第8講乙醇與乙酸第8講乙醇與乙酸通過(guò)乙醇的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中羥基與其性質(zhì)的關(guān)系。通過(guò)乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中羧基與其性質(zhì)的關(guān)系。通過(guò)有機(jī)化合物的類別、官能團(tuán)和典型代表物，從官能團(tuán)分類的角度辨識(shí)各類有機(jī)化合物并探析它們的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。在初中化學(xué)學(xué)習(xí)中，學(xué)生已經(jīng)初步認(rèn)識(shí)了乙醇和乙酸是生活中的兩種常見(jiàn)有機(jī)化合物，因此本節(jié)的教學(xué)重點(diǎn)是幫助學(xué)生從乙醇和乙酸分子結(jié)構(gòu)的視角來(lái)認(rèn)識(shí)它們，并從官能團(tuán)角度建立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的學(xué)科觀念。重點(diǎn)是乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難點(diǎn)為乙醇的催化氧化，乙酸的酯化反應(yīng)。內(nèi)容較多，由老師在課上結(jié)合“情景導(dǎo)入”文檔中的內(nèi)容為學(xué)生介紹即可。知識(shí)點(diǎn)一：乙醇 一、乙醇的物理性質(zhì)及分子結(jié)構(gòu)（一）乙醇的物理性質(zhì)乙醇俗稱酒精，是無(wú)色、有特殊香味、易揮發(fā)的液體，密度比水的小，能夠溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物，能與水以任意比互溶。（二）乙醇的分子結(jié)構(gòu)1、分子結(jié)構(gòu)2、烴的衍生物烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、乙醇、乙酸等。3、官能團(tuán)①定義：決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。②實(shí)例物質(zhì)CH3ClCH3CH2OHCH2==CH2CH≡CH所含官能團(tuán)—Cl—OH—C≡C—官能團(tuán)的名稱氯原子羥基碳碳雙鍵碳碳三鍵例1．比較乙烷和乙醇的分子結(jié)構(gòu),下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.兩個(gè)碳原子以單鍵相連B.分子里都含6個(gè)相同的氫原子C.乙基與一個(gè)氫原子相連就是乙烷分子D.乙基與一個(gè)羥基相連就是乙醇分子例2．下列有關(guān)乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用的說(shuō)法不正確的是()A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中混有的水可以通過(guò)分液的方法除去B.由于乙醇能夠溶解很多有機(jī)物和無(wú)機(jī)物,所以可用乙醇提取中藥的有效成分C.由于乙醇能夠以任意比溶解于水,所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒D.從化學(xué)學(xué)科角度看,俗語(yǔ)“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易揮發(fā)的性質(zhì)例3.檜木醇是柏科樹(shù)木中的一種抗菌物質(zhì),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A.該物質(zhì)含有羥基、碳碳雙鍵等官能團(tuán)B.該物質(zhì)可使酸性KMnO4溶液褪色C.該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D.該物質(zhì)的分子式為C10H13O2練習(xí)1.已知異丁醇和叔丁醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖:下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.兩種醇互為同分異構(gòu)體B.叔丁醇中所有的碳原子一定不在同一個(gè)平面上C.兩種醇均能與金屬Na、NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D.100mL0.1mol·L-1異丁醇溶液與足量Na反應(yīng)生成H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）大于112mL練習(xí)2.某有機(jī)物(含C、H、O)分子結(jié)構(gòu)如圖所示，有關(guān)該有機(jī)物說(shuō)法正確的是________。①該有機(jī)物含有取代基團(tuán)OH－②該有機(jī)物分子中碳和氫原子個(gè)數(shù)比為1∶3③該有機(jī)物的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3④該有機(jī)物溶于水呈酸性⑤該有機(jī)物分子中三種類型的氫原子，都能電離出H＋⑥工業(yè)上獲取無(wú)水該有機(jī)物的方法，常加入新制的生石灰，再進(jìn)行蒸餾練習(xí)3.