PAGE1PAGE2專題12有機(jī)化合物一有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)1.C、H、O、N、X(X=F、Cl、Br、I)等常見原子成鍵特點(diǎn)(1)碳原子成鍵特點(diǎn)C最外層4個(gè)電子，差4個(gè)達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，所以C形成4個(gè)共價(jià)鍵；具體類型有①四個(gè)單鍵：(烷烴與環(huán)烷烴均為此結(jié)構(gòu))，②兩個(gè)單鍵+一個(gè)雙鍵：(烯烴為此種結(jié)構(gòu))，③一個(gè)單鍵+一個(gè)三鍵：(炔烴為這種結(jié)構(gòu))，④兩個(gè)雙鍵：C(CO2為此結(jié)構(gòu)、有機(jī)物中這種結(jié)構(gòu)一般不穩(wěn)定)，⑤三個(gè)單鍵+16大π鍵：(芳香烴及其衍生物為此結(jié)構(gòu))。(2)氫原子及鹵素原子(X)成鍵特點(diǎn)：H差1個(gè)電子達(dá)2電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，X是第ⅦA族，差1個(gè)電子達(dá)8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，所以H、X一般只能形成單鍵，也就是—H和—X，所以H、X只能處在分子的“端位”一般不能成環(huán)。(3)O原子成鍵特點(diǎn)：O是第ⅥA族，最外層6個(gè)電子，差2個(gè)電子達(dá)8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，所以一般可以形成2個(gè)共價(jià)鍵，也就是O或—O—。(4)N原子成鍵特點(diǎn)N是第ⅤA族，最外層5個(gè)電子，差3個(gè)電子達(dá)8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，所以N一般可以形成3個(gè)共價(jià)鍵，也就是①一個(gè)三鍵：≡N(N2或氰基就是此結(jié)構(gòu))，②一個(gè)單鍵+一個(gè)雙鍵：—N(嘧啶、嘌呤含有此結(jié)構(gòu))，③三個(gè)單鍵：(氨氣、氨基有此結(jié)構(gòu))，注意銨根結(jié)構(gòu)較特殊：[]+存在一個(gè)“配位鍵”所以形成4個(gè)共價(jià)鍵。(5)C、N、O均可成環(huán)，也可以成鏈，但H、X不能成環(huán)。2.有機(jī)物原子共線、共面問題(1)數(shù)學(xué)背景知識(shí)①某條直線與某個(gè)平面有兩個(gè)公共點(diǎn)，則該直線屬于該平面。②兩個(gè)平面若存在三個(gè)不共線的公共點(diǎn)，則兩個(gè)平面是同一個(gè)平面。③若兩個(gè)平面具有兩個(gè)公共點(diǎn)(或三個(gè)共線的公共點(diǎn))，則兩平面相交或是同一個(gè)平面。(2)化學(xué)背景知識(shí)①結(jié)構(gòu)屬于四面體構(gòu)型(若四個(gè)成鍵原子相同一般為正四面體，不同則為變形四面體)，一旦出現(xiàn)此種結(jié)構(gòu)則所有原子不可能共線，也不可能共面。②凡是雙鍵(或)部位一定屬于平面構(gòu)型。③凡是三鍵(—C≡C—或—C≡N)部位一定屬于直線構(gòu)型。④凡是苯環(huán)()部位所有原子一定共平面；另外苯環(huán)“對(duì)位”的2個(gè)C和2個(gè)H一定共直線。⑤鏈狀化合物中所有碳原子一定不共線，因?yàn)殒I角為109.5°，所以排列是鋸齒狀的。(3)解題技巧一要注意：是什么原子(C還是H或O等)共線或共面；是可能還是一定；是最多還是最少。二要注意：單鍵可以旋轉(zhuǎn)(繞鍵軸旋轉(zhuǎn))，這個(gè)就像方向盤，比如CH4的結(jié)構(gòu)，注意環(huán)狀結(jié)構(gòu)的單鍵旋轉(zhuǎn)不會(huì)造成構(gòu)型改變。三要注意：分析共線、共面問題時(shí)要找到上述共線、共面的典型結(jié)構(gòu)，并整理成與真實(shí)結(jié)構(gòu)一樣的形式。比如結(jié)構(gòu)要整理成正四面體形“”(注意為了看出四面體立體結(jié)構(gòu)，所以加了虛線輪廓)；雙鍵整理成，；三鍵整理成—C≡C—或—C≡N；苯環(huán)共線部分(對(duì)位)整理成。例如，整理成，在此結(jié)構(gòu)中包括兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)，一個(gè)四面體結(jié)構(gòu)和一個(gè)共線結(jié)構(gòu)。