有機合成推斷

1.（2025?天津市?河北區(qū)?二模）DHTA是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合

物。利用生物質資源合成DHTA的路線如圖:

OCH30HCCHOH

木質纖維素3

C5H8O4

OH

COOCH3i)CH3ONa/CH3OHCH3OOCOCH3OOC

COOCHj2)H7H2O0COOCH3HOCOOCH3

ZHOOCOH

I2KI,H2O2

啰構化］'

HOCOOH

DHTA

已知：芳構化反應是指在催化劑的作用下，有機化合物中的非芳環(huán)結構轉化為芳香環(huán)（苯環(huán)）結構的化學

反應。

回答下列問題。

(1)DHTA的分了?式為

由A生成B的反應類型為

(3)C的結構簡式為

(4)D的化學名稱為

(5)E中官能團名稱為

(6)寫出G生成H的化學方程式

(7)寫出一種能同時滿足下列條件的G的同分異構體的結構簡式

①核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3：2

②紅外光譜中存在C-0吸收峰，但沒有O—H吸收峰

③與NaOH水溶液反應，反應液酸化后可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應

【答案】（1）C8H6。6

（2）加成反應（還原反應）

COOCH,

⑶

7OOH

（4）丁二酸二甲酯

(5)酯基;(酮讖基

CHQOCyOH△NaOOCNa

(6)“44NaOH-?+2CHQH+2HQ

HOCOOCH,NaOOONa

第1頁共29頁

o

(7)IIO?-OCH

⑺CH3O-CO3

【詳解】(1)D的結構簡式為CH3OOCCH2cH2coOCH3，分子式為C6H10O4,

故答案為:C6H10O4;

(2)對比A、B的結構簡式，A-B為A與H2發(fā)生的加成反應(或還原反應)生成B,

故答案為：加成反應;

(3)根據分析，C的結構簡式為CH3OOCCH2cH2coOH,

故答案為：CH3OOCCH2CH2COOH；

(4)D的結構筒式為CH3OOCCH2cH2coOCH3,D中官能團為酯基，D的化學名稱為丁二酸二甲酯，故答

案為：丁二酸二甲酯;

(5)E中官能團名稱為銀基、酯基,

故答案為：族基、酯基;

CU3OOC^OUNaOOCONa

(6)G的結構簡式為HOCOOH3C,H的結構簡式為NaOCOONa,G-*n

CH300C^X1OHNaOOCONa

H0NaOH/H2O-

的化學方程式為COOHC一NaOXX

3+4NaOHCOONa-2cH3OH+2H2O,

△

CII5OOCOHNaOOCONa

HOCOONa+2CHOII+2II2O；

故答案為:COOH3cm0/吧△。NaO3

(7)G的分子式為C10H10O6,G的同分異構體的紅外光譜中存在C=0吸收峰、但沒有0—H吸收峰，能

與NaOH水溶液反應，反應液酸化,后可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應,G的同分異構體中含有

不含一OH,G的同分異構體的核磁共振氫譜有兩組峰、且峰面積比為3：2,則符合條件的G的同分異構體

00

CH3O-C-O-^^-O-C-OCH3

的結構簡式為

o0

故答案為：「口n?c/Vccnru。

2.(2025?天津市?和平區(qū)?二模)某研究小組按以下路線對內酰胺F的合成進行了探索:

第2頁共29頁

回答卜列問題:

