1、會(huì)計(jì)學(xué)1蘇教簡(jiǎn)單蘇教簡(jiǎn)單(jindn)有機(jī)物的合成有機(jī)物的合成第一頁，共44頁。我們我們(w men)(w men)世界上每年合成的近百萬世界上每年合成的近百萬種新化合物中約種新化合物中約70%70%以上是有機(jī)化合物。以上是有機(jī)化合物。第2頁/共44頁第二頁，共44頁。第3頁/共44頁第三頁，共44頁。一、有機(jī)合成一、有機(jī)合成(yuj hchng)(yuj hchng) 利用利用(lyng)(lyng)簡(jiǎn)單、易得的原簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。1 1、定義、定義(dngy(dngy) )2

2、 2、關(guān)鍵、關(guān)鍵 合成有機(jī)物要依據(jù)被合成合成有機(jī)物要依據(jù)被合成物質(zhì)的物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。精心設(shè)計(jì)并選擇合。精心設(shè)計(jì)并選擇合理的理的合成方法和合成路線合成方法和合成路線第4頁/共44頁第四頁，共44頁。烴類烴類烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴芳香烴芳香烴代表代表物物特征特征反應(yīng)反應(yīng)類型類型甲烷甲烷(ji wn)乙烯乙烯(y x)乙炔乙炔苯苯取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)第5頁/共44頁第五頁，共44頁。類型類型醇醇醛醛酸酸酯酯代表物代表物 特征反特征反應(yīng)類型應(yīng)類型乙醇乙醇(y chn)乙醛乙醛(y qun)乙酸乙酸(y sun)乙酸乙酯乙

3、酸乙酯氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)氧氧化化反應(yīng)反應(yīng) 酯化酯化(取代取代)水解反應(yīng)水解反應(yīng)(取代反應(yīng)取代反應(yīng))醇醇 醛醛 酸酸酯酯第6頁/共44頁第六頁，共44頁。取代反應(yīng)：取代反應(yīng)： 有機(jī)物分子里的原子有機(jī)物分子里的原子(yunz)(yunz)或原或原子子(yunz)(yunz)團(tuán)被其他原子團(tuán)被其他原子(yunz)(yunz)或原子或原子(yunz)(yunz)團(tuán)所代替的反應(yīng)團(tuán)所代替的反應(yīng)CH4 + Cl2 CH3Cl+HCl催化劑催化劑Br+Br2FeBr3HBr+CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃濃H2SO4第7頁/共44頁第七頁，共44頁。有機(jī)物分子中雙鍵有機(jī)物分子中雙

4、鍵(shun jin)(shun jin)（或叁鍵）兩端的碳原子與其他（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)化合物的反應(yīng)CH2=CHClCH CH + HCl催化劑催化劑CH2=CH2 + H2O C2H5OH催化劑催化劑第8頁/共44頁第八頁，共44頁。2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化劑催化劑乙醇的氧化乙醇的氧化(ynghu)反應(yīng)反應(yīng)乙醛乙醛(y qun)的氧化反應(yīng)的氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化劑催化劑 有機(jī)反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)(fnyng) 有機(jī)合有機(jī)合成的基石成的基石有機(jī)物分子里失去氫原子

5、或得有機(jī)物分子里失去氫原子或得到氧原子的反應(yīng)到氧原子的反應(yīng)第9頁/共44頁第九頁，共44頁。怎樣從乙烯制備乙酸乙酯？設(shè)計(jì)可能的怎樣從乙烯制備乙酸乙酯？設(shè)計(jì)可能的合成路線合成路線(lxin)，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。學(xué)方程式。交流與討交流與討論論一般一般(ybn)思路：思路：由原料由原料(yunlio)出發(fā)，正向思維出發(fā)，正向思維由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逆向思維由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逆向思維原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)出發(fā)，雙向思維原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)出發(fā)，雙向思維第10頁/共44頁第十頁，共44頁。乙烯乙烯(y (y x)x)（CH2=CH2CH2=CH2）乙酸乙酯乙酸乙酯（CHCH3 3COO

6、CCOOC2 2H H5 5）乙醇乙醇(y (y chn)chn)（CH3CH2OHCH3CH2OH）乙醛乙醛(y (y qun)qun)（CH3CHOCH3CHO）乙酸乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）合成路線合成路線1 1：第11頁/共44頁第十一頁，共44頁。乙烯乙烯(y x)(C2H4)催化劑催化劑 H2O乙醇乙醇(y chn)(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)催化劑催化劑O2乙酸乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑催化劑催化劑 O2催化劑催化劑 O2乙烯乙烯(y x)合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯路線路線第12頁/共44頁第十二頁，共44頁

7、。乙烯乙烯(y (y x)x)（CH2=CH2CH2=CH2）乙醇乙醇(y (y chn)chn)（CH3CH2OHCH3CH2OH）乙醛乙醛（CHCH3 3CHOCHO）乙酸乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）乙酸乙酯乙酸乙酯（CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5）催化劑催化劑2CH2CH2 + O2 2CH3CHO友情提醒！友情提醒！第13頁/共44頁第十三頁，共44頁。合成合成(hchng)(hchng)路線路線3 3：乙烯乙烯(y (y x)x)(CH2=CH2)(CH2=CH2)乙醇乙醇(y (y chn)chn)（CH3CH2OHCH3CH2OH）乙酸乙酸（CHCH3

