有機(jī)課件烷烴第一頁，共四十八頁，2022年，8月28日Requirements:烷烴的結(jié)構(gòu)：sp3雜化；同系列；烷基的概念；同分異構(gòu)現(xiàn)象；伯、仲、叔、季碳原子的概念；烷烴分子的構(gòu)象：Newmann投影式，重疊式與交叉式構(gòu)象及能壘。烷烴、烯烴、炔烴的命名：普通命名法及系統(tǒng)命名法；烷烴的物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)；烷烴的來源和用途；環(huán)烷烴的分類和命名(單環(huán)烷烴、螺環(huán)和橋環(huán)化合物)；烷烴的構(gòu)象：紐曼投影式；構(gòu)象分析。自由基反應(yīng)第二頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.1系統(tǒng)命名（IUPACnomenclature）Alkanes,僅包含C元素和H元素,通過單鍵相連，C-CandC-HCH4=甲烷methane,C2H6=乙烷ethane,C3H8=丙烷propane當(dāng)含碳數(shù)大于三時出現(xiàn)異構(gòu)現(xiàn)象（isomerism）straight-chainornormalalkanesbranched-chainalkanes1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)sp3hybridizedCnH2n+23.1.1烷烴的命名（alkane）正丁烷異丁烷正戊烷異戊烷新戊烷第三頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.1.1.1烷烴的異構(gòu)體IsomerismofalkaneIsomersthatdifferinhowtheiratomsarearrangedinchainsarecalledconstitutionalisomers第四頁，共四十八頁，2022年，8月28日No.ofCarbonsFormulaName(CnH2n+2)

1MethaneCH42EthaneC2H63PropaneC3H84ButaneC4H105PentaneC5H126HexaneC6H147HeptaneC7H168OctaneC8H189NonaneC9H2010DecaneC10H22*甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸第五頁，共四十八頁，2022年，8月28日.2烷基AlkylGroupAlkylgroup–烷烴去掉一個H，縮寫為“R”Name:replace-aneendingofalkanewith-ylending-CH3is“methyl”(frommethane)甲基-CH2CH3is“ethyl”(fromethane)乙基如果去掉兩個氫:亞甲基，亞乙基1，2-亞乙基，1，3-亞丙基第六頁，共四十八頁，2022年，8月28日伯、仲、叔:primary,secondary,tertiary正、異、新:normal(n-),iso-,neo-primaryalkylgroup:RCH2-secondaryalkylgroup:R2CH-tertiaryalkylgroup:R3C-第七頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.1.1.3烷烴的命名Namingofalkane普通命名、系統(tǒng)命名、衍生物命名

普通命名：系統(tǒng)命名（IUPAC）衍生物命名法將烷烴看成是甲烷的衍生物。正丁烷異丁烷正戊烷異戊烷新戊烷直鏈烷烴的命名：將普通命名法中的“正”字去掉即可。帶支鏈的烷烴命名原則：1.選擇最長碳鏈作為主鏈，若存在等長碳鏈，選擇取代基最多的為主鏈。2.從靠近取代基的一端開始編號，數(shù)字與漢字之間用短線“-”連接。3.將取代基的位次，名稱寫在母體名稱之前。第八頁，共四十八頁，2022年，8月28日第一步:選主鏈:

最長:支鏈更多:第九頁，共四十八頁，2022年，8月28日第二步:編號:使末端更接近取代基R（R的編號更?。?

若有很多取代基,從離末端最近的R開始編號（最先遇到位次較小的R）:第十頁，共四十八頁，2022年，8月28日相同取代基合并第三步:將取代基的位次，名稱寫在母體名稱之前:4-乙基辛烷2,7-二甲基-3,6-二乙基辛烷

次序規(guī)則2-甲基-10-乙基-6-(2’,2’,3’-三甲基丁基)十二烷支鏈上有復(fù)雜取代基時，對支鏈進(jìn)行編號第十一頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.1.2烯烴炔烴的系統(tǒng)命名（alkene，alkyne）sp2hybridizedCnH2nsphybridizedCnH2n-2選擇包含雙鍵或者叁鍵的最長碳鏈作為主鏈;從距離雙鍵或者叁鍵最近的一端開始編號:

若含有兩個或兩個以上雙鍵:二烯（diene）,三烯（triene）…3-丁基-1,5-己二烯5-甲基-1,3,6-庚三烯4-乙基-3-丙基-1-己炔3-甲基-2-乙基-1-己烯第十二頁，共四十八頁，2022年，8月28日

若同時含有雙鍵和叁鍵:烯炔（enyne）從距離官能團(tuán)最近的一端開始編號，雙鍵寫在前面3-戊烯-1-炔將取代基寫在母體名稱之前:6-甲基-1-庚烯-4-炔第十三頁，共四十八頁，2022年，8月28日順,順-2,4-己二烯順,反-2,5-辛二烯

指定順/反(cis/trans)orZ/E構(gòu)型（configuration）:(Z)-2-丁烯(Z)-3-甲基-2-氯-2-戊烯(E)-3-甲基-4-乙基-6-氯-3-庚烯第十四頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.1.3脂環(huán)烴的命名Namingofcycloalkane–IUPACname單脂環(huán)烴monocycliccompound螺環(huán)烴spirocompound橋環(huán)烴Bicycliccompound第十五頁，共四十八頁，2022年，8月28日有取代基時:將碳鏈最長的取代基與環(huán)上碳數(shù)比較，較多的作為母體。無取代基的單脂環(huán)烴non-substitutedmonocycliccompounds:Cyclopropane