如圖：二、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷1.基本思路(1)首先觀察C、H數(shù)量關(guān)系大致判斷結(jié)構(gòu)有無雙鍵、三鍵、環(huán)狀結(jié)構(gòu)或苯環(huán)。(2)分鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)分別考慮異構(gòu)①鏈狀：先分析碳鏈異構(gòu)，再分析官能團(tuán)位置異構(gòu)，最后分析官能團(tuán)種類異構(gòu)。②環(huán)狀：先分析3元環(huán)，再分析4元環(huán)……一般最多6元環(huán)。把其他原子連到環(huán)上。③苯環(huán)結(jié)構(gòu)：要一個(gè)側(cè)鏈，兩個(gè)側(cè)鏈，三個(gè)側(cè)鏈分別考慮；兩個(gè)側(cè)鏈要考慮鄰、間、對(duì)異構(gòu)；三個(gè)側(cè)鏈要運(yùn)用先定后動(dòng)法來考慮。(3)要注意結(jié)構(gòu)簡式盡量整理成對(duì)稱結(jié)構(gòu)，要注意等效H和等效C取代不會(huì)產(chǎn)生同分異構(gòu)，要注意H一般不會(huì)造成異構(gòu)，可以先把H刪除只分析C骨架構(gòu)造，最后根據(jù)C的4鍵結(jié)構(gòu)補(bǔ)H(規(guī)律：鍵不夠H來湊)。(4)等效氫：同一個(gè)C上的H或處于對(duì)稱位置的不同C上的H稱為等效氫，注意分析等效H時(shí)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不可以旋轉(zhuǎn)，要運(yùn)用空間想象能力去分析，不能在平面上考慮問題。2.取代法和插入法的運(yùn)用(1)形如—X、—OH、—CHO、—COOH、—NH2、—NO2等結(jié)構(gòu)運(yùn)用取代法。例如：分析C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體，首先拿出一個(gè)醛基—CHO。那么剩余C4結(jié)構(gòu)有兩種碳鏈異構(gòu)：醛基取代左側(cè)碳鏈1、2號(hào)位的H得到兩種異構(gòu)(1、4，2、3對(duì)稱，屬于等效取代)醛基取代右側(cè)碳鏈1、3號(hào)位的H得到兩種異構(gòu)(1、2、4對(duì)稱，屬于等效取代)寫出具體的結(jié)構(gòu)簡式(完整的，不能只寫碳架結(jié)構(gòu))。(2)形如、—C≡C—、、、等結(jié)構(gòu)運(yùn)用插入法，前四者插入部分為、≡、、—O—，均為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，最后一個(gè)酯基插入部分為(注意此基團(tuán)左右不對(duì)稱，所以有正插、反插兩種形式，當(dāng)插入位置是左右對(duì)稱的話只有一種插入形式)，另外酯基還要進(jìn)行取代法分析，把C那一端連接H后，即變?yōu)榧姿狨セ?HCOO—)這種結(jié)構(gòu)，用O另一端的半鍵去取代不同H。例如：分析C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體，首先碳鏈異構(gòu)是雙鍵()插入左側(cè)碳鏈1、2號(hào)間與2、3號(hào)間(1、2號(hào)與3、4號(hào)等效)得到2種異構(gòu)體；然后插入右側(cè)碳鏈1、3號(hào)間(2、3號(hào)，4、3號(hào)與1、3號(hào)等效)又得到1種同分異構(gòu)體。所以共3種異構(gòu)體：再例如：C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體，首先取出1個(gè)酯基，剩余C4結(jié)構(gòu)，其碳鏈有2種結(jié)構(gòu)：再把酯基()插入左側(cè)碳鏈1、2號(hào)間(正、反各1種)；插入2、3號(hào)間只有1種(3、4號(hào)與1、2號(hào)等效)；再把酯基插入右側(cè)碳鏈1、3號(hào)間(正、反各1種)(2、3號(hào)、4、3號(hào)與1、3號(hào)等效)；最后考慮取代法，把甲酸酯基(HCOO—)連在左側(cè)碳鏈1號(hào)、2號(hào)各得1種異構(gòu)體(1、4等效，2、3等效)，再連在右側(cè)碳鏈1號(hào)、3號(hào)又得2種異構(gòu)體(1、2、4等效)?？偣?種異構(gòu)體。