第十一章醚和環(huán)氧化合物一、結(jié)構(gòu)和命名二、醚的制法（自學(xué)）三、物理性質(zhì)四、化學(xué)性質(zhì)五、環(huán)醚六、冠醚第十一章醚和環(huán)氧化合物一、結(jié)構(gòu)和命名一、結(jié)構(gòu)和命名結(jié)構(gòu)：Sp3雜化一、結(jié)構(gòu)和命名結(jié)構(gòu)：Sp3雜化通式：R－O－R(R’)、Ar－O－R或Ar－O－Ar分類：醚直鏈醚環(huán)醚單醚R=R混醚R=R環(huán)氧化合物冠醚通式：分類：醚直鏈醚環(huán)醚單醚R=R混醚命名1、直鏈醚普通命名法命名1、直鏈醚普通命名法2、環(huán)醚系統(tǒng)命名法環(huán)氧化合物

2-甲氧基丁烷（2-methoxybutane)環(huán)氧乙烷epoxyethane1,2-環(huán)氧丙烷1,2-epoxypropane

1,4-環(huán)氧丁烷四氫呋喃tetrahydrofuran(THF)1,4-二氧六環(huán)1,4-dioxane18-冠-618-crown-618-C-6冠醚2、環(huán)醚系統(tǒng)命名法環(huán)氧化合物2-甲氧基丁烷環(huán)二、醚的制法（自學(xué)）醇脫水適用于制備低級(jí)單純醚，不能制高級(jí)醚和混合醚。

(2)Williamson合成法(3)乙烯基醚的合成二、醚的制法（自學(xué)）醇脫水

CH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CH3分子量 74 74 72沸點(diǎn) 34.6 118 35溶解度 7.5g 7.9 不溶三、物理性質(zhì)沸點(diǎn)：醚烷烴<<醇溶解度：醚醇>>烷烴。水中溶解度與同碳數(shù)醇差不多，因醚分子與水分子可形成分子間氫鍵：極性：乙醚有弱極性，常用作有機(jī)溶劑。醚的IR譜圖特征：只有C－O鍵的振動(dòng)吸收，峰形較寬。烷基醚νC－O：1060－1150cm-1芳基或烯基醚νC－O：1200－1275cm-1CH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2甲、形成鹽乙、C—O鍵的斷裂親核取代SN2機(jī)理適于伯烷基醚三、化學(xué)性質(zhì)甲、形成鹽乙、C—O鍵的斷裂親核取代SN2機(jī)理適于SN1機(jī)理適于叔烷基醚SN1機(jī)理適于叔烷基醚苯基醚問題：如何確定醚的分解產(chǎn)物？苯基醚問題：如何確定醚的分解產(chǎn)物？丙、醚的自動(dòng)氧化檢查過氧化物的方法：淀粉-碘化鉀試紙變蘭，有過氧化物存在。除去過氧化物的方法：5％FeSO4、5％NaHSO3、5％NaI均可洗去過氧化物。防止過氧化物的生成：①將乙醚貯存于棕色瓶中；②在乙醚中加入鐵絲（還原劑）。丙、醚的自動(dòng)氧化檢查過氧化物的方法：淀粉-碘化鉀試紙變蘭，有環(huán)氧乙烷是1,2-環(huán)氧化合物,三元環(huán)有較大的環(huán)張力，不穩(wěn)定，易開環(huán)。不對(duì)稱的1，2環(huán)氧化物在不同條件下進(jìn)行親核取代反應(yīng)時(shí)，開環(huán)的方向不同，生成不同的產(chǎn)物。1、酸性開環(huán)五、環(huán)醚環(huán)氧乙烷是1,2-環(huán)氧化合物,三元環(huán)有較大的環(huán)張力，不穩(wěn)定，機(jī)理酸催化開環(huán)：SN1機(jī)理機(jī)理酸催化開環(huán)：SN1機(jī)理機(jī)理2、堿性開環(huán)堿催化開環(huán)：SN2機(jī)理

機(jī)理2、堿性開環(huán)堿催化開環(huán)：SN2機(jī)理例1：聚乙二醇、一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、乳化劑－OP等在精細(xì)化學(xué)品配方中均有重要的作用。例1：聚乙二醇、一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、乳化劑－OP等例2：例2：六、冠醚含有-O-CH2CH2-重復(fù)單元的大環(huán)多醚。18-Crown-6相轉(zhuǎn)移催化劑六、冠醚