1.在烴類化合物中，有很多分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，這樣的化合物屬于 ，最根本最簡單的芳香烴是苯。2．苯的組成為C6H6，從其分子組成上看具有很大的不飽和性，但在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴和炔烴具有明顯不同。大量研究說明，苯為 形分子，分子中的所有原子都在 ，構(gòu)成一個(gè) 形，碳碳鍵的鍵長 ，而且介于 和 之間。芳香烴平面正六邊同一個(gè)平面內(nèi)正六邊均相等單鍵雙鍵3．苯的性質(zhì)比較穩(wěn)定，但在一定條件下，如催化劑作用下，苯還可以發(fā)生取代反響。例如苯與溴的取代反響：還可以發(fā)生加成反響，如苯與氫氣的加成反響： 。4．苯的同系物(1)概念：苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被取代的產(chǎn)物，苯的同系物的分子通式為 。(2)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)①氧化反響：多數(shù)苯的同系物(如甲苯)能使酸性KMnO4溶液 。②取代反響：甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下發(fā)生反響的化學(xué)方程式：

CnH2n－6(n≥6)烷基褪色1.煤的組成煤是由有機(jī)化合物和無機(jī)化合物組成的復(fù)雜混合物。2．煤的干餾將煤

空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程，叫做煤的干餾。工業(yè)煉焦就是將煤粉放入煉焦?fàn)t中加熱，煤分解得到焦?fàn)t氣、

