1、高中有機化學(xué)基礎(chǔ) 有機合成,閱讀第三自然段，回答： 1、什么是有機合成？2、有機合成的任務(wù)有那些？3、用示意圖表示出有機合成過程。,自學(xué)交流,1、有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。 2、有機合成的任務(wù)包括目標化合物分子骨架構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。 3、有機合成過程示意圖：,匯報,1、在碳鏈上引入C=C的三種方法： (1)(2) (3) 。 2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法： (1)(2) (3) 。 3、在碳鏈上引入羥基的四種方法： (1)(2) (3) (4) 。,思考與交流1,提示： 怎樣在有機物中引入一個羥基(2個C原子上為例)，并寫出相應(yīng)的

2、化學(xué)方程式。,CH2 =CH2,有機合成的關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建。 1、如何增長碳鏈？ (1)加成反應(yīng)： (2)鹵代烴+NaCN： CH3CH2Br+NaCN 2、如何縮短碳鏈？ (1)烯烴、炔烴的氧化： (2)羧酸鹽脫羧基成CO2 3、完成乙酸鈉和氫氧化鈉化學(xué)方程式：CH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3,思考與交流2,二、逆合成分析法 1、合成設(shè)計思路：,解題思路: 剖析要合成的物質(zhì)(目標分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息) 合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標分子骨架 目標分子中官能團引入,思考： 只用乙醇一種有機物(無機物可以任選),合成:,請同學(xué)們說出其過程

3、,講解課本中草酸已二酯的合成,1、正確判斷原料、目標化合物官能團的種類、數(shù)目、位置。 2、采用正向、逆向合成相結(jié)合的方法，找出原料和目標分子的中間的過渡物質(zhì)。 3、尋找官能團的引入、保護方法，將原料官能團轉(zhuǎn)換，合成中間物質(zhì)直至產(chǎn)物。 4、選擇合成步驟最簡、轉(zhuǎn)換最易、所含雜質(zhì)最少的路線作為最終合成路線。,小結(jié)：,例1、以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯,解析：先用逆向思維方法分析： 聚氯乙烯(目標產(chǎn)物),乙炔,氯化氫,氯乙烯(單體),電石,氯氣+氫氣,焦碳+生石灰,食鹽,答題時按原始原料中間產(chǎn)物目標產(chǎn)物的順序回答:,石灰石,例2（1996年全國高考題）在有機反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可

4、得到不同的主產(chǎn)物。 下列式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去。 請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫反應(yīng)條件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。,解析：考查學(xué)生對新信息及實質(zhì)的接受能力和分析能力，并要求能聯(lián)系已學(xué)的加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)有關(guān)知識加以具體運用。由題中圖示可知：烯烴與HX發(fā)生加成反應(yīng)時，若有過氧化物作催化劑，H原子加成在雙鍵含H較少的C原子上；若無過氧化物作催化劑，H加成在雙鍵中含H較多的C原子上；RX在濃NaOH醇溶液中加熱，X原子與相

5、鄰原子含H較少的C原子上的H原子發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和烴；RX若在稀NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，生成對應(yīng)的醇，因此可寫出正確的答案。 從題中信息提煉出反應(yīng)條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影響，再用正逆法分析官能團引入推導(dǎo)合成路線。,練習(xí)1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。,例2、已知乙炔可以和醛酮發(fā)生加成反應(yīng)生成炔醇。工業(yè)上以乙炔為原料合成順丁橡膠流程如圖。 推測ABCD的結(jié)構(gòu)，完成的化學(xué)方程式 合成異丁橡膠則應(yīng)以乙炔和為原料,(CH3)2C=O,練習(xí)2、以甲醛、乙醛為原料制備四硝酸季四戊醇酯C(CH2ONO2)4，其他無機試劑任選。,備選例題,例1.已知F的碳

6、原子在同一直線上；H為環(huán)狀化合物，分子式C4H6O2，請回答以下問題。 A中可能含有哪些官能團？。 1molA和2molH2反應(yīng)生成1molG，請寫出化學(xué)方程式。 A的一種同分異構(gòu)體與A含相同官能團，請寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。 推斷B、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。,醛基 羧基 碳碳雙鍵,HOOCCH=CHCHO,CH2=C(CHO)COOH,如何確定 官能團？,如何確定A的結(jié)構(gòu)簡式？,題中給出的已知條件中已含著以下四類信息： 反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息 A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基， A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。 結(jié)構(gòu)信息 從F分子碳原子在一直線上，可知A分子也不含支鏈。 數(shù)據(jù)信息 從H

7、分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。 隱含信息 問題中提示“1molA與2molH2反應(yīng)生成1molG”，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。,例2.分析以下信息，完成問題。,此條件說明什么?,此條件說明什么?,此信息說明什么?,ABC的分子式中隱含著什么信息?,此反應(yīng)可能的發(fā)生方式有哪些?,由此反應(yīng)可得出什么結(jié)論?,CH3COOOH稱為過氧乙酸，它的用途有。 寫出BECH3COOOHH2O的化學(xué)方程式，該反應(yīng)的類型是。 F可能的結(jié)構(gòu)有。 A的結(jié)構(gòu)簡式為。 1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是。,1、有機推斷題中審題的要點 文字、框

8、圖及問題要全面瀏覽。 化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式要看清。 隱含信息要善于發(fā)現(xiàn)。 2、有機推斷題的突破口 四類信息的充分挖掘， 抓住有機物間的衍生關(guān)系。 3、解答問題中注意要點 結(jié)構(gòu)簡式、分子式、方程式等書寫要規(guī)范。,練習(xí)1.某有機物的相對分子質(zhì)量為58，根據(jù)下列條件回答問題： 若該有機物只由碳、氫組成，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為：。 若為含氧衍生物，且分子中有CH3，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為：。 若分子中無CH3，又無OH，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)簡式為：。,練習(xí)2.化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：可以與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體；與羧酸反應(yīng)生成有香味的物質(zhì)；可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；脫水反應(yīng)的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。請回答： 對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是。 A.苯環(huán)上直接連有羥基 B.肯定