1、題記：很多人輸就輸在：對(duì)于新興事物,第一看不見，,第二看不起，,第三看不懂，,第四來(lái)不及,馬云,全國(guó)卷有機(jī)化學(xué) 試題研究,重慶市綦江實(shí)驗(yàn)中學(xué)校 鄭嘉云,命題注重測(cè)量自主學(xué)習(xí)的能力，以能力測(cè)試為主導(dǎo) 1.接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力。 （1）對(duì)中學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)融會(huì)貫通，有正確復(fù)述、再現(xiàn)、辨認(rèn)的能力。 （2）能夠通過對(duì)實(shí)際事物、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)物、模型、圖形、圖表的觀察，以及對(duì)自然界、社會(huì)、生產(chǎn)、生活中的化學(xué)現(xiàn)象的觀察，獲取有關(guān)的感性知識(shí)和印象，并進(jìn)行初步加工、吸收、有序存儲(chǔ)的能力。 （3）從試題提供的新信息中，準(zhǔn)確地提取實(shí)質(zhì)性內(nèi)容，并與已有知識(shí)塊整合、重組為新知識(shí)塊的能力。 2.分析問題和解決（解

2、答）化學(xué)問題的能力，并將分析解決問題的過程和成果，用正確的化學(xué)術(shù)語(yǔ)及文字、圖表、模型、圖形等表達(dá)，并做出解釋的能力。 3化學(xué)實(shí)驗(yàn)與探究能力 (1)了解并初步實(shí)踐化學(xué)實(shí)驗(yàn)研究的一般過程，掌握化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本方法和技能。 (2）在解決簡(jiǎn)單化學(xué)問題的過程中，運(yùn)用科學(xué)的方法，初步了解化學(xué)變化規(guī)律，并對(duì)化學(xué)現(xiàn)象提出科學(xué)合理的解釋。,3,全國(guó)新課標(biāo)卷2015年高考考試說(shuō)明部分內(nèi)容,（1）體現(xiàn)綜合，學(xué)科內(nèi)綜合題比例不斷擴(kuò)大。 （2）試題源于教材但高于教材，不考慮知識(shí)覆蓋面，命題意圖主要是為了突出能力考查，特別是對(duì)自學(xué)能力、分析解決問題能力的考查，體現(xiàn)了新課程“以學(xué)為主”的特點(diǎn)。 （3）重視從圖像或圖表中獲取信

3、息的能力考查（學(xué)會(huì)整合信息分析解決問題）。 （4）突出學(xué)科特色，重視試題內(nèi)容和工業(yè)生產(chǎn)和生活實(shí)際的聯(lián)系。（體現(xiàn)學(xué)以致用的思想） （5）體現(xiàn)新課程理念，試題在立意和設(shè)問上力求創(chuàng)新，主觀題題目情景和問題思維容量比重慶卷的要求高的多。,全國(guó)卷（課標(biāo)卷）試題特點(diǎn),6,表1高考有機(jī)化學(xué)選擇題考點(diǎn)分析,高考試題的研究,（2013全國(guó)） 12 12、分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有 A、15種 B、28種 C、32種 D、40種,11（2015年全國(guó) ）分子式為 C5H10O2 并能與飽和 NaHCO3 溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(

4、不含量立體異構(gòu)) A3種 B4種 C5種 D6種,8、 （2014全國(guó)）四聯(lián)苯 的一氯代物有 A、3種B、4種C、5種D、6種,8（2015年全國(guó) ）某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為 AC14H8O5 BC14H16O4 CC14H22O5 DC14H10O5,選擇題的關(guān)注點(diǎn)：有機(jī)物的性質(zhì)和同分異構(gòu)體的書寫,（2015全國(guó)I ）9烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為（ ） A1：1 B2：3 C3：

