1、第九次有機(jī)合成與有機(jī)物合成相關(guān)的重要反應(yīng)規(guī)則有哪些方面？雙鍵斷裂的理由是什么？什么類型的醇不發(fā)生氧化反應(yīng)而生成醛和酮？什么類型的醉沒有消去反應(yīng)，不能生成烯烴？酯類化合物化反應(yīng)的反應(yīng)歷程是什么？什么樣的物質(zhì)能夠引起環(huán)形成反應(yīng)？ 評價或補(bǔ)充學(xué)生的回答?！締枴亢饬磕硣沂突瘜W(xué)工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)識牌是什么？考慮有機(jī)合成中合理修改合成路線的關(guān)鍵是什么？ 我應(yīng)該從什么方面開始？例1以乙炔和適當(dāng)?shù)臒o機(jī)試劑為原料合成。資料一資料2分析、比較和總結(jié)：解題的要點(diǎn)是，找出原料和產(chǎn)品結(jié)構(gòu)的區(qū)別是什么，在熟悉物質(zhì)性能的基礎(chǔ)上尋找解決問題的途徑合成途徑。解題時考慮引入新的官能化學(xué)基，能否直接引入，間接引入的方法是什么？解

2、決這些個問題需要熟練掌握有機(jī)物的特征反應(yīng)。無論如何，都是主要考慮到如何形成被合成分子的碳干和其中包含的官能化學(xué)基而進(jìn)行修正的。 解題時，首先從一、碳干如何變化、二、官能團(tuán)如何變化兩個方面對比分析原料和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)?！締枴恳话愕奶几傻淖兓袔讉€？研究的結(jié)果得到了4種。 (1)碳鏈的生長；(2)碳鏈的縮短；(3)增加支鏈；(4)碳鏈和碳環(huán)的相互變化。一、有機(jī)合成的解題構(gòu)想原料和生成物的結(jié)構(gòu)比較，有一對碳干的變化、兩對官能團(tuán)的不同。例2下圖是以苯酚為主要原料制造冬青油和阿斯匹林的過程寫(1)、階梯反應(yīng)的化學(xué)方程式是指絡(luò)離子反應(yīng)的寫入絡(luò)離子方程式(2)B溶于冬青油，產(chǎn)品不純，可以用NaHCO3溶液去除，

3、原因簡述如下。(3)中NaOH和Na2CO3都不能使用的理由是1mol的阿司匹林最大和多少摩爾的氫氧化納金屬釷反應(yīng)？例3近年來，科學(xué)家通過六乙二醇橋梁作用將阿司匹林連接到高分子化合物上，制備了緩釋長阿司匹林，用于關(guān)節(jié)炎和冠心病的輔助治療，緩釋長阿司匹林的結(jié)構(gòu)如下請?zhí)钜幌驴瞻自囋?1)高分子載體的結(jié)構(gòu)為：(2)阿司匹林與高分子載體相連的有機(jī)反應(yīng)型是(3)緩釋長阿司匹林在胃腸中變成阿司匹林的化學(xué)方程式是二、有機(jī)合成的突破口例4汽車家電產(chǎn)品中廣泛使用的高分子涂料，按以下流程生產(chǎn)。 圖中的M(C3H4O )和a都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，n和m的分子中碳數(shù)相等，a在碳?xì)浠衔锘瘜W(xué)基上的氯元素置換位置有3種。試

4、制： (1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡單式： A_； 物質(zhì)a的同類的同分同分異構(gòu)體是。(2)N BD的化學(xué)方程式。反應(yīng)類型：反應(yīng)類型，反應(yīng)類型(1)A:CH3CH2CH2CHO M:CH2=CHCHO(2) ch3ch2ch2ohch2=chcoohch2=chcooch2ch2ch3h2o(3)X :加成反應(yīng)y :加成反應(yīng)解題的尋找“突破口”的一般方法是：已知條件尋找最多表兄弟濾，信息量最多尋找最特殊的特殊物質(zhì)，特殊反應(yīng)，特殊顏色等特殊分子式，該分子式只有一個結(jié)構(gòu)如果不能直接推定某些物質(zhì)，假設(shè)一些可能性，認(rèn)真慎重論證例5化合物c和e是醫(yī)療用功能性高分子材料，組成中的元素體質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，均可由化合物A(C4

5、H8O3)得到，如下圖所示。 b和d互為同分同分異構(gòu)體。試制：化學(xué)方程式是a，d，b，c。反應(yīng)類型： AB_、BC_、AE_、e的結(jié)構(gòu)簡單。a的同分同分異構(gòu)體(在同一類中有分支鏈)的結(jié)構(gòu)的簡單公式： _及_ _ _ _ _。答案： AD :BC :AB :消去反應(yīng)，BC :加聚反應(yīng)反應(yīng)，AE :縮聚反應(yīng)。e的結(jié)構(gòu)很簡單a的同分異構(gòu)體：例6酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)如下可以由乙烯合成(1)乳酸本身可以在不同的條件下形成不同的醇，其酯類化合物的算式從小結(jié)構(gòu)的簡單算式開始依次為： 寫出(2)a的生成_這一感受態(tài)的化學(xué)方程式。 生成CH3CHO，生成c。 (3)AB的反應(yīng)類型是例7請仔細(xì)閱讀以下三個反應(yīng)

