易錯類型15與官能團(tuán)相關(guān)的幾種常考問題

01易錯陷阱（6大陷阱）

易錯點(diǎn)1有機(jī)物原子共面情況的判斷

易錯點(diǎn)2有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)類型的判斷

易錯點(diǎn)3附加條件下的同分異構(gòu)體的判斷

易錯點(diǎn)4有機(jī)物反應(yīng)中反應(yīng)物數(shù)量關(guān)系的判斷

易錯點(diǎn)5常見官能團(tuán)特征反應(yīng)的判斷

易錯點(diǎn)6從官能團(tuán)角度掌握有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)易混之處

02易錯題通關(guān)

易錯點(diǎn)1有機(jī)物原子共面情況的判斷

【分析】

1．常見典型烴分子的空間結(jié)構(gòu)

典型分子空間構(gòu)型共面共線情況

甲烷正四面體形立體結(jié)構(gòu)

①所有原子共平面②與雙鍵中的碳原子直接相

乙烯平面形連的原子，與雙鍵共平面(包括碳碳雙鍵和碳氧

雙鍵)

①所有原子共線②與碳碳三鍵碳原子直接相連

乙炔直線形

的原子共線

①所有原子共平面②與苯環(huán)碳原子直接相連的

苯平面形原子與苯環(huán)共面③處于對角線位置的碳原子及

其直接相連的原子共線

2.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面、共線分析

(1)直線與平面連接，則直線在這個平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。

(2)平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接

①審準(zhǔn)題目要求

題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。

②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)

碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。

③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子

觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)

等知識進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。

【例1】（2023·全國乙卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一

C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯

【答案】C

【解析】A．反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類

型為取代反應(yīng)，A敘述正確；

B．反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原子利用率為100%，因此，該反應(yīng)是合

成酯的方法之一，B敘述正確；

C．乙酸異丙酯分子中含有4個飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個飽和碳原子連接兩個飽和碳原子和

一個乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C敘述是錯

誤；

D．兩個反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應(yīng)生成的酯，故其化學(xué)名

稱是乙酸異丙酯，D敘述是正確；

綜上所述，本題選C。

【變式1-1】（2024·安徽·二模）常用于治療心律失常藥物的有效成分為，合成該

有機(jī)物的主要過程：

下列敘述正確的是

A．X中所有原子一定共平面B．Y中碳原子只有一種雜化方式

C．Z存在順式異構(gòu)體D．1molZ最多可以和6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】C

【解析】A．X中含有甲基，根據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，所有原子一定不會共平面，A項錯誤；

B．Y中碳原子有一個形成碳氧雙鍵，其他均為單鍵，故有sp2、sp3兩種雜化方式，B項錯誤；

C．根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)可知，碳碳雙鍵連接的四個基團(tuán)同一側(cè)不一樣，存在順式異構(gòu)體，C項正確；

D．Z中的酯基不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molZ最多可以和5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤；

答案選C。

易錯點(diǎn)2有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)類型的判斷

【分析】

1.從反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件認(rèn)識常見的有機(jī)反應(yīng)類型

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

加成反應(yīng)

與X2(混合即可反應(yīng))；碳碳雙鍵與H2、HBr、

H2O以及與H2均需在一定條件下進(jìn)行

有機(jī)物分子中π鍵

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

加聚反應(yīng)單體中有或—C≡C—等不飽和鍵

與X2發(fā)生取代反應(yīng)需光照

取代反應(yīng)與鹵素單

苯環(huán)上氫原子可與X2(FeX3)或HNO3(濃硫酸)發(fā)生取

質(zhì)的取代

代

有機(jī)物分子

酯的水解酯基水解成羧基(鹽)和羥基

中σ鍵

酯化反應(yīng)按照“酸脫羥基、醇脫氫”原則,在濃硫酸催化下進(jìn)行

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成酮羰

與O2(催化劑)

基)

酸性、苯環(huán)上的烴基、、都可被氧

氧化KMnO4—OH—CHO

溶液

反應(yīng)化

銀氨溶液、新制

—CHO被氧化成—COOH

的Cu(OH)2

燃燒反應(yīng)多數(shù)有機(jī)物能燃燒,完全燃燒主要生成CO2和H2O

反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

烯烴、炔烴、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化合物

還原加氫型

和H2的加成反應(yīng)

反應(yīng)

去氧型R—NO2R—NH2(有機(jī)物引入氨基的常用方法)

縮聚酯化反應(yīng)型分子中至少含有1個—COOH和—OH

反應(yīng)成肽反應(yīng)型分子中至少含有1個—COOH和—NH2

2．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷反應(yīng)類型(選擇題)

