5年（2021-2025）高考1年模擬化學真題分類匯編PAGEPAGE1專題13有機合成與推斷綜合題考點五年考情（2021-2025）命題趨勢有機合成與推斷綜合題（5年5考）2025·北京卷2024·北京卷2023·北京卷2022·北京卷2021·北京卷有機合成與推斷題是對常見有機物的結構、性質及轉化關系的綜合性考查，是北京卷的重要題型，涉及的考點主要有有機物官能團的結構與性質、有機反應類型的判斷、有機物結構的推斷、同分異構體的書寫與判斷、有機化學反應方程式的書寫，有的還涉及有機物合成路線的設計等，此類題目綜合性大、情境新、難度較大、大多以框圖轉化關系形式呈現(xiàn)，并提供一定的物質結構、性質、反應信息，主要考査學生的綜合分析問題和解決問題的能力，獲取信息、整合信息和對知識的遷移應用能力。預計以后的高考中對本專題內(nèi)容的考査主要是推斷有機物結構式和結構簡式、反應類型的判斷、化學方程式的數(shù)學、限定條件下的同分異構體的書寫和判斷、有機合成路線的設計。另外，聚合反應是有機合成題中的?？贾R點，通常考査反應類型的判斷、加聚反應與縮聚反應方程式的書寫、單體與高聚物結構簡式的互推等。1．（2025·北京卷）一種受體拮抗劑中間體P合成路線如下。已知：①②試劑a是。（1）I分子中含有的官能團是硝基和。（2）B→D的化學方程式是。（3）下列說法正確的是(填序號)。a．試劑a的核磁共振氫譜有3組峰b．J→K的過程中，利用了的堿性c．F→G與K→L的反應均為還原反應（4）以G和M為原料合成P分為三步反應。已知：①M含有1個雜化的碳原子。M的結構簡式為。②Y的結構簡式為。（5）P的合成路線中，有兩處氨基的保護，分別是：①A→B引入保護基，D→E脫除保護基；②。2．（2024·北京卷）除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。（1）D中含氧官能團的名稱是。（2）A→B的化學方程式是。（3）I→J的制備過程中，下列說法正確的是(填序號)。a．依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或將J蒸出，都有利于提高I的轉化率b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反應溫度過高，可能生成副產(chǎn)物乙醚或者乙烯（4）已知：①K的結構簡式是。②判斷并解釋K中氟原子對的活潑性的影響。（5）M的分子式為。除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學鍵均為鍵和鍵，M的結構簡式是。3．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

已知：R-Br

（1）A中含有羧基，A→B的化學方程式是。（2）D中含有的官能團是。（3）關于D→E的反應：①

的羰基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強，易斷裂，原因是。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構體。該副產(chǎn)物的結構簡式是。（4）下列說法正確的是(填序號)。a．F存在順反異構體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化（5）L分子中含有兩個六元環(huán)。的結構簡式是。（6）已知：

，依據(jù)的原理，和反應得到了。的結構簡式是。4．（2022·北京卷）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O（1）A可發(fā)生銀鏡反應，A分子含有的官能團是。（2）B無支鏈，B的名稱是。B的一種同分異構體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結構簡式是。（3）E為芳香族化合物，E→F的化學方程式是。（4）G中含有乙基，G的結構簡式是。（5）碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質量為571，J的相對分子質量為193，碘番酸的結構簡式是。（6）口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，步驟如下。步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉化為I-，冷卻、洗滌、過濾，收集濾液。步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bmol?L-1AgNO3標準溶液滴定至終點，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其它含碘物質。計算口服造影劑中碘番酸的質量分數(shù)。5．（2021·北京卷）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOHii.R2OHR2OR3（1）A分子含有的官能團是。（2）已知：B為反式結構。下列有關B的說法正確的是(填序號)。a．核磁共振氫譜有5組峰b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．存在2個六元環(huán)的酯類同分異構體d．存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構體（3）E→G的化學方程式是。（4）J分子中有3個官能團，包括1個酯基。J的結構簡式是。（5）L的分子式為C7H6O3。L的結構簡式是。（6）從黃樟素經(jīng)過其同分異構體N可制備L。已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOii.寫出制備L時中間產(chǎn)物N、P、Q的結構簡式：、、。N→P→QL1．（2025·北京市朝陽區(qū)二模）藥物Q用于白血病的治療研究，合成路線如下所示。已知：i．ii．（1）B中所含官能團的名稱是碳碳三鍵、。（2）E的結構簡式是。（3）的化學方程式是。（4）下列說法正確的是。a．D能發(fā)生取代反應、消去反應b．有機物J的名稱為乙二酸二乙酯c．F是的同系物（5）L的結構簡式是。（6）Z的分子式為。Z的結構簡式是。（7）J→L中CH的C-H鍵易發(fā)生斷裂、L→Z中的N-H鍵易發(fā)生斷裂，原因是。2．（2025·北京市朝陽區(qū)一模）抗癌藥物的中間體Q、有機物L的合成路線如下。已知：i．ii．(表示烴基或氫)（1）的化學方程式是。（2）關于的反應：①D中官能團的名稱是。②E的結構簡式是。（3）L分子中含苯環(huán)。下列說法正確的是。a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子b．G可以通過縮聚反應生成高聚物c．、均可與酸反應（4）X的核磁共振氫譜有兩組峰。①M分子中除苯環(huán)外，還有一個含氮原子的五元環(huán)。M的結構簡式是。②Y的結構簡式是。③在生成Q時，在W分子中用虛線標出斷裂的化學鍵(如：)：。3．（2025·北京市東城區(qū)一模）原兒茶酸(A)是一種重要的化工原料。由合成和高分子的路線如下。已知：?。ⅲ?）E中的含氧官能團有醚鍵和。（2）的化學方程式為。（3）中，與試劑反應生成陰離子。更易與反應。試劑的最佳選擇是(填序號)。a．