3.替代法的運(yùn)用對(duì)于多元取代物(三種以上)同分異構(gòu)體種類分析一般用“替代法”。例如：苯環(huán)上有“6個(gè)取代位置(即6個(gè)H)”，那么一取代物種類=五取代物種類，二取代物種類=四取代物種類，所以分析五取代物或四取代物時(shí)可以分析其一取代物種類或二取代物種類來達(dá)到化繁為簡的目的。三、有機(jī)物的性質(zhì)1.有機(jī)物的物理性質(zhì)(1)常見親水基：羥基、醛基、羧基、氨基；常見憎水基：烴基、鹵素原子、硝基、酯基等。凡是含有親水基且憎水基相對(duì)質(zhì)量較小(比如甲基、乙基等)的有機(jī)物一般都易溶于水。(2)通常烴類、酯類、一元脂肪醇類、常見醛類密度小于水；硝基苯、四氯化碳、溴苯、苯酚、乙酸等密度大于水。(3)C4以下的烴通常條件下為氣體(新戊烷為氣體)，隨著分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。2.有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)(1)能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機(jī)物，一級(jí)醇、二級(jí)醇，苯環(huán)側(cè)鏈α碳連接H原子的有機(jī)物，醛基化合物，酚類。(2)能與溴反應(yīng)的有機(jī)物：烴類與溴蒸氣光照取代，苯及其同系物與液溴在鐵粉催化下可以取代苯環(huán)上的氫原子，酚羥基鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子與濃溴水發(fā)生取代，碳碳雙鍵和碳碳三鍵與溴(溴水或溴的四氯化碳均可)發(fā)生加成反應(yīng)，溴水可以把醛基氧化為羧基。(3)有機(jī)氧化反應(yīng)①劇烈氧化：即與O2發(fā)生燃燒，除了多數(shù)鹵代烴之外，大多數(shù)有機(jī)物均能燃燒；②催化氧化：一級(jí)醇催化氧化為醛，二級(jí)醇催化氧化為酮，三級(jí)醇不能催化氧化，醛催化氧化為羧酸；③弱氧化劑氧化：含有醛基的物質(zhì)一般能被新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液氧化為羧基；④強(qiáng)氧化劑氧化：酸性高錳酸鉀或重鉻酸鉀氧化(上面已總結(jié))。(4)能與氫氧化鈉反應(yīng)的有機(jī)物含有的官能團(tuán)：酯基，羧基，酚羥基，鹵素原子(普通酯基、羧基、酚羥基、鹵素原子一般與NaOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng)，特殊的酚酯及連在苯環(huán)上的鹵素原子與NaOH按1∶2反應(yīng))。(5)能與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物含有的官能團(tuán)：羧基(生成二氧化碳，羧基不足產(chǎn)生NaHCO3)、酚羥基(僅能生成NaHCO3)。(6)能與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物含有的官能團(tuán)：僅羧基(產(chǎn)生二氧化碳)。(7)能與Na反應(yīng)的有機(jī)物含有的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、羧基均可(產(chǎn)生H2)。(8)能與H2反應(yīng)的有機(jī)物含有的官能團(tuán)：碳碳雙鍵(1∶1加H2)、碳碳三鍵(1∶2加H2)、苯環(huán)(1∶3加H2)、醛基(1∶1加H2生成一級(jí)醇)、酮羰基(1∶1加H2生成二級(jí)醇)[注意：酯基和羧基中碳氧雙鍵一般不能與氫氣加成]。(9)有機(jī)反應(yīng)類型①取代反應(yīng)：幾乎所有有機(jī)物均能發(fā)生取代反應(yīng)；②加成反應(yīng)：烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛基、酮羰基可以發(fā)生加成反應(yīng)；③消去反應(yīng)：鹵代烴和醇類可以發(fā)生消去反應(yīng)(必須有β-H)；④聚合反應(yīng)：含有雙官能團(tuán)(且可反應(yīng))的有機(jī)物一般發(fā)生“縮聚反應(yīng)”，含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機(jī)物(某些羰基也可以)可以發(fā)生“加聚反應(yīng)”，共軛二烯烴還可以發(fā)生1，2-加聚和1，4-加聚。

