專題十常見有機(jī)物及其應(yīng)用——突破有機(jī)選擇題考綱要求1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3.掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。8.了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用。9.以上各部分知識的綜合應(yīng)用?？键c(diǎn)二有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型及應(yīng)用內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象YOUJIWUDEJIEGOUYUTONGFENYIGOUXIANXIANG01近幾年高考中頻頻涉及有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)、碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，題目難度一般較小。復(fù)習(xí)時要注意以下幾點(diǎn)：1.識記教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征、球棍模型、比例模型，會“拆分”比對結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板核心回扣1結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個原子共平面，鍵角為109°28′乙烯分子中所有原子(6個)共平面，鍵角為120°；苯分子中所有原子(12個)共平面，鍵角為120°；甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個原子共平面，鍵角約為120°乙炔分子中所有原子(4個)共直線，鍵角為180°(2)對照模板定共線、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個平面；若一條直線與某平面有兩個交點(diǎn)時，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。(3)“還原”氫原子，根據(jù)規(guī)律直接判斷如果題中給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是鍵線式結(jié)構(gòu)，首先“還原”氫原子，避免忽略飽和碳原子，然后根據(jù)規(guī)律進(jìn)行判斷：①結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面；②結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個碳碳雙鍵，則分子中至少有6個原子共面；③結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個碳碳三鍵，則分子中至少有4個原子共線；④結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個苯環(huán)，則分子中至少有12個原子共面。如：某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)可以得出結(jié)論：①最多有4個碳原子在同一條直線上；②最多有13個碳原子在同一平面上；③最多有21個原子在同一平面上。2.學(xué)會用等效氫法判斷一元取代物的種類有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。等效氫的判斷方法：(1)同一個碳原子上的氫原子是等效的。如

分子中—CH3上的3個氫原子。(2)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。如

分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸，故該分子有兩類等效氫。3.注意簡單有機(jī)物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有

、

、

、

四種。(2)的二氯代物有

、

、

三種。(3)的三氯代物有

、

、

三種。角度一選項(xiàng)中同分異構(gòu)體的判斷1.正誤判斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”(1)乙烷、丙烷和丁烷都沒有同分異構(gòu)體(

)(2017·海南，8B)(2)淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體(

)(2017·全國卷Ⅲ，8B)(3)乙苯的同分異構(gòu)體共有3種(

)(2016·海南，12B)(4)C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體(

)(2016·全國卷Ⅰ，9C)(5)乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體(

)(2016·全國卷Ⅲ，8D)(6)丁烷有3種同分異構(gòu)體(

)(2015·福建理綜，7C)××××真題研究212√×345678角度二常見物質(zhì)同分異構(gòu)體的判斷2.(2019·海南，4)下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是A. B.C. D.12√3456783.(2019·全國卷Ⅱ，13)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))種種種種√解析

C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個H被1個Br和1個Cl取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Br和Cl取代時，可先確定Br的位置，再確定Cl的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為

，Br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，Cl均有4種位置關(guān)系，異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為

，Br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，Cl分別有3種和1種位置關(guān)系，綜上可知C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)正確。123456784.(2016·全國卷Ⅱ，10)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))種種種種√解析

分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物可看成是丁烷C4H10中的兩個H原子被兩個Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和異丁烷

兩種，正丁烷中2個H原子被Cl原子取代，有6種結(jié)構(gòu)，異丁烷中2個H原子被Cl原子取代，有3種結(jié)構(gòu)，共有9種。123456785.(2015·全國卷Ⅱ，11)分子式為C5H10O2，并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))種種

種種√解析

由該有機(jī)物的分子式及其能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體這一性質(zhì)可知，該有機(jī)物屬于飽和一元羧酸，其分子組成可表示為C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4種結(jié)構(gòu)，所以該有機(jī)物有4種同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確。123456786.(2014·新課標(biāo)全國卷Ⅰ，7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是A.戊烷 B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯√12345678解析

A項(xiàng)，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B項(xiàng)，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有6種；C項(xiàng)，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種：CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、

