1、.1第一章第一章 緒論緒論問題問題1.1算出下列化合物的經(jīng)驗式算出下列化合物的經(jīng)驗式1）C 38.7 %, H 9.7 % , O 51.6 %物質(zhì)的量物質(zhì)的量:C 38.7/12.01=3.22 H 9.7/1.008=9.62 O 51.6/16=3.23最小整數(shù)比最小整數(shù)比 C 3.22/3.22=1 H 9.62/3.22=3 O 3.22/3.23=1 經(jīng)驗式為經(jīng)驗式為CH3O.2(2) C 33.6 %, H 5.6 % , Cl 49.6 %, O 11.2 %物質(zhì)的量：物質(zhì)的量：C 33.6/12.01=2.8 H 5.6/1.008=5.56 Cl 49.6/35.45=1.

2、4 O 11.2/16=0.7最小整數(shù)比最小整數(shù)比 C 2.8/0.7=4 H 5.56/0.7=8 Cl 1.4/0.7=2 O 0.7/0.7=1 經(jīng)驗式為經(jīng)驗式為C4H8Cl2O.3C 71.3 %, H 6.7 % , N 4.9 %, O 16.8 %物質(zhì)的量：物質(zhì)的量：C 71.3/12.01=6 H 6.7/1.008=6.65 N 4.9/14.01=0.35 O 16.8/16=1.05最小整數(shù)比最小整數(shù)比 C 6/0.35=17 H 6.65/0.35=19 N 0.35/0.35=1 O 1.05/0.35=3 經(jīng)驗式為經(jīng)驗式為C17H19NO3.4問題問題1.2 用球棒

3、模型證明：用球棒模型證明：CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3都都只有一種只有一種.5 問題問題 1.3 如碳原子的四個價排列在一個平面上，即碳原子位于如碳原子的四個價排列在一個平面上，即碳原子位于正方形的中心，四個價指向正方形的四個頂點(diǎn)，正方形的中心，四個價指向正方形的四個頂點(diǎn)，CH2Cl2可能有可能有幾種異構(gòu)體？幾種異構(gòu)體？HClClHCHClHClC.6 問題問題 1.4 如碳原子具有金字塔結(jié)構(gòu)，即碳原子位于金字塔的尖如碳原子具有金字塔結(jié)構(gòu)，即碳原子位于金字塔的尖端，四個價的方向與金字塔的棱邊相同，端，四個價的方向與金字塔的棱邊相同，CH2Cl2可能有幾種可能有幾種異構(gòu)體？異構(gòu)體？ClH

4、HClCHClHClC.7問題問題 1.5 將下列將下列Kekule式改寫成式改寫成Lewis式式HHOHHHHOHHHHHHOHOOHHNHOOHHClH.8C:O:HHHHC:O:C:HHHHHHHHC:O.9HC:OOC:NHHHOOC:ClHHH.10第二章第二章 烷烴烷烴問題問題 2.1 寫出己烷寫出己烷C6H14的五種異構(gòu)體的構(gòu)造式的五種異構(gòu)體的構(gòu)造式.11問題問題 2.2 下列構(gòu)造式中那些代表同一化合物下列構(gòu)造式中那些代表同一化合物（8）（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）.12問題問題2.3 將問題將問題2.1 各化合物中的仲碳原子和叔碳原各化合物中的仲碳原子和叔碳原子分

