2025年天然藥物化學(xué)試題庫(kù)(含答案)一、單項(xiàng)選擇題（每題1.5分，共30分）1.下列溶劑中極性最強(qiáng)的是（）A.乙醚B.乙酸乙酯C.甲醇D.氯仿答案：C解析：常用溶劑的極性大小順序?yàn)椋核炯状迹疽掖迹颈菊〈迹疽宜嵋阴ィ韭确拢疽颐眩颈剑臼兔?。所以極性最強(qiáng)的是甲醇。2.可用于確定化合物分子式的方法是（）A.紅外光譜B.紫外光譜C.質(zhì)譜D.核磁共振譜答案：C解析：質(zhì)譜（MS）可通過(guò)測(cè)定化合物的分子量，結(jié)合元素分析等信息確定化合物的分子式。紅外光譜（IR）主要用于判斷官能團(tuán)；紫外光譜（UV）用于檢測(cè)共軛體系；核磁共振譜（NMR）用于確定分子結(jié)構(gòu)。3.下列化合物中，酸性最強(qiáng)的是（）A.7,4'-二羥基黃酮B.7-羥基黃酮C.5-羥基黃酮D.一般酚羥基黃酮答案：A解析：黃酮類(lèi)化合物的酸性強(qiáng)弱與酚羥基的數(shù)目和位置有關(guān)。7,4'-二羥基黃酮的4'-位酚羥基處于羰基的對(duì)位，可使酚羥基的酸性增強(qiáng)，同時(shí)7-位酚羥基也增加了酸性，所以其酸性最強(qiáng)。4.下列生物堿中堿性最強(qiáng)的是（）A.伯胺生物堿B.仲胺生物堿C.叔胺生物堿D.季銨生物堿答案：D解析：生物堿的堿性強(qiáng)弱與氮原子的雜化方式、電子云密度、空間效應(yīng)等因素有關(guān)。季銨生物堿以離子形式存在，堿性最強(qiáng)，其次是仲胺生物堿、叔胺生物堿，伯胺生物堿堿性相對(duì)較弱。5.用聚酰胺柱色譜分離黃酮類(lèi)化合物時(shí)，洗脫能力最強(qiáng)的洗脫劑是（）A.水B.乙醇C.丙酮D.甲酰胺答案：D解析：聚酰胺柱色譜分離黃酮類(lèi)化合物時(shí)，洗脫劑的洗脫能力與溶劑的極性有關(guān)，極性越小洗脫能力越強(qiáng)。甲酰胺的極性小于水、乙醇和丙酮，所以洗脫能力最強(qiáng)。6.下列苷類(lèi)化合物中，最難被酸水解的是（）A.氧苷B.氮苷C.硫苷D.碳苷答案：D解析：苷鍵原子的電子云密度和空間環(huán)境影響苷的酸水解難易程度。碳苷中苷鍵原子為碳原子，其電子云密度較低，且碳-碳鍵的鍵能較大，所以最難被酸水解。7.揮發(fā)油中的萜類(lèi)化合物主要是（）A.單萜和倍半萜B.二萜C.三萜D.四萜答案：A解析：揮發(fā)油中的萜類(lèi)化合物主要是單萜和倍半萜，它們具有揮發(fā)性，是揮發(fā)油的主要成分。二萜、三萜和四萜一般分子量較大，不具有揮發(fā)性。8.下列化合物中，具有顏色的是（）A.黃酮醇B.二氫黃酮C.異黃酮D.查耳酮答案：D解析：查耳酮分子中具有較長(zhǎng)的共軛體系，能吸收可見(jiàn)光而呈現(xiàn)顏色。黃酮醇、二氫黃酮和異黃酮的共軛體系相對(duì)較短，一般無(wú)色或顏色較淺。9.分離酸性皂苷和中性皂苷可選用的方法是（）A.丙酮沉淀法B.膽甾醇沉淀法C.鉛鹽沉淀法D.乙醇沉淀法答案：C解析：鉛鹽沉淀法可用于分離酸性皂苷和中性皂苷。酸性皂苷可與中性醋酸鉛生成沉淀，而中性皂苷不與中性醋酸鉛反應(yīng)，從而實(shí)現(xiàn)分離。10.下列化合物中，能發(fā)生堿催化水解的是（）A.酚苷B.醇苷C.碳苷D.氮苷答案：A解析：酚苷中的酚羥基具有一定的酸性，在堿性條件下，酚羥基可解離，使苷鍵電子云密度降低，有利于親核試劑進(jìn)攻，從而發(fā)生堿催化水解。醇苷、碳苷和氮苷一般不易發(fā)生堿催化水解。11.從植物中提取原生苷時(shí)，首先應(yīng)注意的是（）A.防止苷的水解B.采用酸水提取C.采用堿水提取D.粉碎原料答案：A解析：原生苷是植物體內(nèi)原有的苷類(lèi)，在提取過(guò)程中要防止其被植物體內(nèi)的酶水解。