第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚3課時(shí)第二節(jié)醛2課時(shí)（第一第二節(jié)共5課時(shí)，視個(gè)人狀況靈巧處理）第三節(jié)羧酸酯2課時(shí)第一節(jié)醇酚（3課時(shí)）【教課要點(diǎn)】乙醇、苯酚的構(gòu)造特色和主要化學(xué)性質(zhì)?！窘陶n難點(diǎn)】醇和酚構(gòu)造的差異及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響。第一課時(shí)【教課過程】[引入]據(jù)我國《周禮》記錄，早在周代就有釀酒和制醋作坊，可見人類制造和使用有機(jī)物有很長(zhǎng)的歷史。從構(gòu)造上看，酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機(jī)物，能夠看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)代替而衍生成的，它們被稱為烴的含氧衍生物。[敘述]烴的含氧衍生物種類好多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì)，可以合成擁有特定性質(zhì)而自然界其實(shí)不存在的有機(jī)物，以知足我們的需要。教課環(huán)節(jié)教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)教課企圖引入此刻有下邊幾個(gè)原子團(tuán)，請(qǐng)同學(xué)們將它學(xué)生書寫研究醇與酚們組合成含有—OH的有機(jī)物CH3—構(gòu)造上的相—CH2——OH似和不一樣點(diǎn)投影溝通

察看、比較

激發(fā)學(xué)生思維。剖析、議論運(yùn)用分類的思想，你能將上述不一樣構(gòu)造學(xué)生互相議論、交培育學(xué)生疏特色的物質(zhì)分為哪幾類？流析概括能第一類—OH直接與烴基相連的：力。第二類—OH直接與苯環(huán)相連的：解說在上述例子中，我們把羥基與烴基或苯學(xué)生聽、看明確觀點(diǎn)環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物叫做醇；羥基與苯環(huán)直接相連形成的化合物叫做酚。過渡、發(fā)問醇和酚分子構(gòu)造中都有羥基（—OH），它們?cè)诨瘜W(xué)性質(zhì)上有什么共同點(diǎn)和不一樣點(diǎn)呢？這一講，我們先來認(rèn)識(shí)一下醇的有關(guān)知識(shí)投影、敘述一、醇學(xué)生聽、看、思慮使學(xué)生認(rèn)識(shí)1、醇的分類醇的分類一元醇CH3OH、CH3CH2OH飽和一元醇通式：CnH2n+1OH二元醇CH2OHCH2OH乙二醇多元醇CH2OHCHOHCH2OH丙三醇思慮與溝通請(qǐng)認(rèn)真閱讀對(duì)照教材P49頁表3-1、3-2依據(jù)數(shù)據(jù)畫出曲線培育學(xué)生科表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論或作圖：畫出沸點(diǎn)——學(xué)剖析方法出什解說？剖析許多半據(jù)的最好方法就分子中所含碳原子是在同一坐標(biāo)系中畫出數(shù)據(jù)變化的曲線數(shù)曲線圖；圖來。同學(xué)們不如試一試。議論、溝通；氫鍵是醇分子中羥基中的氧原子與另一學(xué)生結(jié)論：同一類掌握氫鍵的教師解說醇分子羥基的氫原子間存在的互相吸引有機(jī)物如醇或烷觀點(diǎn)。力。烴，它們的沸點(diǎn)是跟著碳原子個(gè)數(shù)即相對(duì)分子質(zhì)量的增加而高升的。而在為何相對(duì)分子質(zhì)量相接進(jìn)的醇與烷烴同樣碳原子數(shù)的不比較，醇的沸點(diǎn)會(huì)高于烷烴呢？這是因同醇中，所含羥基為氫鍵產(chǎn)生的影響。數(shù)起多，沸點(diǎn)越高。思慮、溝通2、醇的命名學(xué)生閱讀P48【資進(jìn)一步穩(wěn)固教師解說料卡片】總結(jié)醇的系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法法例并應(yīng)用投影3、醇的物理性質(zhì)總結(jié)1）醇或烷烴，它們的沸點(diǎn)是跟著碳原子個(gè)數(shù)即相對(duì)分子質(zhì)量的增添而高升。2）相對(duì)分子質(zhì)量鄰近的醇和烷烴對(duì)比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。思慮與溝通教材P49“思慮與溝通：運(yùn)用必修2中所學(xué)學(xué)致使用，化學(xué)知識(shí)，議論、提升學(xué)生知溝通化學(xué)事故的處識(shí)的運(yùn)用能理方法。力。回首三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)學(xué)生回首、書寫相復(fù)習(xí)、穩(wěn)固1、乙醇的化學(xué)性質(zhì)很開朗能夠與金屬鈉應(yīng)化學(xué)方程式反響放出氫氣：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2解說、發(fā)問經(jīng)過反響我們能夠發(fā)現(xiàn)乙醇的性質(zhì)主要是由其官能團(tuán)羥基（—OH）表現(xiàn)出來的。在乙醇中O—H鍵和C—O鍵都簡(jiǎn)單斷裂。上述反響中止裂的是乙醇分子中的什么鍵？