選擇題部分對有機(jī)物的考查，主要是根據(jù)已知的陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型、消耗反

應(yīng)物的物質(zhì)的量等。掌握各類有機(jī)代表物的化學(xué)性質(zhì)，熟悉官能團(tuán)和性質(zhì)的關(guān)系，能夠順利解決陌生有機(jī)

物的反應(yīng)類型問題。常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系：

有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)物類別

鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等

酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等

取代

水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等

反應(yīng)

硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等

加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等

消去反應(yīng)鹵代烴、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物

氧化

酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等

反應(yīng)

直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

還原反應(yīng)醛、葡萄糖等

聚合加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等

反應(yīng)縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等

與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)

與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)

3．根據(jù)合成路線判斷反應(yīng)類型(非選擇題)

非選擇題部分對有機(jī)物反應(yīng)類型的考查，經(jīng)常是通過先判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)做出判

斷，反應(yīng)物和生成物可能都比較復(fù)雜，有時還不給全生成物。加成反應(yīng)的特點(diǎn)類似于化合反應(yīng)原子利用率

100%，容易判斷；取代反應(yīng)是相對復(fù)雜一點(diǎn)的，有時看不清楚哪部分被取代了，有時還要自己分析出某些

生成物；消去反應(yīng)考查不多，產(chǎn)物要有不飽和鍵；氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)要分析有機(jī)物是加氧還是失氧、是

加氫還是失氫，進(jìn)而得出結(jié)論。

4．常見有機(jī)反應(yīng)類型的特點(diǎn)

“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化

取代反應(yīng)

均屬于取代反應(yīng)

加成反應(yīng)“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)等

消去反應(yīng)“只下不上”，反應(yīng)物一般是醇或鹵代烴

氧化反應(yīng)①增加氧原子②減少氫原子③碳鏈縮短

【例2】（2024·黑吉遼卷）如下圖所示的自催化反應(yīng)，Y作催化劑。下列說法正確的是

A．X不能發(fā)生水解反應(yīng)B．Y與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物不溶于水

C．Z中碳原子均采用sp2雜化D．隨c(Y)增大，該反應(yīng)速率不斷增大

【答案】C

【解析】A．根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式可知，其結(jié)構(gòu)中含有酯基和酰胺基，因此可以發(fā)生水解反應(yīng)，A錯誤；

B．有機(jī)物Y中含有氨基，其呈堿性，可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)生成鹽，生成的鹽在水中的溶解性較好，B錯誤；

C．有機(jī)物Z中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化，C正確；

D．隨著體系中c(Y)增大，Y在反應(yīng)中起催化作用，反應(yīng)初始階段化學(xué)反應(yīng)會加快，但隨著反應(yīng)的不斷進(jìn)行，

反應(yīng)物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應(yīng)速率又逐漸減小，即不會一直增大，D錯誤；

故答案選C。

【變式2-1】（2023·河北卷）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示：

下列說法錯誤的是

A．Y的熔點(diǎn)比Z的高B．X可以發(fā)生水解反應(yīng)

C．Y、Z均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)D．X、Y、Z互為同分異構(gòu)體

【答案】A

【解析】A．Z易形成分子間氫鍵、Y易形成分子內(nèi)氫鍵，Y的熔點(diǎn)比Z的低，故A錯誤；

B．X含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；

C．Y、Z均含有酚羥基，所以均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；

D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確；

選A。

易錯點(diǎn)3附加條件下的同分異構(gòu)體的判斷

【分析】

限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與種數(shù)判斷是每年有機(jī)高考命題的必考內(nèi)容，題型有選擇題和填空題兩種。

在選擇題中的命題方式是結(jié)合有機(jī)物的鍵線式判斷不同物質(zhì)是否是同分異構(gòu)體，填空題均出現(xiàn)在有機(jī)大題

中，其命題方式是按照題目限制的要求進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)簡式的書寫或判斷同分異構(gòu)體數(shù)目，而有機(jī)物分子中

原子的共面問題則需要依據(jù)典型代表物質(zhì)甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行組裝與拆解來完成。

(1)有機(jī)物的同分異構(gòu)體類型。

(2)熟悉不同有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象。

組成通式可能的類別典型實(shí)例

CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2CHCH3、

炔烴、二烯烴、環(huán)

CnH2n-2CH≡C—CH2CH3、CH2CHCHCH2、

烯烴等

CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH、CH3OCH3

組成通式可能的類別典型實(shí)例

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2CHCH2OH、

CnH2nO醛、烯醇、環(huán)醚等

CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、

羧酸、酯、羥基醛

CnH2nO2

等HOCH2CH2CHO、

(3)熟記高考?？枷拗茥l件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

(4)有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的思維模型

①明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎樣。(題目直接給出或聯(lián)系上下文推出)

