1、,有機(jī)推斷與合成專題復(fù)習(xí),（2011年全國新課標(biāo)卷）選修5 ：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：,以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）,已知以下信息： A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫； B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； 同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。,請回答下列問題： （1）香豆素的分子式為_； （2）由甲苯生成A的反應(yīng)類型為_；A的化學(xué)名稱為_ （3）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_； （4）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組

2、峰的有_種； （5）D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中： 既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是_（寫結(jié)構(gòu)簡式） 能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是_（寫結(jié)構(gòu)簡式）,三大突破口：,1、由反應(yīng)條件 物質(zhì)及反應(yīng)類型：,推,不飽和有機(jī)物的加成,醛的氧化,醇的催化氧化,烷烴或芳香烴烷基上的取代,苯環(huán)上的取代,酚的取代,不飽和有機(jī)物的加成(或還原),鹵代烴的消去,酯或糖類的水解,酯化反應(yīng)或醇的消去或成醚,乙醇的消去,鹵代烴或酯類的水解,【例1】（07全國理綜I）下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。, D的化學(xué)名稱是 。 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 B的分子式是 ， A的結(jié)構(gòu)簡式是 。

3、反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。,2、由特殊現(xiàn)象 官能團(tuán),推,3、根據(jù)特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系，推斷物質(zhì)或官能團(tuán),1.一元合成線:,典例探究1,CH3COOH,CH3CHO,CH3CH2OH,CH3CH2Br,CH3COOC2H5,2.二元合成線:,NaOH,水,Br2,CH2CH2,H2,催化劑,O2,Cu,O2,催化劑,乙二酸乙二酯,3.芳香合成線:,苯甲酸苯甲酯,?,C C C C,OHC,COOH,從上圖中你能得出A的哪些結(jié)構(gòu)信息？,問題,【例2】,根據(jù)以上信息能否確定A的結(jié)構(gòu)？,C A B D,Br2水,H2 Ni,C4H6O2 環(huán)狀化合物,銀氨溶液,加熱,D的碳鏈沒有支鏈,NaHCO3,濃硫酸,若1mo

4、lA可與2molH2加成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是：_,OHCCHCHCOOH,【例3】下圖中X是一種具有水果香味的合成香料.,請根據(jù)框圖推出框圖中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：,醛基,【練習(xí)1】 A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C10H10O2，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示(圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵)。 （1）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的結(jié)構(gòu)簡式 。 （2）擬從芳香烴 出發(fā)來合成A，其 合成路線如下：,已知：A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇。 （a）寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型 。 （b）寫出H的結(jié)構(gòu)簡式 。 （c）已知F分子中含有“CH2OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是： ； （d）

5、寫出的反應(yīng)方程式（注明必要的條件）：。,【練習(xí)2】某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：,回答下列問題： (1)寫出反應(yīng)類型：_，_ (2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：A_，F(xiàn)_ (3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： _ _ (4)E有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)、官能團(tuán)的種類和數(shù)目都不變的同分異構(gòu)體有_ 種(E除外),其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)， 回答：反應(yīng)、_和_屬于取代反應(yīng)。 化合物的結(jié)構(gòu)簡式是：B_，C_。 反應(yīng)所用試劑和條件是_。,【練習(xí)3】從環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機(jī)物都已略去）,【練習(xí)4】（2011年全國卷）金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：,請回答下列問題： （1）環(huán)戊二烯分子中最多有_個原子共平面： （2）金剛烷的分子式為_，其分子中的CH2基團(tuán)有_個；,（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：,其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_； （4）已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：,請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：,（5）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