所以首先應(yīng)注意的是防止苷的水解，可采用殺酶保苷的方法，如用沸水、甲醇等提取。12.下列化合物中，屬于萜類(lèi)的是（）A.大黃素B.麻黃堿C.薄荷醇D.小檗堿答案：C解析：薄荷醇屬于單萜類(lèi)化合物。大黃素屬于蒽醌類(lèi)；麻黃堿屬于生物堿類(lèi)；小檗堿屬于異喹啉類(lèi)生物堿。13.用離子交換樹(shù)脂法分離生物堿時(shí)，所選擇的樹(shù)脂類(lèi)型是（）A.強(qiáng)酸型陽(yáng)離子交換樹(shù)脂B.弱酸型陽(yáng)離子交換樹(shù)脂C.強(qiáng)堿型陰離子交換樹(shù)脂D.弱堿型陰離子交換樹(shù)脂答案：A解析：生物堿具有堿性，在水溶液中可解離成陽(yáng)離子，所以可用強(qiáng)酸型陽(yáng)離子交換樹(shù)脂進(jìn)行分離。14.下列化合物中，具有升華性的是（）A.香豆素B.木脂素C.黃酮D.皂苷答案：A解析：香豆素類(lèi)化合物具有升華性，可利用升華的性質(zhì)進(jìn)行分離和提純。木脂素、黃酮和皂苷一般不具有升華性。15.用硅膠柱色譜分離化合物時(shí)，下列洗脫劑中洗脫能力最弱的是（）A.石油醚B.氯仿C.乙酸乙酯D.甲醇答案：A解析：硅膠柱色譜中，洗脫劑的極性越小，洗脫能力越弱。石油醚的極性小于氯仿、乙酸乙酯和甲醇，所以洗脫能力最弱。16.下列化合物中，可與異羥肟酸鐵試劑反應(yīng)的是（）A.黃酮B.香豆素C.蒽醌D.生物堿答案：B解析：香豆素具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，在堿性條件下可開(kāi)環(huán)生成異羥肟酸，與異羥肟酸鐵試劑反應(yīng)生成紅色絡(luò)合物。黃酮、蒽醌和生物堿一般不與異羥肟酸鐵試劑反應(yīng)。17.下列化合物中，屬于二萜類(lèi)的是（）A.薄荷醇B.青蒿素C.紫杉醇D.齊墩果酸答案：C解析：紫杉醇屬于二萜類(lèi)化合物。薄荷醇屬于單萜；青蒿素屬于倍半萜；齊墩果酸屬于三萜。18.用葡聚糖凝膠柱色譜分離化合物時(shí)，分離原理是（）A.吸附作用B.分配作用C.分子篩作用D.離子交換作用答案：C解析：葡聚糖凝膠柱色譜的分離原理是分子篩作用，根據(jù)化合物分子大小不同進(jìn)行分離，分子小的化合物可進(jìn)入凝膠顆粒內(nèi)部，洗脫時(shí)間長(zhǎng)；分子大的化合物不能進(jìn)入凝膠顆粒內(nèi)部，洗脫時(shí)間短。19.下列化合物中，可與三氯化鐵試劑反應(yīng)產(chǎn)生顏色的是（）A.黃酮醇B.二氫黃酮C.異黃酮D.所有含酚羥基的黃酮類(lèi)化合物答案：D解析：三氯化鐵試劑可與含酚羥基的化合物反應(yīng)產(chǎn)生顏色，黃酮類(lèi)化合物中只要含有酚羥基，都可與三氯化鐵試劑反應(yīng)。20.下列方法中，可用于分離揮發(fā)油中醇類(lèi)成分的是（）A.分餾法B.化學(xué)分離法C.色譜分離法D.冷凍法答案：B解析：化學(xué)分離法可利用醇類(lèi)成分與某些試劑的反應(yīng)，將其從揮發(fā)油中分離出來(lái)。分餾法主要用于分離沸點(diǎn)不同的成分；色譜分離法是一種常用的分離方法，但對(duì)于醇類(lèi)成分的特異性分離不如化學(xué)分離法；冷凍法主要用于分離一些在低溫下能結(jié)晶的成分。二、多項(xiàng)選擇題（每題2分，共20分）1.下列屬于天然藥物化學(xué)成分的有（）A.生物堿B.黃酮類(lèi)C.萜類(lèi)D.甾體類(lèi)E.多糖類(lèi)答案：ABCDE解析：天然藥物化學(xué)成分種類(lèi)繁多，包括生物堿、黃酮類(lèi)、萜類(lèi)、甾體類(lèi)、多糖類(lèi)等。2.