b．

c．（4）寫出同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式：。a．與有相同的官能團

b．能發(fā)生銀鏡反應

c．苯環(huán)上的一氯代物只有一種（5）中，的氧化產(chǎn)物為，則理論上加入可將完全轉化為。（6）經(jīng)歷如下兩步：F中含酰胺基，則F的結構簡式為。（7）G中含有兩個六元環(huán)。W的結構簡式為(寫出一種即可)。4．（2025·北京市海淀區(qū)二模）我國科研團隊提出了一種新型開環(huán)聚合方法，該方法可以獲得序列結構可控的高分子。聚合時所用大環(huán)單體M的一種合成路線如下。已知：EDC是一種脫水劑。（1）A遇FeCl3溶液顯紫色，A→B的化學方程式為。（2）D中含有兩個六元環(huán)，其結構簡式為。（3）E→G的目的（“是”或“不是”）保護官能團。（4）G→I的反應過程中同時還會生成。試劑X的結構簡式為。（5）I→M的過程中，形成了一個14元環(huán)。參與反應的官能團名稱為。（6）P0和M可發(fā)生反應：，反應的具體過程如下：Pn的結構簡式為。（7）將路線中的試劑X替換為其他類似物X*，最終可得到不同結構的高分子*。若要合成，所需試劑X*可以是（填序號）。a．b．和的混合物5．（2025·北京市海淀區(qū)一模）脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一種合成路線如下：已知：i．RCOORRCH2OHii．iii．（1）化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結構簡式為。（2）常溫下，化合物C是一種具有香味的無色液體。C中官能團的名稱是。（3）2C→D的過程中，還會生成乙醇，反應的化學方程式是。（4）E→F和A→B的原理相同，E的結構簡式為。（5）G→H的目的是。（6）K→L過程中，還存在L生成和乙醇的副反應。已知Y中包含2個六元環(huán)，Y不能與Na反應置換出H2，Y的結構簡式為。若不分離副產(chǎn)物Y，是否會明顯降低脫落酸的純度，判斷并說明理由。（7）L→脫落酸的過程中，理論上每生成脫落酸消耗水的物質的量為。6．（2025·北京市門頭溝區(qū)一模）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應條件已簡化)。已知：ⅰ、ⅱ、ⅲ、R-COOH+R'NH2（1）化合物D中官能團的名稱是。（2）A為芳香族化合物，A→B的化學方程式是。（3）下列說法正確的是(填序號)。a．中氮原子的雜化方式均為b．的反應類型為氧化反應c．的芳香醛類同分異構體共有6種（4）的化學方程式是。（5）I的結構簡式是。（6）由可制備物質，轉化過程如下圖：寫出試劑a和中間產(chǎn)物Q的結構簡式：、。7．（2025·北京市平谷區(qū)一模）氘代藥物是近年來醫(yī)藥領域的研究熱點，它是指將藥物分子上特定位點進行氘原子（D）與普通氫原子（H）替換所獲得的藥物。一種治療遲發(fā)性運動障礙的氘代藥物Q的合成路線如下所示（部分試劑及反應條件略）。資料：同位素會影響鍵能，一般同位素的質量數(shù)越大鍵能也會越大。（1）E中所含官能團的名稱為。（2）A→B的反應方程式為。（3）下列說法不正確的是______。A．A可形成分子內(nèi)氫鍵B．J與互為同系物C．M中存在手性碳原子D．氘代藥物的特點之一是分子穩(wěn)定性增強（4）已知：過程中脫去一個水分子，且形成一個含氮的六元環(huán)。①L的結構簡式為。②上述反應中鍵易斷裂的原因是。（5）為了提高J的利用率，以G為原料，調(diào)整Q的合成路線如下。寫出兩種中間產(chǎn)物的結構簡式，中間產(chǎn)物1；中間產(chǎn)物2。假設每步反應的原料利用率均為a，若生產(chǎn)相同量的Q，調(diào)整后J的利用率是以前的倍（用含a的代數(shù)式表示）。8．（2025·北京市石景山區(qū)一模）樹豆酮酸B具有潛在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路線如下。已知：烯醇結構不穩(wěn)定，極易轉變?yōu)轸驶?，例如：?）實驗室制取A時，用溶液除去A中的等雜質。（2）B中含有羥基，B的結構簡式是。（3）CD的反應類型是。（4）D的化學方程式是。（5）F的結構簡式。（6）下列說法正確的是（填序號）。a．與E含有相同官能團的同分異構體有4種

