1、魯科版有機化學基礎選修第三章,第1節(jié) 有機化合物的合成 （第2課時）,授課人：原俊梅 工作單位：招遠市第二中學,招遠二中 原俊梅,魯科版 有機化學基礎 (選修)第三章,第1節(jié) 有機化合物的合成 (第二課時),【學習目標】 1.了解設計合成路線的一般程序。 2.掌握設計有機合成路線的核心碳骨架構建和官能團的引入及轉化。 3.了解有機合成的意義。 4.增強綠色合成的意識，初步形成可持續(xù)發(fā)展的思想。,【教學重難點】 1.掌握有機合成的分析方法，尤其是逆推法。初步學會設計合理的有機合成路線。(重點) 2.能說出有機合成路線的設計要求，并對不同合成路線進行優(yōu)選。了解綠色合成的思路。(難點),“水立方”是

2、我國第一個采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物）膜材料作為立面維護體系的建筑。,宇航服中應用了一百三十多種新型材。其中多數是有機合成材料。,明確目標化合物的結構,有機合成步驟,交流.研討,某種醫(yī)用膠的單體為,某同學以乙烯為起始物，設計了這種化合物的合成路線。請欣賞.,某醫(yī)用膠的合成路線,1,2,3,4,5,6,7,8,2個C,8個C,引入羧基；在羧基的碳上引入鹵素；通過取代羧基變?yōu)轷セ?、鹵素變?yōu)榍杌?；最后再引?CH2OH，消去反應得碳碳雙鍵。,-COO- -CN,此法從已知原料入手，找出可直接合成的所需中間產物，并同樣找出下一步產物，以此類推，合成目標產物。,只用乙烯一種有機物(無機物可以任選)

3、, 合成草酸（HOOC COOH) : 請同學們寫出設計路線。,實戰(zhàn)演練1,Br2 NaOH CH2 CH2 BrH2C CH2Br HOH2C CH2OH 催化劑 O2/Cu OHC CHO HOOC COOH,?？舅氐慕Y構簡式：,哈佛大學Kishi教授領導的研究小組經過8年努力，于1989年完成了海葵毒素的全合成。,逆推法,1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式設計合成路線，并逐步形成了新的有機合成理論和方法，從而促進了有機合成化學的飛速發(fā)展,因而獲得了1990年 諾貝爾化學獎。,案例:利用逆推法設計苯甲酸苯甲酯的合成路線,苯甲酸苯甲酯(苯甲酸芐酯，結構簡式為 ) 存在于多

4、種植物香精中，它可用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑。此外苯甲酸苯甲酯具有殺滅虱、蚤和疥蟲的作用且不刺激皮膚，可用于治療癤瘡。,充分利用已學有機化合物的化學性質。 原料分子盡量是常見烴類物質 盡量設計多條合成路線,提示,.,逆推思路,合成路線的設計,優(yōu)選合成路線的基本原則 已知LiAlH4價格較為昂貴，且要求無水操作，成本高。,提示,路線和路線制備苯甲酸的步驟多，成本較高，而且使用了較多的氯氣，不利于環(huán)境保護。 路線的步驟少，但所用還原劑LiAlH4價格昂貴，而且要求無水操作，成本高。 路線由甲苯制備苯甲酸和苯甲醇，然后由他們所發(fā)生的酯化反應制備苯甲酸苯甲酯是比較合理的實驗室合成路線。,合成

5、路線的優(yōu)選,符合化學原理。 操作安全 ，步驟簡單 。 符合綠色合成思想 ： 原子經濟性 、 原料綠色化、試劑和催化劑無公害性,優(yōu)選合成路線時都考慮哪些問題：,原子經濟,1991年美國著名有機化學家特勞斯特(B.M.Trost )提出原子經濟性概念,認為高效的有機合成應最大限度地利用原料分子的每一個原子,使反應達到零排放。原子經濟性可以用原子利用率來衡量:,請與同學們交流研討：環(huán)氧乙烷的哪條合成路徑更符合綠色合成思想?,環(huán)氧乙烷的工業(yè)生產中,經典的氯代乙醇法為,近代工業(yè)方法為:,逆推法,從產物出發(fā)，由后向前推，先找出產物的前一步原料，再找出中間體的原料，以此類推，直至始出原料。,實戰(zhàn)演練2,只用乙烯一種有機物(無機物可以任選), 合成:COOCH2 COOCH2 請同學們寫出設計路