《本草綱目》“燒酒”條目下寫道：“自元時(shí)始創(chuàng)其法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上……其清如水，味極濃烈，蓋酒露也?！边@里所用的“法”是指（）練習(xí)4.有機(jī)物Ⅰ和Ⅱ的結(jié)構(gòu)式如下，下列說(shuō)法中不正確的是（）IIIA.Ⅰ和Ⅱ是同分異構(gòu)體 B.Ⅰ和Ⅱ物理性質(zhì)有所不同C.Ⅰ和Ⅱ化學(xué)性質(zhì)相同 D.Ⅰ和Ⅱ所含元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)及用途 （一）乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇和金屬鈉的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①鈉開(kāi)始沉于試管底部，最終慢慢消失，產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體；②燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生；③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁。實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇與鈉反應(yīng)生成氫氣，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑反應(yīng)實(shí)質(zhì)鈉置換了羥基中的氫生成氫氣跟鈉和H2O反應(yīng)比較劇烈程度比水弱，鈉沉在乙醇底部，且沒(méi)有熔化成金屬小球2、乙醇的氧化反應(yīng)①燃燒化學(xué)方程式：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O現(xiàn)象：乙醇在空氣中燃燒，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱。②催化氧化實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象紅色的銅絲變?yōu)楹谏優(yōu)榧t色，聞到刺激性氣味實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇被氧化為乙醛，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O知識(shí)拓展乙醛中所含官能團(tuán)為醛基（簡(jiǎn)寫為—CHO)，乙醛在適當(dāng)條件下可被進(jìn)一步氧化，生成乙酸(CH3COOH)③與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)反應(yīng)原理：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(KMnO4，H＋),\s\do4(或K2Cr2O7，H＋))CH3COOH（二）乙醇的用途1、用作酒精燈、火鍋、內(nèi)燃機(jī)等的燃料。2、用作生產(chǎn)醫(yī)藥、香料、化妝品、涂料等的化工原料。3、醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液作消毒劑。例1．下列有關(guān)酒和酒精的說(shuō)法中正確的是（）A.檢驗(yàn)乙醇中是否含水，可加入少量的金屬鈉，若生成氣體則含水B.酒精結(jié)構(gòu)中含有—OH，可推測(cè)乙醇溶液呈堿性C.獲取無(wú)水乙醇的方法是先加入熟石灰，然后再蒸餾D.酒精是一種很好的溶劑，能溶解許多無(wú)機(jī)化合物和有機(jī)化合物，人們用白酒浸泡中藥制成藥酒就是利用了這一性質(zhì)例2．酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因之一。交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)的原理是橙色的酸性K2Cr2O7溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色的Cr3＋。下列對(duì)乙醇的描述與此測(cè)定原理有關(guān)的是（）①乙醇的沸點(diǎn)低②乙醇的密度比水的?、垡掖加羞€原性④乙醇的組成中含有氧元素A.②④B.②③C.①③D.①④例3．將質(zhì)量為mg的銅絲燃燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，能使銅絲變紅，且質(zhì)量仍為mg的是（）A.鹽酸 C.稀硫酸 例4．“對(duì)酒當(dāng)歌，人生幾何”“勸君更進(jìn)一杯酒，西出陽(yáng)關(guān)無(wú)故人”“何以解憂，唯有杜康”等有關(guān)于酒的中國(guó)古詩(shī)詞比比皆是，在歷史長(zhǎng)河中酒不僅是一種具體的物質(zhì)，而且成了一種文化的象征。酒的主要成分是一種常見(jiàn)的有機(jī)物乙醇。(1)乙醇是無(wú)色有特殊香味的液體，密度比水的____。(2)工業(yè)上用乙烯與水反應(yīng)可制得乙醇，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________(不寫反應(yīng)條件)。(3)屬于乙醇的同分異構(gòu)體的是____(填字母)。A. B.C.甲醇 3—O—CH3E.HO—CH2CH2—OH(4)乙醇能夠發(fā)生氧化反應(yīng)：①46g乙醇完全燃燒消耗____mol氧氣。