3.2.1苯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)專題三學習目標01認識芳香烴組成和結(jié)構(gòu)特點02認識加成、取代反應的特點和規(guī)律（重點）03能設計實驗去推測苯的結(jié)構(gòu)（難點）資料卡片1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學會報告，在80℃左右得到的一種新的碳氫化合物。描述為：常溫為無色液態(tài)，略帶有香味，當把這種液體放到冰水中冷卻到零度時，它就會結(jié)晶成固體，在玻璃容器壁上長出樹狀的晶體。如果從冰水中取出，讓溫度慢慢上升，這種固體在5.5℃時熔化。暴露在空氣中，完全揮發(fā)。01苯的物理性質(zhì)PARTONE一、苯的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)溶解度密度有特殊氣味無色液體不溶于水比水小熔點為5.5℃，沸點為80.1℃；如果用冰冷卻，苯凝結(jié)成無色晶體，放入沸水中，將沸騰揮發(fā)；是常用的有機溶劑02苯的化學性質(zhì)PARTTWO二、苯的分子結(jié)構(gòu)1.分子式：2.結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：或C6H6思考請同學們思考如何證明苯的結(jié)構(gòu)不是單雙鍵交替呢？（1）苯分子是

的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是

的一種獨特的鍵；（3）苯分子中六個碳原子

，六個氫原子

。3.結(jié)構(gòu)特點：平面正六邊形介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間等效等效苯結(jié)構(gòu)的檢驗——儀器分析法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，法國化學家日拉爾立即對苯的組成進行測定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為92.3%。苯蒸氣的相對分子質(zhì)量為78，你能確定苯的分子式嗎？苯的分子式：C6H6苯的1H核磁共振譜圖苯結(jié)構(gòu)的檢驗——實驗探究【實驗1】向試管中加入少量苯，再加入溴水，震蕩后，觀察現(xiàn)象。【實驗2】向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀溶液，震蕩后，觀察現(xiàn)象。實驗序號實驗現(xiàn)象結(jié)論實驗1實驗2溶液分為兩層，上層橙紅色，

下層幾乎無色。萃取(物理現(xiàn)象)

沒有發(fā)生加成反應，

苯無C=C存在。溶液分層，高猛酸鉀在下層不褪色。苯中無C=C存在。苯結(jié)構(gòu)的檢驗——實驗探究①苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色②科學事實：鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)ClClClCl苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)的論據(jù)（課本65頁）1.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實是(

)①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯中碳碳鍵的鍵長均相等③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)⑤苯在FeBr3存在的條件下可與液溴發(fā)生取代反應,但不因發(fā)生化學變化而使溴水褪色A.②③④⑤ B.①③④⑤C.①②④⑤ D.①②③④題組例練C題組例練BC2、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)CH=CH2CH3Cl三、苯的化學性質(zhì)1.氧化反應：①與氧氣燃燒現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙。(同乙炔)②不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，苯既有________的性質(zhì)，能發(fā)生________反應，也有________的性質(zhì)，能發(fā)生________反應。

烷烴

取代

烯烴

加成能氧化，易取代，難加成。2.取代反應：(鹵代、硝化、磺化)基礎實驗2.取代反應：(鹵代、硝化、磺化)基礎實驗現(xiàn)象：①三頸燒瓶中液體沸騰，整個燒瓶充滿紅棕色氣體，有氣體逸出。②燒瓶底部有褐色油狀液體生成；③導管口有白霧，取上層溶液并加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀。①鹵代反應：與液溴的反應溴苯：無色不溶于水的油狀液體，密度大于水。（溴苯）+Br—Br

Fe/FeBr3＋HBr2.鐵粉的作用3.冷凝管的作用1.能否用溴水代替液溴？不能，苯不與溴水反應。鐵粉與Br2反應生成催化劑FeBr3。冷凝回流6.NaOH溶液的作用？向燒瓶中注入NaOH溶液有什么現(xiàn)象？作用：使液體分層，除去未反應的Br2?，F(xiàn)象：液體分層，有機層的褐色褪去。4.錐形瓶中蒸餾水的作用？能否把導管插入液面以下？吸收HBr.不能把導管插入液面以下，防止倒吸。5.堿石灰的作用防止溴蒸氣及HBr進入空氣。②硝化反應：與濃硝酸的反應②硝化反應：與濃硝酸的反應硝基苯濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2(濃)H硝基苯：無色不溶于水的油狀液體，苦杏仁味，密度大于水。濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。試管底部出現(xiàn)黃色油狀物質(zhì)（溶有NO2）5.濃硫酸的作用注意：1.加熱方法水浴加熱（50~60℃）2.溫度計的位置水浴燒杯中3.長導管的作用冷凝回流4.加入藥品方法先加濃硝酸再加濃硫酸，冷卻至50℃以下，在不斷振蕩下，逐滴加入苯，并注意避免使混合物的溫度超過60℃。催化劑和吸水劑磺化+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H③磺化反應3.加成反應：與氫氣在催化劑存在下加熱可生成環(huán)己烷：環(huán)己烷+3H2催化劑△催化劑△+3H2環(huán)己烷六個碳原子不在一個平面上苯也能與Ｃl2發(fā)生加成反應ClClClClClCl易取代，能加成，難氧化。03苯的用途PARTTHREE

苯是一種重要的化工原料，它廣泛應用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等。苯也常用作有機溶劑。合成纖維合成橡膠塑料三大有機合成材料四、苯的用途1.苯分子的兩種式子：分子式：C6H6，結(jié)構(gòu)簡式：

或

。2.苯的