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1、2019-2020年高中化學(xué) 專題4 第三單元 課時3 重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化課時作業(yè) 蘇教版選修5學(xué)習(xí)目標1.從有機物官能團的衍變認識有機物之間的轉(zhuǎn)化。2.能利用有機物之間的轉(zhuǎn)化分析有機合成和推斷。一、常見有機物之間的轉(zhuǎn)化根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖完成有關(guān)反應(yīng)的方程式:二、有機物轉(zhuǎn)化過程中官能團的引入和消去1如何在有機物分子中引入下列官能團(1)引入碳碳雙鍵的方法_,_,_。(2)引入鹵素原子的方法_,_,_。(3)引入羥基的方法_,_,_,_。2通過哪些反應(yīng)可以消除下列官能團(1)不飽和鍵:_。(2)羥基:_、_、_、_。(3)醛基:_、_。(4)鹵素原子:_、_。知識點1重要有機物之間的轉(zhuǎn)化1下列

2、物質(zhì)中,可以發(fā)生反應(yīng)生成烯烴的是()2下圖是一些常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)于反應(yīng)的說法不正確的是()A反應(yīng)是加成反應(yīng)B只有反應(yīng)是加聚反應(yīng)C只有反應(yīng)是取代反應(yīng)D反應(yīng)是取代反應(yīng)知識點2官能團的引入和消除3有機化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是()在空氣中燃燒取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)A BC D4在有機物分子中,能消除羥基的反應(yīng)是()A還原反應(yīng) B水解反應(yīng)C消去反應(yīng) D加成反應(yīng)5寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應(yīng)方程式(必要的無機試劑自選)。_;_;_;_。練基礎(chǔ)落實1在有機物分子中,不能引入羥基的反應(yīng)是()A氧化反應(yīng) B水解反應(yīng)C消去反應(yīng) D加成反應(yīng)2鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng):2

3、CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr,下列有機物可與鈉反應(yīng)來合成環(huán)丙烷的是()ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br3某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式為當(dāng)它完全水解時,不可能得到的產(chǎn)物是()4A、B、C都是有機化合物,且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:eq o(,sup7(催化氧化)C,A的相對分子質(zhì)量比B大2,C的相對分子質(zhì)量比B大16,C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2),以下說法正確的是()AA是乙炔,B是乙烯 BA是乙烯,B是乙烷CA是乙醇,B是乙醛 DA是環(huán)己烷,B是苯練方法技巧逆合成分析法在有機合成和推斷中的應(yīng)用

4、51,4二氧六環(huán)可通過下列方法制取。eq x(烴類A)eq o(,sup7(Br2)eq x(B)eq o(,sup7(NaOH),sdo5(水溶液)eq x(C)eq o(,sup7(濃H2SO4),sdo5(H2O)eq x(1,4二氧六環(huán)),則該烴A為()A乙炔 B1丁烯C1,3丁二烯 D乙烯練綜合拓展6環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到: 實驗證明,下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化:現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料,無機試劑任選,按下列途徑合成甲基環(huán)己烷:請按要求填空:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_;B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型:反應(yīng):_,反

5、應(yīng)類型:_。反應(yīng):_,反應(yīng)類型:_。7下圖是以苯酚為主要原料制取冬青油和阿司匹林的過程:(1)寫出、步反應(yīng)的化學(xué)方程式(是離子反應(yīng)的寫離子方程式)_。_。_。(2)B溶于冬青油致使產(chǎn)品不純,用NaHCO3溶液即可除去,簡述原因_。(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3,簡述原因_。(4)1 mol阿司匹林最多可與_ mol氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)?;A(chǔ)落實二、1(1)鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成(2)醇(酚)的取代反應(yīng)不飽和烴的加成反應(yīng)烷烴的取代反應(yīng)(3)不飽和烴的加成反應(yīng)鹵代烴的水解酯的水解醛的還原2(1)加成反應(yīng)(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)

6、水解反應(yīng)消去反應(yīng)課堂練習(xí)1D醇或鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴時要求與羥基或鹵素相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子才可以發(fā)生消去反應(yīng),引入碳碳雙鍵,符合要求的只有D項。2C3C有機物的燃燒是將有機物轉(zhuǎn)化為無機物,而加聚反應(yīng)是將不飽和的小分子轉(zhuǎn)化為高分子化合物,此反應(yīng)過程中不改變其元素組成。4C醛和酮的還原反應(yīng)(加成反應(yīng))、酯和鹵代烴的水解反應(yīng)均可引入羥基,而消去反應(yīng)可消除有機物分子中的羥基或鹵素原子。52CH2ClCH2CH2CH2OHO2eq o(,sup7(催化劑),sdo5()2CH2ClCH2CH2CHO2H2O2CH2ClCH2CH2CHOO2eq o(,sup7(催化劑),sdo5

7、()2CH2ClCH2CH2COOH解析分析比較給出的原料與所要制備的產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)特點可知:原料為鹵代醇,產(chǎn)品為同碳原子數(shù)的環(huán)內(nèi)酯,因此可以用醇羥基氧化成羧基,鹵原子再水解成為OH,最后再酯化。但氧化和水解的先后順序不能顛倒,因為先水解后無法控制只氧化一個OH。課時作業(yè)1CCHO的加氫及氧化均可引入羥基,RX和酯的水解均可引入羥基;而消去反應(yīng)只能引入不飽和鍵。2C若合成環(huán)丙烷,根據(jù)題給信息可知必須有CH2BrCH2CH2Br,C項符合。3C給定有機物中可發(fā)生水解的官能團有酯基和肽鍵,其斷鍵位置如下:(虛線處),故有以下三種產(chǎn)物:CH3CH2COOH。4C由,可推知A為醇,B為醛,C為酸,且三者碳

8、原子數(shù)相同,碳鏈結(jié)構(gòu)相同,又據(jù)C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)可知A為乙醇,B為乙醛,C為乙酸。5D此題可以應(yīng)用反推法推出A物質(zhì),根據(jù)1,4二氧六環(huán)的結(jié)構(gòu),可以推知它是由乙二醇脫水后形成的,兩分子HOCH2CH2OH脫水后形成環(huán)氧化物,生成乙二醇的應(yīng)該是1,2二溴乙烷;生成1,2二溴乙烷的應(yīng)該是乙烯,所以6消去反應(yīng)解析由合成途徑和信息一可推知,A是由兩分子丁二烯經(jīng)下列反應(yīng)制得的:;而由C的分子式C7H14O和第二個信息可知B是A的氧化產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡式為;C為B的加成產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。要得到,可先使C消去OH而得到D,反應(yīng)為,再由D發(fā)生加成反應(yīng)而得到甲基環(huán)己烷:eq o(,sup7(催化劑)??扇苡谒c冬青油分層,然后用分液法分離而除雜(3)酚羥基可與NaOH及Na2CO3發(fā)生反應(yīng),而使冬青油變質(zhì)(4)3解析(1)依

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