②乙醇在銅作催化劑的條件下可被氧氣氧化為乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)乙醇和金屬鈉緩慢的反應(yīng)，放出無(wú)色無(wú)味的氣體，反應(yīng)的方程式為。（）B.乙醇是含—OH的化合物C.常溫下，1mol乙醇可與足量的Na反應(yīng)生成11.2LH2D.已知乙醇的結(jié)構(gòu)式如圖所示，則乙醇催化氧化時(shí)斷裂的化學(xué)鍵為②③練習(xí)2.乙醇能發(fā)生如下反應(yīng)：①CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O；②2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。由以上反應(yīng)不能得出的結(jié)論是（）A.由反應(yīng)①②可知，條件不同，乙醇與O2反應(yīng)的產(chǎn)物不同B.由反應(yīng)②可知，Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化劑C.由反應(yīng)①可知，乙醇燃燒時(shí)，碳碳鍵、碳?xì)滏I均斷裂D.由反應(yīng)②可知，乙醇氧化為乙醛時(shí)，只斷開(kāi)氫氧鍵練習(xí)3.某有機(jī)物6g與足量Na反應(yīng)，生成0.05molH2，該有機(jī)物可能是（）3CH2OH 3CHOHCH33OH 3OCH2CH3練習(xí)4.實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。已知：乙醛可被氧化為乙酸。(1)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________、_______________________________________。(2)在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明乙醇催化氧化反應(yīng)是______反應(yīng)。進(jìn)一步研究表明，鼓入空氣的速率與反應(yīng)體系的溫度關(guān)系曲線如圖所示。試解釋出現(xiàn)圖中現(xiàn)象的原因：__________________________________。甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲的作用是；乙的作用是__________。(4)若試管a中收集的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說(shuō)明液體中還含有_______。要除去該物質(zhì)，可在混合液中加入______(填字母)，然后再進(jìn)行_______(填實(shí)驗(yàn)操作名稱)。A.氯化鈉溶液 C.碳酸氫鈉溶液 醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烴基)結(jié)構(gòu)的醇，在一定條件下都能被氧化成醛(R—CHO)。(2)凡是含有R—CH(OH)—R′結(jié)構(gòu)的醇，在一定條件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮(R—CO—R′)。(3)凡是含有結(jié)構(gòu)的醇通常情況下不能被氧化。知識(shí)點(diǎn)二：乙酸一、乙酸的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)及弱酸性（一）乙酸的物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)氣味溶解性揮發(fā)性醋酸無(wú)色液體強(qiáng)烈刺激性易溶于水和乙醇易揮發(fā)食醋是生活中常見(jiàn)的調(diào)味品，其中含有3%～5%的乙酸，純乙酸在溫度低于熔點(diǎn)(16.6℃)時(shí)凝結(jié)成類似冰一樣的晶體，因此純凈的乙酸又稱為冰醋酸。（二）乙酸的組成與結(jié)構(gòu)（三）乙酸的酸性乙酸是一元弱酸，在水中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋，其酸性比H2CO3強(qiáng)，具有酸的通性，滴入紫色石蕊溶液，溶液變紅色，寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)與Na反應(yīng)：2CH3COOH＋2Na2CH3COONa＋H2↑；(2)與NaOH反應(yīng)：CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O；(3)與Na2O反應(yīng)：2CH3COOH＋Na2O===2CH3COONa＋H2O；(4)與Na2CO3反應(yīng)：2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋H2O＋CO2↑；(5)與NaHCO3反應(yīng)：CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 例1.下列有關(guān)濃硫酸的說(shuō)法中，正確的是（）A．稀釋時(shí)要將水沿器壁慢慢倒入濃硫酸中，并用玻璃棒不斷攪拌B．欲除去NH3中的H2O，可讓混合氣體通過(guò)盛有濃硫酸的洗氣瓶C．濃硫酸不分解，不揮發(fā)，所以能敞口放置在空氣中，質(zhì)量不會(huì)發(fā)生變化D．少量濃硫酸濺到皮膚上，立即用大量水沖洗，然后再涂上3%﹣5%的NaHCO3溶液例2.下列可以說(shuō)明CH3COOH是弱酸的事實(shí)是()。