，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種：

、

、

、

、

；D項(xiàng)，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其屬于酯或酸的同分異構(gòu)體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。123456787.(2014·新課標(biāo)全國卷Ⅱ，8)四聯(lián)苯

的一氯代物有種種種種√解析

推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱軸，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即

，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。123456788.(2013·新課標(biāo)全國卷Ⅰ，12)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有種種

種種√解析

從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類，結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問題。由分子式C5H10O2分析酯類：HCOO—類酯，醇為4個C原子的醇，同分異構(gòu)體有4種；CH3COO—類酯，醇為3個C原子的醇，同分異構(gòu)體有2種；CH3CH2COO—類酯，醇為乙醇；CH3CH2CH2COO—類酯，其中丙基CH3CH2CH2—有2種(正丙基和異丙基)，醇為甲醇；故羧酸有5種，醇有8種。從5種羧酸中任取一種，8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯，共有5×8＝40種。12345678歸納總結(jié)1.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書寫順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)，一一考慮，避免重寫和漏寫。2.注意相同通式不同類別的同分異構(gòu)體組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2==CHCH3、CnH2n－2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CH≡C—CH2CH3、CH2==CHCH==CH2、CnH2n＋2O飽和一元醇、醚C2H5OH、CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、

、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、

HOCH2CH2CHO、CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚

題組一選主體、細(xì)審題、突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷題組集訓(xùn)3123451.結(jié)構(gòu)簡式為

的有機(jī)物分子中，處于同一平面的碳原子最多有個個個個√67解析

解本題時若缺乏空間想象能力，不會靈活轉(zhuǎn)動C—C鍵，則易判斷錯誤。該有機(jī)物分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵分別能確定一個平面，即

，轉(zhuǎn)動①處的碳碳單鍵，使苯環(huán)所在的平面與碳碳雙鍵所在的平面重合時，該有機(jī)物分子中處于同一平面的碳原子最多有10個，故A項(xiàng)正確。12345672.下列說法正確的是3CH==CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上B.(a)和

CHO(c)分子中所有碳原子均處于同一平面上C.化合物

(b)、

(d)、

(p)中只有b的所有原子處于同一平面D.分子中所有原子一定在同一平面上√1234567解析

A項(xiàng)，根據(jù)乙烯的空間構(gòu)型可知，CH3CH==CHCH3分子中的四個碳原子處于同一平面上，但不在同一直線上，錯誤；B項(xiàng)，用鍵線式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時，考生容易忽略飽和碳原子的共面規(guī)律，飽和碳原子只能與另外兩個相連的原子共平面，故a與c分子中所有碳原子不可能共平面，錯誤；C項(xiàng)，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，正確；D項(xiàng)，羥基上的氧原子一定在苯環(huán)所確定的平面上，但羥基上的H原子可能不在苯環(huán)所確定的平面上，錯誤。1234567題組二共線、共面、同分異構(gòu)體的判斷3.苯環(huán)上的一氯代物只有一種的

的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有種種

種種√1234567解析

本題易因不會巧妙利用結(jié)構(gòu)的對稱性而出錯。苯環(huán)上的一氯代物只有一種就意味著苯環(huán)上只有一種類型的H原子。則整個結(jié)構(gòu)需要高度對稱，符合條件的同分異構(gòu)體有

、

、

、

，C項(xiàng)正確。12345674.分子式為C5H10O3的有機(jī)物與NaHCO3溶液反應(yīng)時，生成C5H9O3Na；而與金屬鈉反應(yīng)時生成C5H8O3Na2。則該有機(jī)物的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有種種種種12345解析

有機(jī)物與碳酸氫鈉反應(yīng)后增加一個Na原子，則說明有機(jī)物中含有一個羧基，與金屬鈉反應(yīng)后增加兩個Na原子，則說明有機(jī)物中還含有一個羥基。除去官能團(tuán)羧基中的碳原子還余下四個碳原子。余下的碳原子可構(gòu)成兩種碳鏈，然后按“定一議一”來判斷：用1、2表示一種官能團(tuán)，用①、②……表示另一種官能團(tuán)，

