1、有機(jī)化學(xué)專(zhuān)題復(fù)習(xí) 一、同分異構(gòu)體一、同分異構(gòu)體 二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線(xiàn)共面問(wèn)題）二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線(xiàn)共面問(wèn)題） 三、有機(jī)物重要物理性質(zhì)三、有機(jī)物重要物理性質(zhì) 四、有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)四、有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì) （一）官能團(tuán)的性質(zhì)（一）官能團(tuán)的性質(zhì) （二）常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系（二）常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 （三）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型（三）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型 （四）反應(yīng)條件小結(jié)（四）反應(yīng)條件小結(jié) 五、常見(jiàn)的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物分離提純五、常見(jiàn)的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物分離提純 六、有機(jī)推斷合成的一般思路六、有機(jī)推斷合成的一般思路 七、有機(jī)計(jì)算七、有機(jī)計(jì)算 (2) (2) 同分異構(gòu)體類(lèi)型及書(shū)寫(xiě)方法：同

2、分異構(gòu)體類(lèi)型及書(shū)寫(xiě)方法：類(lèi)型：類(lèi)型： 碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)： 位置異構(gòu)位置異構(gòu)：異類(lèi)異構(gòu)異類(lèi)異構(gòu)：( (官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)) )烯烴順?lè)串悩?gòu)烯烴順?lè)串悩?gòu): :一、同分異構(gòu)體一、同分異構(gòu)體根據(jù)概念判斷（考點(diǎn)）根據(jù)概念判斷（考點(diǎn)）同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體（1 1） 判斷同分異構(gòu)體、同系物的方法：判斷同分異構(gòu)體、同系物的方法： 官能團(tuán)異構(gòu)的種類(lèi)官能團(tuán)異構(gòu)的種類(lèi) C Cn nH H2n2n（n3n3） 單烯烴與環(huán)烷烴單烯烴與環(huán)烷烴 C Cn nH H2n-22n-2（n3n3） 單炔烴、二烯烴單炔烴、二烯烴 C Cn nH H2n-62n-6（n6n6） 苯及其同系物與苯及其同系物與多烯多烯

3、C Cn nH H2n+22n+2O O（n2n2） 飽和一元醇和醚飽和一元醇和醚 C Cn nH H2n2nO O（n3n3） 飽和一元醛、酮和飽和一元醛、酮和烯醇烯醇 C Cn nH H2n2nO O2 2（n2n2） 飽和一元羧酸、酯、飽和一元羧酸、酯、羥基醛羥基醛 C Cn nH H2n-62n-6O O（n6n6） 一元酚、芳香醇、一元酚、芳香醇、芳香醚芳香醚 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2， 氨基酸和氨基酸和一硝基化合物一硝基化合物 C C6 6H H1212O O6 6， 葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖， C C1212H H2222O O1111， 蔗糖和麥芽糖蔗

4、糖和麥芽糖例例1、寫(xiě)出分子式為、寫(xiě)出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體？的同分異構(gòu)體？ 小結(jié)小結(jié) 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)的基本方法同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)的基本方法1 1、判類(lèi)別：判類(lèi)別：根據(jù)分子式確定官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)根據(jù)分子式確定官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）別異構(gòu)）2 2、寫(xiě)碳鏈：寫(xiě)碳鏈：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由簡(jiǎn)到繁，主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由簡(jiǎn)到繁，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。3 3、移官位：移官位：變換官能團(tuán)的位置（若是對(duì)稱(chēng)的，變換官能團(tuán)的位置（若是對(duì)稱(chēng)的，依次書(shū)寫(xiě)不可重復(fù)）依次書(shū)寫(xiě)不可重復(fù)） 4 4、氫飽和：氫飽和：按按“碳四鍵碳四鍵”原理，碳原子剩余原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽

5、和。的價(jià)鍵用氫原子去飽和。同時(shí)屬于酯類(lèi)和酚類(lèi)的同分異構(gòu)體分別是：同時(shí)屬于酯類(lèi)和酚類(lèi)的同分異構(gòu)體分別是： 水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（1）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)同時(shí)還）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)同時(shí)還屬于酯類(lèi)的化合物有屬于酯類(lèi)的化合物有 種。種。（2）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)，但不）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)，但不屬于酯類(lèi)也不屬于羧酸的化合物必定含有屬于酯類(lèi)也不屬于羧酸的化合物必定含有 （填寫(xiě)官能團(tuán)名稱(chēng)）（填寫(xiě)官能團(tuán)名稱(chēng)） 。典型例題典型例題OHCOOH3醛基醛基OHOOCHOHOOCHHOOOCH 已知已知HO COOH有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符有多種同分異構(gòu)體，