②從有機(jī)物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征。

官能團(tuán)異構(gòu)：a.羧基、酯基和羥基醛；b.醛與酮、烯醇；c.芳香醇與酚、醚；d.氨基酸和硝基化合物等。

③結(jié)合結(jié)構(gòu)限定條件考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)(苯環(huán)上位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)等)。

【例3】（2023·山東卷）有機(jī)物XY的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯誤的是

A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)

B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面

C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))

D．類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)

【答案】C

【解析】A．由題干圖示有機(jī)物X、Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，

紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰，故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)，A

正確；

B．由題干圖示有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式可知，X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故

除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；

C．由題干圖示有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y的分子式為：C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即

同時連有四個互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、

CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和

CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構(gòu))，C錯誤；

D．由題干信息可知，類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物為：含有碳碳雙鍵和醛基，故

可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確；

故答案為：C。

【變式3-1】（2024·黑龍江齊齊哈爾·三模）化合物M具有顯著的降血壓能力，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)

M的說法錯誤的是

A．M有三種官能團(tuán)，可發(fā)生水解反應(yīng)

B．與NaOH溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH

C．M存在芳香族化合物的同分異構(gòu)體

D．M能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】B

【解析】A．根據(jù)M結(jié)構(gòu)可知，M含有酰胺基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，酰胺基能發(fā)生水解反應(yīng)，A

正確；

B．由結(jié)構(gòu)圖可知，M分子中含有的羧基和酰胺基均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，則與NaOH溶液共熱時，1molM

最多消耗3molNaOH，B錯誤；

C．從M的不飽和度數(shù)目大于4可知，M存在芳香族化合物的同分異構(gòu)體，C正確；

D．M中含有碳碳雙鍵，能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使KMnO4溶液褪色，D正確；

答案選B。

易錯點(diǎn)4有機(jī)物反應(yīng)中反應(yīng)物數(shù)量關(guān)系的判斷

【分析】

(1)—CHO；

(2)2mol羥基或羧基1molH2；

(3)2—COOHCO2,—COOHCO2。

微點(diǎn)撥①1mol酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2；1mol碳碳三鍵消耗2molH2；②1mol苯環(huán)消耗3mol

H2；③羧基、酯基、酰胺基一般不與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

【例4】（2024·江蘇卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：

下列說法正確的是

A．X分子中所有碳原子共平面B．1molY最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C．Z不能與Br2的CCl4溶液反應(yīng)D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】D

【解析】A．X中飽和的C原子sp3雜化形成4個單鍵，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能共

平面，故A錯誤；

B．Y中含有1個羰基和1個碳碳雙鍵可與H2加成，因此1molY最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯

誤；

C．Z中含有碳碳雙鍵，可以與Br2的CCl4溶液反應(yīng)，故C錯誤；

D．Y、Z中均含有碳碳雙鍵，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正確；

故選D。

【變式4-1】（2023·廣東卷）2022年諾貝爾化學(xué)獎授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊

化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是

A．能發(fā)生加成反應(yīng)B．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)

C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)

【答案】B

【解析】A．該化合物含有苯環(huán)，含有碳碳叁鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)，故

A正確；

B．該物質(zhì)含有羧基和，因此1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)，故B錯誤；

C．該物質(zhì)含有碳碳叁鍵，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正確；

D．該物質(zhì)含有羧基，因此能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確；

綜上所述，答案為B。

易錯點(diǎn)5常見官能團(tuán)特征反應(yīng)的判斷

【分析】

官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或溴的CCl4溶液橙紅色褪去

碳碳三鍵

酸性KMnO4溶液紫色褪去

鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生

醇羥基鈉有氫氣放出

FeCl3溶液顯紫色

酚羥基

濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生

銀氨溶液有銀鏡生成

醛基

新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生

羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出

【例5】（2024·新課標(biāo)卷）一種點(diǎn)擊化學(xué)方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：

下列說法正確的是

A．雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)

B．催化聚合也可生成W

C．生成W的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng)，同時生成

D．在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解

【答案】B

【解析】Ａ．同系物之間的官能團(tuán)的種類與數(shù)目均相同，雙酚A有2個羥基，故其不是苯酚的同系物，A

不正確；

B．題干中兩種有機(jī)物之間通過縮聚反應(yīng)生成W，根據(jù)題干中的反應(yīng)機(jī)理可知，

也可以通過縮聚反應(yīng)生成W，B正確；

C．生成W的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng)，同時生成(CH3)3SiF，C不正確；