學(xué)生回答：O—H鍵斷裂時(shí)氫原子能夠被代替。

指引學(xué)生從斷成鍵的角度來理解化學(xué)反響的原理設(shè)問假如C—O鍵斷裂，發(fā)生的又會(huì)是何種反應(yīng)種類呢？演示實(shí)驗(yàn)投影3、消去反響濃硫酸CH3CH2OH170CCH2＝CH2↑＋H2O

學(xué)生思慮，期望進(jìn)激發(fā)求知欲行下邊內(nèi)容。組裝實(shí)驗(yàn)裝置；實(shí)培育學(xué)生對(duì)驗(yàn)，察看現(xiàn)象并記實(shí)驗(yàn)的剖析錄。和察看能力；加強(qiáng)學(xué)生對(duì)乙醇的感性認(rèn)識(shí)。學(xué)生書寫化學(xué)方程使學(xué)生從反式并思慮反響中應(yīng)的實(shí)質(zhì)上斷、成鍵的地點(diǎn)和來理解乙醇特色。的消去反響特色。解說斷鍵：相鄰碳原子上，一個(gè)斷開C-0鍵，學(xué)生聽、看并思慮另一斷開C-H鍵。自學(xué)指引學(xué)生從反響進(jìn)行的條件和反響過程閱讀P51“資料卡使學(xué)生認(rèn)識(shí)中止成鍵的角度來劃分分子內(nèi)脫水和分片——乙醇的分子到“反響物子間脫水的聯(lián)系和差異。間脫水”在不一樣反響條件下可生成不一樣的產(chǎn)物”投影4、代替反響學(xué)生回答：斷開C-0從斷成鍵的CH2CH3OH＋HBrCH2CH3Br＋H2O鍵。溴原子代替了角度理解羥基的位，屬于取在這個(gè)反響中，乙醇分子是怎樣斷鍵代反響。的？屬于什么化學(xué)反響種類？發(fā)問：學(xué)與問乙醇在銅或銀的催化的條件下能與氧氣2CH3CH2OH+O2穩(wěn)固復(fù)習(xí)反響，寫出該反響的化學(xué)方程式。乙醇能不可以被其余氧化劑氧化呢？2CH3CHO+2H2O學(xué)生實(shí)驗(yàn)我們把乙醇加入重鉻酸鉀溶液，察看是先向試管加入少許培育學(xué)生實(shí)否有現(xiàn)象產(chǎn)生。的重鉻酸鉀溶液，驗(yàn)察看能力而后滴加少許乙醇，充分振蕩解說在酸性重鉻酸鉀作用下乙醇能夠發(fā)生反學(xué)生思慮從物質(zhì)間相應(yīng)。因?yàn)橹劂t酸鉀是氧化劑，所以乙醇互轉(zhuǎn)變關(guān)系被氧化。上來提升學(xué)乙醇乙醛乙酸生的認(rèn)識(shí)。講堂總結(jié)氧化回首建立知識(shí)網(wǎng)在這一節(jié)課氧，化我們共同研究了乙醇的結(jié)構(gòu)特色、化學(xué)性質(zhì)；從斷成鍵的角度了絡(luò)。解乙醇發(fā)生化學(xué)反響的原理，我們應(yīng)當(dāng)更為清楚的認(rèn)識(shí)到構(gòu)造決定性質(zhì)這樣規(guī)律。作業(yè)教材P55，2穩(wěn)固知識(shí)【實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)】[實(shí)驗(yàn)3-1]乙醇與濃硫酸混淆液加熱會(huì)出現(xiàn)炭化現(xiàn)象，所以反響生成的乙烯中含有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體。