6、寫(xiě)出符合下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。合下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 與與FeCl3溶液作用顯紫色溶液作用顯紫色 與新制的與新制的Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀 苯環(huán)上的一鹵代物只有苯環(huán)上的一鹵代物只有2種種 1OHOCHOCHOOHHOCHOOHOHO HOCHOC H OO HH OC H OO HO H二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線(xiàn)共面問(wèn)題）二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線(xiàn)共面問(wèn)題）二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線(xiàn)共面問(wèn)題）二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線(xiàn)共面問(wèn)題）1、在、在HCC CH=CHCH3分子中，分子中，處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（

7、處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（ ）A 6個(gè)個(gè) B 7個(gè)個(gè) C 8個(gè)個(gè) D 11個(gè)個(gè)處在同一直線(xiàn)上的碳原子數(shù)是處在同一直線(xiàn)上的碳原子數(shù)是 （ ）A 5個(gè)個(gè) B 6個(gè)個(gè) C 7個(gè)個(gè) D 11個(gè)個(gè)DA3 3、有機(jī)物的分類(lèi)、有機(jī)物的分類(lèi)有機(jī)物有機(jī)物烴烴烴的衍生物烴的衍生物鏈烴（烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴）鏈烴（烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）芳烴（苯及苯的同系物）芳烴（苯及苯的同系物）鹵代烴鹵代烴醇、酚醇、酚醛、酮、糖醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸羧酸、酯、氨基酸4 4、各類(lèi)有機(jī)物的定義、通式及代表物、各類(lèi)有機(jī)物的定義、通式及代表

8、物有有機(jī)機(jī)物物烴烴烷烴烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴烯烴烯烴二烯烴二烯烴炔烴炔烴芳香烴芳香烴C Cn nH H2n+2 2n+2 甲烷甲烷C Cn nH H2n 2n 環(huán)己烷環(huán)己烷C Cn nH H2n 2n 乙烯乙烯C Cn nH H2n-22n-2 1 1、3-3-丁二烯丁二烯C Cn nH H2n-2 2n-2 乙炔乙炔C Cn nH H2n-6 2n-6 苯、甲苯苯、甲苯烴烴的的衍衍生生物物鹵代烴鹵代烴醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯油脂油脂R-X R-X 溴乙烷溴乙烷R-OHR-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油C C6 6H H5 5-OH-OH苯酚苯酚 R-O-RR-O-

9、R乙醚乙醚R-CHOR-CHO乙醛、甲醛乙醛、甲醛 R-CO-RR-CO-R丙酮丙酮R-COOHR-COOH乙酸、乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸甲酸、苯甲酸、已二酸R-COORR-COOR乙酸乙酯乙酸乙酯RCOOCHRCOOCH2 2RCOOCHRCOOCHRCOOCHRCOOCH2 2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯有機(jī)物有機(jī)物：含碳元素的化合物含碳元素的化合物 （除（除COCO、COCO2 2、碳酸鹽、氰化物及金、碳酸鹽、氰化物及金 屬碳化物等）。屬碳化物等）。烴烴: :僅僅含含碳碳和和氫氫 元素的有機(jī)物稱(chēng)為碳?xì)浠衔镌氐挠袡C(jī)物稱(chēng)為碳?xì)浠衔? .烷烴烷烴: :碳原子之間都以

10、碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀烴叫烷烴烴叫烷烴, ,也叫做飽和烴也叫做飽和烴 烯烴烯烴分子中含有碳碳雙鍵的一類(lèi)鏈烴叫做烯烴分子中含有碳碳雙鍵的一類(lèi)鏈烴叫做烯烴 炔烴炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類(lèi)鏈烴叫做炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類(lèi)鏈烴叫做炔烴 芳香烴芳香烴分子里含有苯環(huán)的一類(lèi)烴叫做芳香烴分子里含有苯環(huán)的一類(lèi)烴叫做芳香烴 3 3、烷烴命名、烷烴命名 習(xí)慣命名法：正、異、新習(xí)慣命名法：正、異、新 系統(tǒng)命名法：系統(tǒng)命名法：（1 1）選主鏈，稱(chēng)）選主鏈，稱(chēng) “ “某烷某烷” ” （含有碳原子數(shù)目（含有碳原子數(shù)目最多的鏈）最多的鏈）（2 2）支鏈作為取代基，稱(chēng)）支鏈作為取代基，稱(chēng) “

11、“某基某基” ” 支鏈位置編號(hào)最小支鏈位置編號(hào)最小 相同取代基合并相同取代基合并 先簡(jiǎn)后繁先簡(jiǎn)后繁步驟步驟 方法方法 分離、提純分離、提純 元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式（定性分析被教材忽略）（定性分析被教材忽略） 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定分子組成（分子式）確定分子組成（分子式） 確定分子結(jié)構(gòu)確定分子結(jié)構(gòu) 蒸餾、重結(jié)晶、萃取蒸餾、重結(jié)晶、萃取 李比希元素分析法（燃燒法）李比希元素分析法（燃燒法）現(xiàn)代儀器分析法現(xiàn)代儀器分析法 相對(duì)密度法（傳統(tǒng)）相對(duì)密度法（傳統(tǒng)）質(zhì)譜法（現(xiàn)代）質(zhì)譜法（現(xiàn)代） 根據(jù)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)猜測(cè)（傳統(tǒng)方法）、根據(jù)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)猜測(cè)（傳統(tǒng)方法）、紅外光譜、核磁共