（I）B的結構簡式為o

（2）從實驗安全角度考慮，A-B中應連有吸收裝置，吸收劑為

（3）寫出E中所含官能團的名稱，寫HIF的分子式

（4）下列反應中不屬于加成反應的有（填標號）。

a.A-*B

b.B-C

c.EfF

（5）寫出C-D的化學方程式

（6）寫出符合下列條件C6HIO03的所有結構_______________________________________________________

①分子中核磁共振氫譜中只有2組峰；

②結構中不含乙氟基（一OC2H5）。

（7）由C2H50H制CH3coNHCH2cH（OH）CH3,無機物任選。

①寫出由乙醇制乙醛所需的試劑和條件O

②寫出乙醛與銀化氫反應產物的名稱o

③寫出最后一步所需有機物的結構簡式__________________________________________________________

【答案】（1）（CH3）2c（OH）CN：

（2）NaOH或其它堿液（答案不唯一）；

（3）酯基、班基、氨基;C8H|3NO2：

（4）be：

⑸人丫Y

oo

第3頁共29頁

②乙醛與氯化氫反應產物為CH3cH（OH）CN,該產物的名稱為2■羥基丙懵，

故答案為：2-羥基丙懵；

③最后一步所需有機物的結構簡式為CH3coOC2H5、H2NCH2CH（OH）CH30

故答案為：CH3coOC2H5、H2NCH2CH（OH）CH30

3.（2025?天津市?二模）酮基布洛芬是用于治療各種關節(jié)腫痛及牙痛、術后痛等的非處方藥。其合成路線

如圖：

（1）A的名稱是。

（2）C中存在的官能團名稱為,C~D的反應類型是o

（3）D的分子式為,ImolD中苯環(huán)側鏈上兀鍵的個數為o

（4）寫出B和足量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式

（5）下列說法中，錯誤的是（填序號）。

a.化合物A和苯甲酸互為同系物

b.化合物C中的存在s-p。鍵和p-p溪

c.反應④另?種生成物是HC1

d.化合物E所有原子可能在一個平面上

（6）化合物F是酮基布洛芬的同分異構體，寫出兩種符合下列條件的化合物F的結構簡式

①分子中有2彳結構

②既能發(fā)生銀鏡反應，也能發(fā)生水解反應

③每個苯環(huán)中均有兩個間位取代基

（7）參照上述合成路線，設計以對二甲苯（）和苯為含碳原料，制備化合物G

）的合成路線:（其他

無機試劑任選）。

【答案】（1）3-甲基芾甲酸或間甲基苯甲酸;

第5頁共29頁

（2）竣基、鼠基；取代反應；

⑶C9H60NC1；1.806XI（）24或3NA；

【詳解】（1）A的名稱是3-甲基苯甲酸或間甲基苯甲酸，

故答案為：3-甲基苯甲酸或間甲基苯甲酸；

（2）C中存在的官能團名稱為竣基、制基，C-D的反應類型是取代反應，

故答案為：竣基、銀,基；取代反應：

（3）D的分子式為C9H6ONC1,D分子中含有3個n鍵，—COCI中含有1個n鍵、一CN中含有2個n鍵，

ImolD中苯環(huán)側鏈上TT鍵的個數為L806X?4或3NA，

故答案為；C9II6ONCI；1.806XI（沁或3NA；

（4）B中竣基、氯原子水解生成的HCI都能和NaOH反應，B和足量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式

（5）a.化合物A和苯甲酸結構相似，且A比苯甲酸多一個CH2原子團，二者互為同系物，故a正確；

b.化合物C中的存在s-p。鍵和p-p。鍵，故b正確；

c.反應④為取代反應，另一種生成物是HC1,故c正確：

d.化合物E中亞甲基具有甲烷的結構特點，甲烷分子中最多有.3個原子共平面，所以E中所有原子不能在

一個平面上，故d錯誤；

故答案為：5

第6頁共29頁

（6）化合物F是酮基布洛芬的同分異構體，F符合下列條件:

②既能發(fā)生銀鏡反應，也能發(fā)生水解反應，說明含有HCOO一；

③每個苯環(huán)中均有兩個間位取代基，兩個取代基可能是HCOO一、一CH2cH3或HCOOCH2?、—CIh，符

OOCH

CH,

（7）以對二甲苯（）和苯為含碳原料制備化合物G

CH.

