2025年高職（藥學(xué)）藥物合成基礎(chǔ)試題及答案

（考試時(shí)間：90分鐘滿分100分）班級(jí)______姓名______第I卷（選擇題，共40分）答題要求：每題只有一個(gè)正確答案，請將正確答案的序號(hào)填在括號(hào)內(nèi)。(總共20題，每題2分，每題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1.以下哪種反應(yīng)類型常用于藥物合成中引入新的官能團(tuán)？（）A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.消除反應(yīng)D.氧化反應(yīng)2.藥物合成中常用的催化劑是（）A.氫氧化鈉B.硫酸C.鈀碳D.氯化鈉3.下列哪種物質(zhì)可作為?；瘎┯糜谒幬锖铣?？（）A.乙醇B.乙酸酐C.丙酮D.苯4.藥物合成中，用于保護(hù)羥基的常用試劑是（）A.三氯甲烷B.四氫吡喃C.甲苯D.乙醚5.以下反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)的是（）A.乙烯與溴水反應(yīng)B.苯與濃硫酸反應(yīng)C.氯乙烷與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)D.乙醇的消去反應(yīng)6.藥物合成中，構(gòu)建碳-碳鍵的重要反應(yīng)是（）A.酯化反應(yīng)B.格氏反應(yīng)C.重氮化反應(yīng)D.水解反應(yīng)7.下列哪種溶劑常用于藥物合成的非水體系？（）A.水B.乙醇C.二氯甲烷D.丙酮8.藥物合成中，對映體選擇性合成常用的方法是（）A.手性催化劑B.高溫反應(yīng)C.強(qiáng)堿條件D.大量溶劑9.用于藥物合成的原料中，常含有雜質(zhì)，需要進(jìn)行（）A.分離B.純化C.混合D.加熱10.以下哪種反應(yīng)條件有利于藥物合成中的還原反應(yīng)？（）A.高溫B.高壓C.有催化劑D.無氧11.藥物合成中，檢測反應(yīng)進(jìn)程常用的方法是（）A.核磁共振B.紅外光譜C.薄層色譜D.質(zhì)譜12.下列哪種物質(zhì)可作為烷基化劑用于藥物合成？（）A.乙烷B.氯甲烷C.乙烯D.苯乙烯13.藥物合成中，控制反應(yīng)選擇性的關(guān)鍵因素是（）A.溫度B.反應(yīng)物濃度C.催化劑D.以上都是14.用于藥物合成的儀器設(shè)備中，可精確控制溫度的是（）A.攪拌器B.加熱套C.溫度計(jì)D.回流冷凝管15.以下反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)的是（）A.乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛B.苯與氫氣反應(yīng)C.氯乙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)D.乙酸乙酯的水解反應(yīng)16.藥物合成中，為了提高反應(yīng)產(chǎn)率，常采用的措施是（）A.增加反應(yīng)物濃度B.降低溫度C.減少催化劑用量D.延長反應(yīng)時(shí)間17.下列哪種物質(zhì)可作為縮合劑用于藥物合成？（）A.硫酸銨B.碳酸鉀C.氯化銨D.硝酸鉀18.藥物合成中，對反應(yīng)體系進(jìn)行干燥處理是為了（）A.防止水解B.加快反應(yīng)C.提高產(chǎn)率D.以上都是19.以下哪種反應(yīng)類型常用于藥物結(jié)構(gòu)的修飾？（）A.取代反應(yīng)B.聚合反應(yīng)C.異構(gòu)化反應(yīng)D.氧化反應(yīng)20.藥物合成中，為了保證產(chǎn)品質(zhì)量，需要進(jìn)行（）A.質(zhì)量控制B.產(chǎn)量控制C.成本控制D.時(shí)間控制第II卷（非選擇題，共60分）（一）填空題（每題3分，共15分）答題要求：請?jiān)跈M線上填寫合適的內(nèi)容。1.藥物合成中常用的有機(jī)反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等，其中通過______反應(yīng)可以在分子中引入新的原子或基團(tuán)。2.藥物合成中常用的催化劑有金屬催化劑、酸催化劑、堿催化劑等，鈀碳是一種常用的______催化劑。3.?；磻?yīng)是藥物合成中構(gòu)建______鍵的重要反應(yīng)之一。4.手性藥物的合成中，常采用______催化劑來實(shí)現(xiàn)對映體選擇性合成。5.藥物合成中，反應(yīng)溶劑的選擇對反應(yīng)的______、______和______都有著重要影響。