6/6碩士研究生招生考試-有機化學試題

2016年碩士研究生招生考試試題

考試科目:有機化學滿分：150分考試時間：180分鐘

一、命名下列化合物：（每題1分，共15分）

1.

CH2CH2CHCH2CH2CH32.Cl2CH3

C=C3.CH3CH3

H

4.

5.

6.

O

CH3

OH

7.COOH

NHCH3

8.9.

10.

O

N

2H5

CBrCOO

O

11.

12.13.14.

15.

CH3

OH

CH3

CH3

SO3H

NO2

CH3CCH2CH=CHCHO

OBr

COOHCH=CH2

NO2

COCH

3

H

二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：（每題1分，共15分）

1.乙酰胺

2.對硝基苯酚

3.β-D-葡萄糖

4.苦味酸

5.水楊酸

6.苯甲醚

7.芐醇8.s–2-溴-1-丁醇9.3-甲基環(huán)己酮10.四氫吡咯11.丙二酸二乙酯

12.碘仿13.8-羥基喹啉14.E-3，4-二甲基-2-戊烯15.苯肼

三、單項選擇題：（每題2分，共30分）1.根據(jù)環(huán)的張力學說，你認為下列環(huán)烷烴中，最穩(wěn)定的是（）。A.乙基環(huán)丙烷B.甲基環(huán)丁烷C.環(huán)戊烷D.反-1,2-二甲基環(huán)丙烷

2.下列化合物中碳原子雜化軌道為sp3雜化的是（）。

A．乙烯B.乙炔C.苯D.環(huán)己烷3.蛋白質(zhì)的主鍵為（）。

A.氫鍵

B.肽鍵

C.二硫鍵

D.鹽鍵

4.葡萄糖和甘露糖只有C2不同，兩者互稱為（）。A.對映異構(gòu)體B.內(nèi)消旋體C.差向異構(gòu)體D.位置異構(gòu)體

5.甲苯氯代生成芐基氯的反應(yīng)屬于（）。

A.親電取代反應(yīng)

B.親核取代反應(yīng)

C.自由基取代反應(yīng)

D.親電加成反應(yīng)

6.下列化合物按SN1反應(yīng)，速度最快的是（）。A.CH3CH=CHCH2BrB.CH2=CHCH2CH2BrC.BrCH=CHCH2CH3D.CH3CH2CH2CH2Br

7.下列化合物酸性最強的是（）。

A.CH3CH2CH2COOH

B.CH3CHBrCH2COOH

C.CH3CH2CHBrCOOH

D.(CH3)2CHCOOH8.下列化合物堿性最強的是（）。

CH3CONH2

NH2

NHCH3

NH2

A.

B.

C.

D.

9.下列化合物有芳香性的是（）。

A.B.

C.

D.

N

O

+

10.

下列化合物進行硝化反應(yīng)，反應(yīng)速度排序正確的是

（）。

A.甲苯﹥苯﹥氯苯﹥硝基苯

B.甲苯﹥氯苯﹥苯﹥硝基苯

C.甲苯﹥硝基苯﹥氯苯﹥苯

D.甲苯﹥氯苯﹥硝基苯﹥苯11.

下列化合物能與三氯化鐵溶液顯色的是（）。

A.芐醇

B.丁二酸

C.乙酸乙酯

D.乙酰乙酸乙酯12.

羧酸衍生物都能進行水解、醇解、氨解反應(yīng)，皂化反應(yīng)是指

（）。

A.酯的堿性水解

B.酯的酸性水解

C.酯的醇解

D.酯的氨解13.

下列化合物沸點最高的是（）。

A.α-氯丙酸

B.α-氨基丙酸

C.α-羥基丙酸

D.α-羰基丙酸

14.

下列化合物與

CH3

OHCOOHH

是對映異構(gòu)體的是（）。

A.

B.

C.D.

CH3OH

COOH

HCH3

3

CH3

OHOH

OH

HH

H

COOHCOOH

COOH

15.下列化合物能和菲林試劑反應(yīng)產(chǎn)生沉淀的是（）。

A.α-葡萄糖甲苷

B.苯乙酮

C.果糖

D.苯甲醛

四、完成下列反應(yīng)方程式：（每個產(chǎn)物2分，共40分）

1.

2.

CH3C=CH

24

3.

CH3CH2COOH

Br2PNaOH/H

O

12

+3

32Zn-Hg/HCl

-

4.4

2HO

稀3吡啶

CH3CH2CH2

5.

N

2/HO

CH3

4+

2

6.

O

CHO

HO濃-+

7.

ClCH=CHCH

2Cl

NaCN

H2O

1.2.

8.

NH2

NaNO2/HCl

o0--5

五、鑒別下列各組化合物：（每題4分，共16分）

1.1-丁醇2-丁醇丁醛丁酮

2.對甲苯酚乙酰乙酸乙酯對甲苯胺N-甲基苯胺

3.乙苯苯乙烯苯乙炔氯苯

4.葡萄糖蔗糖淀粉蛋白質(zhì)

六、合成下列化合物：（每題4分，共16分，無機試劑及碳3以下有機物任選）

1.由苯出發(fā)合成對硝基鄰溴苯甲酸

2.由乙酰乙酸乙酯及甲苯出發(fā)合成

COCH2COCH3

3.由對硝基甲苯出發(fā)合成

CH3

BrBr

4.由溴代環(huán)己烷出發(fā)合成

COOH

七、推結(jié)構(gòu)：（1題6分，2題4分，共10分）

1.某化合物A，分子式為C5H12O，具有光學活性，用高錳酸鉀氧化得到?jīng)]有旋光性的化合物B，B的分子式為C5H10O，B與異丙基溴化鎂作用后水解生成化合物C，C有光學活性。試推測A、B、C的結(jié)構(gòu)。

2.化合物A(C9H10O)碘仿實驗呈陰性，IR譜中1690波數(shù)處顯一強吸收峰；NMR中δ值1.2（3H）三重峰，δ值

3.0（2H）四重峰，δ值7.7（5H）多重峰。A的異構(gòu)體B碘仿反應(yīng)呈陽性，IR譜中1705波數(shù)處顯一強吸收峰；NMR中δ值2.0（3H）單峰，δ值3.5（2H）單峰，δ值7.1（5H）多重峰。試推測A、B的結(jié)構(gòu)式，并給出各譜峰的歸屬。