醛的通性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應，最多可得4mol銀。154.櫻桃是一種抗氧化的水果，其表現(xiàn)抗氧化性的一種有效成分M的結(jié)構簡式為

。下列有關M的說法不正確的是A.M的分子式為C4H6O5B.M中含有兩種官能團，分別為羥基和羧基C.標準狀況下，0.1molM完全燃燒時消耗6.72LO2D.1molM與足量金屬鈉反應生成3molH2√123456789101112131415M中含2個羧基和1個羥基，1molM與足量金屬鈉反應生成1.5molH2，D項錯誤。1234567891011121314155.下圖為一種天然產(chǎn)物，具有一定的除草功效。下列有關該化合物的說法錯誤的是A.分子中含有三種含氧官能團B.1mol該化合物最多能與4molNaOH反應C.既可以發(fā)生取代反應，又能夠發(fā)生加成反應D.既能與FeCl3發(fā)生顯色反應，也能和NaHCO3反應放出CO2√1234567891011121314151234567891011121314由化合物的結(jié)構簡式可知：物質(zhì)中含有羥基(—OH)、酯基(—COO—)、醚鍵(—O—)三種含氧官能團，A正確；在該化合物的一個分子中含有三個酚羥基、一個酯基，所以1mol該化合物最多能與4molNaOH反應，B正確；該物質(zhì)中含有羥基、甲基、苯環(huán)，能夠發(fā)生取代反應，含有碳碳雙鍵及苯環(huán)，還可以發(fā)生加成反應，C正確；該物質(zhì)含有酚羥基，能與FeCl3發(fā)生顯色反應，但無羧基，不能和NaHCO3反應放出CO2，D錯誤。156.某有機化合物M的結(jié)構簡式如圖所示，有關該化合物的敘述正確的是A.M的分子式為C19H20O7B.所有碳原子不可能共平面C.1molM與足量濃溴水反應，最多消耗3molBr2D.1molM與足量的NaOH溶液反應，最多消耗4molNaOH√123456789101112131415M的分子式為C19H18O7，A錯誤；1molM與足量濃溴水發(fā)生取代反應時可消耗3molBr2，發(fā)生加成反應可消耗1molBr2，則最多消耗4molBr2，C錯誤；M分子內(nèi)含3個酚羥基、1個酯基，故1molM與足量的NaOH溶液反應，最多消耗4molNaOH，D正確。1234567891011121314157.琥珀酸乙酯的鍵線式結(jié)構如圖所示。下列關于它的說法不正確的是A.該物質(zhì)的化學式為C8H14O4B.該物質(zhì)不溶于水C.琥珀酸是丁二酸D.琥珀酸乙酯與NaOH溶液反應，1mol該物質(zhì)可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸√1234567891011121314根據(jù)琥珀酸乙酯的鍵線式結(jié)構可知該物質(zhì)的化學式為C8H14O4，A項正確；該物質(zhì)屬于酯類，不溶于水，B項正確；琥珀酸乙酯與NaOH溶液反應，1mol該物質(zhì)可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸鈉，D項錯誤。15選項試劑現(xiàn)象結(jié)論A氯化鐵溶液溶液變色含有羥基B銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生含有醛基C碳酸氫鈉溶液有氣泡產(chǎn)生含有羧基D酸性KMnO4溶液溶液褪色含有碳碳雙鍵8.白樺脂酸對白血病等惡性腫瘤細胞有抑制作用，其結(jié)構簡式如圖所示，在白樺脂酸中加入合適的試劑檢驗其官能團(必要時可加熱)，下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的一項是√123456789101112131415該有機物分子中不含酚羥基，加入氯化鐵溶液后不會變色，A錯誤；該有機物中無醛基，不能發(fā)生銀鏡反應，B錯誤；該有機物含有羧基，可與碳酸氫鈉溶液反應生成氣體，C正確；該有機物分子中含有羥基，羥基也能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D錯誤。1234567891011121314159.對于利膽藥—柳胺酚，下列說法正確的是A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應B.不能發(fā)生取代反應C.可發(fā)生水解反應D.可與溴發(fā)生加成反應√1234567891011121314柳胺酚分子中含有2個酚羥基，可與氫氧化鈉發(fā)生中和反應，含有酰胺基，也可與氫氧化鈉反應，故A錯誤；酚羥基和酰胺基都可發(fā)生取代反應，故B錯誤；含有酰胺基，可發(fā)生水解反應，故C正確；含有酚羥基，可與溴水發(fā)生取代反應，故D錯誤。15A.組氨酸轉(zhuǎn)化為組胺的反應類型為消去反應B.組氨酸具有兩性，固態(tài)時主要以內(nèi)鹽形式存在，熔點較高，不易揮發(fā)C.用茚三酮溶液可鑒別組氨酸和組胺D.組氨酸、組胺都可以發(fā)生取代反應、加成反應10.螃蟹死后體內(nèi)的組氨酸會迅速分解為組胺，引起人體中毒，反應過程如下，下列說法不正確的是√123456789101112131415由