（二）簡答題（每題10分，共20分）答題要求：簡要回答問題。1.簡述藥物合成中保護(hù)基的作用及選擇保護(hù)基的原則。2.說明親核取代反應(yīng)的機(jī)理，并舉例說明其在藥物合成中的應(yīng)用。（三）推斷題（15分）答題要求：根據(jù)所給信息進(jìn)行合理推斷。某藥物中間體A，經(jīng)一系列反應(yīng)后得到產(chǎn)物B。已知A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與氫氣加成后得到C，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D能使溴水褪色。請推斷A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式，并寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。（四）材料分析題（10分）材料：在藥物合成過程中，常常會(huì)遇到反應(yīng)產(chǎn)率不高的問題。研究人員通過優(yōu)化反應(yīng)條件，如調(diào)整反應(yīng)物的摩爾比、改變反應(yīng)溫度、選擇合適的催化劑等，成功提高了反應(yīng)產(chǎn)率。例如，在某藥物合成反應(yīng)中，原反應(yīng)產(chǎn)率為50%，經(jīng)過優(yōu)化后，產(chǎn)率提高到了80%。問題：請分析研究人員提高反應(yīng)產(chǎn)率的方法，并說明這些方法對藥物合成的重要性。（五）設(shè)計(jì)題（共20分）答題要求：設(shè)計(jì)一個(gè)藥物合成路線。請?jiān)O(shè)計(jì)以苯為原料合成某一特定藥物的路線，要求寫出每一步反應(yīng)的反應(yīng)物、反應(yīng)條件及產(chǎn)物，并說明每一步反應(yīng)的類型。答案：第I卷答案：1.B2.C3.B4.B5.C6.B7.C8.A9.B10.C11.C12.B13.D14.B15.A16.A17.B18.D19.A20.A第II卷答案：（一）1.取代2.金屬3.碳-?；?.手性5.速率、選擇性、產(chǎn)率（二）1.保護(hù)基的作用是在藥物合成過程中保護(hù)特定的官能團(tuán)，防止其在其他反應(yīng)中發(fā)生不必要的反應(yīng)。選擇保護(hù)基的原則包括：保護(hù)基與被保護(hù)官能團(tuán)反應(yīng)選擇性高；保護(hù)基在后續(xù)反應(yīng)條件下穩(wěn)定；保護(hù)基易于引入和除去；保護(hù)基引入后不影響其他官能團(tuán)的反應(yīng)活性。2.親核取代反應(yīng)機(jī)理分為單分子親核取代（SN1）和雙分子親核取代（SN2）。SN1反應(yīng)分兩步進(jìn)行，先形成碳正離子，然后親核試劑進(jìn)攻碳正離子；SN2反應(yīng)是親核試劑直接進(jìn)攻底物，同時(shí)離去基團(tuán)離去。在藥物合成中，如氯乙烷與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成乙醇，就是SN2反應(yīng)的應(yīng)用，可用于引入羥基官能團(tuán)。（三）A為乙醛CH?CHO，B為乙酸CH?COOH，C為乙醇CH?CH?OH，D為乙烯CH?=CH?。相關(guān)反應(yīng)方程式：CH?CHO+H?→CH?CH?OH（加成反應(yīng)）；CH?CH?OH→CH?=CH?+H?O（消去反應(yīng)）（四）研究人員提高反應(yīng)產(chǎn)率的方法包括調(diào)整反應(yīng)物摩爾比，使反應(yīng)物比例更合理，充分反應(yīng)；改變反應(yīng)溫度，找到最適宜反應(yīng)進(jìn)行的溫度條件；選擇合適催化劑，降低反應(yīng)活化能，加快反應(yīng)速率。這些方法對藥物合成至關(guān)重要，能降低成本，提高生產(chǎn)效率，減少資源浪費(fèi)，使藥物合成更經(jīng)濟(jì)、高效地進(jìn)行，保障藥物的穩(wěn)定供應(yīng)。（五）以苯合成某藥物（假設(shè)為對氨基苯甲酸乙酯）為例。第一步：苯與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)，反應(yīng)物為苯和濃硫酸，反應(yīng)條件是加熱，產(chǎn)物為苯磺酸。第二步：苯磺酸與氫氧化鈉熔融反應(yīng)生成苯酚鈉，反應(yīng)物為苯磺酸和氫氧化鈉，反應(yīng)條件是熔融，產(chǎn)物為苯酚鈉。第三步：苯酚鈉與二氧化碳反應(yīng)生成水楊酸鈉，反應(yīng)物為苯酚鈉和二氧化碳，反應(yīng)條件是一定溫度和壓力，產(chǎn)物為水楊酸鈉。