12、振氫譜（現(xiàn)代）紅外光譜、核磁共振氫譜（現(xiàn)代） 4. 4. 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 質(zhì)譜是測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜是測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量 紅外光譜可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息紅外光譜可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜的紅外光譜CH3CH2OH的核磁共振氫譜的核磁共振氫譜核磁共振氫譜可以獲得有機(jī)物分子核磁共振氫譜可以獲得有機(jī)物分子中，氫原子的類(lèi)型及它們的數(shù)目中，氫原子的類(lèi)型及它們的數(shù)目 狀態(tài)狀態(tài) n4n4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈烷常溫呈氣態(tài)氣態(tài)，低級(jí)（十碳以下）

13、的醇、低級(jí)（十碳以下）的醇、醛醛、酸、酯常溫呈、酸、酯常溫呈液態(tài)液態(tài)苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固態(tài)固態(tài)密度密度比水輕比水輕：所有烴類(lèi)（包括苯及其同系物）、酯：所有烴類(lèi)（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂（如乙酸乙酯）、油脂比水重比水重：硝基苯、溴苯、：硝基苯、溴苯、CClCCl4 4、溴乙烷及大多數(shù)、溴乙烷及大多數(shù) 鹵代烴、液態(tài)苯酚鹵代烴、液態(tài)苯酚三、有機(jī)物重要物理性質(zhì)三、有機(jī)物重要物理性質(zhì)溶解性 有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑 有機(jī)物中的憎水基團(tuán)：-R（烴基）；烴基部分越大越難溶于水， 親水基團(tuán)：-OH，-CHO，-COOH 能溶于水的

14、：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉 難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類(lèi)，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65以上任意溶沸點(diǎn)沸點(diǎn) 同系物同系物比較：沸點(diǎn)隨著分子量的增加比較：沸點(diǎn)隨著分子量的增加( (即即C C原子個(gè)數(shù)原子個(gè)數(shù)的增大）而升高的增大）而升高 同類(lèi)物質(zhì)的同類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體：沸點(diǎn)隨支鏈增多而降低：沸點(diǎn)隨支鏈增多而降低 衍生物衍生物的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷 乙烷乙烷 飽和程度大飽和程度大的有機(jī)物沸點(diǎn)高于飽和程度小的有機(jī)物，的有機(jī)物沸點(diǎn)高于飽和程度小的有機(jī)物，如脂肪如脂肪 油油 分子間形

15、成氫鍵分子間形成氫鍵的有機(jī)物沸點(diǎn)高于不形成氫鍵的有的有機(jī)物沸點(diǎn)高于不形成氫鍵的有機(jī)物如：乙醇機(jī)物如：乙醇 乙烷乙烷類(lèi)類(lèi) 別別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)主要性質(zhì)烷烴烷烴單鍵（單鍵（C CC C）1.1.穩(wěn)定：通常情況下不與強(qiáng)酸、穩(wěn)定：通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2.2.取代反應(yīng)（鹵代）取代反應(yīng)（鹵代）3.3.氧化反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)（燃燒）4.4.加熱分解加熱分解烯烴烯烴雙鍵（雙鍵（C CC C） 二烯烴二烯烴（C CC CC CC C) )1.1.加成加成反應(yīng)；與反應(yīng)；與H H2 2、X X2 2、H XH X、H H2 2O O2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；被氧化反應(yīng)（燃

16、燒；被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚加聚反應(yīng)反應(yīng) ( (加成時(shí)有加成時(shí)有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成) )四、各類(lèi)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)四、各類(lèi)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)性質(zhì) 類(lèi)別類(lèi)別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)主要性質(zhì)炔炔烴烴 叁鍵叁鍵( (C CC C) )1.1.加成加成反應(yīng)（加反應(yīng)（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；氧化反應(yīng)（燃燒； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng), ,導(dǎo)電塑料導(dǎo)電塑料苯苯苯的苯的同系同系物物 苯環(huán)苯環(huán)（