5、別用圓圈和方框標(biāo)出來子分別用圓圈和方框標(biāo)出來.13問題問題 2.4 將問題將問題2.1 和和2.2中各化合物用系統(tǒng)命名法命名中各化合物用系統(tǒng)命名法命名 .14問題問題 2.5 寫出下列化合物的構(gòu)造式寫出下列化合物的構(gòu)造式1）3，3-二乙基戊烷二乙基戊烷 （2）2，4-二甲基二甲基-3，3-二異丙二異丙基戊烷（基戊烷（3）2，2，3-三甲基丁烷三甲基丁烷 （4）四甲基丁烷）四甲基丁烷.15問題問題 2.6 解釋甲烷氯化反應(yīng)中觀察到的現(xiàn)象解釋甲烷氯化反應(yīng)中觀察到的現(xiàn)象甲烷和氯氣的混合物在室溫下和黑暗中可以長甲烷和氯氣的混合物在室溫下和黑暗中可以長期保存而不起反應(yīng)期保存而不起反應(yīng)將氯氣先用光照射，然

6、后迅速在黑暗中與甲烷將氯氣先用光照射，然后迅速在黑暗中與甲烷混合，可以得到氯化產(chǎn)物混合，可以得到氯化產(chǎn)物將氯氣用光照射后在黑暗中放一段時間再與甲將氯氣用光照射后在黑暗中放一段時間再與甲烷混合，不發(fā)生氯化反應(yīng)烷混合，不發(fā)生氯化反應(yīng)將甲烷先用光照射后，在黑暗中與氯氣混合，將甲烷先用光照射后，在黑暗中與氯氣混合，不發(fā)生氯化反應(yīng)不發(fā)生氯化反應(yīng)甲烷和氯氣在光照下起反應(yīng)時，每吸收一個光甲烷和氯氣在光照下起反應(yīng)時，每吸收一個光子產(chǎn)生許多氯化甲烷分子子產(chǎn)生許多氯化甲烷分子 .16 （1）沒有足夠的能量來產(chǎn)生氯自由基，不）沒有足夠的能量來產(chǎn)生氯自由基，不 起自由基反應(yīng)起自由基反應(yīng) （2）光照射后，氯氣產(chǎn)生了氯自

7、由基，與）光照射后，氯氣產(chǎn)生了氯自由基，與甲烷完成自由基取代反應(yīng)甲烷完成自由基取代反應(yīng) （3）產(chǎn)生的氯自由基相互碰撞生成氯氣分）產(chǎn)生的氯自由基相互碰撞生成氯氣分子，氯自由基消失子，氯自由基消失 （4）能量不夠，甲烷不能產(chǎn)生甲基自由基）能量不夠，甲烷不能產(chǎn)生甲基自由基 （5）鏈?zhǔn)窖h(huán)反應(yīng)）鏈?zhǔn)窖h(huán)反應(yīng).17習(xí)題習(xí)題1.寫出分子式為寫出分子式為C7H16的烷烴的各種異構(gòu)體的構(gòu)造式，的烷烴的各種異構(gòu)體的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名并用系統(tǒng)命名法命名.182.將下列化合物用系統(tǒng)命名法命名將下列化合物用系統(tǒng)命名法命名.19 3.將烷烴中的一個氫原子用溴取代，得到通式為將烷烴中的一個氫原子用溴取代，得到通式

8、為CnH2n+1Br的一溴化物，試寫出的一溴化物，試寫出C4H9Br和和C5H11Br的的所有構(gòu)造異構(gòu)體。所有構(gòu)造異構(gòu)體。.20.21第三章第三章 環(huán)烷烴環(huán)烷烴 問題問題3.1 寫出下列化合物的名稱寫出下列化合物的名稱.22問題問題3.2 寫出下列化合物結(jié)構(gòu)式寫出下列化合物結(jié)構(gòu)式順順-1，2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷順順-1-甲基甲基-4-叔丁基環(huán)己烷叔丁基環(huán)己烷順順-1，4-二氯環(huán)己烷二氯環(huán)己烷反反-1，4-二甲基環(huán)辛烷二甲基環(huán)辛烷.23問題問題 3.4 寫出下列化合物中較穩(wěn)定的異構(gòu)體的構(gòu)象寫出下列化合物中較穩(wěn)定的異構(gòu)體的構(gòu)象.24.25.26.27問題問題3.5 寫出下列化合物較穩(wěn)定的構(gòu)象

