1、有機推斷復(fù)習(xí),SM,TM,starting material,target material,起始物,目標(biāo)分子,A,B,C,啟示二有機化學(xué)反應(yīng)具有選擇性！,練習(xí)結(jié)合題給信息，試寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式。,啟示一對未知物質(zhì)的推斷：從目標(biāo)產(chǎn)物和反應(yīng)條件中獲取結(jié)構(gòu)信息！,(CH3)2SO4(硫酸二甲酯)： 甲基化試劑用作甲基取代劑,C8H8O3,有機反應(yīng)具有選擇性 在一定的反應(yīng)條件下，優(yōu)先使底物分子中某一位點發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。,例請寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物。,練習(xí)結(jié)合題給信息，試寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式。,啟示二有機化學(xué)反應(yīng)具有選擇性！,啟示一對未知物質(zhì)的推斷：從目標(biāo)產(chǎn)物和反應(yīng)條件中獲取結(jié)構(gòu)信息！,已知1、醛

2、能與HCN發(fā)生加成反應(yīng)。 2、,練習(xí)結(jié)合題給信息，請以甲醛(HCHO)為原料設(shè)計合理的路線制備 (用流程圖表示，無機試劑任選)。,啟示三逆合成分析法（逆推）是有機合成路線設(shè)計的最基本、最常用的方法。,已知,(NH2容易被氧化),練習(xí)結(jié)合題給信息，請以 為原料設(shè)計合理的路線制備 (用流程圖表示，無機試劑任選)。,啟示四立足于有機分子，整體分析！,已知,練習(xí)結(jié)合題給信息，請以硝基苯和乙酸酐為原料設(shè)計合理的路線制備阿司匹林(用流程圖表示，無機試劑任選)。,已知,練習(xí)結(jié)合題給信息，請以乙烯為原料設(shè)計合理的路線制備化合物A(用流程圖表示，無機試劑任選)。,練習(xí)阿斯巴甜具有清爽的甜味，甜度約為蔗糖的200

3、倍，廣泛應(yīng)用于食品、飲料、糖果等，工業(yè)上的一種合成路線如下：,C8H8O,啟示五綜合運用順推、逆推、整體分析法是解題關(guān)鍵！,練習(xí)二環(huán)己基鄰二甲酰胺(DCHCHDA)是一種性能優(yōu)良的聚丙烯晶型成核劑，可明顯提高等柜聚丙烯的抗沖擊性能，可用下列路線合成。,C4H4O2,練習(xí)某研究小組按下列路線合成飲料、香水的增香劑香豆素。,?,反應(yīng)類型： 消去反應(yīng),練習(xí)綜合運用順推、逆推、整體分析法，完成下列推斷。,1.,2.,對比,得混合物！,保護(hù)對位,去除保護(hù)基,得純產(chǎn)物！,羰基的保護(hù),醇羥基的保護(hù)、羰基的保護(hù)！,縮醛,乙二醇,練習(xí)由,例醛基非常容易被氧化，或被H2加成，可采用縮醛來保護(hù)。,感受真題某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺。,感受真題某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺。,無他， 但手熟爾。,武俠小說中描述的各種武功是令人向往的，而有機化學(xué)也有類似之處，其中的深奧只有通過不斷努力才能達(dá)到一定的“火候”。 麻生明 1999年5月于上海有機所,S