5、2 D2：1,9,38題. （15分)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)主要考查：,8-10空。每年都有判斷反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、寫反應(yīng)方程式或物質(zhì)(原料、產(chǎn)物或中間產(chǎn)物)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并都有利用核磁共振氫譜推同分異構(gòu)體數(shù)、并寫指定物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，涉及多官能團(tuán)的命名，不好得分。,1、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和結(jié)構(gòu)式書寫不正確 (原子位置、原子數(shù)目、官能團(tuán)等) 、化學(xué)方程式書寫不正確(條件、配平、水等) 、反應(yīng)類型不清 、常見有機(jī)物物理、化學(xué)性質(zhì)不熟悉 、有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系不清 、化學(xué)用語(yǔ)不規(guī)范 、計(jì)算能力差 、對(duì)一些復(fù)雜同分異構(gòu)體的書寫則很難完整寫出。,學(xué)生在課標(biāo)卷高考中失分情況：,高考試題中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)題分析,例題1（20

6、10全國(guó)新課標(biāo)38）化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(15分)PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：,已知以下信息： A可使溴的CCl4溶液褪色； B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫； C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)： D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰。 請(qǐng)回答下列問題： （1）A的化學(xué)名稱是 ； （2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； （3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 ； （4）D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 (寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)； （5）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)丙

7、兩組峰，且峰面積之比為3：1的是 (寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。,丙烯,7,例題2（2011全國(guó)新課標(biāo)38）化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分） 香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：,以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）,已知以下信息： A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫 B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 同一個(gè)碳原子上連有連個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羧基。,請(qǐng)回答下列問題： （1）香豆素的分子式為 ； （2）由甲苯生成A的反應(yīng)類型為_；A的化學(xué)名稱為 ； （3）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_； （4）B的同分異

8、構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有 種； （5）D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 中，其中： 既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是_（寫解構(gòu)簡(jiǎn)式） 能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是_（寫解構(gòu)簡(jiǎn)式）,C9H6O2,取代反應(yīng),2氯甲苯（鄰氯甲苯）,4,2,4,例題3（2012全國(guó)新課標(biāo)38）.化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)對(duì)羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備 對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：,已知以下信息： 通常在同一個(gè) 碳

9、原子上連有 兩個(gè)羥基不穩(wěn)定, 易脫水形成羰基；, D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué) 環(huán)境的氫，且峰面積比為1:1。,回答下列問題： （1）A的化學(xué)名稱為 ； （2）由B生成C的化學(xué)方程式為 ，該反應(yīng)類型為 ； （3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；,（4）F的分子式為 ； （5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；,（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。,甲苯,取代反應(yīng),C7H4O3Na2,13,例題4（2013全國(guó)新課標(biāo)38）化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）査爾酮類化合物G是黃酮類藥物的

10、主要合成中間體，其中一種合成路線如下：,已知以下信息： 芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100 110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水。 C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。, D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。, RCOCH3 + RCHO,RCOCH = CHR,回答下列問題： （1）A的化學(xué)名稱為 。 （2）由B生成C的化學(xué)方程式為 。 （3）E的分子式為 ，由E生成F的反應(yīng)類型為 。 （4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 （6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與F

11、eCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為22211的為 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。,苯乙烯,C7H5O2Na,取代反應(yīng),13,例題5（2014全國(guó)新課標(biāo)38）化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：,已知以下信息： ,一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106。 核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的 ,回答下列問題： （1）由A生成B的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型為 ； （2）D的化學(xué)名稱是 ，由D生成E的化學(xué)方程式為： 。,。,消去反應(yīng),乙苯,

12、（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； （4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 （5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。,反應(yīng)條件1所選擇的試劑為_；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為_；I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。,19,濃硫酸、濃硝酸、加熱到50-60,Fe、稀HCl,38、 （2014全國(guó)2） 化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(15分) 席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：,已知以下信息： ,一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 D屬于單取代芳烴，

