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1、第二章飽和烴(烷烴),3。掌握烷烴的性質(zhì),特別是自由基反應(yīng)的基本過程;目標要求:1 .掌握烷烴的異構(gòu)性及其系統(tǒng)命名;2.掌握烷烴的結(jié)構(gòu)特征,了解乙烷和丁烷的構(gòu)象;4.了解烷烴的來源和用途。碳氫化合物的分類:定義:2.1烷烴的通式和異構(gòu)性。在分子中,碳原子通過單鍵結(jié)合成鏈,剩余的碳原子價鍵都與氫原子結(jié)合(被氫飽和)。這種碳氫化合物被稱為烷烴。2。通式:CnH2n 2 (1),3。同分異構(gòu):任何分子式相同但結(jié)構(gòu)不同的化合物都被稱為同分異構(gòu),這就是同分異構(gòu)。在同分異構(gòu)體中,如果結(jié)構(gòu)上的差異是由分子中原子的不同連接順序和連接方式(即結(jié)構(gòu))造成的,這種異構(gòu)體也稱為結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。如:(骨架異構(gòu)或碳鏈異構(gòu)),
2、(位置異構(gòu)和功能異構(gòu)),同系物:4。同系列:一系列具有相同通式、一個或多個CH2組成不同、結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)相似、物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)增加而有規(guī)律變化的化合物稱為同系列。同一系列中的每一種化合物都被稱為同一系列。同一系列中兩個相鄰分子式之間的差(CH2)稱為差。碳和氫原子的分類:伯碳:仲碳:叔碳:季碳:與一個碳原子直接相連的碳,也稱為第一個碳原子或1個(伯)碳,與兩個碳原子直接相連的碳,也稱為第二個碳原子或2個(仲)碳,與三個碳原子直接相連的碳,也稱為第三個碳原子或3個(仲)碳。與伯、仲和叔碳相連的氫原子分別稱為伯、仲和叔氫原子或1H、2H和3H。例如,通過從直鏈烷烴中除去一個伯氫而得到的烷基稱為正
3、烷基,“正”通常用于表示“正”。通過除去仲氫得到的烷基稱為仲烷基,它通常用“仲”表示。6.烷基:除去一個(或幾個)氫原子后的烷烴原子團稱為烷基,通常用r表示。從烷烴中除去叔氫得到的烷基稱為叔烷基,可以表示為“叔”或“叔”;烷基的類型稱為異烷基,單詞“異”有時用“異”來表示;2.2烷烴的命名,1。習慣命名法:一系列烷烴以正的、不同的和新的來區(qū)分。2.衍生物命名法:烷烴被命名為甲烷的衍生物,但它們不適用于復雜的烷烴。3。系統(tǒng)命名法:由國際純化學和應(yīng)用化學聯(lián)合會(簡稱IUPAC)制定,在國際上普遍使用。按碳原子數(shù)命名,不到十個用天干(甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸),十個以上直接用漢語數(shù)字。
4、直鏈烷烴的命名:支鏈烷烴的命名:按照下列步驟,選擇主鏈:號碼:取代基處理:從最接近取代基的一端開始,用阿拉伯數(shù)字表示主鏈的碳原子數(shù),以確定取代基的順序,使總數(shù)最小。與秩一起,從簡單到復雜,在父名前面寫取代基的名稱,注意位置和名稱用破折號隔開。具有相同取代基的應(yīng)合并(編號為中文數(shù)字二和三等)。),并注意排名編號不能合并,排名編號應(yīng)該用逗號分隔。選擇取代基最多的最長連續(xù)碳鏈作為主鏈,并以它作為烷烴命名的母體。即選擇主鏈作為母體并固定一個烷烴;選擇起點,設(shè)置數(shù)量,設(shè)置支撐位置;分行名稱前,母公司名稱后;分支機構(gòu)名稱相同,應(yīng)合并;分店名稱不同,簡第一。例如:2,5,5,6四甲基4,6二乙基辛烷,3甲基