根據C-DfE的合成路線知,3發(fā)生氧化反應

生成HOOC-G-COOH,H00C-O-80H和so5發(fā)生取代反應。

-CI

和笨發(fā)生取代反應生成,合成路線為

故答案為:

4.（2025?天津市?河東區(qū)?二模）抗腫瘤藥物香葉木寧（J）的合成路線如圖:

第7頁共29頁

POCh

GH1J

回答下列問題。

（1）A的名稱為；B的分子式為。

（2）C中所有官能團的名稱為o

（3）D的結構簡式為o

（4）H-I的反應類型是。

（5）寫出所有符合下列條件B的同分異構體有。

①二元竣酸：②核磁共振氫譜有3組峰

（6）丙二精［CH?（CN）2］可用于制備A,寫出丙二牌與氫氧化鈉溶液在加熱條件下水解的有機產物結構簡

式。

（7）可以采用另一條合成路線由G-J,完成此合成路線。

CHQN&LiAlH.

A**AA

【答案】⑴丙二酸；C7H12O4;

（2）酣基、型鍵、（酮）強基、碳碳雙鍵;

（4）消去反應;

COOH

COOH

HOOC

(5)COOH、HOOC

【詳解】A與CH3cH20H發(fā)生酯化反應生成B,C+D-E,同時脫去1分子乙醇，則D的結構簡式為

第8頁共29頁

/O

NH2,E成環(huán)生成F,F發(fā)生取代反應生成G,G在LiAlH4作用下發(fā)生還原反應生成H,H發(fā)

生消去反應生成I,I在CH3ONa作用下發(fā)生取代反應生成J；

（1）A的結構簡式為HOOCCH2COOH,其名稱為丙二酸，結合B的結構簡式可知，其分子式為C7Hl2。4,

故答案為:丙二酸；C7Hl2。4；

（2）結合C的結構簡式可知，其所有官能團的名稱為酯基、酸鍵、（酮）瑞基、碳碳雙鍵，

故答案為：酯基、醛鍵、（酮）談基、碳碳雙鍵；

：°X1

0

（3）由分析可知，D的結構簡式為NH2,

0a

故答案為：°NH2；

（4）H-H發(fā)生的是羥基的消去反應，則反應類型是消去反應，

故答案為：消去反應；

（5）B的分子式為C7Hl2。4；屬于二元粉酸，則含有兩個按基核磁共振氫譜有3組峰，則其滿足對稱結

COOH、/COOH

1COOH

構，符合條件的結構簡式為：、/'COOH、

HOOC，

COOH

A/4-/C00H2c）0H

故答案為：HOOC^^、/\C00HHOOC^I

?

（6）丙二月青［CH2（CN）2］可用于制備HOOCCH2coOH,則丙二月青與氫氧化鈉溶液在加熱條件下生成

OO

IIII

NaOOCCH2coONa和NH3,則有機產物的結構簡式為：一。-C-CH2-C—O,

OO

故答案為：O—C-CH廠C—CT；

O/O

$

（7）G先發(fā)生I-J的反應，產物為、（3,再在LiAlH4作用下發(fā)生還原反應生成

O/OH

、。?0，再發(fā)生羥基的翹曲反應得到J,故流程為

第9頁共29頁

5.（2025?天津市?河西區(qū)?二模）有機物J是有機合成的中間體，高聚物G是一種廣泛用在生產生活中的合

成纖維，由芳香煌A和E為原料制備J和G的合成路線如圖:

OCH5

OCH&H十H⑼CHO

0'…CHO

OCH,

O2Cu/A

八

_TTCH.OHLiAlH,

C8H，0--?CH.O.?。10耳0。4還原>2一

864濃硫酸催化獴Q.

?

