1、有機化學(xué)實驗,甲基橙的制備,一、實驗?zāi)康?1、通過甲基橙的制備學(xué)習(xí)重氮化反應(yīng)和偶合反應(yīng)的實驗操作； 2、鞏固鹽析和重結(jié)晶的原理和操作。,二、實驗原理,二、實驗原理,三、實驗裝置,四、儀器與藥品,儀器：錐形瓶、燒杯、試管、玻璃棒 藥品：對氨基苯磺酸、亞硝酸鈉、氫氧化鈉、濃鹽酸,六、實驗步驟,1對氨基苯磺酸重氮鹽的制備 在100 mL燒杯中，放入2 g對氨基苯磺酸晶體，加10 mL 5氫氧化鈉溶液溫?zé)崾怪芙?。冷至室溫后，加0.8 g亞硝酸鈉，溶解后，在攪拌下2將該混合物溶液分批滴人裝有13 mL冰冷的水和2.5 mL濃鹽酸的燒杯中，使溫度保持在5以下3很快就有對氨基苯磺酸重氮鹽的細粒狀白色沉淀

2、4，繼續(xù)在冰浴中放置15 min。,六、實驗步驟,2偶合 在一支試管中加入1.3 mL N,N二甲基苯胺和1 mL冰醋酸，振蕩使之混合。在攪拌下將此溶液慢慢加到上述冷卻的對氨基苯磺酸重氮鹽溶液中，加完后，繼續(xù)攪拌10 min，此時有紅色的酸性黃沉淀，,六、實驗步驟,然后在冷卻下攪拌，慢慢加入15 mL 10氫氧化鈉溶液。反應(yīng)物變?yōu)槌壬?，粗的甲基橙細粒狀沉淀析出?3.重結(jié)晶 將反應(yīng)物加熱至沸騰，使粗的甲基橙溶解后，稍冷，置于冰浴中冷卻，待甲基橙全部重新結(jié)晶析出后，抽濾收集結(jié)晶。,六、實驗步驟,用飽和氯化鈉水溶液沖洗燒杯兩次，每次用10 mL，并用這些沖洗液洗滌產(chǎn)品5。 若要得到較純的產(chǎn)品，可將

3、濾餅連同濾紙移到裝有75 mL熱水的燒瓶中，微微加熱并且不斷攪拌，濾餅幾乎全溶后，取出濾紙讓溶液冷卻至室溫，然后在冰浴中再冷卻，待甲基橙結(jié)晶全析出后，抽濾。依次用少量乙醇、乙醚洗滌產(chǎn)品6。產(chǎn)品干燥后，稱重，產(chǎn)量2.5 g（產(chǎn)率75）。,六、實驗步驟,1 對氨基苯磺酸是一種有機兩性化合物，其酸性比堿性強，能形成酸性的內(nèi)鹽，它能與堿作用生成鹽，難與酸作用成鹽，所以不溶于酸。但是重氮化反應(yīng)又要在酸性溶液中完成，因此，進行重氮化反應(yīng)時，首先將對氨基苯磺酸與堿作用，變成水溶性較大的對氨基苯磺酸鈉。,七、注意事項,七、注意事項,2 在重氮化反應(yīng)中，溶液酸化時生成亞硝酸：,七、注意事項,同時，對氨基苯磺酸鈉亦變?yōu)閷Π被交撬釓娜芤褐幸约毩畛恋砦龀觯⒘⒓磁c亞硝酸作用，發(fā)生重氮化反應(yīng)，生成粉末狀的重氮鹽：為了使對氨基苯磺酸完全重氮化，反應(yīng)過程必須不斷攪拌。,七、注意事項,七、注意事項,3 重氮反應(yīng)過程中，控制量度很重要，反應(yīng)溫度若高于5，則生成的重氮鹽易水解成酚類降低了產(chǎn)率。 4 用淀粉碘化鉀試紙檢驗，若試紙顯藍色表明亞硝酸過量。析出的碘遇淀粉就顯藍色。,七、注意事項,這時應(yīng)加入少量尿素除去過多的亞硝酸，因為亞硝酸能起氧化和亞硝基化作用，亞硝酸的用量過多會引起一系列副反應(yīng)。,七、注意事項,5 粗產(chǎn)品呈堿性，溫度稍高時易使產(chǎn)物變質(zhì)，顏色變深，濕