趁熱打鐵趁熱打鐵1．藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是

A．可以發(fā)生水解反應(yīng) B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團(tuán) D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B【詳解】A．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此其可以發(fā)生水解反應(yīng)，A說法正確；B．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個(gè)飽和碳原子連接著兩個(gè)甲基，類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯(cuò)誤；C．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團(tuán)，C說法正確；D．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D說法正確；綜上所述，本題選B。2．下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯【答案】C【詳解】A．反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A敘述正確；B．反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原子利用率為100%，因此，該反應(yīng)是合成酯的方法之一，B敘述正確；C．乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C敘述是錯(cuò)誤；D．兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應(yīng)生成的酯，故其化學(xué)名稱是乙酸異丙酯，D敘述是正確；綜上所述，本題選C。3．抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯(cuò)誤的是A．存在順反異構(gòu)B．含有5種官能團(tuán)C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)【答案】D【詳解】A．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子或原子團(tuán)，故該有機(jī)物存在順反異構(gòu)，A正確；B．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基等5種官能團(tuán)，B正確；C．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團(tuán)具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團(tuán)之間還可以形成分子內(nèi)氫鍵，C正確；D．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol該有機(jī)物含有羧基和酰胺基各1mol，這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故答案為：D。4．崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于崖柏素的說法錯(cuò)誤的是A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子【答案】B【分析】由題中信息可知，γ-崖柏素中碳環(huán)具有類苯環(huán)的共軛體系，其分子中羥基具有類似的酚羥基的性質(zhì)。此外，該分子中還有羰基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇?！驹斀狻緼．酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A說法正確；B．酚類物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應(yīng)，γ-崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng)，B說法錯(cuò)誤；C．γ-崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C說法正確；D．γ-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子（與羥基相連的C原子是手性碳原子），D說法正確；綜上所述，本題選B。5．七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是A．分子中存在2種官能團(tuán)B．分子中所有碳原子共平面C．該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗D．該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗【答案】B【詳解】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，共三種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；B．分子中苯環(huán)確定一個(gè)平面，碳碳雙鍵確定一個(gè)平面，且兩個(gè)平面重合，故所有碳原子共平面，B正確；C．酚羥基含有兩個(gè)鄰位H可以和溴發(fā)生取代反應(yīng)，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗單質(zhì)溴3mol，C錯(cuò)誤；D．分子中含有2個(gè)酚羥基，含有1個(gè)酯基，酯基水解后生成1個(gè)酚羥基，所以最多消耗4molNaOH，D錯(cuò)誤；故選B。6．下列方程式與所給事實(shí)不相符的是A．加熱固體，產(chǎn)生無色氣體：B．過量鐵粉與稀硝酸反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體：C．苯酚鈉溶液中通入，出現(xiàn)白色渾濁：D．乙醇、乙酸和濃硫酸混合加熱，產(chǎn)生有香味的油狀液體：【答案】B【詳解】A．碳酸氫鈉受熱之后分解生成碳酸鈉、水和二氧化碳，A正確；B．過量的鐵粉與稀硝酸反應(yīng)，應(yīng)該生成Fe2+，B錯(cuò)誤；C．苯酚鈉溶液中通入二氧化碳利用強(qiáng)酸制取弱酸生成苯酚和碳酸氫鈉，C正確；D．乙醇和乙酸在濃硫酸混合加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生有香味的油狀液體乙酸乙酯和水，D正確；故選B。7．下列化學(xué)用語或圖示表達(dá)不正確的是A．乙炔的結(jié)構(gòu)簡式：B．順丁烯的分子結(jié)構(gòu)模型：C．基態(tài)原子的價(jià)層電子的軌道表示式：D．的電子式：【答案】C【詳解】A．乙炔中含有碳碳三鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為，A項(xiàng)正確；B．順丁烯中兩個(gè)甲基位于雙鍵同側(cè)，其結(jié)構(gòu)模型為，B項(xiàng)正確；C．基態(tài)原子的價(jià)層電子排布式為3s23p2，其軌道表示式為，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．是離子化合物，其電子式為，D項(xiàng)正確；答案選C。8．我國科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是A．淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖B．葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于烴類C．中含有個(gè)電子D．被還原生成【答案】A【詳解】A．淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定條件下水解可得到葡萄糖，故A正確；B．葡萄糖與果糖的分子式均為C6H12O6，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，但含有O元素，不是烴類，屬于烴的衍生物，故B錯(cuò)誤；C．一個(gè)CO分子含有14個(gè)電子，則1molCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024個(gè)電子，故C錯(cuò)誤；D．未指明氣體處于標(biāo)況下，不能用標(biāo)況下的氣體摩爾體積計(jì)算其物質(zhì)的量，故D錯(cuò)誤；答案選A。9．茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物下列說法不正確的是A．可使酸性溶液褪色 B．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C．可與金屬鈉反應(yīng)放出 D．分子中含有3種官能團(tuán)【答案】D【詳解】A．分子中含有的碳碳雙鍵、羥基相連的碳原子上連有氫原子的羥基，能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色，故A正確；B．分子中含有的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有的羧基、羥基和酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；C．分子中含有的羧基和羥基能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，故C正確；D．分子中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基，共4種，故D錯(cuò)誤；故選D。