下列方法中，可用于提取天然藥物化學(xué)成分的有（）A.溶劑提取法B.水蒸氣蒸餾法C.升華法D.超臨界流體萃取法E.超聲提取法答案：ABCDE解析：溶劑提取法是最常用的提取方法；水蒸氣蒸餾法適用于具有揮發(fā)性、能隨水蒸氣蒸餾而不被破壞的成分；升華法用于具有升華性的成分；超臨界流體萃取法具有高效、環(huán)保等優(yōu)點(diǎn)；超聲提取法可提高提取效率。3.下列關(guān)于苷類(lèi)化合物的說(shuō)法正確的有（）A.苷類(lèi)是由糖和苷元通過(guò)苷鍵連接而成B.苷類(lèi)可分為氧苷、氮苷、硫苷和碳苷等C.苷類(lèi)的水解反應(yīng)可分為酸水解、堿水解和酶水解D.苷類(lèi)的溶解性與糖基的數(shù)目和種類(lèi)有關(guān)E.苷類(lèi)的生物活性與其苷元的結(jié)構(gòu)有關(guān)答案：ABCDE解析：苷類(lèi)是糖或糖的衍生物與另一非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子連接而成的化合物，根據(jù)苷鍵原子不同可分為氧苷、氮苷、硫苷和碳苷等；水解反應(yīng)有酸水解、堿水解和酶水解；溶解性受糖基影響；生物活性主要取決于苷元結(jié)構(gòu)。4.下列黃酮類(lèi)化合物中，具有抗氧化作用的有（）A.黃酮醇B.二氫黃酮C.查耳酮D.異黃酮E.花色素答案：ABCDE解析：黃酮類(lèi)化合物普遍具有抗氧化作用，黃酮醇、二氫黃酮、查耳酮、異黃酮和花色素都屬于黃酮類(lèi)化合物，都具有一定的抗氧化活性。5.下列生物堿中，具有鎮(zhèn)痛作用的有（）A.嗎啡B.可待因C.延胡索乙素D.小檗堿E.麻黃堿答案：ABC解析：?jiǎn)岱?、可待因和延胡索乙素都具有?zhèn)痛作用。小檗堿主要有抗菌、抗炎等作用；麻黃堿主要有興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng)、升高血壓等作用。6.下列關(guān)于揮發(fā)油的說(shuō)法正確的有（）A.揮發(fā)油具有揮發(fā)性B.揮發(fā)油可隨水蒸氣蒸餾C.揮發(fā)油的組成成分主要是萜類(lèi)和芳香族化合物D.揮發(fā)油具有香氣E.揮發(fā)油可溶于水答案：ABCD解析：揮發(fā)油具有揮發(fā)性，可隨水蒸氣蒸餾，有香氣，組成成分主要是萜類(lèi)和芳香族化合物。揮發(fā)油難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。7.下列方法中，可用于鑒定天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)的有（）A.紅外光譜B.紫外光譜C.質(zhì)譜D.核磁共振譜E.X-射線(xiàn)衍射法答案：ABCDE解析：紅外光譜用于判斷官能團(tuán)；紫外光譜檢測(cè)共軛體系；質(zhì)譜確定分子量和分子式；核磁共振譜確定分子結(jié)構(gòu)；X-射線(xiàn)衍射法可精確測(cè)定晶體結(jié)構(gòu)。8.下列化合物中，屬于甾體類(lèi)的有（）A.強(qiáng)心苷B.甾體皂苷C.膽汁酸D.蛻皮激素E.植物甾醇答案：ABCDE解析：強(qiáng)心苷、甾體皂苷、膽汁酸、蛻皮激素和植物甾醇都屬于甾體類(lèi)化合物。9.下列關(guān)于聚酰胺柱色譜的說(shuō)法正確的有（）A.聚酰胺對(duì)黃酮類(lèi)化合物有較好的分離效果B.聚酰胺柱色譜的分離原理主要是氫鍵吸附C.洗脫劑的極性越小，洗脫能力越強(qiáng)D.聚酰胺柱色譜可用于分離酚類(lèi)、醌類(lèi)等化合物E.