A.CH3COOH能與水以任意比互溶B.CH3COOH能與Na2CO3溶液反應(yīng),產(chǎn)生CO2氣體C.1mol·L-1CH3COOH溶液c(H+)約為0.01mol·L-1D.1mol·L-1CH3COOH溶液能使紫色石蕊溶液變紅例3.食醋的主要成分是乙酸，下列物質(zhì)在一定條件下能與乙酸發(fā)生反應(yīng)的是（）①石蕊②乙醇③金屬鎂④氫氧化鐵⑤氧化鈣⑥碳酸鈉⑦稀硫酸A.①③④⑤⑦ B.②③④⑥⑦C.①②③④⑤⑥⑦ D.①②③④⑤⑥例4.某化學(xué)小組要證實(shí)乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸的酸性，設(shè)計(jì)如圖裝置。選擇試劑：0.1mol·L－1稀醋酸，碳酸鈉粉末，醋酸鈉，水。試回答下列問(wèn)題：(1)A試劑為_(kāi)_______，B試劑為_(kāi)_______。(2)證明乙酸強(qiáng)于碳酸的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：______________________________________________。(3)涉及的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_________________________________________________。(4)下列物質(zhì)：①C2H5OH②CH3COOH③H2O都能與Na反應(yīng)放出H2，其產(chǎn)生H2速率由快到慢的順序?yàn)開(kāi)_______(填序號(hào))。練習(xí)1．如圖是某種有機(jī)化合物的簡(jiǎn)易球棍模型,該有機(jī)化合物中只含有C、H、O三種元素。下列有關(guān)該有機(jī)化合物的說(shuō)法不正確的是()A.分子式是C3H6O2B.不能和NaOH溶液反應(yīng)C.能發(fā)生酯化反應(yīng)D.能使紫色石蕊溶液變紅練習(xí)2．下表為某有機(jī)物與各種試劑反應(yīng)的現(xiàn)象,則這種有機(jī)物可能是()試劑鈉溴水NaHCO3溶液現(xiàn)象放出氣體褪色無(wú)氣體放出A.CH2CH—COOHB.CH2CH—CH3C.CH3COOCH2CH3D.CH2CH—CH2—OH練習(xí)3．下列物質(zhì)不能用來(lái)鑒別乙酸溶液和乙醇溶液的是()A.金屬鈉B.CuOC.石蕊溶液D.碳酸鈉溶液練習(xí)4．下列物質(zhì)都能與Na反應(yīng)放出H2，其產(chǎn)生H2的速率排列順序正確的是()①C2H5OH②CH3COOH溶液③H2OA.①>②>③B.③>①>②C.③>②>①D.②>③>①練習(xí)5．如圖所示是某常見(jiàn)有機(jī)物分子的充填模型，該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是（） 乙酸、水、乙醇、碳酸的性質(zhì)比較名稱乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHH—OHC2H5OH與羥基直接相連的原子或原子團(tuán)—HC2H5—遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅變紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)—不反應(yīng)反應(yīng)羥基氫的活潑性強(qiáng)弱CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH二、乙酸的典型性質(zhì)——酯化反應(yīng)（一）酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究1、實(shí)驗(yàn)裝置2、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有無(wú)色透明的油狀液體生成，出現(xiàn)分層，且能聞到香味。3、化學(xué)反應(yīng)方程式：＋C2H5OH＋H2O4、注意事項(xiàng)儀器酒精燈用酒精燈加熱的目的：加快反應(yīng)速率；將生成的乙酸乙酯及時(shí)蒸出，有利于乙酸乙酯的生成試管作反應(yīng)器的大試管傾斜45°角的目的：增大受熱面積導(dǎo)氣管導(dǎo)氣管末端的位置：不能伸入液面以下，防止倒吸試劑反應(yīng)物先加入乙醇，然后慢慢加入濃硫酸和乙酸催化劑濃硫酸作催化劑和吸水劑，既加快了反應(yīng)速率又提高了反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率吸收劑用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯的目的：溶解乙醇，和乙酸反應(yīng)，降低乙酸乙酯的溶解度，便于液體分層（二）酯化反應(yīng)1、酯化反應(yīng)的概念：酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。2、反應(yīng)特點(diǎn)a．酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率不能為100%。b．加熱的溫度不能過(guò)高，目的是盡量減少乙酸、乙醇的揮發(fā)，提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。3、反應(yīng)機(jī)理(乙醇中含有示蹤原子)即酸脫羥基醇脫酸。（三）酯(1)酯：羧酸分子羧基中的羥基被—OR取代后的一類有機(jī)物，乙酸乙酯是酯類物質(zhì)的一種，其官能團(tuán)為酯基(或—COOR)。