10．冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識(shí)別，其合成方法如下。下列說法錯(cuò)誤的是

A．該反應(yīng)為取代反應(yīng) B．a(chǎn)、b均可與溶液反應(yīng)C．c核磁共振氫譜有3組峰 D．c可增加在苯中的溶解度【答案】C【詳解】A．根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl，A正確；B．a(chǎn)中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類，B正確；C．根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，冠醚中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：

，核磁共振氫譜有4組峰，C錯(cuò)誤；D．c可與K+形成鰲合離子

，該物質(zhì)在苯中溶解度較大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正確；故答案選C。11．我國科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一、一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是A．分子中N原子有、兩種雜化方式B．分子中含有手性碳原子C．該物質(zhì)既有酸性又有堿性D．該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)【答案】B【詳解】A．該有機(jī)物中從左往右第一個(gè)N原子有一個(gè)孤對(duì)電子和兩個(gè)σ鍵，為雜化；第二個(gè)N原子有一個(gè)孤對(duì)電子和三個(gè)σ鍵，為雜化，A正確；B．手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，該有機(jī)物中沒有手性碳原子，B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)中存在羧基，具有酸性；該物質(zhì)中還含有，具有堿性，C正確；D．該物質(zhì)中存在苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有甲基可以發(fā)生取代反應(yīng)，D正確；故選B。12．高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。下列說法不正確的是A．F中含有2個(gè)酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X中存在氫鍵 D．高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)【答案】B【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有2個(gè)酰胺基，故A正確，B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，高分子Y一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成和，故B錯(cuò)誤；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氫鍵，故C正確；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，則高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)氨基的保護(hù)，故D正確；故選B。13．取一定體積的兩種試劑進(jìn)行反應(yīng)，改變兩種試劑的滴加順序(試劑濃度均為)，反應(yīng)現(xiàn)象沒有明顯差別的是選項(xiàng)試劑①試劑②A氨水溶液B溶液溶液C溶液酸性溶液D溶液溶液A．A B．B C．C D．D【答案】D【詳解】A．向氨水中滴加溶液并振蕩，由于開始時(shí)氨水過量，振蕩后沒有沉淀產(chǎn)生，發(fā)生的反應(yīng)為，繼續(xù)滴加產(chǎn)生沉淀；向溶液中滴加氨水并振蕩，開始時(shí)生成白色沉淀且沉淀逐漸增多,發(fā)生的反應(yīng)為；當(dāng)氨水過量后，繼續(xù)滴加氨水沉淀逐漸減少直至沉淀完全溶解，發(fā)生的反應(yīng)為，因此，改變兩種試劑的滴加順序后反應(yīng)現(xiàn)象有明顯差別，A不符合題意；B．向中滴加溶液并振蕩，由于開始時(shí)過量，振蕩后沒有沉淀產(chǎn)生，發(fā)生的反應(yīng)為；向溶液中滴加并振蕩，開始時(shí)生成白色沉淀且沉淀逐漸增多,發(fā)生的反應(yīng)為；當(dāng)過量后，繼續(xù)滴加沉淀逐漸減少直至沉淀完全溶解，發(fā)生的反應(yīng)為，因此，改變兩種試劑的滴加順序后反應(yīng)現(xiàn)象有明顯差別，B不符合題意；C．向溶液中滴加酸性溶液并振蕩，由于開始時(shí)是過量的，可以被完全還原，可以看到紫紅色的溶液褪為無色，發(fā)生的反應(yīng)為;向溶液中滴加酸性溶液并振蕩，由于開始時(shí)是過量的，逐漸被還原，可以看到紫紅色的溶液逐漸變淺，最后變?yōu)闊o色，因此，改變兩種試劑的滴加順序后反應(yīng)現(xiàn)象有明顯差別，C不符合題意；D．向溶液中滴加溶液，溶液立即變?yōu)檠t色；向溶液中滴加溶液，溶液同樣立即變?yōu)檠t色，因此，改變兩種試劑的滴加順序后反應(yīng)現(xiàn)象沒有明顯差別，D符合題意；綜上所述，本題選D。14．湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是