9、寫出下列化合物較穩(wěn)定的構(gòu)象反反-1-甲基甲基-2叔丁基環(huán)己烷叔丁基環(huán)己烷反反-1-甲基甲基-3-叔丁基環(huán)己烷叔丁基環(huán)己烷反反-1-甲基甲基-4-叔丁基環(huán)己烷叔丁基環(huán)己烷順順-1-甲基甲基-4-叔丁基環(huán)己烷叔丁基環(huán)己烷.28問題問題 3.6 下列化合物有沒有順反異構(gòu)？下列化合物有沒有順反異構(gòu)？.29HH或順十氫萘.30寫出下列化合物的構(gòu)象式寫出下列化合物的構(gòu)象式.31.32第四章第四章 對映異構(gòu)對映異構(gòu) 問題問題 4.1 4.1 一個化合物的氯仿溶液的旋光度為一個化合物的氯仿溶液的旋光度為+10+10，如果把溶液稀釋一倍，其旋光度是多少？如果化如果把溶液稀釋一倍，其旋光度是多少？如果化合物的旋光

10、度為合物的旋光度為-350-350，溶液稀釋一倍后旋光度是，溶液稀釋一倍后旋光度是多少？多少？ 解：溶液稀釋一倍，旋光度也減少一倍，解：溶液稀釋一倍，旋光度也減少一倍，前者為前者為+5+5，后者為，后者為-175-175 有兩種異構(gòu)體：有兩種異構(gòu)體：.33問題問題4.2 4.2 將下列式中的不對稱碳原子用將下列式中的不對稱碳原子用* *號標(biāo)出號標(biāo)出BrBrHDBrClClFFCH3H*Br*Br*HDBr*ClCl*FFCH3H.34問題問題 4.3 4.3 寫出分子式為寫出分子式為C C5 5H H1111BrBr的構(gòu)造異構(gòu)體，的構(gòu)造異構(gòu)體，并用并用* *號標(biāo)出其中的不對稱的碳原子號標(biāo)出其中

11、的不對稱的碳原子 .35問題問題 4.4 4.4 下列構(gòu)型式哪些是相同，哪些是對映體？下列構(gòu)型式哪些是相同，哪些是對映體？HOHCOOHCH3HOHCH3COOHHOCOOHCH3HH3CCOOHOHH.36問題問題 4.5 4.5 判斷下列化合物的構(gòu)型是判斷下列化合物的構(gòu)型是R R還是還是S SHC2H5CH2OHHC2H5CH2FC2H5HCH=CH2HOCH=CH2HHC2H5OHHOHCOHOR, R,S, S, S, S, .37問題問題 4.6 4.6 寫出寫出2 2，3 3，4-4-三羥基丁醛的四種異三羥基丁醛的四種異構(gòu)體中各個不對稱碳原子的構(gòu)型（構(gòu)體中各個不對稱碳原子的構(gòu)型（R

12、 R或或S S）.38問題問題 4.7 4.7 從平面結(jié)構(gòu)式判斷下列化合物有無從平面結(jié)構(gòu)式判斷下列化合物有無手性，然后再從椅型構(gòu)象驗證結(jié)論是否正確？手性，然后再從椅型構(gòu)象驗證結(jié)論是否正確？HHHHHHHH.39問題問題 4.8 4.8 討論丁烷的構(gòu)象對其旋光性的影響討論丁烷的構(gòu)象對其旋光性的影響.40習(xí)題 找出下列化合物分子中的對稱面或?qū)ΨQ中心，并找出下列化合物分子中的對稱面或?qū)ΨQ中心，并推測有無手性，如有手性，寫出其對映體推測有無手性，如有手性，寫出其對映體.41.42.432.12.1，2 2，3 3，4 4，5 5，6-6-環(huán)己六醇中，六個羥基在環(huán)環(huán)己六醇中，六個羥基在環(huán)平面上下有幾種排

