熱點強化26特定條件下有機物結(jié)構(gòu)簡式的書寫1．常見的限制條件總結(jié)(1)以官能團特征反應(yīng)為限制條件反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì)思考方向(有機物中可能含有的官能團)溴的四氯化碳溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵酸性高錳酸鉀溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物等遇氯化鐵溶液顯色、濃溴水產(chǎn)生白色沉淀酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀醛基或甲酸酯基或甲酸與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2羥基或羧基遇碳酸氫鈉產(chǎn)生CO2羧基既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能在NaOH溶液中水解甲酸酯基能發(fā)生催化氧化，產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)伯醇(—CH2OH)(2)以核磁共振氫譜為限制條件確定氫原子的種類及數(shù)目，從而推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子以及它們的數(shù)目。①有幾組峰就有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②根據(jù)其峰值比例可判斷有機物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的最簡比例關(guān)系。③若有機物分子中氫原子個數(shù)較多但吸收峰的種類較少，則該分子對稱性高或相同的基團較多。2．隱含的限制條件——有機物分子的不飽和度(Ω)(1)根據(jù)有機物分子式計算不飽和度(Ω)對于有機物CxHyOz，Ω＝eq\f(2x＋2－y,2)＝x＋1－eq\f(y,2)。特別提醒：有機物分子中鹵素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都視為H原子。(2)3．限定條件下同分異構(gòu)體的書寫步驟第一步：依據(jù)限定條件，推測“碎片”(原子、基團)的結(jié)構(gòu)；第二步：摘除“碎片”，構(gòu)建碳骨架；第三步：按照思維的有序性組裝“碎片”，完成書寫。1．(1)[2020·江蘇，17(4)]的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1∶1且含苯環(huán)。答案解析該物質(zhì)的一種同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明存在酚羥基；同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，說明存在酯基，根據(jù)水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，且該同分異構(gòu)體中除苯環(huán)外，只剩2個碳原子，則可知該α-氨基酸為，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1∶1且含苯環(huán)，說明該產(chǎn)物對稱性強，推出另一產(chǎn)物為，由此可知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。2．[2019·江蘇，17(4)]的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。答案3．[2018·江蘇，17(4)]的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。答案4．F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件①鏈狀化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連。④核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積之比為2∶1的是__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案OHC—CH2—CH2—CHO5．寫出符合下列要求的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。①苯環(huán)上只有兩個取代基②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性條件下能發(fā)生水解③核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2答案6．如圖所示，該物質(zhì)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)；②分子中不同氫原子在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶2∶3∶6。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________。答案(或)解析①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有醛基，而不是甲酸形成的酯基；②分子中不同氫原子在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶2∶3∶6，說明分子中含有4種H原子，個數(shù)之比是1∶2∶3∶6，則可寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡式。7.寫出符合如圖所示物質(zhì)的一種同分異構(gòu)體且滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：________________。①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案(或)解析由①可知分子中不含醛基且不是甲酸某酯；由②可知分子中含有酯基，且氧原子與苯環(huán)直接相連；由③可知分子結(jié)構(gòu)對稱，除苯環(huán)和酯基外還有4個碳原子和2個不飽和度；據(jù)此可寫出符合要求的同分異構(gòu)體。8.寫出符合如圖所示物質(zhì)的一種同分異構(gòu)體且滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________________________________________________。①能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物僅有一種，且為α-氨基酸；②分子中含六元環(huán)結(jié)構(gòu)，且有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案解析由①可知分子中含酰胺基，由②可知分子結(jié)構(gòu)對稱，由此可寫出該同分異構(gòu)體。9.如圖所示，該物質(zhì)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①分子中含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能使FeCl3溶液顯紫色；②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比為1∶1∶2∶6。寫出其結(jié)構(gòu)簡式：____