A．該物質(zhì)屬于芳香烴 B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．分子中有5個(gè)手性碳原子 D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH【答案】B【詳解】A．該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于烴，A錯(cuò)誤；B．該有機(jī)物中含有羥基和羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，另外，該有機(jī)物可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；C．將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱為手性碳原子，在該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中，

標(biāo)有“*”為手性碳，則一共有4個(gè)手性碳，C錯(cuò)誤；D．該物質(zhì)中含有7個(gè)酚羥基，2個(gè)羧基，2個(gè)酯基，則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH，D錯(cuò)誤；故選B。15．蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是A．不能與溴水反應(yīng) B．可用作抗氧化劑C．有特征紅外吸收峰 D．能與發(fā)生顯色反應(yīng)【答案】A【詳解】A．苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對(duì)位，同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確；C．該物質(zhì)紅外光譜能看到有O-H鍵等，有特征紅外吸收峰，C正確；D．該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確；故答案選A。16．丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是

A．丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面B．X的結(jié)構(gòu)簡式為C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z的鏈節(jié)為

【答案】B【分析】CH3-CH=CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成

(Y)；CH3-CH=CH2與Br2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成

(X)；CH3-CH=CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成

(Z)。【詳解】A．乙烯分子中有6個(gè)原子共平面，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，則丙烯分子中，兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個(gè)原子共平面，A正確；B．由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為

，B不正確；C．Y(

)與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正確；D．聚合物Z為

，則其鏈節(jié)為

，D正確；故選B。17．實(shí)驗(yàn)室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點(diǎn)142℃)，實(shí)驗(yàn)中利用環(huán)己烷-水的共沸體系(沸點(diǎn)69℃)帶出水分。已知體系中沸點(diǎn)最低的有機(jī)物是環(huán)己烷(沸點(diǎn)81℃)，其反應(yīng)原理：

下列說法錯(cuò)誤的是A．以共沸體系帶水促使反應(yīng)正向進(jìn)行 B．反應(yīng)時(shí)水浴溫度需嚴(yán)格控制在69℃C．接收瓶中會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象 D．根據(jù)帶出水的體積可估算反應(yīng)進(jìn)度【答案】B【詳解】A．由反應(yīng)方程式可知，生成物中含有水，若將水分離出去，可促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，該反應(yīng)選擇以共沸體系帶水可以促使反應(yīng)正向進(jìn)行，A正確；B．反應(yīng)產(chǎn)品的沸點(diǎn)為142℃，環(huán)己烷的沸點(diǎn)是81℃，環(huán)己烷-水的共沸體系的沸點(diǎn)為69℃，可以溫度可以控制在69℃～81℃之間，不需要嚴(yán)格控制在69℃，B錯(cuò)誤；C．接收瓶中接收的是環(huán)己烷-水的共沸體系，環(huán)己烷不溶于水，會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C正確；D．根據(jù)投料量，可估計(jì)生成水的體積，所以可根據(jù)帶出水的體積估算反應(yīng)進(jìn)度，D正確；故選B。18．2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是

A．能發(fā)生加成反應(yīng) B．最多能與等物質(zhì)的量的反應(yīng)C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)【答案】B【詳解】A．該化合物含有苯環(huán)，含有碳碳叁鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B．該物質(zhì)含有羧基和

