與題11■機化合物的秸相與楹質

.——^5年考情?探規(guī)律，

考點五年考情(2023-2025)命題趨勢

綜合分析近幾年高考試題，高考命題對有機化學必考內容界定為“重

要的有機化合物”，題型主要是選擇題，命題主要有兩種形式，一種

考點01常見2025?湖南卷、2024?湖

是四個選項相對獨立，分別對不同有機物的結構、性質及其用途進行

有機物的結南卷、2022?湖南卷、

正誤判斷，另外一種是結合新的科技成果或社會熱點給出一種有機物

構和性質2021?湖南卷、

的結構簡式，然后圍繞該物質進行正誤判斷。主要考查角度有：有機

物結構的表示方法、官能團種類、同分異構構體數(shù)目的判斷、有機反

應類型的判斷、原子共面的判斷以及反應中化學計量的計竟等。隨著

新高考的推進，選擇題中對于有機化學知識的考查也延伸到選修內

考點02生物2024?湖南卷、2023?湖容，還會涉及到物質結構與性質模塊的內容。另外，命題形式也可能

大分子南卷、會有新的變化，尤其是結合新信息進行命題，選項設置則可能突破常

規(guī)，需要引起大家的注意C另外，湖南卷方面部分有關有機化學基礎

的選擇題選項注重于從教材■挖掘材料。

?——^5年真題?分點精準練夕-----

考點01常見有機物的結構與性質

I.（2025?湖南卷）天冬氨酸廣泛應用于醫(yī)藥、食品和化工等領域。天冬氨酸的一條合成路線如下:

/OOHBr、/OOHHN..COOH

JDB12-NTHU?2

>、

IPBr31

COOHCOOHCOOH

區(qū)］叵］天冬氨酸

下列說法正確的是

A.X的核磁共振氫譜有4組峰

B.1molY與NaOH水溶液反應，最多可消耗2moiNaOH

C.天冬氨酸是兩性化合物，能與酸、堿反應生成鹽

D.天冬氨酸通過加聚反應可合成聚天冬氨酸

2.（2024?湖南卷）卜列有關化學概念或性質的判斷錯誤的是

A.aL分子是正四面體結構，則CH?。?沒有同分異構體

B.環(huán)己烷與苯分子中C-H鍵的鍵能相等

C.甲苯的質譜圖中，質荷比為92的峰歸屬于內）—CH；

D.由RqN+與P以組成的離子液體常溫下呈液態(tài)，與其離子的體積較大有關

3.（2022?湖南卷）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下:

催化劑

+mH2O

乳酸

下列說法錯誤的是

A.m=n-l

B.聚乳酸分子中含有兩種官能團

C.1mol乳酸與足量的Na反應生成1mol心

D.兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子

4.（2021?湖南卷）己二酸是一種重要的化工原料，科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎上，提出了一條“綠色”合成

路線：

工業(yè)路線“綠色”合成路線

_><______,______ZXZ____

硝酸一「COOH一空氣C

。一。催化*劑,△r°COOHF催化劑,△O

下列說法正確的是

A.苯與濕水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色

B.環(huán)己醉與乙醇互為同系物

C.己二酸與NaHCO3溶液反應有CO2生成

D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面

考點02生物大分子

5.（2024?湖南卷）組成核酸的基本單元是核竹酸，下圖是核酸的某一結構片段，下列說法錯謖的是

O=P-O-CH,

OH」.