有2×4＝8種；

、

有3＋1＝4種，綜上所述共有12種?！?75.有機(jī)物C4H9ClO的同分異構(gòu)體中(不考慮羥基與氯原子在同一個碳原子上)，能與Na反應(yīng)放出氫氣的共有(不含立體異構(gòu))種種種種12345√6712345解析

有機(jī)物C4H9ClO的同分異構(gòu)體中能與Na反應(yīng)放出氫氣，說明其分子中含有羥基，該有機(jī)物可以看作Cl取代丁醇中氫原子形成的。丁醇的同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)3COH、CH3CH(CH3)CH2OH，共4種。其中CH3CH2CH2CH2OH分子的烴基中含有4種等效H，不考慮羥基與氯原子在同一個碳原子上時，其一氯代物有3種；CH3CH2CH(CH3)OH分子的烴基中含有4種H原子，不考慮羥基與氯原子在同一個碳原子上時，其一氯代物有3種；(CH3)3COH分子中的烴基中含有1種H，其一氯代物有1種；CH3CH(CH3)CH2OH分子的烴基上含有3種等效H，不考慮羥基與氯原子在同一個碳原子上時，其一氯代物有2種，根據(jù)分析可知，有機(jī)物C4H9ClO的同分異構(gòu)體中能與Na反應(yīng)放出氫氣的共有3＋3＋1＋2＝9種，故選B。676.分子式為C5H10O3且符合條件：①能使新制Cu(OH)2懸濁液溶解；②標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1mol該有機(jī)物與金屬鈉反應(yīng)能生成22.4L氣體。則該有機(jī)物的同分異構(gòu)體有(不含立體異構(gòu))種種種種√解析

由題意可知能使新制Cu(OH)2懸濁液溶解，標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1mol該有機(jī)物與金屬鈉反應(yīng)能生成22.4L氣體，說明該有機(jī)物分子中含有一個羧基和一個羥基。先分析碳骨架異構(gòu)，有C—C—C—C與

2種情況，然后分別對

2種碳骨架采取“定一議一”的方法分析，其中碳骨架為C—C—C—C時共8種結(jié)構(gòu)，碳骨架為

時共4種結(jié)構(gòu)，總共12種同分異構(gòu)體。12345677.已知一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物的中間體的合成方法如下：下列說法正確的是的二氯代物有7種分子的所有原子可能處于同一平面C.能與碳酸氫鈉反應(yīng)的B分子的芳香族同分異構(gòu)體有5種分子的所有碳原子可能處于同一平面√1234567解析

A項(xiàng)，按照對稱性可知A的二氯代物是

，有6種，錯誤；B項(xiàng)，B分子中有—CH3，不可能所有原子處于同一平面，錯誤；C項(xiàng)，能與碳酸氫鈉反應(yīng)，應(yīng)含有羧基，故苯環(huán)上的支鏈可能為—CH2COOH，有1種；—CH3、—COOH，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，共有4種結(jié)構(gòu)，錯誤；D項(xiàng)，B分子中苯環(huán)、羰基分別能確定一個平面，再結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則B分子中所有碳原子可能處于同一平面，正確。1234567歸納總結(jié)同分異構(gòu)體書寫的思維模型(1)思維要有序，避免重復(fù)或漏寫：首先確定同分異構(gòu)體的官能團(tuán)種類，然后判斷碳鏈(要注意除去官能團(tuán)中含有的碳原子)的結(jié)構(gòu)，最后確定官能團(tuán)的位置。確定官能團(tuán)位置時，要注意結(jié)構(gòu)的對稱性，尤其是中心對稱的情況，避免重復(fù)。(2)掌握“定一議一”方法，避免重復(fù)。若有兩個官能團(tuán)，先根據(jù)對稱性確定一個官能團(tuán)的位置，然后確定另一個官能團(tuán)的位置。如(2018·全國卷Ⅰ，11B改編)螺[2.2]戊烷()的二氯代物超過兩種是正確的。(3)在判斷芳香烴的一氯代物時，要注意限制條件，是苯環(huán)上的一氯代物，還是支鏈上的一氯代物。返回02有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型及應(yīng)用YOUJIWUDEXINGZHIFANYINGLEIXINGJIYINGYONG1.有機(jī)物的重要物理性質(zhì)(1)常溫常壓下，分子中碳原子個數(shù)不多于4的烴是氣體，烴的密度都比水小。(2)烴、烴的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水，低級醇、酸溶于水。(3)隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高，同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。核心回扣12.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)烴甲烷只有C—H鍵，正四面體分子在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯平面分子，官能團(tuán)是與X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；發(fā)生加聚反應(yīng)苯平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同在催化劑存在下：與X2、HNO3發(fā)生取代反應(yīng)；與H2發(fā)生加成反應(yīng)烴的衍生物乙醇官能團(tuán)為—OH與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)，被催化氧化生成醛、酸；與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸官能團(tuán)為—COOH具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)3.基本營養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)突破(1)糖類性質(zhì)巧突破①葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)，因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此規(guī)律就能輕松“吃掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。②單糖、二糖、多糖的核心知識可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來。蔗糖