17、 ） 苯環(huán)及側(cè)鏈苯環(huán)及側(cè)鏈1.1.易易取代取代( (鹵代、硝化）鹵代、硝化）2.2.較難較難加成加成（加（加H H2 2 ）3.3.燃燒燃燒 側(cè)鏈易被氧化、側(cè)鏈易被氧化、鄰對(duì)位上氫原子活潑鄰對(duì)位上氫原子活潑類(lèi)類(lèi) 別別鹵代烴鹵代烴（X X）結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點(diǎn)點(diǎn)烴基與烴基與X X相連，相連，C CX X鍵有極性鍵有極性主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)1.1.水解水解醇（氫氧化鈉的水溶液）醇（氫氧化鈉的水溶液） 2.2.消去消去烯烴（氫氧化鈉醇溶液烯烴（氫氧化鈉醇溶液醇醇（OHOH）烴基與烴基與OHOH直接相直接相連，連，O OH H、C CO O鍵鍵均有極性均有極性1.1.與與活潑金屬活潑金屬反應(yīng)反應(yīng)(N

18、a(Na、 K K、 MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）與氫鹵酸反應(yīng)）與氫鹵酸反應(yīng) 2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)3.3.脫水脫水反應(yīng)（反應(yīng)（分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水和和 分子間脫水）分子間脫水）4.4.氧化（燃燒、被氧化（燃燒、被氧化劑氧化氧化劑氧化）酚酚 OHOH 苯環(huán)與苯環(huán)與OHOH直接相直接相連，連，O OH H極性大極性大1.1.弱酸性弱酸性（與（與NaOHNaOH反應(yīng)）反應(yīng)）2.2.取代取代反應(yīng)（鹵代、硝化）反應(yīng)（鹵代、硝化）3.3.顯色顯色反應(yīng)反應(yīng)( (與與FeClFeCl3 3) )4.4.易被氧化易被氧化類(lèi)類(lèi) 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點(diǎn)點(diǎn)主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)醛醛 O

19、 O （ C CH H ) ) O O C CH H 雙鍵有極雙鍵有極性，有不飽和性性，有不飽和性1 1. .還原反應(yīng)還原反應(yīng) （與（與H H2 2加成）加成）2.2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) （與弱氧化劑）（與弱氧化劑）羧酸羧酸 O O （ C COHOH） O OOHOH受受C C 影響，影響，變得活潑，且能部分變得活潑，且能部分電離出電離出H H+ +1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反應(yīng)反應(yīng)酯酯 O O（ C CO O- -） O OR RC C與與OROR間的間的鍵易斷裂鍵易斷裂水解水解反應(yīng)反應(yīng) 注意注意1.1. 區(qū)別同一有機(jī)物在不同條件下發(fā)生的區(qū)別同一有機(jī)物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式不同

20、斷鍵方式2.2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化。3.3.相同官能團(tuán)連在不同有機(jī)物分子中相同官能團(tuán)連在不同有機(jī)物分子中 對(duì)性質(zhì)的影響。對(duì)性質(zhì)的影響。 （二）常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系（二）常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子間脫水分子間脫水+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2O延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOH

21、CH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脫脫H2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2 有機(jī)反應(yīng)主要包括有機(jī)反應(yīng)主要包括八大八大基本類(lèi)型：基本類(lèi)型： 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)，縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)， （三）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型酯化酯化1. 1. 取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 包括：包括：鹵代、硝化、酯化鹵代、硝化、酯化、水解、分子

22、間脫水、水解、分子間脫水 2. 2. 加成反應(yīng)：加成反應(yīng)： 有機(jī)物分子中有機(jī)物分子中未飽和的碳原子未飽和的碳原子跟跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。包括：烯烴及含包括：烯烴及含C=CC=C的有機(jī)物、炔烴及含的有機(jī)物、炔烴及含CCCC的的有機(jī)物與有機(jī)物與HH2 2、X X2 2、HXHX、HH2 2OO加成、苯環(huán)、醛加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與基、不飽和油脂與HH2 2加成。加成。 和和HH2 2加成的條件一般是催化劑（加成的條件一般是催化劑（NiNi）+ +加熱加熱 和水加成時(shí)，條件寫(xiě)溫度、壓強(qiáng)和催化劑和水加成時(shí)，條件寫(xiě)溫度、壓強(qiáng)和催化

23、劑 不對(duì)稱(chēng)不對(duì)稱(chēng)烯烴或炔烴和烯烴或炔烴和HH2 2OO、HXHX加成時(shí)可能產(chǎn)加成時(shí)可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物生兩種產(chǎn)物 醛基的醛基的C=OC=O只能和只能和HH2 2加成，不能和加成，不能和X X2 2加成，加成，而羧基和酯的而羧基和酯的C=OC=O不能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生加成反應(yīng) 原理：原理： 包括：包括：醇醇消去消去HH2 2OO生成烯烴、生成烯烴、 鹵代物鹵代物消去消去HXHX生成不飽和化合物生成不飽和化合物3、消去反應(yīng)：、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如：中脫去一個(gè)小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生生成成不飽和化合物不飽和化合物的