D．W為聚硫酸酯，酯類物質(zhì)在堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，因此，在堿性條件下，W比聚苯乙烯易降

解，D不正確；

綜上所述，本題選B。

【變式5-1】（2023·江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：

下列說法正確的是

A．X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基

C．1molZ最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別

【答案】D

【解析】A．X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯誤；

B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、醚鍵，B錯誤；

C．Z中1mol苯環(huán)可以和3molH2發(fā)生加成反應(yīng),1mol醛基可以和1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故1molZ最多能與

4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；

D．X可與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無明顯現(xiàn)象，故X、Y、

Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D正確。

故選D。

易錯點(diǎn)6從官能團(tuán)角度掌握有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)易混之處

【分析】

(1)有些官能團(tuán)的性質(zhì)會出現(xiàn)交叉，如碳碳雙鍵和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能與H2發(fā)生加成反

應(yīng)等。

(2)同一官能團(tuán)連有的基團(tuán)不同時，也有不同的化學(xué)性質(zhì)，如—OH(羥基)直接連在苯環(huán)上和連在鏈烴上的化

學(xué)性質(zhì)不同；能與NaOH溶液反應(yīng)而則不能。

(3)①酚羥基和羧基能發(fā)生電離,能與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng),但醇羥基不能電離,只與Na反應(yīng)生成H2；

②發(fā)生堿性水解時,1mol“醇酯基”只消耗1molNaOH,1mol“酚酯基”最多消耗2molNaOH。

【例6】（2024·山東卷）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的

說法錯誤的是

A．可與Na2CO3溶液反應(yīng)

B．消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種

C．酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物

D．與Br2反應(yīng)時可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)

【答案】B

【分析】由阿魏萜寧的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子中存在醇羥基、酚羥基、酯基和碳碳雙鍵等多種官能團(tuán)。

【解析】A．該有機(jī)物含有酚羥基，故又可看作是酚類物質(zhì)，酚羥基能顯示酸性，且酸性強(qiáng)于HCO3；Na2CO3

溶液顯堿性，故該有機(jī)物可與Na2CO3溶液反應(yīng)，A正確；

B．由分子結(jié)構(gòu)可知，與醇羥基相連的C原子共與3個不同化學(xué)環(huán)境的C原子相連，且這3個C原子上均

連接了H原子，因此，該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)時，其消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有3種，B不正確；

C．該有機(jī)物酸性條件下的水解產(chǎn)物有2種，其中一種含有碳碳雙鍵和2個醇羥基，這種水解產(chǎn)物既能通過

發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，也能通過縮聚反應(yīng)生成高聚物；另一種水解產(chǎn)物含有羧基和酚羥基，其可以發(fā)

生縮聚反應(yīng)生成高聚物，C正確；

D．該有機(jī)物分子中含有酚羥基且其鄰位上有H原子，故其可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；還含有碳碳雙鍵，

故其可Br2發(fā)生加成，因此，該有機(jī)物與Br2反應(yīng)時可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)，D正確；

綜上所述，本題選B。

【變式6-1】（2023·北京卷）化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是

A．K的核磁共振氫譜有兩組峰B．L是乙醛

C．M完全水解可得到K和LD．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計量比是1∶1

【答案】D

【解析】A．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)K分子結(jié)構(gòu)對稱，分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有3

組峰，A錯誤；

B．根據(jù)原子守恒可知1個K與1個L反應(yīng)生成1個M和2個，L應(yīng)為乙二醛，B錯誤；

C．M發(fā)生完全水解時，酰胺基水解，得不到K，C錯誤；

D．由上分析反應(yīng)物K和L的計量數(shù)之比為1∶1，D項正確；

故選D。

1．（2024·湖北卷）鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯誤的是

A．有5個手性碳B．在120℃條件下干燥樣品

C．同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)D．紅外光譜中出現(xiàn)了3000cm-1以上的吸收峰

【答案】B

【解析】

A．連4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子，分子中有5個手性碳原子，如圖中用星號標(biāo)記的碳

原子：，故A正確；

B．由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中有過氧鍵，過氧鍵熱穩(wěn)定性差，所以不能在120℃條件下干燥樣

品，故B錯誤；

C．鷹爪甲素的分子式為C15H26O4，如果有苯環(huán)，則分子中最多含2n-6=15×2-6=24個氫原子，則其同分異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)，故C正確；

D．由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含羥基，即有氧氫鍵，所以其紅外光譜圖中會出現(xiàn)3000cm-1以上