(2)物理性質(zhì)低級(jí)酯密度比水小，易溶于有機(jī)溶劑，具有芳香氣味。(3)用途①作香料：如作飲料、糖果、香水中的香料。②作溶劑：如作高檔化妝品的溶劑。例1.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的是()A.b試管中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止實(shí)驗(yàn)過(guò)程中發(fā)生倒吸現(xiàn)象B.向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加冰醋酸C.實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱a試管的目的是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出并加快反應(yīng)速率D.b試管中飽和Na2CO3溶液的作用是除去隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度例2.下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法中不正確的是()A.是食醋的主要成分B.其官能團(tuán)是羧基C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.能與堿發(fā)生中和反應(yīng)例3.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，則乙醇與過(guò)量乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有()A.1種B.2種C.3種D.4種例4.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的是（）B.向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加冰醋酸2CO3溶液的作用是除去隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度例5.枸櫞酸乙胺嗪可用于驅(qū)除腸道蟲(chóng)病，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列物質(zhì)中不能與枸櫞酸乙胺嗪反應(yīng)的是（）例6.分子式為C2H4O2的有機(jī)化合物A具有如下性質(zhì)：①A＋Na→迅速產(chǎn)生氣泡；②A＋CH3CH2OH有香味的物質(zhì)(1)根據(jù)上述信息，對(duì)該化合物可作出的判斷是______。A.一定含有—OH B.一定含有—COOHC.有機(jī)化合物A為乙醇 (2)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________。(3)化合物A和CH3CH2OH反應(yīng)生成的有香味的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(4)有機(jī)化合物B分子式為C2H4O3，與Na反應(yīng)迅速產(chǎn)生H2，且1molB與足量Na反應(yīng)放出1molH2，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。練習(xí)1．酯化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的一類重要反應(yīng)，下列對(duì)酯化反應(yīng)理解不正確的是()A.酯化反應(yīng)的產(chǎn)物只有酯B.酯化反應(yīng)可看成取代反應(yīng)的一種C.酯化反應(yīng)是有限度的D.濃硫酸可作酯化反應(yīng)的催化劑練習(xí)2．如圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖。在上述實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，所涉及的三次分離操作分別是（）A.①蒸餾②過(guò)濾③分液 B.①分液②蒸餾③蒸餾C.①蒸餾②分液③分液 D.①分液②蒸餾③結(jié)晶、過(guò)濾練習(xí)3．蘋果酸有特殊的酸味，主要用于食品和醫(yī)藥行業(yè)。蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說(shuō)法正確的是（）B.1mol蘋果酸可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)C.1mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體練習(xí)4．下列試劑不能用來(lái)鑒別乙醇和乙酸的是()A.酸性高錳酸鉀溶液 B.碳酸鈉溶液C.紫色石蕊溶液 D.蒸餾水練習(xí)5．乙酸和乙醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子中斷鍵的位置是()A.a B.bC.c D.d練習(xí)6．“酒是陳的香”就是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過(guò)程中生成了有香味的乙酸乙酯,在實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)上常采用如下裝置來(lái)制取乙酸乙酯。(1)寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式:。