24、反應(yīng)（消去小分子）。的反應(yīng)（消去小分子）。有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型消去反應(yīng)消去反應(yīng) 消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：OHOH或或X X與所在碳的與所在碳的鄰鄰位碳原子位碳原子上的上的-H-H結(jié)合生成結(jié)合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去 區(qū)分區(qū)分不能消去不能消去和和不能氧化的醇不能氧化的醇 有不對(duì)稱(chēng)消去的情況，由信息定產(chǎn)物有不對(duì)稱(chēng)消去的情況，由信息定產(chǎn)物 消去反應(yīng)的條件：醇類(lèi)是濃硫酸消去反應(yīng)的條件：醇類(lèi)是濃硫酸+ +加熱；加熱； 鹵代烴是鹵代烴是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加熱加熱4、氧化反應(yīng)：、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：、還原反

25、應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 劑 加 熱 ，加 壓 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):有機(jī)物分子里有機(jī)物分子里“加氧加氧”或或“去氫去氫”的反的反應(yīng)應(yīng)有機(jī)物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的有機(jī)物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類(lèi)氧化反應(yīng)包括兩類(lèi)氧化反應(yīng)1）在有催化劑存在時(shí)被氧氣氧化）在有催化劑

26、存在時(shí)被氧氣氧化 從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是連有連有OH的碳原子上必須有氫原子，否則不能的碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)就不能發(fā)生氧化反應(yīng)就不能發(fā)生氧化反應(yīng)如如CH3COH CH3CH3有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)2）有機(jī)物被氧化，除）有機(jī)物被氧化，除O2外的某些氧化劑外的某些氧化劑（如強(qiáng)（如強(qiáng)KMnO4、弱、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等等氧化）氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸還原反應(yīng)：有機(jī)物分子里還原反應(yīng)：有機(jī)物分子里“加氫加氫”或或“去氧

27、去氧”的的反應(yīng)反應(yīng)其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)行不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)行加氫還原反應(yīng)加氫還原反應(yīng)CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型還原反還原反應(yīng)應(yīng)核糖到脫氧核糖，去氧，還原反應(yīng)核糖到脫氧核糖，去氧，還原反應(yīng) (1)加聚反應(yīng)：加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。單體聚合。6、聚合反應(yīng)：、聚合反應(yīng)：生成高分子化合物的反應(yīng)。生成高分子化合物的反應(yīng)。催化劑溫度壓強(qiáng) 丁二烯型加聚（破兩

28、頭，移中間）丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡膠（聚異戊二烯）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化劑催化劑 加聚反應(yīng)的類(lèi)型加聚反應(yīng)的類(lèi)型（聯(lián)系書(shū)上的高分子材料聯(lián)系書(shū)上的高分子材料）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）酯（有機(jī)玻璃）含

29、有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型） 乙丙樹(shù)脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化劑O催化劑加聚反應(yīng)的特點(diǎn)加聚反應(yīng)的特點(diǎn): :1 1、單體含不飽和鍵：、單體含不飽和鍵：2 2、產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其它小分子，、產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其它小分子，3 3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不同、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不同如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。如烯烴、二烯烴、炔烴、

30、醛等。單體和高分子化合物互推：?jiǎn)误w和高分子化合物互推： CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn): :1 1、單體含雙官能團(tuán)、單體含雙官能團(tuán)（如（如OHOH、COOHCOOH、NH2NH2、XX及活潑氫原子等）及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)；官能團(tuán)間易形成小或多官能團(tuán)；官能團(tuán)間易形成小分子；分子；2 2、有小分子有小分子(H2O(H2O、HCl) HCl) 同時(shí)生成；同時(shí)生成；3 3、聚合物鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同；、聚合物鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同；如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。HOOC(

31、CH2)4COOHHOCH2CH2OH 縮合聚合反應(yīng)小結(jié)縮合聚合反應(yīng)小結(jié)（1 1）方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)）方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)鏈節(jié)鏈節(jié)余下的余下的端基原子端基原子（或（或端基端基原子團(tuán)）原子團(tuán)）（2 2）由一種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量）由一種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為應(yīng)為（n-1n-1）（3 3）由兩種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量由兩種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為應(yīng)為（2 2n-1n-1）8 8、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng) 包括包括苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液顯溶液顯紫色紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色藍(lán)色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色黃色有機(jī)反

32、應(yīng)類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展 一般為一般為羧酸脫羥基，醇脫氫羧酸脫羥基，醇脫氫 類(lèi)型類(lèi)型一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成一元酯一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成一元酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成部分酯化生成一元酯一元酯和和1 1分子分子HH2 2OO，生成生成環(huán)狀酯環(huán)狀酯和和2 2分子分子HH2 2OO，生成生成高聚酯高聚酯和（和（2n-1 2n-1 ）HH2 2OO羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子聚酯。如乳酸分子 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化+H