13、其相對(duì)分子質(zhì)量為106。 核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的 ,回答下列問題： （1）由A生成B的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型為 ； （2）D的化學(xué)名稱是 ，由D生成E的化學(xué)方程式為： 。,。,消去反應(yīng),乙苯,（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； （4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 （5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。,反應(yīng)條件1所選擇的試劑為_；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為_；I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。,19,濃硫酸、濃硝酸、加熱到50-60,Fe、稀HCl,第卷(選考題),（201

14、5全國(guó)I ） 38化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(15分) A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下圖所示：,回答下列問題：,試題,第卷(選考題),試題,(1)A的名稱是_，B含有的官能團(tuán)是_。 (2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_、_。,乙炔,碳碳雙鍵和酯基,加成反應(yīng),消去反應(yīng),CH3CH2CH2CHO,B為CH3COOCH=CH2 CHCH+CH3COOHCH3COOCH=CH2,(4)異戊二烯分子中最多有_個(gè)原子共平面，順式聚異戊二 烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。,11,不要忽略-CH3中有一個(gè)氫原子可以旋

15、轉(zhuǎn)后進(jìn)入分子平面,聚異戊二烯生成是1.4-加成反應(yīng)，四碳鏈中間有一個(gè)雙鍵按照順反異構(gòu)的知識(shí)寫出順式結(jié)構(gòu),(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體,(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3一丁二烯的合成路線_。,CH3CH2CH2CCH；,CH3CH2CCCH3；,“變化之處模仿， 不變之處保留”,第卷(選考題),（2015全國(guó) ） 38化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(15分) 聚戊二酸丙二醇（PPG）是一種可降解的聚脂類高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：,已知： 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一

16、種化學(xué)環(huán)境的氫 化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8 E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) 回答下列問題：,試題,第卷(選考題),試題,B為C5H9Cl,A為C5H10,環(huán)戊烯,戊二酸,乙醛CH3CHO,甲醛HCHO,3-羥基丙醛HOCH2CH2CHO,丙二醇HOCH2CH2CH2OH,該反應(yīng)為加成反應(yīng),第卷(選考題),試題,第卷(選考題),試題,(5)D的同分異構(gòu)體重能同事滿足下列條件的共有 種（不含立體異構(gòu)）；能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生液體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6:1:1的是 有 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） D

17、的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是有 （填標(biāo)號(hào)）。 a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀,5,c,測(cè)定分子量和結(jié)構(gòu) 測(cè)定分子結(jié)構(gòu) 測(cè)定元素種類 測(cè)定氫原子環(huán)境種類,HCOOCH2CH2CH2COOH HCOOCH2CH(COOH)CH3 HCOOCH(COOH)CH2CH3 HCOOCH(CH3)CH2COOH HCOOC(CH3)2COOH,戊二酸,要求利用題中信息考查簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成路線設(shè)計(jì),均考查同分異構(gòu)體,題材均為新型有機(jī)物,均為框圖推斷與合成，且框圖易推斷,從外觀上看，選考有機(jī)題干中均以某新型有機(jī)物為題材，體現(xiàn)新穎性，圍繞該有機(jī)物設(shè)計(jì)部分已知的合成框圖推斷，且題干中含有大量的已知信息（包括結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式），推斷的難度較小。在知識(shí)考查上涉及較廣（含烴和烴的衍生物），設(shè)問角度均涉及分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)類型、有機(jī)物的命名、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式、核磁共振氫譜、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成路線設(shè)計(jì)，特別是關(guān)于同分異構(gòu)的書寫每年都會(huì)考且難度較大。 有機(jī)題的風(fēng)格基本穩(wěn)定，重點(diǎn)考查的知識(shí)點(diǎn)也比較固定。,試題特點(diǎn),應(yīng)對(duì)方法,復(fù)習(xí)建議,掌握各類有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系,烯烴,鹵代烴,醇,醛,羧酸,酯,醚,酮,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,還原,氧化,還原,脫水,H2O,水解,烷烴,取代,加成,轉(zhuǎn)化關(guān)系是