專題限時(shí)集訓(xùn)(十)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(含必修與選修⑤)(限時(shí)：45分鐘)(對應(yīng)學(xué)生用書第152頁)1．(2019·全國卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1，3-丁二烯D[甲苯、乙烷、丙炔分子中均含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面。]2．(2019·湖南湖北八市第二次調(diào)研聯(lián)考)同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)物中廣泛存在，如圖為苯及其幾種同分異構(gòu)體的鍵線式，下列有關(guān)說法中正確的是()A．b、c均與乙烯互為同系物B．a(chǎn)和d的二氯代物均有3種C．4種有機(jī)物均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．a(chǎn)和b中所有原子可能共平面B[b、c的結(jié)構(gòu)不相似且分子式均為C6H6，A錯誤；a、d不能使酸性KMnO4溶液褪色，C錯誤；b中的C有飽和C，所有原子不可能共面，D錯誤。]3．下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是()A．葡萄糖屬于單糖，麥芽糖屬于二糖，二者互為同系物B．分子式為C4H8O2且屬于酯類化合物的同分異構(gòu)體有4種C．乳酸[CH3CH(OH)COOH]能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D．1mol丙烯醇(CH2=CHCH2OH)最多能消耗1molBr2或1molNaOHB[葡萄糖的分子式為C6H12O6，麥芽糖的分子式為C12H22O11，二者結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，A項(xiàng)錯誤；分子式為C4H8O2且屬于酯類化合物的同分異構(gòu)體有4種，B項(xiàng)正確；乳酸含有羥基和羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；1mol丙烯醇最多能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，但不與NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。]4．(2017·全國卷Ⅱ)下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是()實(shí)驗(yàn)結(jié)論A將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o色透明生成的1，2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性C用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t生成的氯甲烷具有酸性A[A項(xiàng)，乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成的1，2-二溴乙烷無色且可溶于四氯化碳，所以溶液最終變?yōu)闊o色透明，正確；B項(xiàng)，乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2，乙醇(C2H5—OH)中，—C2H5抑制了羥基的活性，所以乙醇分子中的氫不如水分子中的氫活潑，錯誤；C項(xiàng)，乙酸與水垢中的CaCO3反應(yīng)：2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑，屬于強(qiáng)酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性，錯誤；D項(xiàng)，甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體中有氯甲烷和HCl，使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t的是HCl，錯誤。]5．(2019·成都模擬)抗癌藥物“6－Azulenol”的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)它的敘述不正確的是()A．分子式為C13H18O3B．能發(fā)生酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、中和反應(yīng)、消去反應(yīng)C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．1mol該物質(zhì)最多可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)D[該有機(jī)物中含有官能團(tuán)為—COOH、、—OH，但—COOH、—OH與H2不能發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。]6．(2019·全國卷Ⅰ)實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如下圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯誤的是()A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB．實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯D[A項(xiàng)，向圓底燒瓶中滴加液體前，要先打開K，以保證液體順利滴下，正確；B項(xiàng)，裝置b中CCl4的作用是吸收反應(yīng)過程中未反應(yīng)的溴蒸氣，Br2溶于CCl4顯淺紅色，正確；C項(xiàng)，裝置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反應(yīng)中產(chǎn)生的HBr氣體，防止污染環(huán)境，正確；D項(xiàng)，反應(yīng)后的混合液應(yīng)該用稀NaOH溶液洗滌，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是結(jié)晶，錯誤。]7．(2019·長沙模擬)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃答的有效成分之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示，其對殺傷腫瘤細(xì)胞有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是()A．該物質(zhì)分子中所有原子有可能在同一平面內(nèi)B．該物質(zhì)可以與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)最多可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少2種D[該物質(zhì)中含有飽和碳原子，故所有原子不可能共面，A錯誤；該物質(zhì)不能與NaHCO3反應(yīng)，B錯誤；1mol該物質(zhì)只能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤。]8．(2019·安陽二模)某種可用于治療心臟病的藥物X的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)X的說法錯誤的是()A．X可能有香味，是乙酸乙酯的同系物B．X不溶于水，密度可能比水的小C．遇堿溶液或酸溶液均易變質(zhì)D．與X互為同分異構(gòu)體A[X中含有碳環(huán)，結(jié)構(gòu)與乙酸乙酯不相似，與乙酸乙酯不是同系物，A錯。]