SO2也能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液退色，所以要先將反響生成的氣體經(jīng)過NaOH溶液洗氣，以除掉CO2和SO2。為降低炭化程度，減少副反響，反響溫度要控制在170℃左右，不可以過高。將反響生成的乙烯氣體通入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，察看到退色現(xiàn)象后，可改換尖嘴導(dǎo)管，將乙烯點(diǎn)燃，察看乙烯焚燒現(xiàn)象。[實(shí)驗(yàn)3-2]重鉻酸鉀酸性溶液是K2Cr2O7晶體溶于水、再加入稀硫酸配制而成。實(shí)驗(yàn)時(shí)建議做空白對(duì)照實(shí)驗(yàn)，以便更好地察看其顏色的變化?！締栴}溝通項(xiàng)目】[思慮與溝通1]某些分子（如HF、H2O、NH3等）之間，存在一種較強(qiáng)的分子間互相作使勁，稱為“氫鍵”。以水分子間的氫鍵為例，因?yàn)檠跷娮幽芰^強(qiáng)且原子半徑較小，所以氧原子上有很大的電子云密度，而因?yàn)镠—O鍵的共用電子對(duì)傾向于氧原子，氫原子靠近“裸露”的質(zhì)子，這類氫核因?yàn)轶w積很小，又不帶內(nèi)層電子，不易被其余原子的電子云所排擠，所以它還與另一個(gè)分子中的氧原子中的孤對(duì)電子產(chǎn)生互相吸引力。這類分子間的作使勁就是氫鍵，如圖3-1所示。圖3-1水分子中的氫鍵表示圖形成氫鍵的條件是:要有一個(gè)與電負(fù)性很強(qiáng)的元素(如F、O、N)以共價(jià)鍵聯(lián)合的氫原子，同時(shí)與氫原子相聯(lián)合的電負(fù)性很強(qiáng)的原子必須擁有孤對(duì)電子。在常有無機(jī)分子中，氫鍵存在于HF、H2O、NH3之間，其特色是F、O、N均為第二周期元素，原子半徑較小，同時(shí)原子吸引電子能力較強(qiáng)（電負(fù)性強(qiáng)）。所以電子云密度大，擁有較強(qiáng)的給電子能力，是較強(qiáng)的電子給體。在有機(jī)化合物中，擁有羥基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能團(tuán)的分子之間，也能形成氫鍵。所以，與相對(duì)分子質(zhì)量鄰近的烷烴對(duì)比，醇擁有較高的沸點(diǎn)；同時(shí)，這些有機(jī)分子與水分子之間也能夠形成氫鍵，所以含有這些官能團(tuán)的低碳原子數(shù)的有機(jī)分子，均擁有優(yōu)秀的水溶性。[思慮與溝通2]辦理反響釜中金屬鈉的最安全合理的方法是第（3）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，因?yàn)橐掖寂c金屬鈉的反響比水與鈉的反響緩和，熱效應(yīng)小，所以是比較安全可行的辦理方法。[學(xué)與問1]乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸點(diǎn)高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸點(diǎn)高于1-丙醇，其原由是：因?yàn)榱u基數(shù)量增加，使得分子間形成的氫鍵增加加強(qiáng)。[學(xué)與問2]乙醇在銅催化下，可被氧氣氧化成乙醛。