，因此1mol該物質(zhì)最多能與2mol反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)含有碳碳叁鍵，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正確；D．該物質(zhì)含有羧基，因此能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確；綜上所述，答案為B。19．中科院院士研究發(fā)現(xiàn)，纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液，恢復(fù)至室溫后不穩(wěn)定，加入尿素可得到室溫下穩(wěn)定的溶液，為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯(cuò)誤的是

A．纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖B．纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個(gè)氫鍵C．NaOH提供破壞纖維素鏈之間的氫鍵D．低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性【答案】D【詳解】A．纖維素屬于多糖，大量存在于我們吃的蔬菜水果中，在自然界廣泛分布，A正確；B．纖維素大分子間和分子內(nèi)、纖維素和水分子之間均可形成氫鍵以及纖維素鏈段間規(guī)整緊密的結(jié)構(gòu)使纖維素分子很難被常用的溶劑如水溶解，B正確；C．纖維素在低溫下可溶于氫氧化鈉溶液，是因?yàn)閴A性體系主要破壞的是纖維素分子內(nèi)和分子間的氫鍵促進(jìn)其溶解，C正確；D．由題意可知低溫提高了纖維素在NaOH溶液中的溶解性，D錯(cuò)誤；故選D。20．依據(jù)下列實(shí)驗(yàn)，預(yù)測的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象正確的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容預(yù)測的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A溶液中滴加NaOH溶液至過量產(chǎn)生白色沉淀后沉淀消失B溶液中滴加KSCN溶液溶液變血紅色CAgI懸濁液中滴加NaCl溶液至過量黃色沉淀全部轉(zhuǎn)化為白色沉淀D酸性溶液中滴加乙醇至過量溶液紫紅色褪去A．A B．B C．C D．D【答案】D【詳解】A．MgCl2溶液中滴加NaOH溶液至過量，兩者發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，白色沉淀為氫氧化鎂，氫氧化鎂為中強(qiáng)堿，其不與過量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，因此，沉淀不消失，A不正確；B．FeCl3溶液中滴加KSCN洛液，溶液變血紅色，實(shí)驗(yàn)室通常用這種方法檢驗(yàn)的Fe3+存在；FeCl2溶液中滴加KSCN洛液，溶液不變色，B不正確；C．AgI的溶解度遠(yuǎn)遠(yuǎn)小于AgCl，因此，向AgI懸濁液中滴加NaCl溶液至過量，黃色沉淀不可能全部轉(zhuǎn)化為白色沉淀，C不正確；D．酸性KMnO4溶液呈紫紅色，其具有強(qiáng)氧化性，而乙醇具有較強(qiáng)的還原性，因此，酸性KMnO4溶液中滴加乙醇至過量后溶液紫紅色褪去，D正確；綜上所述，依據(jù)相關(guān)實(shí)驗(yàn)預(yù)測的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象正確的是D，本題選D。21．一種聚合物的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法不正確的是

A．的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)B．可通過單體

縮聚合成C．在堿性條件下可發(fā)生降解D．中存在手性碳原子【答案】A【詳解】A．的重復(fù)單元中只含有酯基一種官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．由的結(jié)構(gòu)可知其為聚酯，由單體

縮聚合成，B項(xiàng)正確；C．為聚酯，堿性條件下可發(fā)生降解，C項(xiàng)正確；D．的重復(fù)單元中只連有1個(gè)甲基的碳原子為手性碳原子，D項(xiàng)正確；故選A。22．苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是A．是苯的同系物B．分子中最多8個(gè)碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵【答案】B【詳解】A．苯的同系物必須是只含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基的同類芳香烴，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯的側(cè)鏈不是烷烴基，不屬于苯的同系物，故A錯(cuò)誤；B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和連在苯環(huán)上的2個(gè)碳原子共平面，共有8個(gè)碳原子，故B正確；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對(duì)稱，分子中含有5類氫原子，則一氯代物有5種，故C錯(cuò)誤；D．苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個(gè)碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤；故選B。23．苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：

