2025年大學(xué)《化學(xué)生物學(xué)》專業(yè)題庫——微生物代謝產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)解析考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題2分，共20分。請(qǐng)將正確選項(xiàng)的字母填在括號(hào)內(nèi)。1.下列哪一類微生物代謝產(chǎn)物通常不參與微生物自身的生長、繁殖或孢子形成等基本生命活動(dòng)？A.氨基酸B.核苷酸C.維生素D.多糖E.生物堿2.青霉素類抗生素的核心結(jié)構(gòu)母核是？A.萜環(huán)B.苯并噻嗪環(huán)C.β-內(nèi)酰胺環(huán)D.大環(huán)內(nèi)酯環(huán)E.環(huán)肽3.下列哪種化學(xué)位移（δ值）通常出現(xiàn)在1HNMR譜中，表明質(zhì)子處于烷基質(zhì)子附近？A.>8.0ppmB.2.5-5.0ppmC.1.0-2.0ppmD.0.5-1.0ppmE.<-1.0ppm4.大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的碳鏈骨架主要是由哪種生物合成途徑單元構(gòu)成的？A.聚酮體（Polyketide）B.氨基酸衍生C.糖苷化D.生物堿環(huán)化E.萜類聚合5.分子式為C??H??O??的某化合物，其NMR譜顯示多個(gè)甲基和亞甲基信號(hào)，且存在顯著的13CNMR信號(hào)在170ppm和160ppm區(qū)域，該化合物最可能是屬于哪一類天然產(chǎn)物？A.萜類化合物B.萜烯類化合物C.甾體化合物D.聚酮化合物E.生物堿6.頭孢菌素類抗生素與青霉素類抗生素在結(jié)構(gòu)上的主要區(qū)別在于？A.側(cè)鏈的長度B.β-內(nèi)酰胺環(huán)上硫原子的位置C.7-位雜環(huán)的種類D.3-位羧基的存在與否E.側(cè)鏈連接在β-內(nèi)酰胺環(huán)的位置7.某化合物分子式為C??H??O?，其IR光譜在3300cm?1處有寬峰，1650cm?1和1450cm?1處有吸收峰，其結(jié)構(gòu)中最可能含有哪種官能團(tuán)？A.醇羥基B.酚羥基C.羧基D.酮基E.醛基8.下列哪種微生物代謝產(chǎn)物通常具有廣泛的抗菌譜，但對(duì)革蘭氏陰性菌效果較差？A.氨基糖苷類B.大環(huán)內(nèi)酯類C.四環(huán)素類D.頭孢菌素類E.多烯類9.甾體化合物的基本骨架是？A.菲烷骨架B.莽草酸骨架C.環(huán)戊烷并多氫菲骨架D.萜烷骨架E.丙二?；羌?0.利用化學(xué)方法或酶促方法對(duì)微生物代謝產(chǎn)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，以獲得具有更好生物活性的衍生物，這種策略被稱為？A.結(jié)構(gòu)解析B.途徑工程C.生物合成改造D.類比藥物設(shè)計(jì)E.波譜分析二、填空題（每空2分，共20分。請(qǐng)將答案填在橫線上。1.微生物產(chǎn)生的次級(jí)代謝產(chǎn)物種類繁多，按化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為______、______、______、生物堿、甾體、萜類等主要類型。2.β-內(nèi)酰胺類抗生素的作用機(jī)制是抑制細(xì)菌細(xì)胞壁合成中的______轉(zhuǎn)肽酶。3.核磁共振波譜（NMR）是解析有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的重要工具，其中1HNMR譜能夠提供關(guān)于______的信息，而13CNMR譜能夠提供關(guān)于______的信息。4.聚酮化合物是由一系列______和______單元通過縮合、還原、氧化等反應(yīng)連接而成的復(fù)雜天然產(chǎn)物。5.某化合物被鑒定為一種氨基糖苷類抗生素，其結(jié)構(gòu)中通常含有氨基糖單元通過______鍵連接而成的大環(huán)或線性多聚物。三、結(jié)構(gòu)解析與命名題（每小題10分，共30分。請(qǐng)根據(jù)要求作答。1.請(qǐng)識(shí)別下列結(jié)構(gòu)（圖略，此處用文字描述代替），寫出其系統(tǒng)命名，并指出其中包含的至少三種重要官能團(tuán)。```(結(jié)構(gòu)描述：一個(gè)含有七元大環(huán)，7位為甲氧基，8位為內(nèi)酯環(huán)，10位為羥基，環(huán)上及側(cè)鏈含有多個(gè)甲基的化合物)```命名：____________________重要官能團(tuán)：____________________、____________________、____________________2.請(qǐng)解析下列結(jié)構(gòu)片段（圖略，此處用文字描述代替），推斷其可能屬于哪一類微生物代謝產(chǎn)物，并簡述其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。