、粗氨水和粗苯、焦炭等。這些產(chǎn)品的主要用途如下(見下表)：隔絕煤焦油2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反響鹵代烴發(fā)生水解反響的條件是 。溴乙烷在NaOH溶液中共熱的化學(xué)方程式： 。(2)消去反響鹵代烴發(fā)生消去反響的條件：。溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共熱的化學(xué)方程式： 。NaOH水溶液，加熱NaOH的醇溶液，加熱1．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，使得苯環(huán)上的氫原子變得活潑而容易發(fā)生取代反響，也使側(cè)鏈易被氧化而能使酸性KMnO4溶液褪色。(1)氧化反響(1)氧化反響除燃燒外，苯的同系物分子中的烴基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。例如：[與苯環(huán)直接相連的碳上只要有氫原子，就可以被KMnO4(H＋)溶液氧化]。說明：利用該性質(zhì)可以區(qū)別苯和苯的同系物。(2)取代反響①鹵代反響：苯的同系物與Cl2或Br2發(fā)生取代反響時(shí)，假設(shè)在光照條件下，發(fā)生在側(cè)鏈上；假設(shè)有催化劑時(shí)，發(fā)生在苯環(huán)上。(3)加成反響2．烴的根本反響類型反應(yīng)類型實(shí)例取代反應(yīng)鹵代硝化磺化3.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法(1)實(shí)驗(yàn)原理HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定是何種鹵族元素(Cl、Br、I)。(2)實(shí)驗(yàn)步驟①取少量鹵代烴；②參加NaOH水溶液；③加熱；④冷卻；⑤參加稀HNO3酸化；⑥參加AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色。(3)實(shí)驗(yàn)說明(1)加熱是為了加快鹵代烴的水解反響速率，因不同的鹵代烴水解難易程度不同。(2)參加稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反響產(chǎn)生沉淀，影響對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀的質(zhì)量；二是檢驗(yàn)發(fā)生的沉淀是否溶于稀硝酸。4．鹵代烴的水解反響和消去反響的比較鹵代烴發(fā)生水解反響還是發(fā)生消去反響，首先取決于分子的結(jié)構(gòu)，其次受反響外部條件(如溶劑、溫度等)的影響。消去反應(yīng)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))反應(yīng)條件強(qiáng)堿的醇溶液(NaOH的乙醇溶液，并加熱)強(qiáng)堿的水溶液(NaOH的水溶液)反應(yīng)實(shí)質(zhì)從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去鹵化氫(HX)分子鹵代烴分子中的官能團(tuán)—X被官能團(tuán)—OH代替反應(yīng)產(chǎn)物的特點(diǎn)一般有含不飽和的C===C或C≡C物質(zhì)生成生成醇類物質(zhì)(含有羥基—OH)注意：①并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反響，只有當(dāng)連有鹵原子(—X)的α碳原子有相鄰的β碳原子且該β碳原子上連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反響。像CH3Br、等不能發(fā)生消去反響。[例1](2021·海南化學(xué)，17)某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。(1)A的分子式為：________。(2)A與溴的四氯化碳溶液反響的化學(xué)方程式為______________________，反響類型是________；(3)：。請寫出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反響的化學(xué)方程式____________________；(4)一定條件下，A與氫氣反響，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________；(5)在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。[解析](1)m(C)＝92.3%×104＝96那么m(H)＝8，此含量不可能含其他原子。那么96÷12＝8，所以分子式為C8H8；(2)該分子中含苯環(huán)，且分子能與溴的四氯化碳溶液反響，所以A應(yīng)為乙烯基苯，該反響為加成反響；(3)分子中有碳碳雙鍵，直接套用信息可得結(jié)果；(4)加氫反響，假設(shè)只加成碳碳雙鍵，那么含H9.43%，假設(shè)苯環(huán)也加氫，那么含H14.3%，后者符合題意。(5)按碳碳雙鍵的加聚反響寫即可。[答案](1)C8H8；[方法點(diǎn)撥]1.常見平面形的烴分子：乙烯、1,3－丁二烯、苯、苯乙烯等分子。它們分子中的H原子被其他元素原子取代后，所得分子仍是平面形。2．在苯與溴的取代反響中，影響反響發(fā)生的外界因素，一是溴為純的液態(tài)溴，溴水與苯不反響；二是要使用催化劑，無催化劑不能反響。苯分子里有六個(gè)結(jié)構(gòu)相同的氫原子，但在上述反響條件下，一般是苯分子中的一個(gè)氫原子被取代。3．苯的化學(xué)性質(zhì)為：易取代，能加成，難氧化。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色，但能將溴單質(zhì)從溴水中萃取出來。4．苯硝化反響采用水浴加熱，目的是受熱均勻，便于控制溫度。5．混酸的配制，將濃H2SO4緩緩參加濃硝酸中，并不斷攪拌，冷卻到室溫。6．硝基苯：有苦杏仁味的無色油狀、不溶于水且比水重的液體。7．有關(guān)除雜：用NaOH溶液除溴苯中的Br2，用水或NaOH溶液除硝基苯中的酸。8．甲烷、乙烯、苯與溴反響的比較試劑條件反應(yīng)類型產(chǎn)物苯純液溴FeBr3催化取代反應(yīng)主要生成溴苯和溴化氫甲烷溴蒸氣光照取代反應(yīng)生成多種產(chǎn)物的混合物乙烯溴的CCl4溶液無加成1,2－二溴乙烷某芳香烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，碳、氫原子個(gè)數(shù)比為3∶4,0.1mol該烴完全燃燒后，產(chǎn)物通入濃H2SO4中增重10.8g，該烴中只有一個(gè)支鏈，且側(cè)鏈上的一溴代物有兩種：(1)試計(jì)算推出該烴的結(jié)構(gòu)簡式。(2)寫出該烴側(cè)鏈一溴代物的結(jié)構(gòu)簡式。該芳香烴的分子式為C9H12因該芳香烴只有一個(gè)支鏈，且側(cè)鏈上的一溴代物有兩種，它的結(jié)構(gòu)為。[答案]

[例2]CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3,1mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該芳香烴A在不同條件下能發(fā)生以下圖所示的一系列變化：請答復(fù)以下問題：(1)A的化學(xué)式：________，A的結(jié)構(gòu)簡式：________。(2)上述反響中，①是________反響，⑦是________反響。(填反響類型)(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C________，D________，E________，H________。(4)寫出D→F反響的化學(xué)方程式：____________。[解析]1mol烴A完全燃燒后能生成8molCO2和4molH2O，那么烴A的化學(xué)式為C8H8，因A為芳香烴，含苯環(huán)，故其結(jié)構(gòu)簡式為。框圖中各物質(zhì)的關(guān)系如下：[答案](1)C8H8