5、戊烷,2,4二甲基戊烷,3甲基十一烷。練習:下列哪些化合物應(yīng)該在系統(tǒng)命名法中更正:4,4二甲基庚烷,4甲基5乙基辛烷,4異丙基庚烷,2.3烷烴結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)特征:C:乙烷重疊構(gòu)象的表達方法:楔形透視紐曼型、鍵:由軌道重疊沿軌道對稱軸形成的共價鍵,其電子云分布具有圓柱軸對稱性,其長軸在兩個原子核的連線上,所以這個共價鍵稱為鍵。2.4烷烴的構(gòu)象,即由原子或基團圍繞單鍵軸旋轉(zhuǎn)引起的分子中原子或基團在空間上的不同排列,稱為構(gòu)象。1。乙烷的構(gòu)象:構(gòu)象:只有有限數(shù)量的典型構(gòu)象(乙烷是反平面和同平面的)。乙烷有無限多種構(gòu)象。查看、下方內(nèi)容、返回、各種構(gòu)象的存在概率是不同的。2。正丁烷的構(gòu)象(幾乎不存在),構(gòu)象穩(wěn)
6、定性的比較:脂肪族化合物的構(gòu)象相當于乙烷和正丁烷的構(gòu)象,主要構(gòu)象是反式交叉,即分子中兩個最大的基團在對位成180角排列。視圖,下面的內(nèi)容,返回,2.5烷烴的物理性質(zhì),1。物質(zhì)狀態(tài):烷烴的沸點都很低,并且隨著分子量的增加,沸點有規(guī)律地上升,級數(shù)越高,上升越慢。在相同碳原子數(shù)的烷烴中,直鏈的沸點高于支鏈,這是因為在液態(tài)下,直鏈烴分子容易相互接近,而帶有側(cè)鏈的烴分子由于空間位阻大而難以接近。2。沸點:C1 C4烷烴在常溫常壓下是一種氣體;C5 C16是液體;C17以上是固體。熔點(m.p):烷烴的熔點很低,并且熔點隨著分子量的增加而增加。注:偶數(shù)碳原子的正構(gòu)烷烴比奇數(shù)碳原子的熔點高。對于碳原子數(shù)相同
7、的烷烴,對稱結(jié)構(gòu)的分子熔點較高。烷烴不溶于水和其他極性很強的溶劑;可溶于非極性溶劑,如苯、乙醚和氯仿。密度:烷烴的密度隨著分子量的增加而逐漸增加,但它們都比水(液體1)輕。5.溶解度:2.6烷烴的化學性質(zhì)。在正常情況下,烷烴性質(zhì)穩(wěn)定,不與強酸、強堿和常用的氧化劑和還原劑反應(yīng)。但是在某些條件下,烷烴也可以與一些試劑反應(yīng)。取代:有機分子中的一些原子或基團被其他原子或基團取代的反應(yīng)稱為取代反應(yīng)。CH4和Cl2在黑暗中不反應(yīng),但在強烈的陽光下會劇烈反應(yīng)甚至爆炸。在漫射光、熱或催化劑(如(C2H5)4Pb)的作用下,得到四種產(chǎn)物的混合物。如果控制反應(yīng)條件,一種產(chǎn)物可以是主要產(chǎn)物。自由基取代反應(yīng),烷烴鹵化機理:第一步:鏈引發(fā):第二步:鏈傳輸(鏈增長),第三步:鏈終止:即其他烷烴的氯化:甲烷氯化過程中的能量變化:結(jié)論:烷烴中氫原子的反應(yīng)是活性的,自由基的穩(wěn)定順序為:3R2R1RCH3,烷烴與其他鹵素的取代反應(yīng),烷烴與氟的反應(yīng)強烈,生成碳和氟化氫,沒有實用價值;烷烴不能與碘反應(yīng)生成碘代烷烴;在光、熱和催化劑的作用下,烷烴也可以與溴發(fā)生溴化反應(yīng),但反應(yīng)緩慢,但溴的選擇性更強,溴總是試圖取代烷烴中的叔氫或仲氫,如:鹵化活性:FClBrI;可選:BrCl。氧化和燃燒:在常溫下,
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