同分異構體的有序書寫襄陽四中高珊1近三年湖北高考同分異構體分值一覽表年份題目分值2012新課標，第10題6新課標，第38題52013新課標，第12題6新課標，第38題52014新課標，第7題6新課標，第38題52對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母菌和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。

【2012年全國課標卷】(6)E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是________(寫結構簡式)。3【化學——選修5：有機化學基礎】（15分）查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：

已知以下信息：①芳香烴A的相對分子質量在100~110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應③D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫④

⑤RCOCH3+R’CHO

RCOCH=CHR’【2013年全國新課標卷】（6）F的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有

種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為

（寫結構簡式）4〔化學—選修5：有機化學基礎〕(15分)

席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：

已知以下信息：

①

②一摩爾B經上述反應可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反應。

③D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106。

④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的

⑤

【2014全國新課標卷】（4）F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有____種（不考慮立體異構）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_______。（寫出其中的一種的結構簡式）。5【2015全國新課標卷】〔化學—選修5：有機化學基礎〕(15分)

62015高考化學考試大綱◆必考內容：

了解有機化合物中碳的成鍵特征，了解有機化合物的同分異構現(xiàn)象?！暨x考內容：

了解有機化合物存在異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體（不包括手性異構體）。7一、同分異構體的種類思維順序官能團異構碳鏈異構位置異構8烯烴飽和一元醇醚醛酮羧酸酯芳香醚硝基烷烴氨基酸環(huán)烷烴酚芳香醇鹵代烴有機物分子通式與其可能的類別有：9二、同分異構體的書寫方法◆烴基法

適用：鹵代烴、醇、羧酸、醛、酯思考：丙基C3H7-、丁基C4H9-、戊基C5H11-各有多少種同分異構體？丙基：2種丁基：4種戊基：8種10分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有（不考慮立體異構）（）A．5種 B．6種 C．7種 D．8種D【例1】（2012新課標Ⅰ卷，10）11◆替代法對于烴（CXHY)，其n個氫原子被取代的產物數(shù)目與（y-n）個氫原子被同一原子或原子團取代的產物數(shù)目相等?！纠?】已知分子式為C12H12的物質A的結構簡式如圖，其苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構體的數(shù)目有（）A.9種B.10種C.11種D.12種A12◆等效氫法ⅰ同一碳原子上的氫原子互為等效ⅱ同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效ⅲ處于鏡面對稱位置的碳原子上的氫原子互為等效

判斷方法：13

【例3】（2014年新課標Ⅱ卷，8）四聯(lián)苯的一氯代物有()種。A．3種B．4種C．5種D．6種C1234514◆插入法適用：醚和芳香酯類將酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C間和C-H間?！纠?】A的結構簡式為則A的同分異構體中，苯環(huán)上只有一個取代基且屬于酯類的有_____種。615三、有限制條件的同分異構體的書寫高考題有機物同分異構體的命題特點：1.一般含有苯環(huán)，有時是含有多官能團化合物。2.限制條件多。難點16◆苯環(huán)上的官能團異構活動1有機物A有多種同分異構體，判斷符合下列條件的同分異構體有______種。能與NaHCO3溶液反應放出氣體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應苯環(huán)上只有兩個處于對位的取代基217常見限制條件有機物分子中的官能團或結構特征含-COOH含酚-OH含苯酚酯結構含-CHO含酚-OH、-COOH-COO-、-X等18（2）苯環(huán)二取代的同分異構體（1）苯環(huán)一取代的同分異構體取決于取代基的異構體的數(shù)目3種◆苯環(huán)上的位置異構有序性196種（3）苯環(huán)三取代的同分異構體

211

2

31①當苯環(huán)上的三個取代基有兩個相同（-X、-X）、一個不同（-Y）時201212334412②當苯環(huán)上的三個取代基各不相同時10種44221活動2有機物A有多種同分異構體，判斷符合下列條件的同分異構體有______種能發(fā)生水解反應能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應苯環(huán)上有兩個取代基苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子622（2012.全國新課標卷1，38

）（6）E（分子式為C7H5O2Cl）的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有______種1310種3種【高考真題在線】23（6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有

種（不考慮立體異構)。（2013.全國新課標卷2，38）18I24（2014.浙江，29）（5）寫出符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式：①分子中含有羧基②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個不同化學環(huán)境的氫原子B25（2014·全國新課標卷，38）（4）F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有_____種（不考慮立體異構）F26三個取代基：兩個取代基：一個取代基：6+3+3+2+5=19種63235含N、S等雜原子的衍生物的同分異構體的書寫！27小結：1.同分異構體的種類-----有序思維2.同分異構體的書寫規(guī)律3.有限制條件的同分異構體的書寫方法烴基法、替代法、等效氫法、插入法等有序性28【練習】1.分子式為C5H12O的醇與和它相對分子質量相等的一元羧酸進行酯化反應，生成的酯共有（不考慮立體異構）（）

A．15種