?KCNz^COOH

4X2②H+<COOH

\E\：F：

（1）A轉化為B的試劑為,B中含有的官能團名稱為0

（2）E的系統(tǒng)命名為o

（3）I轉為J的反應類型為。

（4）G的結構簡式為。

（5）B轉化為C的方程式為_______________________________________________________________

（6）芳香族化合物M是D的同分異構體。寫出同時滿足下列條件的所有M的結構簡式為

①能與FeCh溶液顯色

（2）1molM能消耗2molNaOH溶液

③核磁共振氫譜顯示為3組峰，且面積之比為1：I：3

COOCH5

（7）參照上述合成路線，寫出用COOCH,為原料，制取化合物的合成路線

第10頁共29頁

_________________________________________________________________________________________（其他無

機試劑任選）。

【答案】⑴酸性高］酸鉀:班基;

（2）1?4-二氯丁烷；

（3）取代反應；

H-FOH.CCHQOCCH2cH2cH2cHs0+0H

(4)

B中含有的官能團名稱為段基，

故答案為：酸性高缽酸鉀；酸基；

（2）E為CH2cleH2cH2cH20,系統(tǒng)命名為1,4-二氯丁烷，

故答案為：1,4-二氯丁烷；

（3）I和甲醇發(fā)生取代反應生成J,I轉為J的反應類型為取代反應;

故答案為：取代反應；

HEOH<H?OOCCH2CH,CH:CH2CO^OH

（4）F和D發(fā)生縮聚反應生成G,G為

H+OH2sCHQOCCH2cH2cH2cH￡0+OH

故答案為：x^=/;

（5）B和甲醉發(fā)生酯化反應生成C,化學方程式為

第11頁共29頁

yCOOH濃硫酸/^/COOC%

T+2cHQH+2HQ

—COOH△

COOCH,

rVC00H42CHQHSIrVCOOCIh+2Hq

故答案為：D^COOH△DSwc%

（6）芳香族化合物M是D的同分異構體，滿足條件：①能與氯化鐵溶液顯色，說明其中含有酚羥基：（2）

ImolM能消耗2moiNaOH溶液，結合D的不飽和度可知，M中含有2個酚羥基；③核磁共振氫譜顯示為

3組峰，且面積之比為1：1：3,說明M是對稱的結構，含有2個對稱的甲基，滿足條件的M有

（7）芳香族化合物M是D的同分異構體，滿足條件：①能與氯化鐵溶液顯色，說明其中含有酚羥基；②

ImolM能消耗2moiNaOH溶液，結合D的不飽和度可知，M中含有2個酚羥基：③核磁共振氫譜顯示為

3組峰，且面積之比為1：1：3,說明M是對稱的結構，含有2個對稱的甲基；則滿足條件的M有

6.（2025?天津市?紅橋區(qū)?二模）布洛芬具有抗炎、止痛、解熱的作用。以有機物A為原料合成布洛芬的過

程如圖，請回答下列有關問題:

第12頁共29頁

二也告丫七您泮丫04丫。r

AB

①Mg,②CO?

8。吸乩0,出

布洛分

(I)布洛芬的分子式為，E中官能團的名稱為

(2)由A制備TNT（三硝基甲苯）的化學方程式為

（3）A-B的反應類型為,B-C的反應類型為o

（4）LiAIFU中陰離子的空間構型是,中心原子的雜化類型是

（5）M與布洛芬互為同系物，M分子中有8個C原子，寫出符合下列條件的M的同分異構體的結構簡式

①屬于芳香族化合物

②能發(fā)生銀鏡反應，也能發(fā)生水解反應

③核磁共振氫譜有4組峰且峰面根之比為1：2：2：3

（6）利用題目所給原理，以丙酮為原料合成（CH3）2cHeOOCH2cH2cH3,基于你設計的合成路線回答下

歹U問題：

①反應過程中生成烯炫的結構簡式為o

②相關步驟涉及鹵代危的生成，寫出反應的化學方程式為

③最后一步反應的化學方程式為_________________________________________________________________

【答案】⑴Cl3Hl8。2；碳溟鍵；

-CH3濃硫較

(2)?3HO—NO2->+3HO；

△2

(3)加成反應；取代反應;