聚酰胺柱色譜的固定相是聚酰胺答案：ABCDE解析：聚酰胺對(duì)黃酮類(lèi)、酚類(lèi)、醌類(lèi)等含酚羥基的化合物有較好的分離效果，分離原理主要是氫鍵吸附，洗脫劑極性越小洗脫能力越強(qiáng)，固定相是聚酰胺。10.下列方法中，可用于純化天然藥物化學(xué)成分的有（）A.重結(jié)晶法B.色譜法C.萃取法D.沉淀法E.升華法答案：ABCDE解析：重結(jié)晶法可通過(guò)選擇合適的溶劑使化合物結(jié)晶純化；色譜法是常用的純化方法；萃取法可分離不同溶解性的成分；沉淀法可使目標(biāo)成分沉淀分離；升華法用于具有升華性的成分純化。三、簡(jiǎn)答題（每題10分，共30分）1.簡(jiǎn)述溶劑提取法的原理及常用的提取方法。原理：溶劑提取法是根據(jù)天然藥物中各種化學(xué)成分在溶劑中的溶解性質(zhì)，選用對(duì)有效成分溶解度大，對(duì)雜質(zhì)溶解度小的溶劑，將有效成分從藥材中溶解出來(lái)的方法。其依據(jù)的是“相似相溶”原理，即極性成分易溶于極性溶劑，非極性成分易溶于非極性溶劑。常用的提取方法有：（1）浸漬法：將藥材用適當(dāng)?shù)娜軇┰诔鼗驕責(zé)釛l件下浸泡一定時(shí)間，使有效成分浸出的方法。適用于有效成分遇熱不穩(wěn)定或含大量淀粉、樹(shù)膠、果膠、黏液質(zhì)的藥材。（2）滲漉法：將藥材粗粉裝于滲漉器中，不斷添加新鮮溶劑，使其自上而下滲透過(guò)藥材，從滲漉器下部流出浸出液的一種浸出方法。該方法提取效率較高，但消耗溶劑量大，操作時(shí)間長(zhǎng)。（3）煎煮法：將藥材加水加熱煮沸，使有效成分溶解提取的方法。適用于有效成分能溶于水，且對(duì)熱穩(wěn)定的藥材。但含揮發(fā)性成分或有效成分遇熱易分解的藥材不宜用此法。（4）回流提取法：用有機(jī)溶劑加熱回流提取藥材中的有效成分。該方法提取效率比浸漬法和滲漉法高，但受熱時(shí)間長(zhǎng)，對(duì)熱不穩(wěn)定的成分不宜用此法。（5）連續(xù)回流提取法：彌補(bǔ)了回流提取法中溶劑消耗量大的缺點(diǎn)，使用索氏提取器，使溶劑能循環(huán)使用。但提取時(shí)間較長(zhǎng)，對(duì)熱不穩(wěn)定的成分也不適用。2.簡(jiǎn)述黃酮類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)分類(lèi)及主要生物活性。結(jié)構(gòu)分類(lèi)：（1）黃酮類(lèi)：基本母核為2-苯基色原酮，如黃芩苷。（2）黃酮醇類(lèi)：黃酮母核的3位有羥基取代，如蘆丁。（3）二氫黃酮類(lèi)：黃酮基本母核的2,3位雙鍵被氫化，如橙皮苷。（4）二氫黃酮醇類(lèi)：黃酮醇類(lèi)的2,3位雙鍵被氫化，如圣草次苷。（5）異黃酮類(lèi)：B環(huán)連接在3位上，如大豆素。（6）查耳酮類(lèi)：為二氫黃酮的開(kāi)環(huán)衍生物，如紅花苷。（7）花色素類(lèi)：是一類(lèi)以離子形式存在的色原烯的衍生物，如矢車(chē)菊素。（8）黃烷-3-醇類(lèi)：又稱(chēng)兒茶素類(lèi)，如（+）-兒茶素。主要生物活性：（1）抗氧化作用：黃酮類(lèi)化合物具有酚羥基結(jié)構(gòu)，能清除自由基，減少氧化應(yīng)激損傷。（2）抗炎作用：可抑制炎癥介質(zhì)的釋放，減輕炎癥反應(yīng)。（3）心血管保護(hù)作用：能降低血脂、抗氧化、抑制血小板聚集，對(duì)心血管系統(tǒng)有保護(hù)作用。（4）抗腫瘤作用：可誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡、抑制腫瘤細(xì)胞增殖和轉(zhuǎn)移。（5）抗菌、抗病毒作用：對(duì)多種細(xì)菌和病毒有抑制作用。