6、可以利用這些個反應(yīng)，由以下順序的烴a合成染料中間體DSD酸。請寫出a、b、c、d結(jié)構(gòu)的簡單公式。三、有機(jī)合成問題應(yīng)注意的事項(xiàng)：各步驟的反應(yīng)必須符合反應(yīng)規(guī)則或信息提示，不能編造確定反應(yīng)中的官能化學(xué)基及其相互位置的變化決定反應(yīng)的優(yōu)先順序時，酯類化合物在NaOH溶液中水解作用時，是否生成酚，C=C氧化時是否存在CHO 使用氟化劑時留心是否存在NH2等還原性化學(xué)基等其他反應(yīng)的反應(yīng)條件的正確選擇問題中給出的信息總是起到上啟下的關(guān)鍵作用，必須認(rèn)真分析信息與反應(yīng)物、生成物、中間產(chǎn)物的關(guān)系，從中得到啟示四、有機(jī)合成遵循的原則1 .選擇的每個反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，得到的主產(chǎn)物的生產(chǎn)率盡可能高，容易分離，避免副產(chǎn)

7、物多的反應(yīng)。2、反應(yīng)條件適當(dāng)，反應(yīng)安全系數(shù)高，反應(yīng)步驟盡可能少且簡單。3 .按照一定的反應(yīng)順序和規(guī)律導(dǎo)入官能化學(xué)基，不能推測不存在的反應(yīng)事實(shí)，必須根據(jù)需要采取一定的措施保護(hù)導(dǎo)入的官能化學(xué)基。4 .選擇的合成原料必須容易獲得，經(jīng)濟(jì)。綜合利用有機(jī)反應(yīng)中官能化學(xué)基的派生規(guī)律進(jìn)行求解。靈活運(yùn)用來自問題的信息解決問題。掌握正確的思維方法。有時綜合采用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳合成路線。精選題一、選擇題1 .化合物中的-oh被鹵素原子取代的化合物稱為酰鹵，以下化合物中可視為酰鹵的是ccl4c.CoCl2d.ch2clcooh2 .合成結(jié)構(gòu)簡單的高分子化合物，其單體為苯乙烯丁烯環(huán)氧丁烷炔丙基亞苯基甲基乙烯A.

8、、 B.、 C.、 D.、3 .自體卡介特羅爾廣泛存在于食物(如桑椹、花生，特別是葡萄)中，可能具有抗癌性。 可與該化合物1摩爾反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別為a.1毫升、1毫升b.3.5毫升、7毫升c.3.5毫升、6毫升d.6毫升、7毫升4.A、b、c、d都是含碳、氫、氧的單官能化合物，a水解作用得到b和c，b氧化得到c或d，d也氧化得到c。 如果M(X )表示x的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是m (a )=m (b ) m (c )和b.zm (d )=m (b )和m (c )滿意度，滿意度，滿意度，滿意度二、非選擇題5 .提示：通常元素溴化碳?xì)浠衔锟梢运庾饔蒙删凭?，也可以除去元素?/p>

9、化氫生成不飽和烴。 示例：觀察以下化合物AH的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的相關(guān)系譜圖(圖中沒有寫副產(chǎn)品)，填寫空白(1)寫出圖中化合物c、g、h的結(jié)構(gòu)簡并性式。 指的是什么意思？(2)屬于置換反應(yīng)者(必須填寫符號，錯誤回答必須扣分) _。6 .有機(jī)物e和f可以作為塑料塑化劑或涂料中的溶劑使用，它們的分子量相等，可以按照以下方法合成請?zhí)顚懹袡C(jī)物的名稱： A_、B_。 化學(xué)方程式： ade _ _ _ _、BGf _ _ _ . x反應(yīng)的類型和條件：類型_ _ _、條件_ _。e和f的相互關(guān)系是_ (多選減分)。同系物同分異構(gòu)體同一物質(zhì)同一物質(zhì)7 .乙酰水楊酸類()通稱阿斯匹林，1982年科學(xué)家將其連接到高分子載體上，在人體內(nèi)使乙酰水楊酸類持續(xù)水解釋放，被稱為長阿斯匹林，其中一種結(jié)構(gòu)如下：(1)將乙酰水楊酸類溶解于適量的NaOH溶液中煮沸后，滴加鹽酸直至變?yōu)樗嵝?，使白色結(jié)晶析出將a、a溶解于FeCl3溶液中，溶液呈紫色。白色晶體a的結(jié)構(gòu)為在a的同分異構(gòu)體中，屬于酚類、酯類化合物類的化合物為云同步。A的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，而不屬于酯類化合物類或羧酸類的化合物必須含有化學(xué)基