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1、第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),第一課時(shí),催熟劑:乙烯(C2H4),奧運(yùn)火炬燃料:丙烷(C3H8),裝修污染物:苯(C6H6) 甲苯C7H8),乙炔(C2H2),思考:最簡(jiǎn)單的有機(jī)物甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣?,_個(gè)碳原子與_個(gè)氫原子形成_個(gè)共價(jià)鍵,構(gòu)成以_原子為中心,_個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的_立體結(jié)構(gòu)。,1,4,C,正四面體,4,4,結(jié)構(gòu)式,正四面體結(jié)構(gòu)示意圖,一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn),1、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),正四面體結(jié)構(gòu):,4個(gè)C-H是等同的,且,鍵長(zhǎng)均為109.3pm 鍵能均為413.4 kJ/mol 鍵角均為10928,甲烷的氯代物:CH3Cl、 CH2Cl2 、 CHCl3、 CCl4的結(jié)構(gòu)
2、?,思 考,每個(gè)碳原子可與氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,那碳原子之間可以成鍵嗎?成鍵時(shí)又有何特點(diǎn)呢?,(1)碳原子需形成四個(gè)共價(jià)鍵; (2)碳原子不僅可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。 (3)碳原子間的成鍵方式有三種:?jiǎn)捂I、雙鍵或三鍵。 (4)碳原子的結(jié)合方式有二種:鏈狀和環(huán)狀,還可帶支鏈,2、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn),據(jù)統(tǒng)計(jì): 到目前為止,有機(jī)物已經(jīng)超過了三千萬種,而無機(jī)物只有十幾萬種,每年新合成的化合物中90以上是有機(jī)物。,有機(jī)物的種類為什么如此繁多呢?,(1)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu) 在甲烷分子中,一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面,其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)
3、,即甲烷分子中有且只有三原子共面(稱為三角形規(guī)則)。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),該代替原子的共面問題,可將它看作是原來氫原子的位置。,(2)乙烯的平面結(jié)構(gòu) 乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi),鍵角為120。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi),(3).乙炔的直線結(jié)構(gòu) 乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上,鍵角為180。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。,此分子中C C C H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個(gè)原子在同一平面上。,(4)苯的平面結(jié)構(gòu)
4、 苯分子所有原子在同一平面內(nèi), 鍵角為120。 當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。,甲苯中的7個(gè)碳原子(苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子),5個(gè)氫原子(苯環(huán)上的5個(gè)氫原子)這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子(H,C,C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上,其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個(gè)原子共面。,(1) 當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí),這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。 (2) 當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí),形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。 (3)當(dāng)碳原子之間
5、或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí),形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。 (4)烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。 (5)只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。,碳原子成鍵規(guī)律小結(jié),1 下列關(guān)于CH3CHCHCCCF3 分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上 D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上,練習(xí)1,練習(xí)2,丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3,他的分子形狀應(yīng)該怎樣?已知單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵不能旋轉(zhuǎn),那么丙烯分子中,最多可能有幾個(gè)原子位于
6、同一平面?,CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一條直線上最多碳數(shù)有_個(gè),位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是_個(gè),練習(xí)3,H,H,C,C,H,H,H,F,F,F,4,10,練習(xí)4,A,化學(xué)式(分子式)、 實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式) 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式 球棍模型和比例模型,思考:你知道表示有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語有哪些嗎?,二 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法,1.分子式(化學(xué)式) 用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目。例甲烷和乙炔的分子式為: CH4 C2H2,2.最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式) 表示組成物質(zhì)的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子,例:乙炔和苯的最簡(jiǎn)式都是CH,3.電子式
7、用小黑點(diǎn)等記號(hào)在元素符號(hào)周圍表示原子最外層電子成鍵情況的式子,4.結(jié)構(gòu)式,5.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子用一根短線表示,稱為結(jié)構(gòu)式。,將結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略,連在同碳上的氫合并,稱為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。雙鍵和三鍵不能省略,但是 醛基、羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫為CHO,COOH,書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn),(1)表示原子間形成單鍵的可以省略,(2)C=C 、CC中的雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫為-CHO,-COOH,(3)同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并,直接相鄰的且相同原子團(tuán)也可以合并,6.鍵線式:,把有機(jī)物分子中的碳、氫元素符號(hào)省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個(gè)
8、拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子,稱為鍵線式。(注意官能團(tuán)上的氫不能?。?例,化學(xué)式或分子式:,C2H6,最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式):,CH3,電子式:,結(jié)構(gòu)式:,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,CH3CH3,書寫鍵線式的注意點(diǎn),碳?xì)滏I、碳原子及與碳的氫原子均省略, 其它雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留。 2. 碳原子用交點(diǎn)、端點(diǎn)、拐點(diǎn)表示, 氫原子可據(jù)“碳四價(jià)”而相應(yīng)地補(bǔ)充。 3. 要體現(xiàn)分子的大致構(gòu)型。 如鋸齒形,雙鍵和三鍵的夾角等。,電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式 之間的關(guān)系,短線替換 省略單鍵 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 共用電子對(duì) 元 略 素 去 符 碳 號(hào) 氫 鍵線式,結(jié)構(gòu)式,CH3 CH = CH2,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,鍵線式,練習(xí)1:請(qǐng)寫出丙烯C3H6的下列表達(dá)方式,練習(xí)2: 、寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。,()丙烷()丙酸,CH3CH2CH3,CH3CH2COOH,COOH,CH2=CH-CH=CH2,(),(5),H,C,H,H,C,H,H,H,C,C
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