的吸收峰，故D正確；

故答案為：B。

2．（2024屆·廣東廣州·統(tǒng)考二模）《本草綱目》記載“看藥上長起長霜，則藥已成矣”，“長霜”主要成分為

沒食子酸，其結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是

A．屬于烴的衍生物B．能發(fā)生取代反應(yīng)

C．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D．能與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應(yīng)

【答案】C

【解析】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，除含有C、H兩種元素外，還含有O，即該化合物屬于烴的衍生物，故A說法

正確；

B．羥基的鄰位上的氫可以被取代，羧基可與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，故B說法正確；

C．該有機(jī)物中不含碳碳雙鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故C說法錯誤；

D．酚羥基、羧基均顯酸性，一般情況下，酸性強(qiáng)弱：羧基＞碳酸＞酚羥基＞HCO3，因此酚羥基、羧基均

能與NaOH、Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)，故D說法正確；

答案為C。

3．（2024·北京卷）CO2的資源化利用有利于實(shí)現(xiàn)“碳中和”。利用CO2為原料可以合成新型可降解高分子P，

其合成路線如下。

已知：反應(yīng)①中無其他產(chǎn)物生成。下列說法不正確的是

A．CO2與X的化學(xué)計量比為1:2

B．P完全水解得到的產(chǎn)物的分子式和Y的分子式相同

C．P可以利用碳碳雙鍵進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)

D．Y通過碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)生成的高分子難以降解

【答案】B

【解析】A．結(jié)合已知信息，通過對比X、Y的結(jié)構(gòu)可知CO2與X的化學(xué)計量比為1:2，A正確；

B．P完全水解得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C9H14O3，Y的分子式為C9H12O2，

二者分子式不相同，B錯誤；

C．P的支鏈上有碳碳雙鍵，可進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，C正確；

D．Y形成的聚酯類高分子主鏈上含有大量酯基，易水解，而Y通過碳碳雙鍵加聚得到的高分子主鏈主要為

長碳鏈，與聚酯類高分子相比難以降解，D正確；

故選B。

4．（2024屆·天津·統(tǒng)考二模）甘草素是從甘草中提煉制成的甜味劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是

A．該分子中有一個手性碳原子B．在酸性和堿性條件下均可以發(fā)生水解反應(yīng)

C．可以和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．可以和Na2CO3溶液反應(yīng)

【答案】B

【解析】A．連接4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，所以甘草素中有1個手性碳原子，如圖所

示位置，A正確；

B．根據(jù)甘草素的結(jié)構(gòu)可知，結(jié)構(gòu)中存在醚鍵，酸性條件下可水解，堿性條件下不能水解，B錯誤；

C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，異甘草素分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C正確；

D．酚羥基比較活潑，有一定酸性，可以和Na2CO3溶液反應(yīng)，D正確；

故選B。

5．（2024·甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯誤的是

A．化合物I和Ⅱ互為同系物

．苯酚和在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚

BCH3O2SO2

C．化合物Ⅱ能與NaHCO3溶液反應(yīng)

D．曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)

【答案】A

【解析】A．化合物Ⅰ含有的官能團(tuán)有羧基、酚羥基，化合物Ⅱ含有的官能團(tuán)有羧基、醚鍵，官能團(tuán)種類不同，

化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互為同系物，A項錯誤；

B．根據(jù)題中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羥基與(CH3O)2SO2反應(yīng)生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下反

應(yīng)得到苯甲醚，B項正確；

C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，C項正確；

D．由曲美托嗪的結(jié)構(gòu)簡式可知，曲美托嗪中含有的官能團(tuán)為酰胺基、醚鍵，D項正確；

故選A。

6．（2024屆·山西運(yùn)城·統(tǒng)考二模）科學(xué)家利用聚碳酸酯廢料直接合成噴氣燃料二環(huán)烷烴，反應(yīng)原理如圖所

示。

下列敘述正確的是

A．x7nB．乙是環(huán)己烷的同系物

C．甲可以使酸性KMnO4溶液褪色D．上述涉及的物質(zhì)中碳原子只有2種雜化類型

【答案】A

【解析】A．根據(jù)原子守恒，x為7n，A項正確；

B．環(huán)己烷的同系物只含1個六元環(huán)，分子式相差若干個“CH2”，環(huán)己烷含2個六元環(huán)，B項錯誤；

C．甲中與苯環(huán)相連的碳上沒有H，不使酸性KMnO4溶液褪色，C項錯誤；

233

D．甲分子中C原子采用sp、sp雜化，乙分子中C原子采用sp雜化，CO2中C原子采用sp雜化，故碳原

子有3種雜化方式，D項錯誤；故選A。

7．（2