（6）保肝作用：可減輕肝臟損傷，促進(jìn)肝細(xì)胞修復(fù)和再生。3.簡(jiǎn)述生物堿的一般提取方法及分離方法。提取方法：（1）水或酸水提取法：生物堿在酸性條件下成鹽易溶于水，可用水或0.1%-1%的酸水提取。常用的酸有鹽酸、硫酸等。提取液可用離子交換樹(shù)脂法或沉淀法進(jìn)行初步分離。（2）醇類(lèi)溶劑提取法：大多數(shù)生物堿及其鹽都能溶于甲醇或乙醇，可用甲醇或乙醇回流提取。該方法提取效率較高，但提取液中雜質(zhì)較多。（3）親脂性有機(jī)溶劑提取法：將藥材用堿水濕潤(rùn)，使生物堿游離，再用親脂性有機(jī)溶劑如氯仿、乙醚等提取。該方法提取的生物堿純度較高，但溶劑毒性較大。分離方法：（1）利用生物堿的堿性差異進(jìn)行分離：采用pH梯度萃取法，將總生物堿溶于酸水，用不同pH的堿水堿化，使不同堿性的生物堿依次游離，再用有機(jī)溶劑萃取分離。（2）利用生物堿及其鹽的溶解度差異進(jìn)行分離：不同生物堿在不同溶劑中的溶解度不同，可通過(guò)選擇合適的溶劑進(jìn)行分離。如麻黃堿和偽麻黃堿可利用其草酸鹽在水中溶解度的差異進(jìn)行分離。（3）利用生物堿的特殊官能團(tuán)進(jìn)行分離：某些生物堿含有特殊官能團(tuán)，可利用這些官能團(tuán)與特定試劑的反應(yīng)進(jìn)行分離。如含酚羥基的生物堿可與氫氧化鈉反應(yīng)生成鹽而溶于水，從而與不含酚羥基的生物堿分離。（4）色譜分離法：常用的有硅膠柱色譜、氧化鋁柱色譜、離子交換樹(shù)脂色譜等。硅膠柱色譜適用于大多數(shù)生物堿的分離；氧化鋁柱色譜適用于分離堿性較強(qiáng)的生物堿；離子交換樹(shù)脂色譜可根據(jù)生物堿的酸堿性進(jìn)行分離。四、論述題（每題20分，共20分）論述天然藥物化學(xué)在新藥研發(fā)中的應(yīng)用及意義。天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門(mén)學(xué)科，在新藥研發(fā)中具有重要的應(yīng)用和意義，具體如下：應(yīng)用1.先導(dǎo)化合物的發(fā)現(xiàn)天然藥物是先導(dǎo)化合物的重要來(lái)源。許多天然產(chǎn)物具有獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和顯著的生物活性，為新藥研發(fā)提供了豐富的資源。例如，從紅豆杉中提取的紫杉醇具有良好的抗癌活性，以紫杉醇為先導(dǎo)化合物，通過(guò)結(jié)構(gòu)修飾和改造，開(kāi)發(fā)出了一系列抗癌新藥。又如，從青蒿中提取的青蒿素是治療瘧疾的有效藥物，對(duì)青蒿素進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造，得到了蒿甲醚、青蒿琥酯等療效更好的抗瘧藥物。2.藥物作用機(jī)制的研究天然藥物化學(xué)可以幫助闡明天然藥物中化學(xué)成分的作用機(jī)制。通過(guò)對(duì)天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)鑒定和活性研究，了解其作用靶點(diǎn)和作用途徑，為新藥研發(fā)提供理論基礎(chǔ)。例如，研究發(fā)現(xiàn)銀杏葉中的黃酮類(lèi)和萜類(lèi)成分具有抗氧化、改善血液循環(huán)等作用機(jī)制，為開(kāi)發(fā)治療心腦血管疾病的藥物提供了依據(jù)。3.藥物質(zhì)量控制天然藥物的質(zhì)量受多種因素影響，如產(chǎn)地、采收季節(jié)、炮制方法等。天然藥物化學(xué)可以通過(guò)對(duì)天然藥物中化學(xué)成分的定性和定量分析，建立科學(xué)的質(zhì)量控制