9．(2019·湘潭模擬)傅克反應(yīng)是合成芳香族化合物的一種重要方法。有機(jī)物a(—R為烴基)和苯通過傳克反應(yīng)合成b的過程如下(無機(jī)小分子產(chǎn)物略去)：下列說法錯誤的是()A．一定條件下苯與氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物之一環(huán)己烯與螺[2，3]己烷()互為同分異構(gòu)體B．b的二氯代物超過3種C．R為C5H11時(shí)，a的結(jié)構(gòu)有3種D．R為C4H9時(shí)，1molb加成生成C10H20至少需要3molH2C[—C5H11有8種，故R為C5H11時(shí)，a有8種，C錯誤。]10．增塑劑是一種對人體有害的物質(zhì)。增塑劑DCHP可由鄰苯二甲酸酐與環(huán)己醇反應(yīng)制得：下列說法正確的是()A．鄰苯二甲酸酐的分子式是C8H6O3B．環(huán)己醇能發(fā)生氧化、取代和消去反應(yīng)C．環(huán)己醇與己醇互為同系物D．1molDCHP最多可與含4molNaOH的溶液反應(yīng)B[鄰苯二甲酸酐的分子式為C8H4O3，A錯誤。環(huán)己醇在空氣中燃燒、與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)；環(huán)己醇分子中的氫原子或羥基在一定條件下都能被取代；與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有H，能發(fā)生消去反應(yīng)，B正確。環(huán)己醇和己醇的結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)，因而不是同系物，C錯誤。1molDCHP最多能與2molNaOH反應(yīng)，D11．(2019·宣城市第二次調(diào)研)多巴胺是一種神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，會傳遞興奮及開心的信息。其部分合成路線如下，下列說法正確的是()A．甲的苯環(huán)上的溴代產(chǎn)物有2種B．1mol乙與H2發(fā)生加成，最多消耗3molH2C．多巴胺分子中所有碳原子可能處在同一平面D．多巴胺只能與堿反應(yīng)不能與酸反應(yīng)C[苯環(huán)上的溴代產(chǎn)物沒有指明幾溴代產(chǎn)物，不確定，A錯誤；1mol乙最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B錯誤；多巴胺中含有酚羥基和氨基，故其既能與堿反應(yīng)，又能與酸反應(yīng)，D錯誤。]12．(2019·河南八市聯(lián)考)龍葵醛是一種珍貴香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥等行業(yè)。其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去)。回答下列問題：(1)龍葵醛的分子式是________，C的結(jié)構(gòu)簡式是________________。(2)芳香烴F是A的同分異構(gòu)體且核磁共振氫譜只有兩組峰，F(xiàn)的名稱是________。(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________；反應(yīng)①到⑥中屬于取代反應(yīng)的有________個(gè)。(4)反應(yīng)⑤和反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式依次是________________________________________________________________________________________________________、____________________________________________________(均注明條件)。(5)符合下列要求的E的同分異構(gòu)體有________種。Ⅰ.含有苯環(huán)和羥基；Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；Ⅲ.遇FeCl3溶液不顯紫色。[解析]根據(jù)龍葵醛的結(jié)構(gòu)可反推得E為，D為，B為，據(jù)此分析解答。(2)芳香烴F是A()的同分異構(gòu)體且核磁共振氫譜只有兩組峰，說明F具有高度的對稱結(jié)構(gòu)，F(xiàn)為，名稱為1，3，5-三甲基苯或均三甲苯。(5)E為。Ⅰ.含有苯環(huán)和羥基；Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；Ⅲ.遇FeCl3溶液不顯紫色，說明羥基不連接在苯環(huán)上，符合要求的E的同分異構(gòu)體有：苯環(huán)上的2個(gè)取代基可以分別為甲基和—CH2CH2OH、甲基和—CHOHCH3、乙基和—CH2OH三組，每種組合均存在鄰、間和對位3種，共9種結(jié)構(gòu)。[答案](1)C9H10O(2)1，3，5-三甲基苯(或均三甲苯)(3)消去反應(yīng)213．(2019·德州模擬)有機(jī)物J屬于大位阻醚系列中的一種物質(zhì)，在有機(jī)化工領(lǐng)域具有十分重要的價(jià)值。2018年我國首次使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的名稱是_____________________________________。(2)C→D的化學(xué)方程式為______________，E→F的反應(yīng)類型________。(3)H中含有的官能團(tuán)有_______________，J的分子式為________。(4)化合物X是D的同分異構(gòu)體，其中能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的X有________種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)參照題中合成路線圖，設(shè)計(jì)以甲苯和為原料來合成另一種大位阻醚的合成路線：________________________________。[解析](1)由C物質(zhì)逆向推斷，可知A物質(zhì)含有碳碳雙鍵，且含有一個(gè)甲基支鏈，則A為2-甲基丙烯。(3)由J物質(zhì)逆向推理可知，H中一定含有苯環(huán)、硝基和酚羥基，J的分子式為C10H11NO5。(4)化合物X是D的同分異構(gòu)體，其中能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的有2種，含有酯基的有4種，其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，得到一氯甲苯，氯原子水解成羥基得到苯甲醇，苯甲醇再與發(fā)生取代反應(yīng)得到。[教師用書獨(dú)具](2019·衡水中學(xué)二調(diào))由烴A制備抗結(jié)腸炎藥物H的一種合成路線如圖所示(部分反應(yīng)略去試劑和條件)：回答下列問題：(1)H的分子式是________，A的化學(xué)名稱是________，反應(yīng)②的類型是________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式是________，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是________。(3)E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________。(4)設(shè)計(jì)C→D和E→F兩步反應(yīng)的共同目的是________________________________________________________________________________________________________。