實(shí)驗(yàn)方法以下：1）將銅絲卷成螺旋狀，在酒精燈氧化焰中灼燒至紅熱，將銅絲移出酒精燈焰，可察看到銅絲表面生成一層黑色的氧化銅。反響的化學(xué)方程式為：2）將表面有黑色氧化銅的銅絲再次灼燒至紅熱，快速插入盛有無水乙醇的錐形瓶中，可察看到銅絲快速恢復(fù)紅色，說明氧化銅被復(fù)原成銅，反響是放熱的。這樣頻頻操作幾次，可聞到錐形瓶中的液體有不一樣于乙醇?xì)馕兜拇碳ば詺馕?。如取少許錐形瓶中的液體，加入新制氫氧化銅加熱，可察看到有紅色積淀生成，說明乙醇被氧化生成乙醛。反響的化學(xué)方程式為：3）上述兩個(gè)反響歸并起來就是能夠看出，反響前后銅沒有變化，所以銅是催化劑。即[學(xué)與問3]第二三課時(shí)【教課重、難點(diǎn)】要點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：培育學(xué)生在已有知識(shí)的基礎(chǔ)上，推斷化學(xué)性質(zhì)，并設(shè)計(jì)考證實(shí)驗(yàn)的能力?！窘陶n方法】實(shí)驗(yàn)研究、議論、對(duì)照、概括（邊講邊實(shí)驗(yàn)）【教課過程】[引入]上一節(jié)課我們介紹了含有羥基的兩類有機(jī)物：醇和酚。這節(jié)課我們以苯酚為代表物來學(xué)習(xí)酚的性質(zhì)。學(xué)生自己找到實(shí)驗(yàn)桌面的苯酚藥品，察看的出苯酚的色、態(tài)、味物理性質(zhì)，學(xué)生感覺苯酚的氣味很熟習(xí)，像漿糊的氣味，教師由此趁勢(shì)引出苯酚的用途，可殺菌消毒、防腐，也是一種重要的化工原料。[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]少許苯酚加2mL水渾濁澄清冷卻渾濁（待用）[得出苯酚的溶解性及其隨溫度的變化][教師]電腦展現(xiàn)苯酚的構(gòu)造[教師]苯酚的構(gòu)造有什么特色呢？與乙醇的構(gòu)造有何異同？[學(xué)生思慮]苯酚中的羥基直接與苯環(huán)連結(jié)，而乙醇中的羥基則與乙基連結(jié)。[教師]這類構(gòu)造特色致使了苯酚中的羥基與水、乙醇中的羥基開朗性的不一樣。因?yàn)槭鼙江h(huán)的影響，使羥基較為開朗，并近似于水中-OH能夠電離,請(qǐng)同學(xué)們據(jù)此推斷苯酚擁有什么性質(zhì)，并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來考證。[學(xué)生議論]若苯酚中羥基受苯環(huán)影響而開朗能夠電離（因?yàn)樗軌螂婋x），若苯酚能電離則應(yīng)有酸性。能夠設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來考證苯酚的酸性。[學(xué)生實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)、溝通]學(xué)生利用桌面上給出的試劑來考證苯酚的酸性。結(jié)論能夠分為兩種：向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液，不變紅，所以苯酚無酸性向苯酚濁液中加入NaOH，溶液變澄清，說明苯酚和堿能起酸堿中和反響，生成了可溶性的鈉鹽。因此苯酚擁有酸性。OH＋NaOHONa