(2)裝置中的導(dǎo)管要置于飽和碳酸鈉溶液液面以上,而不能插入液面以下,目的是防止事故的發(fā)生。

(3)實(shí)驗(yàn)制取的乙酸乙酯,可用方法分離乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液,請(qǐng)用文字說(shuō)明使用這種方法的理由:。

(4)實(shí)驗(yàn)時(shí),試管B內(nèi)觀察到的現(xiàn)象是界面處產(chǎn)生淺紅色,下層為藍(lán)色,振蕩后產(chǎn)生氣泡,界面處淺紅色消失,原因是(用化學(xué)方程式表示)。

(5)事實(shí)證明,此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑,也存在缺陷,其原因可能是。

a.濃硫酸易揮發(fā),以至不能重復(fù)使用b.會(huì)使部分原料炭化c.濃硫酸有吸水性d.會(huì)造成環(huán)境污染練習(xí)7．蘋果醋(ACV)是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品,具有解毒、降脂等藥效。蘋果酸是這種飲品的主要酸性物質(zhì)。蘋果酸是一種常見(jiàn)的有機(jī)酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)蘋果酸中含有的官能團(tuán)的名稱是、。

(2)蘋果酸的分子式為。

(3)1mol蘋果酸與足量金屬鈉反應(yīng),能生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氫氣L。

(4)蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是。

酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng)(1)試劑的加入順序先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入乙酸。(2)導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發(fā)出來(lái)的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。(3)濃硫酸的作用①催化劑——加快反應(yīng)速率。②吸水劑——提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率。(4)飽和Na2CO3溶液的作用①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯。②與揮發(fā)出來(lái)的乙酸反應(yīng)。③溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇。(5)酯的分離采用分液法分離試管中的液體混合物，所得上層液體為乙酸乙酯。知識(shí)點(diǎn)三：官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類一、官能團(tuán)及有機(jī)化合物的分類（一）常見(jiàn)有機(jī)化合物類別、官能團(tuán)和代表物有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴烷烴－CH4甲烷烯烴碳碳雙鍵CH2=CH2乙烯炔烴—C≡C—碳碳三鍵CH≡CH乙炔芳香烴－苯烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵(X表示鹵素原子)CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羥基CH3CH2OH乙醇醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯（二）按官能團(tuán)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類有機(jī)化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烷烴,烯烴,炔烴,芳香烴)),烴的衍生物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鹵代烴：CH3CH2Cl等,含氧衍生物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(醇：CH3CH2OH等,醛：CH3CHO等,羧酸：CH3COOH等,酯：CH3COOCH2CH3等))))))有機(jī)化合物常見(jiàn)有機(jī)化合物類別、官能團(tuán)和代表物有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴烷烴－CH4甲烷烯烴碳碳雙鍵CH2=CH2乙烯炔烴—C≡C—碳碳三鍵CH≡CH乙炔芳香烴－苯烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵(X表示鹵素原子)CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羥基CH3CH2OH乙醇醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯二、有機(jī)物性質(zhì)推測(cè)及多官能團(tuán)轉(zhuǎn)化1、分析推測(cè)有機(jī)物性質(zhì)的基本方法①觀察有機(jī)物分子中所含的官能團(tuán)，如、—C≡C—、醇羥基、羧基等。②聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)，根據(jù)官能團(tuán)分析其性質(zhì)和可能發(fā)生的反應(yīng)。③注意多官能團(tuán)化合物自身的反應(yīng)，如分子中—OH與—COOH自身能發(fā)生酯化反應(yīng)。即分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推測(cè)性質(zhì)的一般思路為：eq\x(有機(jī)物結(jié)構(gòu))eq\f(分析,)eq\x(官能團(tuán)的種類)eq\f(聯(lián)想,)eq\x(官能團(tuán)的性質(zhì))eq\f(結(jié)論,)eq\x(有機(jī)物性質(zhì))2、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化流程利用有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，官能團(tuán)轉(zhuǎn)換是制備有機(jī)化合物的基本方法。①轉(zhuǎn)換成碳碳雙鍵的方法工業(yè)上可以通過(guò)石油的裂解，獲取短鏈的氣態(tài)烯烴，如C4H10C2H4＋C2H6。②轉(zhuǎn)換成鹵素原子的方法（1）烷烴的取代反應(yīng)，如CH3CH3和Cl2在光照條件生成CH3CH2Cl，化學(xué)方程式為CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl。（2）烯烴(或炔烴)的加成如CH2=CH2和HBr在一定條件下生成CH3CH2Br，化學(xué)方程式為CH2CH2＋HBrCH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1加成生成，化學(xué)方程式為CH≡CH＋Br。3、轉(zhuǎn)換成羥基的方法①烯烴和水加成如乙烯和水在一定條件下生成乙醇，化學(xué)方程式：CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。②酯類的水解反應(yīng)如乙酸乙酯在酸性條件下和水反應(yīng)生成乙醇和乙酸，化學(xué)方程式為CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。4、轉(zhuǎn)換成酯基的方法如乙酸和乙醇在濃硫酸作用下生成乙酸乙酯，化學(xué)方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。5、轉(zhuǎn)換成醛基的方法如乙醇的催化氧化，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。例1．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH=CH2，它不具有的官能團(tuán)是()A． B．C． D．例2．下面是一種常用的食品防腐劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.該物質(zhì)的分子式為C7H10O5B.分子中含有三種官能團(tuán)C.該物質(zhì)能發(fā)生加聚和酯化反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)能與3molNaOH反應(yīng)例3．按照官能團(tuán)可以給有機(jī)物進(jìn)行分類，下列有機(jī)物類別劃分正確的是()A．含有醛基，屬于醛類物質(zhì)B．CH3CH2Br含有溴原子，屬于鹵代烴C．含有苯環(huán)，屬于芳香烴D．含有苯環(huán)和羥基，屬于醇類物質(zhì)例4．松油醇是一種天然有機(jī)化合物，存在于芳樟油、玉樹(shù)油及橙花油等天然精油中，具有紫丁香香氣，是制造香皂及香精的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：，下列有關(guān)松油醇的敘述錯(cuò)誤的是()A．松油醇屬于醇類，其官能團(tuán)為和—OHB．松油醇可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)C．松油醇既可以使溴水褪色，也可以使酸性KMnO4溶液褪色D．松油醇和氫氣完全加成后產(chǎn)物的分子式為C10H18O例5．已知A的產(chǎn)量通常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平,B、D是飲食中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物,F是一種有香味的物質(zhì),F分子中碳原子數(shù)是D分子的兩倍。現(xiàn)以A為主要原料合成F和有機(jī)高分子E,其合成路線如圖所示。(1)A的結(jié)構(gòu)式為,B中決定其性質(zhì)的重要官能團(tuán)的名稱為。