13、列方式平面上下有幾種排列方式.44.45.46.47第五章第五章 鹵代烴鹵代烴 問題問題5.15.1寫出一溴代烷的所有異構(gòu)體，并用寫出一溴代烷的所有異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名系統(tǒng)命名法命名.48.49 問題問題 5.2 5.2 說明一下反應(yīng)是如何進(jìn)行的（說明一下反應(yīng)是如何進(jìn)行的（P87 P87 鹵素交鹵素交換反應(yīng)）換反應(yīng)） 問題問題5.3 5.3 寫出下列鹵代烷在消除反應(yīng)中的主要產(chǎn)物寫出下列鹵代烷在消除反應(yīng)中的主要產(chǎn)物BrBrBrI(Z)Br(E)n-C8H17Cl + Nal(cat) + MeIn-C8H17In-C8H17Cl + I-n-C8H17I + Cl-MeI + Cl-MeC

14、l+ I-.50 問題問題5.4 5.4 寫出叔丁基溴分別在甲醇和醋酸中寫出叔丁基溴分別在甲醇和醋酸中溶劑解溶劑解的機(jī)理的機(jī)理.51.52習(xí)題習(xí)題 1.寫出下列各反應(yīng)的產(chǎn)物寫出下列各反應(yīng)的產(chǎn)物OBr+ NaCNEtOH-H2OOCNClCl+ NaICH3COCH3IClBrBr+ NaSSNaSS.53BrMg, Et2OMgBrD2ODClCl+ Na2SSBrBrZnEtOH.54 2 2、 1-1-溴環(huán)戊烷在含水乙醇中與氰化鈉反應(yīng)，如溴環(huán)戊烷在含水乙醇中與氰化鈉反應(yīng)，如加入少量碘化鈉，反應(yīng)速度加快，為什么？加入少量碘化鈉，反應(yīng)速度加快，為什么？P87 P87 鹵素交換反應(yīng)鹵素交換反應(yīng).

15、55 3 3、用丁醇為原料合成下列化合物、用丁醇為原料合成下列化合物.56第六章第六章 烯烴烯烴 問題問題6.16.1寫出分子式寫出分子式C C7 7H H1414，最長碳鏈為五個最長碳鏈為五個碳原子的烯烴的各種碳原子的烯烴的各種構(gòu)造構(gòu)造異構(gòu)體異構(gòu)體.57.58 問題問題6.2 6.2 中那些化合物有順反異構(gòu)體中那些化合物有順反異構(gòu)體 問題問題6.3 6.3 命名問題命名問題6.16.1中化合物中化合物.59.60 問題問題6.4 6.4 下列化合物中與碘化氫的反應(yīng)中主下列化合物中與碘化氫的反應(yīng)中主要產(chǎn)物是什么？要產(chǎn)物是什么？.61 問題問題6.5 6.5 寫出下列烯烴經(jīng)硼氫化和氧化后的寫出下

16、列烯烴經(jīng)硼氫化和氧化后的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。.62 問題問題6.6 6.6 一些烯烴經(jīng)臭氧化和水解后生成下面的產(chǎn)物，一些烯烴經(jīng)臭氧化和水解后生成下面的產(chǎn)物，試推測原來烯烴結(jié)構(gòu)試推測原來烯烴結(jié)構(gòu)CHO, CHO;CHO, CH3CHOOOHCCHOHH.63習(xí)題 1 1、寫出下列反應(yīng)中的產(chǎn)物、原料或試劑、寫出下列反應(yīng)中的產(chǎn)物、原料或試劑(E)IHIHBr, H2O2Br(1) O3(2) Zn, CH3COOHOO.64HBr, RO-ORBrBr2/ H2OBrOHB2H6BH2O2, OH3OH.65(Z)(1) O3(2) Zn, H2OOOCHO+ HCHO.66 2 2

