2025年大學(xué)大三（藥物化學(xué)）藥物合成工藝試題及答案

（考試時間：90分鐘滿分100分）班級______姓名______第I卷（選擇題共30分）答題要求：本卷共10小題，每小題3分。在每小題給出的四個選項中，只有一項是符合題目要求的。1.以下哪種反應(yīng)類型在藥物合成工藝中常用于構(gòu)建碳-碳鍵？A.氧化反應(yīng)B.還原反應(yīng)C.取代反應(yīng)D.加成反應(yīng)2.藥物合成中常用的催化劑不包括以下哪種？A.金屬催化劑B.酸堿催化劑C.酶催化劑D.自由基催化劑3.關(guān)于藥物合成工藝中的溶劑選擇，下列說法錯誤的是？A.要考慮溶劑對反應(yīng)物和產(chǎn)物的溶解性B.溶劑應(yīng)不與反應(yīng)物和催化劑發(fā)生反應(yīng)C.沸點高的溶劑有利于反應(yīng)進行D.要考慮溶劑的毒性和安全性4.以下哪種原料常用于藥物合成中的氨基引入？A.鹵代烴B.醇C.胺類化合物D.羧酸5.藥物合成工藝中，控制反應(yīng)溫度的主要目的是？A.提高反應(yīng)速率B.防止副反應(yīng)發(fā)生C.降低能耗D.以上都是6.下列哪種方法可用于藥物合成中手性化合物的制備？A.外消旋體拆分B.不對稱催化合成C.手性源合成D.以上都是7.藥物合成工藝中，中間體的分離和純化方法不包括？A.重結(jié)晶B.萃取C.離子交換D.蒸餾8.關(guān)于藥物合成工藝中的綠色化學(xué)原則，以下說法正確的是？A.盡量減少廢棄物的產(chǎn)生B.提高原子利用率C.使用環(huán)境友好的溶劑和試劑D.以上都是9.以下哪種反應(yīng)條件常用于藥物合成中的環(huán)化反應(yīng)？A.高溫B.高壓C.酸性條件D.堿性條件10.藥物合成工藝中，如何提高反應(yīng)的選擇性？A.優(yōu)化反應(yīng)條件B.選擇合適的催化劑C.設(shè)計合理的反應(yīng)路線D.以上都是第II卷（非選擇題共70分）（一）填空題（共15分）答題要求：本大題共5小題，每空3分。請將答案填寫在相應(yīng)的橫線上。1.藥物合成工藝中，常見的官能團轉(zhuǎn)化反應(yīng)有羥基的氧化反應(yīng)可生成______。2.合成藥物時，原料的選擇應(yīng)考慮來源廣泛、成本低廉以及______。3.藥物合成工藝中的反應(yīng)溶劑可分為質(zhì)子性溶劑和______。4.手性藥物的合成中，常用的手性輔助劑有______。5.藥物合成工藝中，反應(yīng)的監(jiān)控方法有______。（二）簡答題（共20分）答題要求：本大題共4小題，每題5分。簡要回答問題。1.簡述藥物合成工藝中優(yōu)化反應(yīng)條件的重要性。2.舉例說明藥物合成中常用的保護基及其作用。3.藥物合成工藝中如何提高反應(yīng)的收率？4.簡述綠色化學(xué)在藥物合成工藝中的意義。（三）實驗題（共15分）答題要求：請根據(jù)以下實驗內(nèi)容回答問題。在藥物合成實驗中，以某原料A為起始物，經(jīng)過一系列反應(yīng)合成目標藥物B。實驗步驟包括：原料A與試劑C在溶劑D中，在催化劑E的作用下發(fā)生反應(yīng)生成中間體F；中間體F再與試劑G反應(yīng)生成目標藥物B。反應(yīng)結(jié)束后，通過重結(jié)晶的方法對目標藥物B進行純化。1.寫出該實驗中涉及的主要反應(yīng)方程式（可不寫具體反應(yīng)條件）。（5分）2.實驗中選擇溶劑D時需要考慮哪些因素？（5分）3.簡述重結(jié)晶純化目標藥物B的操作步驟。（5分）（四）材料分析題（共10分）答題要求：閱讀以下材料，回答問題。材料：在藥物合成工藝研究中，研究人員發(fā)現(xiàn)某一反應(yīng)路線存在收率低、副反應(yīng)多的問題。經(jīng)過分析，發(fā)現(xiàn)是由于反應(yīng)條件控制不當導(dǎo)致的。例如，反應(yīng)溫度過高會引發(fā)副反應(yīng)，反應(yīng)物濃度過低會影響反應(yīng)速率和收率。研究人員通過優(yōu)化反應(yīng)溫度、調(diào)整反應(yīng)物濃度等措施，成功提高了反應(yīng)的收率，減少了副反應(yīng)的發(fā)生。1.分析該反應(yīng)路線收率低、副反應(yīng)多的原因。（5分）2.針對這些問題，研究人員采取了哪些改進措施？（5分）（五）設(shè)計題（共20分）答題要求：請設(shè)計一條以原料X合成藥物Y的工藝路線。已知：原料X含有官能團a，藥物Y含有官能團b。在合成過程中，需要將官能團a轉(zhuǎn)化為官能團b，同時要考慮反應(yīng)的選擇性、收率以及綠色化學(xué)原則。請簡要描述反應(yīng)步驟、所需試劑和反應(yīng)條件。答案：第I卷選擇題答案：1.D2.D3.C4.C5.D6.D7.C8.D9.C10.D第II卷填空題答案：1.羰基2.易于進行反應(yīng)3.非質(zhì)子性溶劑4.手性氨基酸酯等5.TLC、HPLC等簡答題答案：1.優(yōu)化反應(yīng)條件可提高反應(yīng)速率、選擇性和收率，減少副反應(yīng)，降低成本，提高產(chǎn)品質(zhì)量等。2.如芐基用于保護羥基，防止其在反應(yīng)中被氧化等。3.選擇合適反應(yīng)路線、優(yōu)化反應(yīng)條件、提高反應(yīng)物濃度、使用合適催化劑等。4.減少廢棄物產(chǎn)生，提高原子利用率，降低對環(huán)境的危害等。實驗題答案：1.A+C→F；F+G→B2.對反應(yīng)物和產(chǎn)物的溶解性、不與反應(yīng)物和催化劑反應(yīng)、毒性和安全性等。3.先將粗產(chǎn)品溶解在適當溶劑中，加熱至溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶，過濾收集晶體。材料分析題答案：1.反應(yīng)溫度過高引發(fā)副反應(yīng)，反應(yīng)物濃度過低影響反應(yīng)速率和收率。2.優(yōu)化反應(yīng)溫度，調(diào)整