葡萄糖

果糖(2)油脂性質(zhì)輕松學(xué)①歸類學(xué)性質(zhì)：油脂是酯，可看作是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能發(fā)生水解反應(yīng)(若烴基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和烴的性質(zhì))。②對比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氫化、硬化、皂化，氫化指的是不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂；通過氫化反應(yīng)，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂化指的是油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。③口訣助巧記：有三種較重要的高級脂肪酸需要熟記，油酸(C17H33COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一個碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：軟十五、硬十七，油酸不飽(和)十七烯，另外均有一羧基。(3)鹽析、變性辨異同

鹽析變性不同點(diǎn)方法在輕金屬鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出特征過程可逆，即加水后仍可溶解不可逆實(shí)質(zhì)溶解度降低，物理變化結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化結(jié)果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同點(diǎn)均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程4.有機(jī)反應(yīng)類型歸納反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件加成反應(yīng)

與X2(混合即可反應(yīng))；碳碳雙鍵與H2、HBr、H2O，以及

與H2均需在一定條件下進(jìn)行加聚反應(yīng)單體中有

或—C≡C—等不飽和鍵取代反應(yīng)烴與鹵素單質(zhì)飽和烴與X2反應(yīng)需光照苯環(huán)上氫原子可與X2(催化劑)或HNO3(濃硫酸催化)發(fā)生取代酯水解酯基水解成羧基和羥基酯化型按照“酸失羥基、醇失氫”原則，在濃硫酸催化下進(jìn)行氧化反應(yīng)與O2(催化劑)—OH(—CH2OH氧化成醛基、

氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液

、苯環(huán)上的烴基、—OH、—CHO都可被氧化銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液—CHO被氧化成—COOH燃燒型多數(shù)有機(jī)物能燃燒，完全燃燒生成CO2和水還原反應(yīng)得氫型烯烴、炔烴、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反應(yīng)去氧型置換反應(yīng)羥基、羧基可與活潑金屬反應(yīng)生成H25.化學(xué)“三餾”把握準(zhǔn)(1)蒸餾是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，又將蒸氣冷卻為液態(tài)這兩個過程的聯(lián)合操作。用這一操作可分離、除雜、提純物質(zhì)。(2)對于沸點(diǎn)比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物，用蒸餾方法難以單一蒸出分離，這就要借助于分餾。分餾和蒸餾一樣，也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，嚴(yán)格控制溫度，進(jìn)行分離或提純的操作。但分餾要安裝一個分餾柱(工業(yè)裝置為分餾塔)。混合物的蒸氣進(jìn)入分餾柱時，由于柱外空氣的冷卻，蒸氣中高沸點(diǎn)的組分被冷凝回流入燒瓶中，故上升的蒸氣中含沸點(diǎn)低的組分的相對量較多，從而達(dá)到分離、提純的目的。(3)干餾是把固態(tài)有機(jī)物(煤炭)放入密閉的容器中，隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過程，工業(yè)上煉焦就屬于干餾。干餾屬于化學(xué)變化，蒸餾與分餾屬于物理變化。6.三個制備實(shí)驗(yàn)的比較制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)溴苯