8、 3COOHCOOH）乙酸乙酯乙酸乙酯（CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5）友情提醒！友情提醒！CH2CH2 + O2 CH3COOH催化劑催化劑第14頁/共44頁第十四頁，共44頁。酯酯不飽和烴不飽和烴醇醇醛醛羧酸羧酸(su sun)引入引入-OH引入引入-CHO引入引入-COOH O |-C-O-引入引入 以上三種合成以上三種合成(hchng)路線中，合成路線中，合成(hchng)中如何引入常見官能團(tuán)？中如何引入常見官能團(tuán)？思思考考(sko)第15頁/共44頁第十五頁，共44頁。3 3、有機(jī)合成遵循、有機(jī)合成遵循(zn (zn xn)xn)的原則的原則. .合成路線的簡(jiǎn)約性合

9、成路線的簡(jiǎn)約性. .實(shí)際生產(chǎn)的可操作性實(shí)際生產(chǎn)的可操作性. .還要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用還要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)(jsh)(jsh)條條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。來選擇最佳的合成路線。第16頁/共44頁第十六頁，共44頁。問題問題(wnt)解解決決若甲酸若甲酸(HCOOH)(HCOOH)、乙酸、乙酸(CH3COOH)(CH3COOH)、甲醇、甲醇(CH3OH)(CH3OH)和和乙醇乙醇(CH3CH2OH)(CH3CH2OH)在同一在同一(tngy)(tngy)體系中

10、發(fā)生酯體系中發(fā)生酯化反應(yīng)化反應(yīng), ,則理論上能生成幾種酯？其中哪些是同分則理論上能生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？異構(gòu)體？甲酸甲酸(ji sun)(ji sun)甲酯（甲酯（HCOOCH3HCOOCH3）甲酸甲酸(ji sun)(ji sun)乙酯（乙酯（HCOOCH2CH3HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（乙酸甲酯（CH3COOCH3CH3COOCH3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3）同分異構(gòu)體：同分異構(gòu)體：C3H6O2第17頁/共44頁第十七頁，共44頁。思考思考(sko) CH3CH2Cl CH3CH2Cl可以由乙烷、乙可以由乙烷、乙烯、乙炔烯、乙炔

11、(y qu)(y qu)分別反應(yīng)分別反應(yīng)制得。試設(shè)計(jì)可能的合成路線，制得。試設(shè)計(jì)可能的合成路線，并比較哪中方案更好。并比較哪中方案更好。第18頁/共44頁第十八頁，共44頁。1以食鹽、水、乙炔以食鹽、水、乙炔(y qu)為原料合為原料合成氯乙烯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程成氯乙烯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。式。 2NaCl 2H2O 2NaOH H2 Cl2通電通電H2 Cl2 2H Cl點(diǎn)燃點(diǎn)燃CH CH HCl CH2CHCl練習(xí)練習(xí)(linx)催化劑催化劑第19頁/共44頁第十九頁，共44頁。(C6H10O5)nnH2O nC6H12O6C6H12O6 2CH3CH2OH2CO2 CH3CH2OH

12、O2 CH3COOH H2OCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 酶酶酒化酶酒化酶醋酸菌醋酸菌催化劑催化劑 2. 寫出以淀粉為原料，制備乙酸乙酯寫出以淀粉為原料，制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式（無機(jī)的化學(xué)方程式（無機(jī)(wj)試劑自試劑自選）。選）。練習(xí)練習(xí)(linx)第20頁/共44頁第二十頁，共44頁。有機(jī)有機(jī)(yuj)高分子高分子的合成的合成第21頁/共44頁第二十一頁，共44頁。我們?cè)谌粘Ｉ钪杏龅轿覀冊(cè)谌粘Ｉ钪杏龅?y do)(y do)過的過的有機(jī)高分子化合物有哪些？有機(jī)高分子化合物有哪些？ 有機(jī)有機(jī)(yuj)(yuj)高分子高分子 天然天然(tinrn)(ti

13、nrn)高分子：淀粉、纖維素和高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)等蛋白質(zhì)等合成高分子：合成高分子：合成纖維、塑料、合成橡膠合成纖維、塑料、合成橡膠第22頁/共44頁第二十二頁，共44頁。宇航員費(fèi)俊龍、聶海勝凱旋歸來第23頁/共44頁第二十三頁，共44頁。滌綸滌綸(dln)尼龍尼龍(nlng)紡綸紡綸纖維纖維(xinwi)織織成的成的防彈防彈衣腈衣腈綸綸腈腈綸綸第24頁/共44頁第二十四頁，共44頁。橡橡膠膠產(chǎn)產(chǎn)品品第25頁/共44頁第二十五頁，共44頁。思考：有機(jī)思考：有機(jī)(yuj)高分子是如何形成高分子是如何形成的？的？加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)(ji (ji j fn j fn ynyn) )：含有含有(