可知，組氨酸轉(zhuǎn)化為組胺的反應類型為脫羧反應，故A錯誤；由組氨酸的結(jié)構簡式可知，組氨酸既有氨基，又有羧基，所以具有兩性，固態(tài)時主要以內(nèi)鹽形式存在，熔點較高，不易揮發(fā)，故B正確；茚三酮溶液遇到氨基酸可變紫色，所以可用茚三酮鑒別組氨酸和組胺，故C正確。12345678910111213141511.維生素C(VC)具有緩解重金屬中毒、預防癌癥、強抗氧化性等功能，它主要存在于新鮮的蔬菜、水果中，其結(jié)構簡式如圖所示。下列有關維生素C的敘述正確的是A.1molVC可與2molH2發(fā)生加成反應B.VC可與NaOH溶液反應但不能與稀硫酸反應C.分子中6個碳原子可能共平面D.VC難溶于水，在空氣中易變質(zhì)√1234567891011121314VC中只有碳碳雙鍵能與H2加成，1molVC可與1molH2加成，A項錯誤；VC中含有酯基，能與NaOH溶液、稀硫酸反應，B項錯誤；以碳碳雙鍵為中心的平面結(jié)構，所有碳原子可以旋轉(zhuǎn)到同一平面上，故C正確；VC分子中含有4個羥基，VC可溶于水，D項錯誤。15A.G→E發(fā)生了水解反應B.E分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi)C.化合物G的一鹵代物有6種(不考慮立體異構)D.G、E均能與H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反應12.(2022·泰安模擬)有機物E具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，它的一種合成方法的最后一步如下。下列說法正確的是√123456789101112131415G→E羰基轉(zhuǎn)化為羥基，發(fā)生了加成反應，A錯誤；E分子中含有多個飽和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面內(nèi)，B錯誤；化合物G分子中氫原子含有6類，其一鹵代物有6種，C正確；G分子不含有羥基或羧基，與鈉不反應，D錯誤。12345678910111213141513.連花清瘟顆粒的主要成分包括連翹、金銀花等十幾味中草藥。綠原酸是金銀花抗菌、抗病毒的有效藥成分之一，結(jié)構簡式如圖所示。下列關于綠原酸的說法正確的是A.屬于苯的同系物B.能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應C.1mol綠原酸最多能與8molNaOH反應D.不能使酸性KMnO4溶液褪色1234567891011121314√151234567891011121314由綠原酸的結(jié)構簡式可知，該結(jié)構中存在酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，故B正確；由綠原酸的結(jié)構簡式可知，1mol綠原酸分子中存在2mol酚羥基、1mol羧基、1mol酯基，最多能與4molNaOH反應，故C錯誤；由綠原酸的結(jié)構簡式可知，該結(jié)構中含有碳碳雙鍵等，能使酸性KMnO4溶液褪色，故D錯誤。1514.有機物G(分子式為C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的軟化劑，它的一種合成路線如下圖所示：1234567891011121314已知：①A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3；②E是苯的同系物，相對分子質(zhì)量在100～110之間，且E苯環(huán)上的一氯代物只有2種；③1molF與足量的飽和NaHCO3溶液反應可產(chǎn)生氣體44.8L(標準狀況下)；15請根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)A的名稱為________，請寫出A的一種同分異構體的結(jié)構簡式：____________。(2)A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式為________________________________________。(3)C中所含官能團的名稱為__________________。(4)E的結(jié)構簡式為_______________。1234567891011121314乙醇CH3OCH3碳碳雙鍵、醛基15(5)D和F反應生成G的化學方程式為_____________________________________________________________________________。1234567891011121314＋2H2O15(6)F有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的F的同分異構體的結(jié)構簡式：________________________________________________________(填寫兩種即可)。①能和NaHCO3溶液反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③遇FeCl3溶液顯紫色。1234567891011121314、

(其他合理答案均可)15(7)參照上述流程信息和已知信息，設計以乙醇和丙醇為原料(無機試劑任選)制備

的合成路線。123456789101112131415答案

1234567891011121314151234567891011121314A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3，A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根據(jù)已知信息④，乙醛在氫氧化鈉、加熱條件下生成C，C為CH3CH==CHCHO，C與氫氣加成生成D，D為CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，相對分子質(zhì)量在100～110之間，氧化生成F,1molF與足量的飽和NaHCO3溶液反應可產(chǎn)生2mol二氧化碳，則F中含有2個羧基，因此E為二甲苯，E苯環(huán)上的一氯代物只有2種，E為

，則F為

。1515.我國化學家首次實現(xiàn)了膦催化的(3＋2)環(huán)加成反應，并依據(jù)該反應，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術醇的有效路線。已知(3＋2)環(huán)加成反應：CH3