b．G和J所含官能團種類相同c．H生成I時，H分子斷裂的化學鍵有鍵（7）I分子中有3個六元環(huán)，I的結構簡式是。9．（2025·北京市順義區(qū)一模）依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥，其合成路線如下。已知：?。ⅲ?）A的官能團的名稱是。（2）B→D的化學方程式為。（3）D中來自于B的C—H鍵極性強，易斷裂的原因是。（4）G為六元環(huán)狀化合物，F(xiàn)→G的過程中還可能生成副產(chǎn)物，副產(chǎn)物的結構簡式是（寫出一種即可）。（5）I→J的反應類型是。（6）K的結構簡式是。（7）M→N的合成路線如下。Q和R的結構簡式分別是、。10．（2025·北京市通州區(qū)一模）抗哮喘藥普侖司特中間體Q的合成路線如下。(部分試劑和條件省略)已知：（1）B中含有官能團的名稱是。（2）D→E的反應類型是。（3）K→L有乙酸生成，寫出此步發(fā)生反應的化學方程式。（4）M→N所需的試劑和條件為。（5）G的結構簡式是。（6）下列說法正確的是(填序號)。a．B存在順反異構體b．K核磁共振氫譜有3組峰c．加入溶液可提高Q的產(chǎn)率（7）Q可以通過如下流程合成普侖司特。已知：①X的結構簡式為。生成W時，Q分子中與羰基相鄰的C—H鍵易斷裂的原因是。②普侖司特的分子式為。除苯環(huán)外，分子中還有一個含氧原子的六元環(huán)，普侖司特的結構簡式是。11．（2025·北京市西城區(qū)一模）伊曲茶堿可治療帕金森癥，其中間體L的合成路線如下。（1）A中含有的含氧官能團有。（2）的化學方程式是。（3）E的核磁共振氫譜只有1組峰，E的結構簡式是。（4）推測的反應中的作用是。（5）D的結構簡式是。（6）K分子內(nèi)脫水生成L，L分子中除了含有兩個六元環(huán)，還有一個含氮原子的五元環(huán)，L的結構簡式是。（7）的過程如下。中間產(chǎn)物2的結構簡式是。（8）和反應物中的鍵、的反應物中α位的鍵，極性強，易斷裂，原因分別是。12．（2025·北京市西城區(qū)二模）托法替尼是一種治療關節(jié)炎的藥物，其重要中間體W的一種合成路線如下。已知：i．ii．（1）E中的含氧官能團的名稱是。（2）B反應的化學方程式是。（3）下列說法正確的是。a．均為取代反應b．和的物質的量之比為2：1c．，若用KOH溶液替換，可能降低M的產(chǎn)率（4）E中的活潑性較強，原因是。（5）M的轉化經(jīng)歷如下過程。僅發(fā)生官能團的變化，Z和W的分子式均為，分子中均含有一個六元環(huán)、一個五元環(huán)。W的分子中含有1個鍵，2個鍵和2個鍵。①，生成Z的同時還生成的有機化合物是。②Y的結構簡式是，W的結構簡式是。13．（2025·北京市延慶區(qū)一模）抗癌藥物吉非替尼合成路線如下。（1）A中含氧官能團的名稱是醚鍵