下列說法不正確的是A．操作I中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量B．操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaClC．操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹D．操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體【答案】B【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化鈉，加水、加熱溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，從而形成懸濁液；趁熱過濾出泥沙，同時(shí)防止苯甲酸結(jié)晶析出；將濾液冷卻結(jié)晶，大部分苯甲酸結(jié)晶析出，氯化鈉仍留在母液中；過濾、用冷水洗滌，便可得到純凈的苯甲酸?！驹斀狻緼．操作I中，為減少能耗、減少苯甲酸的溶解損失，溶解所用水的量需加以控制，可依據(jù)苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正確；B．操作Ⅱ趁熱過濾的目的，是除去泥沙，同時(shí)防止苯甲酸結(jié)晶析出，NaCl含量少，通常不結(jié)晶析出，B不正確；C．操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶，可形成較大的苯甲酸晶體顆粒，同時(shí)可減少雜質(zhì)被包裹在晶體顆粒內(nèi)部，C正確；D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水，所以操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體，既可去除晶體表面吸附的雜質(zhì)離子，又能減少溶解損失，D正確；故選B。24．化學(xué)用語可以表達(dá)化學(xué)過程，下列化學(xué)用語的表達(dá)錯(cuò)誤的是A．用電子式表示的形成：

B．用離子方程式表示溶于燒堿溶液：C．用電子云輪廓圖表示H-H的s-sσ鍵形成的示意圖：

D．用化學(xué)方程式表示尿素與甲醛制備線型脲醛樹脂：

【答案】D【詳解】A．鉀原子失去電子，硫原子得到電子形成硫化鉀，硫化鉀為離子化合物，用電子式表示的形成：，A正確；B．氫氧化鋁為兩性氫氧化物，可以和強(qiáng)堿反應(yīng)生成四羥基合鋁酸根離子，離子方程式為：，B正確；C．H的s能級(jí)為球形，兩個(gè)氫原子形成氫氣的時(shí)候，是兩個(gè)s能級(jí)的原子軌道相互靠近，形成新的軌道，則用電子云輪廓圖表示H-H的s-sσ鍵形成的示意圖：，C正確；D．用化學(xué)方程式表示尿素與甲醛制備線型脲醛樹脂為，D錯(cuò)誤；故選D。25．紫花前胡醇可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是A．分子式為C14H14O4B．不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C．能夠發(fā)生水解反應(yīng)D．能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵【答案】B【詳解】A.根據(jù)該有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)可以確定其分子式為C14H14O4，A敘述正確；B.該有機(jī)物的分子在有羥基，且與羥基相連的碳原子上有氫原子，故其可以被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，能使酸性重鉻酸鉀溶液變色，B敘述不正確；C.該有機(jī)物的分子中有酯基，故其能夠發(fā)生水解反應(yīng)，C敘述正確；D.該有機(jī)物分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故其可以在一定的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，D敘述正確。綜上所述，故選B。26．PEEK是一種特種高分子材料，可由X和Y在一定條件下反應(yīng)制得，相應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是A．PEEK是純凈物 B．X與Y經(jīng)加聚反應(yīng)制得PEEKC．X苯環(huán)上H被Br所取代，一溴代物只有一種 D．1molY與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗6molH2【答案】C【詳解】A．PEEK是聚合物，屬于混合物，故A錯(cuò)誤；B．由X、Y和PEEK的結(jié)構(gòu)簡式可知，X和Y發(fā)生連續(xù)的取代反應(yīng)得到PEEK，即X與Y經(jīng)縮聚反應(yīng)制得PEEK，故B錯(cuò)誤；C．X是對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有1種環(huán)境的H原子，苯環(huán)上H被Br所取代，一溴代物只有一種，故C正確；D．Y中苯環(huán)和羰基都可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，1molY與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗7molH2，故D錯(cuò)誤；故選C。27．已知苯胺(液體)、苯甲酸(固體)微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實(shí)驗(yàn)室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是A．苯胺既可與鹽酸也可與溶液反應(yīng)B．由①、③分別獲取相應(yīng)粗品時(shí)可采用相同的操作方法C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得D．①、②、③均為兩相混合體系【答案】C【分析】由題給流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入鹽酸，鹽酸將微溶于水的苯胺轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯胺鹽酸鹽，分液得到水相Ⅰ和有機(jī)相Ⅰ；向水相中加入氫氧化鈉溶液將苯胺鹽酸鹽轉(zhuǎn)化為苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有機(jī)相中加入水