(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式并判斷反應(yīng)類型。①,反應(yīng)類型:。

②,反應(yīng)類型:。

(3)實(shí)驗(yàn)室怎樣鑒別B和D?。

(4)在實(shí)驗(yàn)室里我們可以用下圖所示的裝置來(lái)制取F,乙中所盛的試劑為,該溶液的主要作用是;該裝置圖中有一個(gè)明顯的錯(cuò)誤是。

例6．A～I(xiàn)是常見(jiàn)有機(jī)物，A是烴，E的分子式為C4H8O2，H為有香味的油狀物質(zhì)。已知：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr(1)0.2molA完全燃燒生成17.6gCO2和7.2gH2O，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________。(2)D分子中含有官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_____________________________________。(3)①的反應(yīng)類型為_(kāi)___________________。(4)G可能具有的性質(zhì)為_(kāi)_______(填字母)。a．與鈉反應(yīng)b．與NaOH溶液反應(yīng)c．易溶于水(5)請(qǐng)寫出②和⑦的化學(xué)方程式：反應(yīng)②：________________________________________________________________________；反應(yīng)⑦：________________________________________________________________________。練習(xí)1．下列有機(jī)化合物中,屬于酯的是()A.CH3CH2OHB.C.D.練習(xí)2．己二酸是一種重要的化工原料,科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上,提出了一條“綠色”合成路線:下列說(shuō)法正確的是()A.苯與溴水混合,充分振蕩后靜置,下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物C.己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面練習(xí)3．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,這種有機(jī)化合物可能具有的性質(zhì)是()①能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)②能使酸性KMnO4溶液褪色③能與NaOH溶液反應(yīng)④能與乙醇反應(yīng)⑤能發(fā)生取代反應(yīng)⑥能發(fā)生置換反應(yīng)A.只有①②③⑤ B.①②③④⑤⑥C.除④外 D.除⑥外練習(xí)4．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，則下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A.該有機(jī)物可以發(fā)生氧化、加成、加聚、取代等反應(yīng)B.該有機(jī)物能與NaOH溶液反應(yīng)，且1mol該有機(jī)物能消耗2molNaOHC.該有機(jī)物的分子式為C12H14O5，且與C11H12O5一定互為同系物D.該有機(jī)物分子中的所有碳原子不可能都在同一平面上練習(xí)5．檸檬中含有大量的檸檬酸，因此被譽(yù)為“檸檬酸倉(cāng)庫(kù)”。檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則1mol檸檬酸分別與足量的金屬鈉和NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消