(2)加成酯化(或取代)[方法點(diǎn)撥]鹵代烴在有機(jī)合成中起“橋梁〞的作用，通過鹵代烴可實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化。(2021·全國Ⅰ，11)以下圖表示4－溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反響。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反響是()A．①② B．②③C．③④ D．①④[解析]該題考查雙鍵的加成反響和氧化反響、鹵代烴的水解反響和消去反響以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和判斷。反響①，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化為羧基，為除原官能團(tuán)溴原子之外的又一種官能團(tuán)；反響②為鹵代烴的水解反響，溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解，溴原子被羥基取代，產(chǎn)物連同原有的碳碳雙鍵共兩種官能團(tuán)；反響③為鹵代烴的消去反響，生成小分子HBr和雙鍵，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)；反響④為雙鍵的加成反響，在碳環(huán)上加一個(gè)溴原子，但原來已經(jīng)有官能團(tuán)溴原子，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)。[答案]C以下物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反響，又能發(fā)生加成反響，但不能發(fā)生消去反響的是 ()A．CH2===CH—CH2CH2ClB．CH3CH2ClC．CH3Cl[解析]四種鹵代烴均能發(fā)生水解反響，只有A、D中有雙鍵，能發(fā)生加成反響，但中與氯原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有氫原子，故在NaOH的醇溶液共熱時(shí)，不能發(fā)生消去反響。[答案]D1．以下物質(zhì)中既能與氫氣反響，又能與高錳酸鉀酸性溶液反響，但不能與溴水反響，也不能發(fā)生加聚反響的是 ()A．裂化汽油B．甲苯C．聚乙烯 D．苯[解析]裂化汽油中含有不飽和烴，能與H2、溴水發(fā)生加成反響，也能發(fā)生加聚反響，還能被KMnO4(H＋)氧化，故A項(xiàng)不符合題意；聚乙烯分子中不含碳碳雙鍵，不與H2、KMnO4(H＋)、溴水反響，也不能發(fā)生加聚反響，C項(xiàng)不符合題意；苯能與H2發(fā)生加成反響，但不能與KMnO4(H＋)發(fā)生氧化反響，不與溴水反響，也不能發(fā)生加聚反響，D項(xiàng)不符合題意。[答案]B2．(2021·海南高考)將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。以下圖示現(xiàn)象正確的選項(xiàng)是 ()[解析]苯與汽油互溶，且密度比水的小，故三者混合后液體分成上、下兩層，且上、下層液體的體積比為2∶1。[答案]D3．以下關(guān)于苯的性質(zhì)的表達(dá)中，不正確的選項(xiàng)是()A．苯是無色帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反響D．苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反響的性能，故不可能發(fā)生加成反響[解析]苯分子中雖然不具有典型的雙鍵的特性，但由于不飽和，在一定條件下仍能夠和氫氣發(fā)生加成反響。[答案]D4．(2021·陜西理綜，9)以下各組中的反響，屬于同一反響類型的是()A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反響制丙醇B．由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2－二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇[解析]此題考查有機(jī)反響類型的判斷，意在考查考生從有機(jī)物結(jié)構(gòu)的變化分析有機(jī)反響的實(shí)質(zhì)。A項(xiàng)溴丙烷的水解屬于取代反響，丙烯與水的反響是加成反響；B項(xiàng)甲苯的硝化反響是取代反響，甲苯制取苯甲酸是氧化反響；C項(xiàng)的反響分別是消去反響和加成反響。[答案]D5．有1種環(huán)狀化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳環(huán)上的1個(gè)氫原子被氯取代后的有機(jī)物只有1種。這種環(huán)狀化合物可能是 ()A． B．C． D.[解析]B的分子式為C8H10，不符合題意；因能使溴的CCl4溶液褪色，所以A、D不符合題意，且碳環(huán)上的一氯代物只有一種，選C。[答案]C6．堿存在下，鹵代烴與醇反響生成醚(R—O—R′)：化合物A經(jīng)以下四步反響可得到常用溶劑四氫呋喃，反響框圖如下：請答復(fù)以下問題：(1)1molA和1molH2在一定條件下恰好反響，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為65%，那么Y的分子式為_