（4）正四面體形；sp3：

（5）HCOO-（2>-CH3；

CH3CH3

I濃硫酸

(6)①CH3cH=CH2；②H3C-CH-C00H.CH3cH2cH20H=HC-CH-C00CHCHCH3+H2O

△322

【詳解】（l）由結構簡式可知，布洛芬的分子式為Cl3Hl8。2；觀察結構可知，E中官能團的名稱為碳浪鍵,

故答案為：C13H18O2：碳溟鍵:

第13頁共29頁

(2)由AQYH3)◎一如3+3皿_

制備TNT(三硝基甲苯)的化學方程式為

濃藏酸

。,

NO2t△+3H2

-CH3+3HO—NCh

故答案為:卜3H20;

(3)A-B的反應類型為加成反應，B~C的反應類型為取代反應,

故答案為：加成反應；取代反應；

(4)LiAIH4中陰離子的中心鋁原子孤電子對數二組/為=0、價層電子對數=0+4=4,空間構型是正四

面體形，中心原子的雜化類型是Sp3雜化，

故答案為：正四面體形；Sp3：

(5)M與布洛芬互為同系物，M分子中有8個C原子，M的同分異構體符合下列條件：①屬于芳香族化

合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應，數目含有醛基，且也能發(fā)生水解反應，則存在一OOCH基團；

③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1：2：2：3,說明存在對稱結構且含有1個甲基，該同分異構體

結構簡式為此。。-。-四

故答案為：H8O-G-CH3：

oOHOH

IIII

(6)H3C-C-CH3用LiAlH4還原生成H3C-CH-CH3,H3CYHYH3發(fā)生消去反應生成CH3cH=CH2,

CH3cH=CH2與HBr發(fā)生加成反應生成CH3cH2cH2Br,CH3cH2cH2Br發(fā)生水解反應生成CH?CH2cH2OH,

OHBrBr

III

H3C-CH-CH3與HBr發(fā)生取代反應生成H3C-CH-CH3,WC-CH-CH?發(fā)生E-布洛芬的轉化生成

CH3CH3CH3

II?

H3C-CH-COOH,H3C-CH-COOH與CH3cH2cH20H發(fā)生酯化反應生成H3C-CH-COOCH2cHzcH3；

①由上述合成路線可知，反應過程中生成烯煌的結構簡式為CH3CH-CH2，

故答案為：CH3cH=CH2；

②相關步驟涉及鹵代堤的生成，有反應的化學方程式為CH3CH=CH2+HBr->CH3cH2cH2Br、

OHBr

H3C-CH-CH3+HBr(濃)H3C-CH-CH3-rH2O,

OHBr

I△I

故答案為：CH3cH=CH2+HBLCH3cH2cH2Br、H3C-CH-CH3+HBr(濃)-^HjC-CH-CH3+H2O：

第14頁共29頁

CH3CH3

③最后一步反應的化學方程式為H3C-CH-C00H+CH3cH2cH9H"'；H3C-CH-COOCH2cH2cH3+H2O,

CH3濃硫酸CH3

故答案為：I+CH3cH’CIbOH—?+IbOo

H3C-CH--COOH~△H3C-CH-COOCH2CH2CH3'

7.（2025?天津市??二模）CPAE是蜂膠的主:要活性成分之一，對皰疹病毒有功效。合成該化合物的路線如

JCH（COOH）

己知：RCHO2-2RCH=CHCOOH

吐%

（1）A的化學名稱是。C中的管能團名稱是酷鍵和o

（2）反應②、反應⑤的反應類型分別是o

（3）設計反應②和反應④的目的是。

（4）D的結構簡式為o

（5）反應⑦的化學方程式為o

（6）化合物【與H互為同分異構體，同時滿足下列條件的I有種（不考慮立體異構）。

①含有苯環(huán)②與FeCb溶液作用顯紫色

其中核磁共振氫譜顯示為?組峰,且峰面積比為3：2：2：2：1的同分異構體的結構簡式為

OH

O

（7）設計由CH3制備時0-0H~C±OH的合成路線

（其他試劑任選）。

【答案】（1）對羥基苯甲醛；醛基;