(5)化合物X是H的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為3∶2∶2，任寫一種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________________。(6)已知：易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。寫出以A為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路線：________________________________________________________________________________________________________。[解析]C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合C原子數(shù)可知，，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D氧化生成E為，E與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到F為，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G為，G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物H。(5)化合物X是H的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為3∶2∶2，可知含1個(gè)甲基、1個(gè)—NO2，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式為或。(6)以A為原料合成化合物，甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，再發(fā)生氧化反應(yīng)、最后發(fā)生還原反應(yīng)。[答案](1)C7H7O3N甲苯取代反應(yīng)14．(2019·瀘州二模)鹽酸普魯卡因()是一種良好的局部麻醉藥，具有毒性小，無成癮性等特點(diǎn)。其合成路線如下圖所示：回答下列問題：(1)3molA可以合成1molB，且B是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)有機(jī)物C的名稱為________，B→C的反應(yīng)類型為________。(3)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為__________________________________。(4)F和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,則F的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________。(5)H的分子式為________。(6)分子式為C9H12且是C的同系物的同分異構(gòu)體共有________種。(7)請結(jié)合上述流程信息，設(shè)計(jì)由苯、乙炔為原料合成的路線_______________(其他無機(jī)試劑任選)。[解析](1)由合成路線可知，A為乙炔，乙炔在400～500℃條件下三分子聚合生成苯，故B為。(2)苯和CH3Br發(fā)生取代反應(yīng)生成C，為甲苯()。(3)甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，可知D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)E→F為酯化反應(yīng)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知F的結(jié)構(gòu)簡式為HON。(5)G在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到H，H和鹽酸反應(yīng)得到鹽酸普魯卡因(·HCl)，以此分析解答。(6)C為甲苯()，分子式為C9H12且是C的同系物的同分異構(gòu)體有：苯環(huán)上有一個(gè)側(cè)鏈的(有正丙苯和異丙苯2種)；苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈的(有甲基和乙基處于鄰間對3種)；苯環(huán)上有三個(gè)側(cè)鏈的(有3個(gè)甲基處于連、偏、均位置3種)；共有8種。[教師用書獨(dú)具](2019·常德模擬)由A(芳香烴)與E為原料制備J和高聚物G的一種合成路線如下：已知：①酯能被LiAlH4還原為醇②回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________，J的分子式為________，H的官能團(tuán)名稱為________。(2)由I生成J的反應(yīng)類型為________。(3)寫出F＋D→G的化學(xué)方程式：______________________。(4)芳香化合物M是B的同分異構(gòu)體，符合下列要求的M有________種，寫出其中2種M的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________。①1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg②遇氯化鐵溶液顯色③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比1∶1∶1(5)參照上述合成路線，寫出用為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)____________________。[解析]A分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，結(jié)合B的分子結(jié)構(gòu)可知A是鄰二甲苯，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為B：鄰苯二甲酸，B與甲醇在濃硫酸存在時(shí)，加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生C：，C在LiAlH4作用下被還原為醇D：，D被催化氧化產(chǎn)生H：，H與H2O2反應(yīng)產(chǎn)生I：，I與CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生J：；D是，含有2個(gè)醇羥基，F(xiàn)是，含有2個(gè)羧基，二者在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生高聚物G：。(4)根據(jù)限定的條件，M可能的結(jié)構(gòu)為、，共有4種不同的結(jié)構(gòu)。(5)被氧氣催化氧化產(chǎn)生與H2O2作用產(chǎn)生，在濃硫酸存在時(shí)加熱，發(fā)生反應(yīng)脫去1分子的水生成。[答案](1)鄰二甲苯(或1，2-二甲苯)C10H12O4醛基(2)取代反應(yīng)(3)n＋neq\o(→,\s\up17(催化劑))＋(2n－1)H2O(4)4(任意兩種)[教師用書獨(dú)具](2019·南昌模擬)芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知以下信息：①A是芳香族化合物且苯環(huán)側(cè)鏈上有兩種處于不同環(huán)境下的氫原子；③RCOCH3＋R′CHOeq\o(→,\s\up17(一定條件))RCOCH=CHR′＋H2O?；卮鹣铝袉栴}：(1)A生成B的反應(yīng)類型為________，由D生成E的反應(yīng)條件為________。(2)H的官能團(tuán)名稱為________。(3)I的結(jié)構(gòu)簡式為_________