33、2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH（四）反應(yīng)條件小結(jié)（四）反應(yīng)條件小結(jié)1 1、需加熱的反應(yīng)、需加熱的反應(yīng)水浴加熱水浴加熱：熱水?。簾崴。恒y鏡反應(yīng)、酯的水解、銀鏡反應(yīng)、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、 控溫水?。嚎販厮。褐葡趸剑ㄖ葡趸剑?050-60 -60 直接加熱直接加熱：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新制氫氧：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新制氫氧 化銅懸濁液反應(yīng)化銅懸濁液反應(yīng)2 2、不需要加熱的反應(yīng)、不需要加熱的反應(yīng) 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯3 3、需要溫度計(jì)反應(yīng)、需要溫度計(jì)反應(yīng) 水銀球插放位置水銀球插放位置 （1 1）液面下：液面下： 測(cè)反應(yīng)液的溫度，如測(cè)反應(yīng)液的溫度，如制乙烯制乙烯 （2 2）

34、水浴中水浴中： 測(cè)反應(yīng)條件溫度，如制測(cè)反應(yīng)條件溫度，如制硝基苯硝基苯 （3 3）蒸餾燒瓶支管口略低處蒸餾燒瓶支管口略低處： 測(cè)產(chǎn)物沸點(diǎn)，如測(cè)產(chǎn)物沸點(diǎn)，如石油分餾石油分餾 4 4、使用回流裝置、使用回流裝置 （1 1）簡(jiǎn)易冷凝管（空氣）：）簡(jiǎn)易冷凝管（空氣）： 長(zhǎng)彎導(dǎo)管：制溴苯長(zhǎng)彎導(dǎo)管：制溴苯 長(zhǎng)直玻璃管：制硝基苯長(zhǎng)直玻璃管：制硝基苯 （2 2）冷凝管（水）：石油分餾）冷凝管（水）：石油分餾根據(jù)根據(jù)反應(yīng)條件反應(yīng)條件推斷推斷官能團(tuán)或反應(yīng)類(lèi)型官能團(tuán)或反應(yīng)類(lèi)型 濃硫酸：濃硫酸： 稀酸催化或作反應(yīng)物的：稀酸催化或作反應(yīng)物的： NaOH/NaOH/水水 NaOH/NaOH/醇醇 HH2 2/Ni/Ni催化

35、劑催化劑 OO2 2/Cu/Cu或或Ag/Ag/ 醇醇 醛或酮醛或酮 BrBr2 2/FeBr/FeBr3 3 含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) ClCl2 2、光照、光照 發(fā)生在烷基部位發(fā)生在烷基部位, ,如間甲基苯如間甲基苯 NaHCONaHCO3 3酯基酯基的酯化反應(yīng)、的酯化反應(yīng)、醇醇的消去反應(yīng)、的消去反應(yīng)、醇醇分子間脫分子間脫水、水、苯環(huán)苯環(huán)的硝化反應(yīng)的硝化反應(yīng)酯的水解酯的水解, ,羧酸鹽、苯酚鈉的酸化羧酸鹽、苯酚鈉的酸化1、乙烯、乙烯化學(xué)藥品化學(xué)藥品反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH無(wú)水乙醇（酒精

36、）、濃硫酸無(wú)水乙醇（酒精）、濃硫酸藥品混合次序藥品混合次序：濃硫酸加入到無(wú)水乙醇中：濃硫酸加入到無(wú)水乙醇中(體積比為體積比為3：1)，邊加，邊加邊振蕩，以便散熱；邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；溫度：溫度：要快速升致要快速升致170，但不能太高；，但不能太高；除雜：除雜：氣體中?；煊须s質(zhì)氣體中?；煊须s質(zhì)CO2、SO2、乙醚、乙醚及乙醇，可通過(guò)堿溶液、水除去；及乙醇，可通過(guò)堿溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯溫溫度計(jì)的位置度計(jì)的位置：水銀球放在反應(yīng)液中：水銀球放在反應(yīng)液中五、常見(jiàn)的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物分離提純五、常見(jiàn)的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物分離提純濃硫

37、酸濃硫酸制乙烯制乙烯2、乙炔、乙炔化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置 教材教材P32反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2電石、水（或飽和食鹽水）電石、水（或飽和食鹽水）如何控制反應(yīng)速度如何控制反應(yīng)速度：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應(yīng)速率；以減緩反應(yīng)速率；雜質(zhì)雜質(zhì)：氣體中常混有磷化氫、硫化：氣體中?；煊辛谆瘹洹⒘蚧瘹?，可通過(guò)硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；氫，可通過(guò)硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；收集收集：常用：常用排水法收集。排水法收集。制乙炔制乙炔3、溴苯、溴苯化學(xué)藥品化學(xué)藥品反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)