14、hn yu)(hn yu)碳碳雙鍵（或碳碳叁鍵）相對(duì)碳碳雙鍵（或碳碳叁鍵）相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)量大的高分子的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng). .簡(jiǎn)稱加聚簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)反應(yīng)CH2 CH2n ( (聚乙烯聚乙烯) )nCH2=CH2第26頁/共44頁第二十六頁，共44頁。CCH HH H+CCH HH H+CCH HH H+CCH HH HCCH HH HCCH HH H乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)(ji j fn yn)的過程：的過程：催化劑催化劑一定溫度壓強(qiáng)一定溫度壓強(qiáng)第27頁/共44頁第二十七頁，共44

15、頁。第28頁/共44頁第二十八頁，共44頁。1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn)：加聚反應(yīng)的特點(diǎn)：2.碳碳叁鍵、碳氧雙鍵也能發(fā)生碳碳叁鍵、碳氧雙鍵也能發(fā)生加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)3.聚合物相對(duì)分子聚合物相對(duì)分子(fnz)質(zhì)量為質(zhì)量為單體相對(duì)分子單體相對(duì)分子(fnz)質(zhì)量的整質(zhì)量的整數(shù)倍數(shù)倍雙鍵雙鍵(shun jin)相連的原子形成長(zhǎng)鏈，相連的原子形成長(zhǎng)鏈，其余看作支鏈其余看作支鏈第29頁/共44頁第二十九頁，共44頁。CH2=CHClCH2=CHnCH2=CH CH2 CH n nCH2=CHCl CH2 CH nCl第30頁/共44頁第三十頁，共44頁。nCH2 CH2 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯單體單體(dn

16、 t)鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度思考：聚乙烯是純凈物還是思考：聚乙烯是純凈物還是(hi shi)混合物混合物?n值的大小是固定不變的嗎？值的大小是固定不變的嗎？是混合物，是混合物， n值的大小值的大小(dxio)是可變的是可變的拓展視野拓展視野第31頁/共44頁第三十一頁，共44頁。你能寫出下列(xili)高聚物的單體嗎？CF2 CF2nCH2 CnCH3COOCH3CF2 CF2CH2 CCOOCH3CH3第32頁/共44頁第三十二頁，共44頁。 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)產(chǎn)品產(chǎn)品(chnpn) (chnpn) 保鮮膜保鮮膜吹塑成型吹塑成型(chngxng)的聚的聚乙烯薄膜乙烯薄膜無毒，化學(xué)無毒

17、，化學(xué)(huxu)(huxu)穩(wěn)定性好，適合做食品和穩(wěn)定性好，適合做食品和藥物的包裝材料藥物的包裝材料單體單體: CH2=CH2第33頁/共44頁第三十三頁，共44頁。聚氯乙烯聚氯乙烯(j l y x)(j l y x)（PVCPVC）化學(xué)化學(xué)(huxu)(huxu)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度不宜超過不宜超過6060，在低溫下會(huì)變硬，在低溫下會(huì)變硬分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料單體單體(dn t): CH2=CHCl第34頁/共44頁第三十四頁，共44頁。聚四氟乙烯聚四氟乙烯單體單體(dn t)：CF2CF2具有耐腐蝕性、密封性、電絕緣性和良

18、好具有耐腐蝕性、密封性、電絕緣性和良好的抗老化耐力，應(yīng)用于性能要求的抗老化耐力，應(yīng)用于性能要求(yoqi)較高的耐腐蝕的管道、泵、閥等較高的耐腐蝕的管道、泵、閥等第35頁/共44頁第三十五頁，共44頁。聚苯乙烯聚苯乙烯單體單體(dn t)：CH2=CHC6H5主要主要(zhyo)用于發(fā)泡成型，用作保溫、隔熱、防用于發(fā)泡成型，用作保溫、隔熱、防震、包裝材料及漂浮制品。震、包裝材料及漂浮制品。第36頁/共44頁第三十六頁，共44頁。聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 （有機(jī)玻璃（有機(jī)玻璃(yuj (yuj b l)b l)）單體單體(dn t)：CH2=CCH3COOCH3第37頁/共44頁第三十七

19、頁，共44頁。第38頁/共44頁第三十八頁，共44頁?？山到?jin ji)塑料的降解(jin ji)過程初放時(shí)初放時(shí)1個(gè)月個(gè)月2個(gè)月個(gè)月2.5個(gè)月個(gè)月3個(gè)月已消納個(gè)月已消納(xio n)第39頁/共44頁第三十九頁，共44頁?？s聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)(su (su j fn j fn ynyn) )：?jiǎn)误w單體(dn t)(dn t)之間相互形成高分子之間相互形成高分子化合物的同時(shí)，還生成小分子化合物化合物的同時(shí)，還生成小分子化合物（如（如H2OH2O等）的聚合反應(yīng)。等）的聚合反應(yīng)。拓展拓展(tu zhn)視野視野 O |n HCH + n CH2 + nH2O OH |催化劑催化劑OH | n甲醛甲醛 苯酚苯酚 酚醛樹脂酚醛樹脂第40頁/共44頁第四十頁，共44頁。1下列物質(zhì)不屬于