高中化學課件苯完整課件第1頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三

有人說我笨，其實我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)是英豪。（打一字）猜一猜第2頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三苯化學謎底：第3頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三教學目標知識與技能：1.了解苯的組成和結構特征，理解苯環(huán)的結構特征。2.掌握苯的典型化學性質。過程與方法：1.提高根據(jù)有機物性質推測結構的能力。2.掌握研究苯環(huán)性質的方法。情感態(tài)度與價值觀：通過化學家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結構的歷史介紹，體驗科學家艱苦探究、獲得成功的過程，培養(yǎng)用科學觀點看待事物的觀點。通過苯及其同系物性質的對比，對學生進行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。教學重點：苯的主要化學性質教學難點：苯的分子結構第4頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三苯洗滌劑塑料溶劑增塑劑錦綸，紡織材料消毒劑合成洗滌劑染料一、苯的用途基礎有機化工原料：合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑第5頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三服裝制鞋第6頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三纖維第7頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三食品防腐劑第8頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三藥物第9頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三科學史話—苯的發(fā)現(xiàn)

閱讀課本P71

十九世紀初，歐洲經(jīng)歷空前的技術革命，已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成嚴重污染，英國科學家法拉第是第一位對煤焦油感興趣的科學家,他忍受燒烤熏蒸,用蒸餾的方法對其進行分離提純。1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學會報告----提煉出一種新的物質,該物質這是一種無色油狀液體、有特殊的芳香氣味，不溶于水、密度比水?。灰自诳諝庵悬c燃、火焰明亮、同時產(chǎn)生濃煙,他將這種物質命名為“氫的重碳化合物”

。隨后法國化學家熱拉爾等人測定該烴分子式是C6H6,分子量為78,這種烴就是苯(有好聞氣味之意)。第10頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三科學史話—苯的結構?

閱讀課本P71

分子式為C6H6--苯分子的碳的含量如此之高,究竟具有什么結構呢?討論：1、從苯的元素組成看，苯屬于哪類有機物？2、據(jù)分子式，推出苯所代表的一類物質的通式。3、按常理苯應為飽和烴還是不飽和烴？第11頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三苯的結構探究：4、可能的結構推測:1）如果苯為鏈狀烯烴結構，應該有幾個C=C？2）如果為帶一個環(huán)和C=C的結構，應該有幾個C=C？1）4個C=C；2）一個環(huán)和3個C=C。5、若是以上結構，苯能否使溴水和高錳酸鉀溶液褪色？第12頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三【學生探究合作實驗】【實驗方案設計】根據(jù)你寫的可能的結構簡式，從結構看，它應具有怎樣的化學性質？可設計怎樣的簡單實驗來證明？第13頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三

實驗：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象。第14頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三現(xiàn)象：溴水和酸性KMnO4溶液都不褪色。

11苯與酸性kmno4溶液或溴水反應嗎（流暢）_標清.flv：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象。實驗結論：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。設問：溶液是否褪色？設問：苯分子中有沒有雙鍵？第15頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三

“夢的啟示”

19世紀60年代，德國化學家凱庫勒已經(jīng)知道苯的分子式為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經(jīng)過推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢中看見6個碳原子組成了古怪的形狀。6個碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來牢牢地銜在尾巴尖，就此不動了。凱庫勒哆嗦一下，醒了過來。多么奇怪的夢啊，總共只有一瞬間的夢，但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失，他記住了在夢中看見的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切，后來凱庫勒提出了兩點假設。第16頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三凱庫勒在1866年發(fā)表的“關于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說：1.苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式,不斷地進行著以下兩種結構的交替運動。第17頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三（1）6個碳原子構成平面六邊形環(huán)；

（2）每個碳原子均連接一個氫原子；

（3）環(huán)內碳碳單雙鍵交替。

凱庫勒苯環(huán)結構的有關觀點：根據(jù)苯的凱庫勒式，假如苯分子結構是一個正六邊形的碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接，那么，請同學們進行一下預測：苯的一氯代物種類？苯的鄰二氯代物種類？

ClClClCl研究發(fā)現(xiàn)：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種第18頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三“化學建筑師”凱庫勒的主要貢獻：1.用現(xiàn)代語言把有機化學定義為研究碳化合物的化學。2.提出有機化合物中碳的四價理論。3.提出有機物的碳鏈學說。4.提出苯分子環(huán)狀結構理論。

凱庫勒的發(fā)現(xiàn)與他本人具備以下素質有關：1.廣博而精深的化學知識。2.建筑學造詣和對空間結構的豐富想象力。3.很強的審美能力和豐富的審美經(jīng)驗。4.勤奮鉆研的品質和執(zhí)著追求的科學態(tài)度。第19頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三缺陷1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應凱庫勒式缺陷2：

與

性質完全相同，是同種物質。－CH3－CH3CH3－CH3－凱庫勒苯環(huán)結構的缺陷第20頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三苯的結構后來隨著化學理論的發(fā)展與完善，經(jīng)過許多科學家們的潛心研究，證實：①苯分子具有平面正六邊形結構，苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上。②其中的6個碳原子之間的鍵完全相同③是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵

C-C：1.54×10-10mC=C：1.33×10-10m第21頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三苯分子結構小結：1、苯的分子結構可表示為：2、結構特點：分子為平面結構鍵角120°鍵長1.40×10-10m3、它具有以下特點：①不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色②鄰二元取代物無同分異構體第22頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三球棍模型比例模型第23頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三鍵長與鍵角第24頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三苯的結構特點：（1）苯分子為平面正六邊形，6個碳原子和6個氫原子都在同一平面,鍵角：120°（2）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學鍵

第25頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三

盡管苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵結構，但為了紀念凱庫勒，他所提出的苯的結構式被命名為凱庫勒結構式，現(xiàn)仍被使用。第26頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三3、特點1）平面正六邊形結構。（6個碳原子、6個氫原子均在同一平面上）2）鍵角都是120°。3）平均化的碳碳鍵：鍵能:C-C﹤苯中碳碳鍵﹤C=C1、分子式C6H6

最簡式

CH二、苯的結構(獨特的大π鍵)2、結構式結構簡式

(凱庫勒式)第27頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三三、苯的性質考考你的觀察力1、乙烯的物理性質（色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、毒性）1)無色，有特殊芳香氣味的液體2)密度小于水，不溶于水，易溶有機溶劑3)熔點5.5℃,沸點80.1℃，易揮發(fā)（密封保存）4)苯蒸氣有毒第28頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三

在裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機溶劑很多都是用苯。在通風不良的環(huán)境中，短時間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。輕度中毒會造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動。長期生活在超標的有苯環(huán)境中易致癌，很多致癌物都含有苯環(huán)。第29頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三㈣苯的用途及危害

室內環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機、電腦終端機和打印機、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。

短時間內吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內的潛伏期可長達12-15年。

苯中毒對身體的危害歸結為3種：致癌、致殘、致畸胎。第30頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三2、苯的化學性質2.可能發(fā)生取代反應;3.可能發(fā)生加成反應;試根據(jù)苯的結構推測其可能有的化學性質。1.能發(fā)生氧化(燃燒)反應;苯中的大π鍵的為介于單雙鍵之間的一種獨特的化學鍵，所以苯應該兼有飽和烴和不飽和烴的性質。第31頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三現(xiàn)象：

明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化)。2、苯的化學性質

1)氧化反應第32頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三2C6H6＋15O2→12CO2+6H2O點燃可燃性:火焰明亮,帶有濃煙苯乙烯甲烷第33頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三2、苯的化學性質2).苯的取代反應：(1)跟鹵素的取代反應：苯與液溴在鐵粉(實為FeBr3)催化條件下的反應反應結束后倒入裝有水的大燒杯中:現(xiàn)象:有褐色油狀物在水的下層反應原理:第34頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三實驗思維拓展：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.長導管的作用是什么？4.為什么導管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？6.純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？苯液溴Fe屑用作催化劑用于導氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。因為未發(fā)生反應的溴和反應中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。第35頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三

苯分子中的氫原子被－NO2所取代的反應叫做硝化反應硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）（２）苯的硝化反應純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。HNO3+濃硫酸+

H2O－NO2硝基苯50℃-60℃第36頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三(2)與硝酸的取代反應:苯+濃硝酸+濃硫酸在加熱條件下的反應H+HO—NO2+H—OHNO2濃硫酸加熱硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）第37頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三實驗步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻。②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻。③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實驗裝置如左圖。④將反應后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯。實驗裝置圖實驗方案設計第38頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三（2）硝化反應①混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？第39頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三(3)與硫酸的取代反應:苯+濃硫酸在加熱的條件下反應后互溶H+HO—SO3H+H—OHSO3H加熱第40頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三環(huán)己烷3)苯的加成反應△

+H2催化劑△

催化劑△

+H2注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進行加成反應。苯在一定的條件下能進行加成反應。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷第41頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三苯+Cl2在紫外光條件下的反應+3Cl2紫外光ClClClClClCl第42頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應條件反應類型與酸性KMnO4作用點燃現(xiàn)象結論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰顏色淺，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高第43頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三

一:苯的組成1.分子式2.結構式3.結構簡式二:苯的結構（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結構；（2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。三:苯的物理性質四:苯的化學性質1:可燃燒2：易取代(1)溴代反應

C6H6+Br2→C6H5Br+HBr(2)硝化反應C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O但總的來說易取代,難加成,能氧化.3：難加成C6H6+3H2→C6H12第44頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三苯的化學性質:易取代、難加成、難氧化小結第45頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三課堂練習1.下列物質不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A．SO2B．甲烷C．苯D．乙烯BC第46頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三D2、苯的化學性質的敘述錯誤的是（）A、易發(fā)生取代反應B、能發(fā)生加成反應，但困難C、能燃燒D、易被酸性高錳酸鉀氧化第47頁，共53頁，2023年，2月20日，星期三3．下列物質與溴水混合后充分振蕩，靜置后上層液體呈橙紅色，下層液體無色的是（）A．碘化鉀溶液 B．苯C．四氯化碳 D．