38、凈化注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化苯、液溴（純溴）、還原鐵粉苯、液溴（純溴）、還原鐵粉加藥品次序加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；：苯、液溴、鐵粉；催化劑：催化劑：實(shí)為實(shí)為FeBr3； 長(zhǎng)導(dǎo)管作用長(zhǎng)導(dǎo)管作用：冷凝、回流冷凝、回流除雜：除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗滌洗滌，然后，然后分液分液得純溴苯。得純溴苯。12制溴苯制溴苯實(shí)驗(yàn)原理：實(shí)驗(yàn)原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃濃)+H2O600C制硝基苯制硝基苯5、銀鏡反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙

39、醛Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O注意點(diǎn)注意點(diǎn)銀氨溶液的配制銀氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀恰好溶解；至沉淀恰好溶解；實(shí)驗(yàn)成功的條件實(shí)驗(yàn)成功的條件：試管潔凈；試管潔凈；熱水浴熱水??；加熱時(shí)不可振；加熱時(shí)不可振蕩試管；堿性環(huán)境蕩試管；堿性環(huán)境 ，氨水不能過(guò)量，氨水不能過(guò)量. .（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）銀鏡的處理銀鏡的處理：用硝

40、酸溶解；：用硝酸溶解；6、乙醛與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2化學(xué)藥品化學(xué)藥品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛溶液、乙醛化學(xué)方程式：化學(xué)方程式： CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O OH H2 2O O注意點(diǎn)：注意點(diǎn)： 實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：堿性環(huán)境堿性環(huán)境 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 直接加熱煮沸直接加熱煮沸7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化無(wú)水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、無(wú)水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、

41、飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入藥品的次序加入藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋酸：乙醇、濃硫酸、醋酸導(dǎo)管的氣體出口位置導(dǎo)管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸； 飽和碳酸鈉溶液作用：飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反應(yīng)的乙醇、乙酸，可除去未反應(yīng)的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。制備乙酸乙酯制備乙酸乙酯思考與交流1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?P4

42、2 科學(xué)探究科學(xué)探究9、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗(yàn)、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗(yàn)10、科科學(xué)學(xué)探探究究P60碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 在一個(gè)大試管里加入苯酚在一個(gè)大試管里加入苯酚2 g，注入，注入3 mL甲醛溶液甲醛溶液和和3滴滴濃鹽酸（催化劑）濃鹽酸（催化劑）混合后，用帶有玻璃管的橡皮混合后，用帶有玻璃管的橡皮塞塞好，放在塞塞好，放在沸水浴沸水浴里加熱約里加熱約15 min。待反應(yīng)物接近。待反應(yīng)物接近沸騰時(shí)，液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管，沸騰時(shí)，液體變

43、成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管，用玻璃棒攪拌反應(yīng)物，稍冷。將試管中的混合物倒入用玻璃棒攪拌反應(yīng)物，稍冷。將試管中的混合物倒入蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線(xiàn)型結(jié)構(gòu)蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線(xiàn)型結(jié)構(gòu)的熱塑性酚醛樹(shù)脂（米黃色中略帶粉色）。它能的熱塑性酚醛樹(shù)脂（米黃色中略帶粉色）。它能溶于溶于丙酮、乙醇丙酮、乙醇等溶劑中。等溶劑中。8、制備酚醛樹(shù)脂、制備酚醛樹(shù)脂(線(xiàn)型線(xiàn)型) p108實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)5-1OHCH2 nOHH酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂制取制取酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂1、沸水浴加熱沸水浴加熱（不需溫度計(jì)）（不需溫度計(jì)）2、導(dǎo)管的作用：、導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷凝回流導(dǎo)氣、冷凝回流3、用濃鹽酸作

44、、用濃鹽酸作催化劑催化劑4、實(shí)驗(yàn)完畢用、實(shí)驗(yàn)完畢用酒精洗滌酒精洗滌試管試管制備酚醛樹(shù)脂的注意事項(xiàng)制備酚醛樹(shù)脂的注意事項(xiàng)H+OHCH2 nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+ HCHO OHOHCH2OHH+思考與交流1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?P42 科學(xué)探究科學(xué)探究9、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗(yàn)、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗(yàn)分離、提純分離、提純1 1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異，、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異， 采用過(guò)濾、洗氣、分液、采用過(guò)濾、洗氣、分液、 萃取后分液、蒸餾

45、等方法。萃取后分液、蒸餾等方法。 2 2、化學(xué)方法：、化學(xué)方法： 一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。常見(jiàn)有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別常見(jiàn)有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì)：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì) ( (醛）醛）（3 3）產(chǎn)生沉淀產(chǎn)生沉淀：苯酚：苯酚注意區(qū)分：注意區(qū)分： 溴水褪色溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng)：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng) 萃取萃?。篊4C4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、烷烴、汽油、苯及苯的同系