```(結(jié)構(gòu)描述：一個(gè)含有β-內(nèi)酰胺環(huán)和四元噻嗪環(huán)，噻嗪環(huán)與內(nèi)酰胺環(huán)稠合，側(cè)鏈為一個(gè)含有羧基和氨基的六元環(huán))```可能類別：____________________結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：____________________3.請(qǐng)根據(jù)提供的部分信息，繪制化合物A的結(jié)構(gòu)式。已知化合物A分子式為C??H??O?，其IR光譜在3400cm?1和1650cm?1處有吸收峰，1HNMR顯示一雙峰（6H,s,2.2ppm），一雙峰（4H,d,7.2ppm,J=8Hz），一單峰（3H,s,1.0ppm），一寬單峰（1H,s,4.5ppm）。化合物A的結(jié)構(gòu)式：____________________四、結(jié)構(gòu)與功能/途徑關(guān)聯(lián)題（每小題10分，共20分。請(qǐng)根據(jù)要求作答。1.比較紅霉素和大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并解釋為什么紅霉素通常具有更廣泛的抗菌譜。___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________2.青霉素和頭孢菌素都屬于β-內(nèi)酰胺類抗生素，但頭孢菌素對(duì)革蘭氏陰性菌的穿透能力通常更強(qiáng)。請(qǐng)從結(jié)構(gòu)角度分析可能的原因。___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________五、綜合應(yīng)用題（15分。請(qǐng)根據(jù)要求作答。某研究小組從一株土壤放線菌中分離得到一種新型化合物B，其分子式為C??H??O??。其MS譜顯示分子離子峰m/z426([M+H]?)，1HNMR譜顯示一雙峰（6H,s,0.9ppm），一雙峰（4H,t,1.3ppm,J=7Hz），一雙峰（4H,d,7.4ppm,J=8Hz），四組多重峰（共16H,δ1.5-2.5ppm），一單峰（3H,s,2.1ppm），一寬單峰（1H,s,3.8ppm）。其IR光譜在3400cm?1、1650cm?1和1730cm?1處有吸收峰。根據(jù)這些信息，討論化合物B可能屬于哪一類微生物代謝產(chǎn)物，并推測其可能具有的生物合成單元和結(jié)構(gòu)骨架。_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________試卷答案一、選擇題1.E2.C3.C4.A5.C6.B7.A8.A9.C10.D二、填空題1.多環(huán)類，雜環(huán)類，氨基酸/肽類2.肽鍵3.分子中氫原子的類型和環(huán)境，碳原子的類型和環(huán)境4.酮基，甲基（或乙?；?.醛三、結(jié)構(gòu)解析與命名題1.命名：11-表麥角甾-4,14-二烯-3β,21-二醇重要官能團(tuán)：內(nèi)酯環(huán)，羥基，甲氧基2.可能類別：碳青霉烯類結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有β-內(nèi)酰胺環(huán)和四元噻嗪環(huán)，噻嗪環(huán)與β-內(nèi)酰胺環(huán)稠合，側(cè)鏈含有氨基糖苷類似的氨基羧酸結(jié)構(gòu)3.化合物A的結(jié)構(gòu)式：```CH?-CH?-CH(OH)-CH?-O-C(=O)-CH?-CH=CH-CH?-CH?-CH?-NH?```(或?qū)憺椋?-羥基-4-(2-乙基己氧基)丁酸氨基乙酯)四、結(jié)構(gòu)與功能/途徑關(guān)聯(lián)題1.紅霉素的結(jié)構(gòu)中具有一個(gè)較大的大環(huán)lactone結(jié)構(gòu)和多個(gè)羥基，這增加了分子與靶點(diǎn)核糖體的結(jié)合能力，并可能影響其在細(xì)胞膜的通透性，從而使其對(duì)包括革蘭氏陰性菌在內(nèi)的更廣泛范圍的細(xì)菌具有抑制作用。此外，紅霉素側(cè)鏈的長度和取代基也與抗菌譜有關(guān)。2.頭孢菌素的結(jié)構(gòu)中，噻嗪環(huán)的硫原子取代了青霉素中的硫原子，并且7-位雜環(huán)通常是氧原子，這使得頭孢菌素對(duì)革蘭氏陰性菌外膜的β-內(nèi)酰胺酶具有更好的穩(wěn)定性，從而提高了其穿透能力。五、綜合應(yīng)用題化合物B可能屬于甾體類代謝產(chǎn)物。分析其NMR和IR數(shù)據(jù)：-分子式C??H??O??，不飽和度計(jì)算：(2*25+2-38-11)/2=3，可能含有3個(gè)雙鍵或1個(gè)三鍵/環(huán)。-IR光譜在3400cm?1有寬峰，表明有羥基；1650cm?1和1730cm?1有吸收峰，表明有羰基（可能是酯基或酮基，考慮到分子式和羥基的存在，酯基可能性更大）。-1HNMR：6H,s,δ0.9ppm是一個(gè)甲基；4H,t,δ1.3ppm是一個(gè)亞甲基；4H,d,δ7.4pp