A.脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)結構中的堿基相同，戊糖不同

B.堿基與戊糖縮合形成核甘，核甘與磷酸縮合形成核甘酸，核甘酸縮合聚合得到核酸

C.核甘酸在一定條件下，既可以與酸反應，又可以與堿反應

D.核酸分子中堿基通過氫鍵實現(xiàn)互補配對

6.(2023?湖南卷)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業(yè)上以前萄糖、碳酸鈣為原料，在溟化鈉溶液中采

用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區(qū)反應過程如下:

(：OOH(:oo

HOH1T1JOCIHI

HOTII1I4Oc

------------Ca

ii

HCOH11OH

HVC/HrlHvO/Hn

(二H20H(二H20H_7

葡4制糖酸葡萄糖酸鈣

A.溪化鈉起催化和導電作用

B.每生成1mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了2moi電子

C.葡萄糖酸能通過分子?內反應生成含有六元環(huán)狀結構的產物

D.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應

,1年模擬?精選?？碱}，

I.(2025?湖南?模擬預測)一種關于有機物W的合成路線如圖。下列說法正確的是

1)丙二酸二乙酯1

2)KOH,H2O>

+

3)H3O

A.X—Y的反應和Y—Z的反應反應類型相同

A.有機物b環(huán)上的一氯代物有1種B.有機物d的核磁共振氫譜有4組峰

C.有機物b生成c屬于取代反應D.有機物a、c、d均能與鈉反應生成氫氣

7.綠原酸是咖啡熱水提取液的成分之一,結構簡式如下：

下列關丁綠原酸的判斷中，正確的是

A.該物質在熱水中溶解度很小

B.該物質中碳原子雜化方式有三種

C.該分子與足量氫氣加成后牛.成物中有7個不對稱碳原子

D.Imol該物質分別與足量的NagOj,NaHCO3R^Z,消耗二者的物質的量之比為2:1

下列說法正確的是

A.雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發(fā)生聚合反應

B.