46、物、 R-XR-X、酯、酯（1 1）不褪色不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯：烷烴、苯、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物 和還原性物質(zhì)和還原性物質(zhì)3 3、銀氨溶液銀氨溶液：CHO CHO （可能是（可能是醛類(lèi)醛類(lèi)或或甲酸甲酸、 甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸鹽甲酸鹽、葡萄糖葡萄糖、麥芽糖麥芽糖）4 4、新制、新制氫氧化銅氫氧化銅懸濁液懸濁液 （1 1）H H+ + 不加熱（不加熱（中和中和形成形成藍(lán)色溶液藍(lán)色溶液） （2 2）CHO CHO 加熱（加熱（氧化氧化產(chǎn)生產(chǎn)生磚紅色沉淀磚紅色沉淀）5 5、三氯化鐵三氯化鐵溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶

47、液顯（溶液顯紫色紫色）2 2、酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液五有機(jī)化學(xué)特殊知識(shí)點(diǎn)總結(jié)五有機(jī)化學(xué)特殊知識(shí)點(diǎn)總結(jié)1需水浴加熱的反應(yīng)有：需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（）苯的硝化（4）糖的水解）糖的水解（5）、酚醛樹(shù)脂的制取（）、酚醛樹(shù)脂的制取（6）固體溶解度的測(cè)定）固體溶解度的測(cè)定 凡是在不高于凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（）、實(shí)驗(yàn)室

48、制乙烯（170） （2）、蒸餾）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測(cè)定）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的水解（）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和熱的測(cè)定）、中和熱的測(cè)定（6）制硝基苯（）制硝基苯（5060）注意溫度計(jì)水銀球的位置。注意溫度計(jì)水銀球的位置。（a.在反應(yīng)混合液中的在反應(yīng)混合液中的 ， 測(cè)反應(yīng)液的溫度，如制乙烯，測(cè)反應(yīng)液的溫度，如制乙烯，b .在水浴中的，測(cè)反應(yīng)條件溫度，如制硝基苯在水浴中的，測(cè)反應(yīng)條件溫度，如制硝基苯,c.在蒸餾燒瓶的支管口附近的，測(cè)產(chǎn)物沸點(diǎn)，如石油分餾在蒸餾燒瓶的支管口附近的，測(cè)產(chǎn)物沸點(diǎn)，如石油分餾)3能與能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、

49、羧酸等醇、酚、羧酸等凡凡含羥基的化合物。含羥基的化合物。4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。凡含醛基的物質(zhì)。5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì)）含有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì)（3）含有醛基的化合物）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2

50、等）等）6能使溴水褪色的物質(zhì)有：能使溴水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類(lèi)物質(zhì)（取代）苯酚等酚類(lèi)物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原）（氧化還原歧化反應(yīng)）歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧等）（氧化）化）（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅已烷等，屬于萃取，使

51、水層褪色而有機(jī)層呈橙紅 色。）色。）7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。一氯烷烴。9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有： 鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素維素11常溫下為氣體的有機(jī)物有：常溫下為氣體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于分子

52、中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。一氯甲烷、甲醛。12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解化反應(yīng)、纖維素的水解13能被氧化的物質(zhì)有：能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基

53、和羧基的化合物。顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘 酒、三氯乙酸等。酒、三氯乙酸等。16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 17能與能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物： （1）酚：（）酚：（2）羧酸：）羧酸： （3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）鹵代烴（水溶液：水解

54、；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快） （5）蛋白質(zhì)（水解）蛋白質(zhì)（水解） 18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 1）苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；）苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色； 2 ）KMnO4酸性溶液的褪色；酸性溶液的褪色； 3）溴水的褪色；）溴水的褪色； 4）淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。）淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。 5）蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)條件條件審題審題挖掘明挖掘明暗條件暗條件找突找突破口破口綜合綜合分析分析推導(dǎo)推導(dǎo)結(jié)論結(jié)論RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛

55、鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路線(xiàn)一元化合物的合成路線(xiàn)二元化合物的合成路線(xiàn)二元化合物的合成路線(xiàn)CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 鏈酯、環(huán)酯、聚酯鏈酯、環(huán)酯、聚酯 芳香化合物的合成路線(xiàn)芳香化合物的合成路線(xiàn)ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入(2)通過(guò)消去或氧化反應(yīng)可消除通過(guò)消去或氧化反應(yīng)可消除OH：如如CH3CH2OH消去生成消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成氧化生成CH3CHO。(3)通過(guò)加成或氧化反應(yīng)可消除通過(guò)加成或氧化反應(yīng)可消除CHO：如如CH3CHO氧化生成氧化生成CH3COOH，CH3CHO加加H2還原生成還原生成CH3CH2OH。5官能團(tuán)的保護(hù)官能團(tuán)的保護(hù)(1)為了防止為了防止OH被氧化可先將其酯化。被氧化可先將其酯化。(2)為保護(hù)