（2）取代反應、加成反應；

（3）保護酚羥基；

CH=CHCOOH

第15頁共29頁

CH-CHCOOHCH=CHCOOCH,CH,

濃硫限

△

(5)

(6)9：

0

(CH3O)2SO4催化劑

C--OH

△n

(7)COOHCOOH

CHO

OCH,

【詳解】（1）由A結構，A的化學名稱是對羥基苯甲醛。C為3，C中的管能團名稱是醛鍵和醛

基,

故答案為：對羥基苯甲醛；醛基;

CHO

OCH5

（2）反應②為B與（CH3O）2s02作用生成C：,B的酚珞基中氫被取代，屬于取代反應；F

CH^Br

（苯乙烯）在過氧化物作用下與HBr加成生成G：，屬于加成反應,

故答案為：取代反應、加成反應:

（3）反應②是將酚羥基轉化為勵鍵結構，反應④是將懶鍵結構重新轉化為酚羥基，所以這兩步的目的是

為了保護酚羥基，

故答案為：保護酚羥基:

CH=CHCOOH

OCH3

（4）由分析，C與CH2（COOH）2、毗嚏作用下加熱轉化為D：℃為

CH=CHCOOH

故答案為：OCH

第16頁共29頁

用下酯化生成CPA,

CILCH.OH

(6)化合物I與H互為同分異構體，同時滿足下列條件：①含有苯環(huán)；②與溶液作用顯紫色:

含酚羥基；若剩余的碳原子組合成一個取代基為乙基，乙基、酚羥基存在鄰、間、對三種同分異構情況:

若除酚羥基外，取代基為兩個甲基，苯環(huán).卜.3個取代基中2個取代基相同，則有6種；故共9種：其中核

磁共振氫譜顯示為六組峰，且峰面積比為3：2：2：2：1,則應該存在1個甲基且結構對稱，其結構簡式為

0H

故答案為：9；

8.(2025?天津市?耀華中學?二模)有機物G是合成一種抗癌藥物的重要中間體，其合成路線如圖:

第17頁共29頁

HOCH}0

]+CH3I^[A+HI:?rJt_H+Br24-H2O—>R-C00H+2HBr.

HOCH,

e7+CHJ=（A|+HI?

_J：②R-C-H+B「2+H2O-R—COOH+2HBr?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的名

稱是：___e_______________

（2）C的含氧官能團的名稱為。

（3）E-F實際上是經過兩步反應，其反應類型分別是,

（4）為了使D-E轉化率更高，條件X最好選擇（填標號）;

a.NaOH溶液

b.NaHCOa溶液

c.NaClO溶液

d.稀鹽酸

（5）有機物C能使浸水褪色，寫出C與足量的浜水反應的化學方程式

（6）符合下列條件的D的同分異構體有種（不考慮立體異構）。

①能與NaHCO3反應產生氣體

②能使溟的四氯化碳溶液褪色

③苯環(huán)上只有兩個對位取代基

寫出其中用一NMR譜圖峰面積之比為3：2：2：2：1的一種同分異構體。

Br0

（7）設計以/QCI和為原料制備Br的合成路線

______________________________________________________（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見

本題干）。

【答案】（1）對甲基苯酚;

第18頁共29頁

（2）醛鍵、醛基；

（3）加成反應；消去反應;

（4）b；

(7)

【詳解】（1）根據以上分析，A是一Q-°H,名稱是對甲基苯酚,

故答案為：對甲基苯酚:

（2）根據C的結構簡式，可知C的含氧官能團的名稱為酸鍵、醛基,

故答案為：醛鍵、醛基;