含有溴、FeBr3等，用

溶液處理后分液，然后_____①催化劑為______②長導(dǎo)管的作用：_______________③右側(cè)導(dǎo)管

(填“能”或“不能”)伸入溶液中④右側(cè)錐形瓶中有

霧氫氧化鈉蒸餾FeBr3冷凝回流、導(dǎo)氣不能白硝基苯

可能含有未反應(yīng)完的

、

、

，用_________溶液中和酸，

，然后用

的方法除去苯①導(dǎo)管1的作用：_________②儀器2為_______③用

控制溫度為50～60℃④濃硫酸的作用：

和_______乙酸乙酯

含有乙酸、乙醇，用_______________處理后，_____①濃硫酸的作用：

和________②

溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的______③右邊導(dǎo)管

(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面苯硝酸硫酸氫氧化鈉分液蒸餾冷凝回流溫度計(jì)水浴催化劑吸水劑催化劑吸水劑飽和Na2CO3溶液分液飽和碳酸鈉溶液溶解度不能■特別提醒1.有機(jī)反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系(1)在NaOH的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)在NaOH的醇溶液中并加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)在濃H2SO4和加熱條件下，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。(4)與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能發(fā)生的是烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(5)與H2在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)，則發(fā)生的是烯烴、炔烴、芳香烴或醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。2.辨別材料，分析纖維(1)棉花、羊毛、蠶絲、天然橡膠屬于天然有機(jī)高分子材料，塑料、合成纖維、合成橡膠屬于合成有機(jī)高分子材料，高分子分離膜屬于新型有機(jī)高分子材料。(2)纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維，棉、麻、絲、毛屬于天然纖維，人造棉、人造絲、錦綸、腈綸屬于化學(xué)纖維，其中人造棉、人造絲又屬于人造纖維，而錦綸、腈綸屬于合成纖維。3.反應(yīng)條件，對比歸納由已知有機(jī)物生成①、②……產(chǎn)物的反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件。(1)BrCH2CH2CH2OH：①CH2==CHCH2OH

NaOH、醇，加熱；②BrCH2CH==CH2濃H2SO4，加熱。(2)：①Cl2，光照；②液溴，F(xiàn)e粉(或FeBr3)。(3)CH2==CHCH2OH：①BrCH2CHBrCH2OH溴水；②CH2==CHCHO

Cu或Ag，加熱；③CH2==CHCH2OOCCH3乙酸，濃H2SO4，加熱。(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOK

KOH溶液，加熱；②CH3CHBrCOOH稀H2SO4，加熱。4.糖類水解產(chǎn)物判斷若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。角度一有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)判斷1.(2019·全國卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3--丁二烯真題研究21234√567解析

甲苯中含有甲基，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，A錯誤；乙烷相當(dāng)于2個甲基連接而成，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，B錯誤；丙炔的結(jié)構(gòu)簡式為H3C—C≡CH，其中含有甲基，該分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，C錯誤；1,3--丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為H2C==CH—CH==CH2，根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知，該分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)，D正確。12345672.(2018·全國卷Ⅰ，8)下列說法錯誤的是A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.大多數(shù)酶是具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖解析

果糖屬于單糖?！?2345673.(2018·全國卷Ⅲ，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯誤的是A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯√1234567解析

與氯化氫的反應(yīng)是發(fā)生在碳碳雙鍵上的加成反應(yīng)，產(chǎn)物是氯代苯乙烷，C項(xiàng)錯誤；“鐵粉”“液溴”是苯乙烯()在苯環(huán)上發(fā)生溴代反應(yīng)的條件，A項(xiàng)正確；

含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)正確；

含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，D項(xiàng)正確。1234567角度二有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的判斷4.(2019·全國卷Ⅰ，8)關(guān)于化合物2--苯基丙烯()，下列說法正確的是A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯解析

