1、第十章 取代羧酸,雙官能團(tuán)羧酸 復(fù)合功能基羧酸,R中的H被其它原子or基團(tuán)取代分：鹵代酸，羥基酸，二元酸，羰基酸，氨基酸,第一節(jié)結(jié)構(gòu)、分類和命名,一、結(jié)構(gòu)和分類,俗名 母體 取代基,二、命 名,4-戊酮酸 -戊酮酸 4-氧代戊酸,第二節(jié) 取代基對(duì)酸性的影響,一.鹵代酸的酸性 位置 數(shù)目 種類,二.芳香酸的酸性,甲酸 Ar-COOH R-COOH 誘導(dǎo)效應(yīng): -I ,I 共軛效應(yīng) C效應(yīng): NO2、CN、COOH、CHO、COR C效應(yīng): NH2、NHR、OH、OR、Cl、Br等酸性減弱,鄰位效應(yīng),第三節(jié) 鹵代酸,一.制備 -鹵代酸的制備 赫爾-沃耳霍德-澤林斯基反應(yīng)（羧酸的-H鹵化） -鹵代酸

2、的制備：加成 -鹵代酸的制備,二、性質(zhì),與堿作用產(chǎn)物取決于 X與COOH位置,CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH, ,1. -鹵代酸,R-CH-COOH,Br,R-CH-COOH,R-CH-COOH,R-CH-COONa,R-CH(COOH)2,NaOH,H2O,H+,NH3, NaHCO3, NaCN,OH,NH2,CN,H3O+,H+,（一）酸性,（二）與堿的反應(yīng),2. -鹵代酸的反應(yīng),有 -H,無 -H,CH3CH2CHBrCH2COOH,CH3CH2CH=CHCOOH,CH3CH2CH=CHCOONa,NaOH-H2O,H+

3、,3. 、 -鹵代酸：內(nèi)酯,（三）達(dá)爾森（Darzens）反應(yīng)（1904）,（四）雷福爾馬斯基（Reformatsky）反應(yīng)（1887）,第四節(jié)羥基酸,醇酸、酚酸 要掌握系統(tǒng)命名及俗名,一.醇酸,（一）醇酸的制備 1.鹵代酸水解 2.羥基腈水解,3.雷福爾馬斯基（Reformatsky）反應(yīng)（1887）,（二）性質(zhì),1、酸性,2. 氧化,3.脫水(受熱反應(yīng)),-醇酸：交酯,-醇酸：不飽和酸,-醇酸、-醇酸：內(nèi)酯,分子內(nèi)的酯化,交酯,-醇酸,分 子 間 的 酯 化 反 應(yīng),-醇酸,不飽和酸,-醇酸,內(nèi)酯,-醇酸,內(nèi)酯,4. 分解反應(yīng),nHO(CH2)8COOH,Sb2O3,聚 酯,5. 分子間聚

4、合,（三）個(gè)別化合物,二.酚酸,水楊酸,乙酰水楊酸 Aspirin,第五節(jié)羰基酸,一.羰基酸,糖、蛋白質(zhì)代謝中的產(chǎn)物 易氧化乙酸+CO2,草酰乙酸結(jié)構(gòu),二.-羰基酸,脂的代謝 中間產(chǎn)物,脫羧,-羥基丁酸,酮體,三.乙酰乙酸乙酯,1. 互變異構(gòu)現(xiàn)象,Br/H2O，F(xiàn)eCl3顯色，羰基試劑,2. 酮式分解與酸式分解,酮式分解,酸式分解,3. 亞甲基上活潑氫的反應(yīng),4.合成中的應(yīng)用,甲基酮的合成 羧酸 酮酸 二酮 二元羧酸,丙二酸二乙酯,第六節(jié) 氨基酸 P386,一.結(jié)構(gòu)與分類,脂肪，芳香，雜環(huán),，L,中性，酸性 ，堿性,必需氨基酸,-氨基酸通式 L型-氨基酸 D型-氨基酸 L-甘油醛,除甘氨酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。,存在形式：氨基酸都以偶極離子的形式存在。,組氨酸,谷氨酸,丙氨酸,八個(gè)必需氨基酸,纈氨酸,亮氨酸,異亮氨酸,苯丙氨酸,蘇氨酸,蛋氨酸,賴氨酸,色氨酸,（一）兩性和等電點(diǎn),溶解度最小,二.氨基酸的性質(zhì),（二）受熱反應(yīng),-氨基酸，分子間