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1、 芳香烴11月13日13時(shí)45分,中國石化吉林分公司雙苯廠的苯胺裝置發(fā)生爆炸起火事故 約100噸左右苯類污染物進(jìn)入松花江,松花江一線150多公里水體遭受嚴(yán)重污染!當(dāng)?shù)卮罅烤用癯霈F(xiàn)苯中毒癥狀,傷亡慘重! 苯是 色,有 氣味的 體,密度 水,易溶于 ,不溶于 ,熔點(diǎn)5.5, 沸點(diǎn)80.1,易 (密封保存),苯蒸氣 毒.無特殊芳香液小于有機(jī)溶劑水揮發(fā)有最簡單的芳香烴-苯昨日重現(xiàn) 苯分子具有 結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上的碳碳鍵不是由碳碳單鍵和雙鍵交替的,而是6個碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于 。 1.苯的結(jié)構(gòu)一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)平面正六邊形單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵2.苯的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)在空氣
2、中燃燒溴代硝化與氫氣加成2C6H615O2 12CO2+6H2O點(diǎn)燃可燃性:火焰明亮,帶有濃煙苯乙甲苯跟鹵素的取代反應(yīng) 在有催化劑存在時(shí),苯與液溴(劇毒易揮發(fā)液體)發(fā)生反應(yīng),生成溴苯,溴苯是無色液體,密度比水大。探究活動 針對苯與液溴的反應(yīng),結(jié)合以下反應(yīng)特點(diǎn),請?jiān)O(shè)計(jì)出制備溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置圖:1.苯和液溴混合后,需要加入催化劑溴化鐵或鐵粉才能迅速反應(yīng)2.兩種反應(yīng)物均易揮發(fā)且有毒,均易溶于有機(jī)溶劑3.反應(yīng)本身放熱,不需要加熱總結(jié)反饋 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:在常溫時(shí)很快可以看到,在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧。反應(yīng)完畢后向錐形瓶里的液體中滴入AgNO3溶液,有淺黃色沉淀生成。把燒瓶里的液體倒入在盛有冷水的燒杯里,燒杯底部有
3、不溶于水的褐色液體。 苯的硝化反應(yīng) 苯分子里的氫原子被“NO2(硝基)”所取代的反應(yīng),叫做硝化反應(yīng)。苯硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn): 苯的硝化反應(yīng)生成的硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體,密度比水大。難溶于水,易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒(硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收,都能引起中毒),是制造染料的重要原料。 硝基苯加成反應(yīng):雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì),但在特定的條件下,苯仍然能發(fā)生加成反應(yīng) 。例如:在有鎳催化劑存在和180250的條件下,苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己烷(C6H12)。二、苯的同系物1.苯的同系物的含義及其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物結(jié)構(gòu)相似分子組成相差一個或幾
4、個CH2 均含有一個苯環(huán)苯環(huán)上所連取代基必須為烷基苯的同系物結(jié)構(gòu)相似分子組成相差一個或幾個CH2 均含有一個苯環(huán)苯環(huán)上所連取代基必須為烷基 下列各組兩種物質(zhì)屬于同系物的是( )A.苯和乙炔 B.苯和萘C.苯和溴苯 D.甲苯和間二甲苯E.硝基苯和三硝基甲苯感情加深D 苯的同系物的通式是 在通常狀況下都是無色液體,有特殊的氣味,密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。CnH2n-6(n6) 請根據(jù)同系物化學(xué)性質(zhì)的相似性,推測苯的同系物有哪些化學(xué)性質(zhì)?寫出相應(yīng)的方程式:2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)類比遷移氧化反應(yīng)甲苯在空氣中點(diǎn)燃:甲苯和氫氣,鎳作催化劑并加熱:加成反應(yīng)2C7H89O2 7CO2+4H
5、2O點(diǎn)燃6H21-甲基環(huán)己烷Ni取代反應(yīng)甲苯和液溴在溴化鐵催化條件下:拓展訓(xùn)練甲苯和氯氣在光照條件下:溴代 甲苯跟硝酸和濃硫酸的混合酸在30 可以發(fā)生取代反應(yīng),主要得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一取代物。在一定條件下也可以發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯:硝化2,4,6三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一種淡黃色的晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。(2)特性歸納苯甲苯KMnO4(H2SO4)Br2(CCl4)Br2(H2O)Br2(l)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng),萃取不反應(yīng),萃取不反應(yīng)被氧化,溶液褪色有FeBr3,取代有FeBr3,取代;光照,取代(3)科學(xué)
6、探究:苯環(huán)和側(cè)鏈之間的相互影響對比最簡單烷烴甲烷最簡單芳烴苯由甲基和苯基組成的甲苯實(shí)驗(yàn)事實(shí)能否被酸性高錳酸鉀氧化發(fā)生硝化反應(yīng)的條件、產(chǎn)物很難發(fā)生硝化反應(yīng)不能不能能硝硫混酸,5060 ,硝基苯硝硫混酸,30 ,三硝基甲苯推理總結(jié)查閱驗(yàn)證甲苯分子中存在甲基與苯環(huán)間的相互作用,從而導(dǎo)致苯與甲苯在性質(zhì)上存在差異由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響,苯環(huán)上更易發(fā)生取代反應(yīng),側(cè)鏈(烷基)易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 新學(xué)案33頁小結(jié) 在苯的同系物中加入少量酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后溶液褪色,下列解釋正確的是( )A.苯的同系物中碳原子數(shù)比苯分子中碳原子數(shù)多 B.苯環(huán)被酸性高錳酸鉀氧化而破壞C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響而易被氧化 D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響,所以同時(shí)被氧化感情加深csummarization1.苯的結(jié)構(gòu)一、苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)3.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)可燃性(2)取代反應(yīng):溴代、硝化(3)加成反應(yīng)二、苯的同系物1.苯的同系物的含義(結(jié)構(gòu)和通式)2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)可燃性(2)取代反應(yīng):溴代、硝化(3)加成反應(yīng)(4)特殊性學(xué)以致用1、如何區(qū)分己烷、1己烯和鄰二甲苯?用酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液2、寫出苯的同系物C9H12的同分異構(gòu)體:實(shí)踐活動苯及其同系物對人體的危害(1)了解苯及其同系物的毒
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