2-苯基丙烯分子中苯環(huán)的側(cè)鏈上含有碳碳雙鍵，它能與稀高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)而使其褪色，A項(xiàng)錯誤；類比乙烯，2-苯基丙烯能發(fā)生加成聚合反應(yīng)，B項(xiàng)正確；2-苯基丙烯分子中含有甲基，故該分子中不可能所有原子共平面，C項(xiàng)錯誤；2-苯基丙烯屬于烴，不易溶于水，D項(xiàng)錯誤?！?2345675.(2016·全國卷Ⅲ，10)已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯誤的是A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙苯和苯為同系物解析

A項(xiàng)，異丙苯的分子式為C9H12，正確；B項(xiàng)，異丙苯的相對分子質(zhì)量比苯大，故其沸點(diǎn)比苯高，正確；C項(xiàng)，由于異丙基與苯環(huán)直接相連的碳原子為飽和碳原子，而飽和碳原子為四面體構(gòu)型，故飽和碳原子和與其相連的三個碳原子一定不在同一平面上，錯誤；D項(xiàng)，異丙苯與苯結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差3個CH2原子團(tuán)，二者互為同系物，正確?！?234567角度三有機(jī)物中元素守恒的簡單計(jì)算6.(2015·全國卷Ⅰ，9)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為∶1

∶3

∶2

∶1解析

根據(jù)烏洛托品的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C6H12N4，碳原子來自HCHO，氮原子來自NH3，發(fā)生的反應(yīng)為6HCHO＋4NH3―→C6H12N4＋6H2O，根據(jù)原子守恒，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為3∶2?！?2345677.(2015·全國卷Ⅱ，8)某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為14H18O514H16O416H22O516H20O5解析

1mol分子式為C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，說明該羧酸酯分子中含有2個酯基，則C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，由原子守恒可知該羧酸的分子式為C14H18O5，A項(xiàng)正確?！?2345671.(2019·玉溪高三下學(xué)期第五次調(diào)研)下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是A.棉花、羊毛、蠶絲均屬于天然纖維素B.石油的分餾和裂化均屬于化學(xué)變化C.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷、乙醇、乙酸在一定條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)題組集訓(xùn)3解析

A項(xiàng)，羊毛、蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，錯誤；B項(xiàng)，石油的分餾屬于物理變化，沒有新物質(zhì)生成，錯誤；C項(xiàng)，油脂的液態(tài)油中含有不飽和鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，錯誤；D項(xiàng)，甲烷與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，乙醇與鹵化氫可發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，正確?！?234562.(2019·銀川市高三質(zhì)量檢測)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是4H9Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目為3B.用飽和Na2CO3溶液可鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯C.乙烯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都能發(fā)生加成反應(yīng)D.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)均為能發(fā)生水解反應(yīng)的高分子化合物√解析

C4H9Cl的同分異構(gòu)體包括CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)3CCl，共4種，故A錯誤；乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氣體，乙醇與碳酸鈉不反應(yīng)，互溶不分層，乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層，現(xiàn)象不同，可鑒別，故B正確；乙烯與高錳酸鉀溶液反應(yīng)屬于氧化還原反應(yīng)，與溴水的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，故C錯誤；油脂的相對分子質(zhì)量在10000以下，不是高分子，而淀粉、蛋白質(zhì)都是能發(fā)生水解反應(yīng)的高分子化合物，故D錯誤。1234563.(2019·宣城市高三第二次模擬)多巴胺是一種神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，會傳遞興奮及開心的信息。其部分合成路線如下，下列說法正確的是A.甲在苯環(huán)上的溴代產(chǎn)物有2種B.1mol乙與H2發(fā)生加成，最多消耗3molH2C.多巴胺分子中所有碳原子可能處在同一平面D.甲、乙、多巴胺3種物質(zhì)均屬于芳香烴√123456解析

甲()在苯環(huán)上的一溴代產(chǎn)物有2種，還有二溴代產(chǎn)物等，故A錯誤；乙()中的苯環(huán)和羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol乙最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；多巴胺()分子中苯環(huán)上的6個碳原子共平面，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則側(cè)鏈上的碳原子可能處于苯環(huán)所在平面，故C正確；甲、乙、多巴胺中除了含有C和H元素外，還含有其他元素，均屬于烴的衍