H2O[教師]教師評(píng)論學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和結(jié)論。說明：苯酚的確有酸性，但其酸性很弱，弱到不可以使指示劑退色。那么它的酸性究竟弱到那種程度呢？請(qǐng)同學(xué)們利用桌面上所個(gè)試劑設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來考證其與某些弱酸的酸性強(qiáng)弱。同時(shí)寫出所做實(shí)驗(yàn)的化學(xué)反響方程式。[學(xué)生實(shí)驗(yàn)、溝通]學(xué)生設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)以下：向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸，溶液出現(xiàn)污濁。說明鹽酸酸性強(qiáng)于苯酚。方程式：＋HClONaOH＋NaCl向澄清的苯酚鈉溶液中滴入醋酸，溶液出現(xiàn)污濁。說明醋酸酸性強(qiáng)于苯酚。方程式：ONa

＋CH3COOHOH＋CH3COONa向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，溶液出現(xiàn)污濁，說明碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚。方程式：ONa

＋CO2＋H2O

OH＋NaHCO3[教師]必定學(xué)生得出的酸性強(qiáng)弱的比較。指引學(xué)生注意兩個(gè)問題：①以上三個(gè)實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的污濁是否是積淀？方程式中打不打積淀符號(hào)？提示學(xué)生將所得污濁液靜置，察看發(fā)現(xiàn)濁液靜置后分層，所以苯酚在水溶液中析出來是液態(tài)的，我們應(yīng)當(dāng)用分液的方法來進(jìn)行分別。②二氧化碳與苯酚鈉反響的產(chǎn)物不是碳酸鈉和苯酚，而是碳酸氫鈉，苯酚與碳酸鈉是不可以共存的，二者能夠反響。請(qǐng)學(xué)生著手考證苯酚和碳酸鈉的反響。[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]向苯酚污濁液中加入適當(dāng)?shù)奶妓徕c粉末，苯酚溶液變澄清。說明苯酚的確與碳酸鈉發(fā)生了反響。OH＋ONaNa2CO3NaHCO3【結(jié)論】苯酚中羥基因?yàn)橛龅奖江h(huán)的影響，變得開朗，易斷裂，能發(fā)生電離，所以苯酚擁有酸性，其酸性強(qiáng)弱為：鹽酸＞醋酸＞碳酸＞苯酚.那么苯酚與鈉自然也能反響，并且反響應(yīng)當(dāng)比乙醇或水與鈉反響都要強(qiáng)烈。類型乙醇苯酚構(gòu)造簡(jiǎn)式CH3CH2OH官能團(tuán)—OH—OH構(gòu)造特色羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連與鈉反響比水和緩比水強(qiáng)烈酸性無有原由苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更開朗，易電離出H+[過渡]反過來，羥基也會(huì)對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，我們知道苯能發(fā)生代替反響，苯能夠與液溴在鐵做催化劑條件下發(fā)生溴代反響，而苯酚中的苯環(huán)因?yàn)槭盏搅u基的影響，鄰對(duì)位的氫變得開朗，所以苯酚能夠與濃溴水在常溫下就反響。下邊同學(xué)們能夠作實(shí)驗(yàn)來試試看。[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]苯酚和濃溴水的反響。[學(xué)生報(bào)告實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象]有的學(xué)生看到有白色積淀生成，有的同學(xué)一開始見到白色積淀，但振蕩試管后，積淀又消逝了。[教師組織學(xué)生議論]請(qǐng)兩種現(xiàn)象的同學(xué)各派一組代表同時(shí)上講臺(tái)來從頭操作方才做的實(shí)驗(yàn)，下邊的同學(xué)注意察看兩位同學(xué)的操作，剖析出現(xiàn)兩種不一樣展現(xiàn)的原由。[議論結(jié)果]苯酚與濃溴水反響生成的三溴苯酚是一種難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的固體，所以做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，必定要注意濃溴水要過量，苯酚要少許。不然，生成的三溴苯酚會(huì)溶于過度的苯酚，而看不到白色積淀。[學(xué)生]書寫苯酚與濃溴水反