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精細(xì)有機(jī)合成中的溶劑效應(yīng)與催化1溶劑的分類和性質(zhì)按化學(xué)結(jié)構(gòu)分類無機(jī)溶劑:水、液氨、液體二氧化硫、氟化氫、濃硫酸、熔融氫氧化鈉和氫氧化鉀、四氯化鈦、三氯化磷合三氯氧磷等有機(jī)溶劑:脂烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、羧酸酯、硝基物、胺、腈、酰胺、砜和亞砜、雜環(huán)化合物等。按偶極矩和介電常數(shù)分類(1)偶極矩(n):指偶極分子中電量相等的兩個(gè)相反電荷中的一個(gè)電荷的電量(q),與這兩個(gè)電荷間距離(d的乘積,單位:德拜(D)。即:H=q×d例1.54D有機(jī)溶劑的偶極矩4在0~5.5D之間。極性溶劑:分子中具有永久偶極的溶劑。分子中沒有永久偶極的溶劑,如環(huán)己烷、苯等非極性溶劑μ<2.5D的有機(jī)溶劑,如氯苯、二氯甲烷等。偶極矩主要影響在溶質(zhì)(分子或離子)周圍溶劑分子的定向作用。(2)介電常數(shù)(e)也叫電容率或相對(duì)電容率,是表示電介質(zhì)或絕緣材料電性能的一個(gè)重要參數(shù)。具有永久偶極或誘導(dǎo)偶極的溶劑分子被充電的電容器板強(qiáng)制形成一個(gè)有序排列,即極化作用,極化作用越大,介電常數(shù)越大。介電常數(shù)表示溶劑分子本身分離出電荷的能力,或溶劑使它偶極定向的能力。有機(jī)溶劑的介電常數(shù)在2~190之間越大,溶劑極性越強(qiáng)。極性溶劑:c>15~20非極性溶劑:E<15~20介電常數(shù)主要影響溶劑中離子的溶劑化作用和離子體的離解作用。根據(jù)溶劑是否具有極性和能否放出質(zhì)子,可將溶劑分成四類(1)極性質(zhì)子溶劑◆極性強(qiáng),介電常數(shù)大,具有能電離的質(zhì)子。能同負(fù)髙子或強(qiáng)電負(fù)性元素形成氫鍵。◆水、醇是常用的極性質(zhì)子溶劑。(3)非極性質(zhì)子溶劑極性很弱,常見的為醇類:叔丁醇、異戊醇(4)非極性非質(zhì)子溶劑介電常數(shù)小于8,偶極矩在0-2D烴類和醚類2精細(xì)有機(jī)合成中的溶劑效應(yīng)溶劑和溶質(zhì)之間的相互作用1非專一性庫侖力靜電引力):離子離子力、離子偶極力(普遍)范德華力(內(nèi)聚力):偶極偶極力、偶極-誘導(dǎo)偶極力、瞬時(shí)偶極-誘導(dǎo)偶極力傳專一性力

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