17、、推測下列化合物結(jié)構(gòu)、推測下列化合物結(jié)構(gòu) （1 1）三個分子式為）三個分子式為C C1010H H1616的化合物，經(jīng)臭氧化和還的化合物，經(jīng)臭氧化和還原水解后，分別生成下列產(chǎn)物原水解后，分別生成下列產(chǎn)物OCH2(S)(R)H3COCH2CHCH2CHOH(S)(R)HHCHOOCH3.67(2) (2) 一化合物的分子式為一化合物的分子式為C C1919H H3838，催化加氫后生成催化加氫后生成2 2，6 6，1010，14-14-四甲基十五烷；臭氧化和還原水解后得到四甲基十五烷；臭氧化和還原水解后得到丙酮和一個十六碳醛丙酮和一個十六碳醛.68 （3 3）一個含羥基的化合物一個含羥基的化合物

18、C C1010H H1818O O與與KHSOKHSO4 4一起加熱一起加熱后生成兩個新化合物，它們催化加氫后生成同一后生成兩個新化合物，它們催化加氫后生成同一化合物，其中一個化合物經(jīng)臭氧化和水解后只得化合物，其中一個化合物經(jīng)臭氧化和水解后只得到一種產(chǎn)物環(huán)戊酮到一種產(chǎn)物環(huán)戊酮.69 （4 4）化）化合物合物A A的分子式為的分子式為C C6 6H H1414，光氯化時得到三種一光氯化時得到三種一氯代烷氯代烷B,CB,C和和D D，B B和和C C與叔丁醇鉀在叔丁醇溶液中生成與叔丁醇鉀在叔丁醇溶液中生成同一烯烴同一烯烴E,DE,D不能起不能起E E2 2型反應(yīng)，推測型反應(yīng)，推測A A，B B，C

19、 C，D D和和E E的的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu).70 3 3、推測下列反應(yīng)的機(jī)理、推測下列反應(yīng)的機(jī)理.71.72.73.74 4 4、如何完成下列轉(zhuǎn)變？、如何完成下列轉(zhuǎn)變？.75第七章第七章 問題問題 7.1 寫出炔烴寫出炔烴C6H10的各種異構(gòu)體，并的各種異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名？用系統(tǒng)命名法命名？.76 問題問題 7.2 用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物.77 問題問題 7.3 分子式為分子式為C5H8的炔烴異構(gòu)體中哪一的炔烴異構(gòu)體中哪一個與溴的反應(yīng)速率最快？個與溴的反應(yīng)速率最快？.78 問題問題7.4 下列化合物中哪些可以由炔烴的水下列化合物中哪些可以由炔烴的水合合成？（純化合物）

20、合合成？（純化合物）.79 問題問題 7.5 如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變？如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變？.80 7.6 下列各共振式中，哪一個經(jīng)典的結(jié)構(gòu)式下列各共振式中，哪一個經(jīng)典的結(jié)構(gòu)式“貢獻(xiàn)貢獻(xiàn)”較大？較大？.81 問題問題7.7 下列各式中哪些是錯誤的？下列各式中哪些是錯誤的？.82 問題問題7.8 寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物？寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物？+EtO2CC CCO2EtCCO2EtCCO2Et+H2C C(CO2CH3)2CO2CH3CO2CH3+ H2C CHCO2CH3+HC CCO2CH3.83 問題問題 7.9 下列化合物可由什么原料合成？下列化合物可由什么原料合成？+CO2CH3H3CO2C+CNCN+CN+OOO.84習(xí)題習(xí)題 1、從指定原料合成下列化合物從指定原料合成下列化合物.85 2、一旋光化合物、一旋光化合物C8H12（A),用鉑催化劑加氫得用鉑催化劑加氫得到?jīng)]有手性的化合物到?jīng)]有手性的化合物C8H18（B), （A)用用Lindlar催化劑加氫得到手性化合