O

C.生成W的反應③為縮聚反應，同時生成二嫉二

D.在堿性條件下，W比聚苯乙培更難降解

9.高分子材料在生產、生活中得到廣泛應用。下列說法正確的是

A.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受熱易分解

B.線型聚乙烯塑料為長鏈高分子，受熱不易軟化

C.網狀結構的酚醛樹脂由苯酚和甲醛縮聚生.成，絕緣、阻燃性好

D.有機玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）力加聚合成，透明度高

10.（2025?湖南邵陽?三模）華法林是香豆素類抗凝劑的?種，主要用于防治血栓栓塞性疾病。卜.圖表示合

成華法林的反應過程，有關說法正確的是

A.華法林的分子式是Cl9Hl4。4

B.甲和乙中的所有碳原子可能共平面

C.華法林能發(fā)生取代、加成和消去反應

D.甲和乙反應生成華法林的反應是取代反應

11.（24-25高三上?湖南長沙）Z是醫(yī)藥工業(yè)和香料工業(yè)的重要口間體，合成路線如圖所示。下列說法正確

的是

A.X和Y互為同系物

B.X—Y屬于取代反應，Y—Z屬于氧化反應

C.X生成Y的過程中會有副產物

CT^iCH2OH

OH

D.X、Y、Z中所有原子可共平面

12.（2025?湖南永州?模擬預測）冠酸分子可識別Li+,實現(xiàn)鹵水中Li+的萃取，其合成方法如下。下列說法

不正確

A.過程I發(fā)生取代反應B.Z的核磁共振氫譜有七組峰

C.X、Y均能與NaOH反應D.過程H增加了Li+在有機溶劑中的溶解度

13.（2025?北京朝陽?一模）塑料的循環(huán)利用有利于環(huán)境保護。研究人員利用小分子單體Y合成聚合物P,

該聚合物在一定條件下能解聚為原來的小分子單體Y,如下圖所示。

下列說法不氐硬的是

A.Y->P的反應是加聚反應

B.聚合物P存在順式異構體

C.P解聚為Y時，P中的碳碳雙鍵未發(fā)生斷裂

D.Y利用碳碳雙鍵的加成反應可以形成環(huán)狀結構

14.（2025?湖南?三模）如圖，有機物X是合成聚酯類高分子化合物H的重要原料，下列相關說法正確的是

A.X分子中既含有手性碳原子，又具有順反異構

B.X能發(fā)生取代反應、加成反應、氧化反應和加聚反應

C.H的分子式為

D.ImolH完全水解最多消耗nmoUhO

15.（2025?湖南邵陽?二模）芥子酸是一種重要的工業(yè)原料，廣泛應用于香料、染料、涂料等領域，其結構

如圖所示。下列說法錯誤的是

o

/OOH

HO/T

A

A.芥子酸的分子式是CJIQsB.Imol芥子酸最多可與2moiNaOH反應

C.芥子酸分子中所有碳原子可能共平面D.芥子酸可發(fā)生加成、取代和顯色反應

16.（2025?湖南婁底?一模）口服ACE抑制劑——卡托普利（Captopril）的結構如圖所示，已知-SH（疏基）

化學性質類似醇羥基。下列關于卡托普利的說法正確的是

A.其中含氧官能團只有櫻基和酮談基B.Imol該有機物最多消耗40gNaOH

C.能發(fā)生取代反應和氧化反應D.分子中沒有手性碳原子

17.（2025?湖南岳陽?二模）谷皴段單鈉是味精的主要成分，利用發(fā)酵法制備該物質的流程如下:

淀粉米9葡萄糖一定條件

發(fā)酵、提取

下列說法正確的是

A.谷氨酸的分子式為CJIQ,N

R.可用紅外光譜儀檢測谷圓酸中所含官能團的類型

C.等物質的量的谷氨酸和谷氨酸單鈉中，手性碳原子的數(shù)目相同，均約為6.02x1023

D.“中和”時，為了提高谷氨酸單鈉鹽的產率，需要添加過量的Na2c（%

18.（2025?湖南常德?一模）某團隊提出了一種新的“偽立方體金屬有機籠c”設計,其設計如圖（a—c）。d是

可容納在c的空腔中的陰離子，其容納在c中的作用力與冠酸識別堿金屬離子的作用力相似。＜列說法錯誤

的是

A.a-c的過程中發(fā)生了加成、消去反應

B.a在催化劑條件下與H?發(fā)生加成反應，最多可消耗23mol也

C.d為負一價的陰離子，容納在C的空腔中可構成超分子

D.b在一定條件下可與酸發(fā)生反應

19.（2025?湖南?模擬預測）麥角酰乙二胺，常簡稱為“LSD”，結構如圖所示。下列有關說法錯誤的是

CH3

A.該有機物能使溪水褪色

B.該有機物在酸性條件下的水解產物之?可與Na2c03溶液反應

C.Imol該有機物最多可與2moiNaOH反應

D.該有機物中碳原子的雜化方式有2種

20.（2025?湖南?模擬預測）生活因有機而多姿多彩，化合物M是合成鎮(zhèn)靜類藥物氯硝西泮（N）的關鍵前體,

制取N的部分流程如下。

下列說法錯誤的是

A.從M到Q的反應為取代反應

B.P-M引入硝基時需要”?系列反應I”的目的是防止氨基被氧化

C.Q分子中所有原子可能在同一平面

D.ImolN最多可與3moiNaOH反應

21.（2025?湖南?二模）某種聚碳酸酯的透光性好，可制成車、船的擋風玻璃，以及眼鏡鏡片、光盤等。傳

統(tǒng)的合成方法為

O

一定條件

OH+//C1—C-C1

B.生成ImolZ的同時?，還生成了2moiHCI

C.Z可以發(fā)生取代反應、加成反應、水解反應和消去反應

用碳酸二甲酯（）代替Y,另一生成產物為CHQH

D.、0人0/

22.（2025?湖南湘潭?模擬預測）丹參酮HA可用于治療冠心病，能改善冠狀動脈循環(huán)，抑制血栓疾病發(fā)生。

其結構如圖所示。下列有關該化合物的說法正確的是

A.與FeCh溶液能發(fā)生顯色反應

C.能與NaHCO,溶液反應放出COz氣體D.既能發(fā)生加成反應，又能發(fā)生消去反應

23.香豆素及其衍生物在自然界中廣泛存在并具有許多應用，如用作抗凝劑、抗氧化劑、熒光探針、抑制

劑、抗生素等，其中香豆素?3-竣酸的?種合成方法如圖所示。下列說法正確的是

A.香豆素-3-酸酸的分子式為CioHgO,

B.米氏酸中所有碳原子不可能共平面

C.可用酸性KMnCU溶液鑒別水楊醛和香豆素-3-拔酸

D.等物質的量的水楊醛、米氏酸和香豆素3竣酸與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH的物質的量之比為

1：2：2

24.（2025?湖南?二模）天冬氨酰苯丙氨酸甲酯是一種具有甜味的食品添加劑，又稱阿斯巴甜，其稀溶液的

甜度約為蔗糖的100?200倍，結構如圖所示，下列關于阿斯巴甜的說法不正確的是

阿斯巴甜

A.阿斯巴甜易與水形成氫鍵，所以它可溶于水，但難溶于乙醉

B.阿斯巴甜含有四種官能團

C.阿斯巴甜不適合堿性條件下烘焙的食品

ONH2

D.阿斯巴甜可在體內代謝為天冬氨酸（HO人大，°H）、苯丙氨酸和甲醇

0

25.（2024?安徽池州?三模）馬錢甘酸作為秦充的藥用活性成分，應用于痛風定片和骨刺消痛膠囊等藥物當

中，結構簡式如圖所示。下列說法正確的是

A.馬錢背酸分子中一定含有平面環(huán)狀結構

B.馬錢苜酸最多消耗Na、NaOH的物質的量之比為3:2

C.馬錢竹酸能使酸性KMn（%溶液和濱水褪色且原理相同

D.馬錢甘酸能發(fā)生消去、酯化、加成等反應

26.（2025?湖南?二模）制備芯片需要大量使用光刻膠。光刻膠又稱光致抗蝕劑，是指通過紫外光、電子束、

離子束、X射線等的照射或輻射，其溶解度發(fā)生變化的耐蝕劑刻薄膜材料。如圖是某種光刻膠的光交聯(lián)反

應。下列有關說法正確的是

A.物質甲的單體的分子式為CuKCh

B.Imol物質甲與足量H?加成時最多消耗3molH2

C.可利用紅外光譜測量有機物的鍵長、鍵角

D.該光交聯(lián)反應屬于加成反應

27.（2025?湖南株洲?一模）肉桂隆可由苯甲醛和乙醛通過如下途徑合成，下列說法正確的是

A

CHO+CHKR益液CH=CHCHO+H2o

A.可利用酸性KMnO4溶液檢驗肉桂醛中的碳碳雙犍

B.Imol肉桂醛分子中含有20以個。鍵

C.產物中可能存在副產物CH3cH=CHCHO

D.苯甲醛與足量氫氣反應后可得到含有手性碳原子的產物

28.（2025?湖南?一模）組成核酸的基木單元是核甘酸，腺喋吟核甘酸的結構如圖所示，下列說法錯誤的是

A.Imol腺噂吟核甘酸最多消耗2moiNaOH

B.該分子中含有4個手性碳原子

C.腺喋吟核甘酸中N原子的雜化方式為sp2、sp3雜化

D.該分子能發(fā)生氧化反應和消去反應

29.（2025?湖南岳陽?一模）葡萄糖水溶液中，存在鏈狀和環(huán)狀結構間的平衡。常溫下，各種葡萄糖結構及

其所占百分含量如下圖所示。下列說法錯誤的是

CH2OH

a-D-毗喃葡萄糖鏈式葡萄糖P-D-毗喃前萄糖

36.4%<0.0026%63.6%

A.a-D-毗喃葡萄糖與0-D-毗喃葡萄糖互為同分異構體

B.P-D-1此喃葡萄糖的穩(wěn)定性大于a-D