（3）E-F實際上是經過兩步反應，經過兩步反應，第一步OCH20cH3發(fā)生加1成

CHO

（4）D和CH3I反應生成CH3和HI,加入堿性溶液與H1反應，降低HI的濃度能促進反應正向進行,

但氫氧化鈉能與D中的酚羥基反應，NaHC03與酚羥基不反應，所以為了使D-E轉化率更高，條件X最

好選擇NaIIC03溶液，

故答案為:b；

第19頁共29頁

CHOCHO

（5）有機物C能使澳水褪色，Lo中碳碳雙鍵與澳水發(fā)生加成反應，醛基與濱水發(fā)生氧化反應，L。

CHO

+2Br2+H：O

與足量的濱水反應的化學方程式為Qo

CHOCOOH

+213「2+出0+2HBr

故答案為：

（6）①能與NaHCCb反應產生旺體，說明含有酸基；②能使澳的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵：③

苯環(huán)上只有兩側鏈，兩個側鏈為一COOH、一CH2—CH=CH2或一COOH、-CH=CH—CH3或一COOH、

CH,COOH

II

—C=CH?或一CH2coOH、-CH=CH2或一CH3、-CH=CHCOOH或一CFh、—C=CH2,兩個側鏈在苯

環(huán)上的位置異構有3種，符合條件的同分異構體有18種：其中咳磁共振氫譜的峰面積比為3：2：2：2：1

COOH

的是

coon

……CH,—C=CH

故答案為：18；\=/2;

故答案為:

9.（2025?天津市?南開區(qū)?二模）8-羥基喳咻被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間

體，下圖是8-羥基喳咻的合成路線。

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CH’OH

CH-CHCH_2h.rocH℃1「試劑一.由“濃%SQ

CH-LHCH.丁CH2=CHCHIC1/HC-------?CHUH----T,CH=CHCHO

23高溫-加成反應△2

AB2E

CH2OH

D

H?SO*

△

(1)B含有的官能團名稱是。

(2)C的分子式是o

(3)試劑a是o

(4)D的化學名稱是o

(5)E與新制Cu(0H)2反應的化學方程式是。

(6)F分子中的共面原子數目最多是個。

(7)M是A的同系物，相對分子質量比A大14,寫出M所有可能的結構：

(8)H的結構簡式是o

(9)合成8-羥基啕咻時，H發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應。

(10)將下列流程圖補充完整_______o

【答案】(1)碳碳雙鍵、碳氯鍵

(2)C3H6OC12

(3)NaOH水溶液

(4)丙三醇(或甘油)

(5)CH2=CHCHO+2CU(OH),+NaOH；CH?=CHCOONa+Cu2OJ+3H2O

(6)14

H

⑺產、\=<、H%"

z7

CH2=CCH3H3cCH3HCH3

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（9）氧化

C(HCHO叫SO^^^CFhOH(Or催化劑)^/CHO

(IO)M-(Z)~~'U(△)U傕化(

【詳解】（1）結合B的結構簡式可知，B含有的官能團名稱是碳碳雙鍵、碳氯鍵;

（2）結合分析可知，C的結構簡式為CH2cleHOHCH20或CH2OHCHCICH2CL分子式為CjHQC/”

（3）結合分析可知，C發(fā)生鹵代燒水解反應生成D,則a為NaOH水溶液；

（4）結合D的結構簡式可知，D的化學名稱是丙三醇（或廿油）：

（5）E含有醛基，能被新制Cu（0H）2氧化，化學方程式為：

CH,=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH二CH,=CHCOONa+Cu,0J+3H.0；

（6）F分子中苯環(huán)是平面結構，與苯環(huán)直接相連的原子與苯環(huán)共面，羥基中0-H鍵通過旋轉也可以與苯環(huán)

共面，氨基中一個氫原子也可以通過旋轉與苯環(huán)共面，故最多14個原子共面；

（7）M是A的同系物，相對分子質量比A大14,M的分子式為CJI-M屬于烯燃，官能團是碳碳雙鍵,

H\*H3G/H

CH3

可能的結構有I、HC=CHCHCH.C=C、C=C:

223zZ