環(huán)丙烷cyclobutanecyclopentanecyclohexane第一步:母體命名parentname3.1.3.1單脂環(huán)烴Monocycliccompounds:甲基環(huán)戊烷1-環(huán)丙基丁烷第十六頁，共四十八頁，2022年，8月28日第二步:給環(huán)上的碳原子編號：1,4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷

not2,5-二甲基-1-乙基環(huán)己烷

選擇取代基編號之和最小的編號方式:

當(dāng)環(huán)內(nèi)含有雙鍵時，應(yīng)使雙鍵碳的編號最小:1,5-二甲基環(huán)己烯第十七頁，共四十八頁，2022年，8月28日C-C單鍵的自由旋轉(zhuǎn)由于環(huán)的出現(xiàn)被限制了，因此產(chǎn)生了順反異構(gòu)。第三步:指定順/反（cis/trans）順-1,2-二甲基環(huán)丙烷反-1,2-二甲基環(huán)丙烷第十八頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.1.3.2.螺環(huán)烴Spirocompounds:螺碳原子螺[2.4]庚烷2-甲基螺[3.3]庚烷7-甲基螺[4.4]-2-壬烯二螺[2.1.4.2]十一烷

小環(huán)碳原子個數(shù)減去螺原子大環(huán)碳原子個數(shù)減去螺原子由小環(huán)上靠近螺碳原子的碳向大環(huán)編號，方向取決于取代基的優(yōu)先原則。小環(huán)大環(huán)兩個螺原子所夾碳數(shù)第十九頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.1.3.3.橋環(huán)烴Bicycliccompounds:橋頭碳碳橋

二環(huán)[4.2.0]辛烷8-甲基二環(huán)[3.3.0]-2-辛烯(E)-11-甲基二環(huán)[4.3.2]-7-十一烯

最長橋次長橋最短橋編號順序為先最長橋再次長橋最后為最短橋第二十頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.2烷烴的結(jié)構(gòu)sp3hybridizedCnH2n+23.2.1乙烷的構(gòu)象異構(gòu)（Conformationofethane）

由于單鍵旋轉(zhuǎn)速度很快，構(gòu)象之間的轉(zhuǎn)變速度也非常快。我們所說的乙烷結(jié)構(gòu)一般是無數(shù)構(gòu)象的平均狀態(tài)。第二十一頁，共四十八頁，2022年，8月28日表示構(gòu)象的方法：鋸架式紐曼式交叉式第二十二頁，共四十八頁，2022年，8月28日重疊式和交叉式之間的能量比較:H原子半徑:0.12nm扭轉(zhuǎn)力原子間斥力第二十三頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.2.2丁烷的構(gòu)象異構(gòu)（Conformationofbutane）

C2–C3之間的旋轉(zhuǎn):Partialeclipsed對位交叉鄰位交叉全重疊部分重疊第二十四頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.2.3環(huán)丙烷的構(gòu)象ConformationofcyclopropaneStabilityofCycloalkanes:

拜爾張力學(xué)說

TheBaeyerStrainTheoryHeatofcombustionperCH2第二十五頁，共四十八頁，2022年，8月28日角張力Anglestrain

–偏離最穩(wěn)定的鍵角的度數(shù)expansionorcompressionofbondanglesawayfrommoststable扭轉(zhuǎn)張力Torsionalstrain-eclipsingofbondsonneighboringatoms立體張力Stericstrain

(repulsionstrain)-repulsiveinteractionsbetweennonbondedatomsincloseproximity第二十六頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.2.4環(huán)丁烷的構(gòu)象ConformationofcyclobutaneThebendincreasesanglestrainbutdecreasestorsionalstrain.這種蝶式構(gòu)象和平面構(gòu)象比起來，角張力有所增加但是扭轉(zhuǎn)張力下降了。第二十七頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.2.5環(huán)戊烷的構(gòu)象ConformationofcyclopentaneThefifthcarbonatomisaboveorbelowtheplane–lookslikeanenvelope.信封式構(gòu)象。Planarcyclopentanewouldhavenoanglestrainbutveryhightorsionalstrain第二十八頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.2.6環(huán)己烷的構(gòu)象ConformationofcyclohexaneSubstitutedcyclohexanesoccurwidelyinnature第二十九頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.2.6.1椅式構(gòu)象Chairconformation

freeofanglestrain,torsionalstrainandrepulsionstrain第三十頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.2.6.2平伏鍵和直立鍵Axialvsequatorialbondsa(軸axial)e(赤道equatorial)第三十一頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.2.6.3環(huán)己烷的構(gòu)象轉(zhuǎn)化Conformationalmobilityofcyclohexane

Chairconformationsreadilyinterconvert,resultingintheexchangeofaxialandequatorialpositionsbyaring-flip

椅式構(gòu)象可以容易的互換，使得直立鍵和平伏鍵互換，稱為轉(zhuǎn)環(huán)。第三十二頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.2.6.4環(huán)翻轉(zhuǎn)時的各種構(gòu)象Conformersduringtheringflip-over

第三十三頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.2.6.5船式構(gòu)象Boatconformation

第三十四頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.3烷烴的化學(xué)性質(zhì)3.3.3甲烷的氯代反應(yīng)甲烷的氯代反應(yīng)可表示如下：3.3.1烷烴的氧化和燃燒3.3.2烷烴的裂化強(qiáng)光鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，產(chǎn)物為混合物第三十五頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.3.4烷烴鹵化反應(yīng)機(jī)理——自由基取代3.3.4.1自由基的形成Radicalformation243kJ.mol-1

159kJ.mol-1192kJ.mol-1

151kJ.mol-1

解離能第三十六頁，共四十八頁，2022年，8月28日3.3.4.2自由基的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性Radicalstructureandrelativestability第三十七頁，共四十八頁，2022年，8月28日