第三節(jié)

芳香烴1.從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性。2.根據(jù)平面正六邊形模型，能判斷含苯環(huán)有機(jī)物分子中原子之間的空

間位置關(guān)系。3.掌握苯的同系物的性質(zhì)，了解有機(jī)反應(yīng)類型與分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)一、苯隨堂演練知識(shí)落實(shí)課時(shí)對(duì)點(diǎn)練二、苯的同系物內(nèi)容索引1.芳香烴分子里含有

的

化合物。最簡(jiǎn)單的芳香烴是

。2.苯的分子結(jié)構(gòu)(1)分子結(jié)構(gòu)苯分子為平面

結(jié)構(gòu)，分子中

個(gè)原子共平面，碳原子均采取

雜化，每個(gè)碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的

雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為

，連接成六元環(huán)狀。每個(gè)碳原子余下的p軌道

碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互

形成

鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。一、苯苯環(huán)烴類苯正六邊形12sp2sp2120°大π垂直于平行重疊(2)分子組成和結(jié)構(gòu)的不同表示方法顏色狀態(tài)密度熔、沸點(diǎn)溶解性毒性揮發(fā)性

色_____比水___較低

溶于水____________3.苯的物理性質(zhì)無(wú)液體小不有毒易揮發(fā)4.苯的化學(xué)性質(zhì)火焰明亮，帶有濃煙(1)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為“”，說(shuō)明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的(

)(2)苯的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在單雙鍵交替排列的形式(

)(3)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)(4)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(

)(5)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法(

)(6)苯和乙烯都是不飽和烴，所以燃燒現(xiàn)象相同(

)正誤判斷××××√×(2020·廣東省高二月考)為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用如圖裝置Ⅰ進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：深度思考將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑，3～5min后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。(1)裝置Ⅰ中①的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________。②中離子方程式為_(kāi)___________________。2Fe＋3Br2===2FeBr3，＋Br2＋HBr↑解析因溴與鐵反應(yīng)生成溴化鐵：2Fe＋3Br2===2FeBr3，苯和液溴在溴化鐵的催化作用下生成溴苯和溴化氫：

＋Br2＋HBr↑；②中反應(yīng)的離子方程式為Br－＋Ag＋===AgBr↓。Br－＋Ag＋===AgBr↓(2)①中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是________________。解析反應(yīng)為放熱反應(yīng)，長(zhǎng)導(dǎo)管使揮發(fā)出來(lái)的溴單質(zhì)冷凝，防止對(duì)產(chǎn)物的干擾，即長(zhǎng)導(dǎo)管的作用為導(dǎo)氣，冷凝回流。導(dǎo)氣兼冷凝回流(3)燒瓶中生成的紅褐色油狀液滴的成分是________________，要想得到純凈的產(chǎn)物，可用__________試劑洗滌。洗滌后分離粗產(chǎn)品應(yīng)使用的儀器是_________。解析反應(yīng)生成的溴苯和溴互溶呈紅褐色油狀液滴，可用NaOH溶液試劑洗滌，讓反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì)，再進(jìn)行分液。與Br2NaOH溶液分液漏斗(4)乙同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示裝置Ⅱ，并用下列某些試劑完成該實(shí)驗(yàn)，可選用的試劑是苯、液溴、濃硫酸、氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、四氯化碳。a的作用是_________；b中的試劑是___________。比較兩套裝置，裝置Ⅱ的主要優(yōu)點(diǎn)是________________________________________________。解析從圖上信息可知，導(dǎo)管是短進(jìn)短出，裝置a的作用是防止倒吸；b中要除去Br2，試劑為苯或四氯化碳，該裝置的優(yōu)點(diǎn)是：可以控制反應(yīng)進(jìn)行；避免雜質(zhì)干擾；防止污染空氣。防止倒吸CCl4或可以控制反應(yīng)進(jìn)行；避免雜質(zhì)干擾；防止污染空氣歸納總結(jié)從分子組成上看，苯屬于不飽和烴，但從化學(xué)鍵上看分子中含有大π鍵，不能像乙烯那樣與溴水(溴的四氯化碳溶液)發(fā)生加成反應(yīng)。所以苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能氧化，難加成。返回1.組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被

取代后的產(chǎn)物。(2)分子中只有一個(gè)

，側(cè)鏈都是

。(3)通式為

(n≥7)。二、苯的同系物烷基烷基CnH2n－6苯環(huán)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲苯

_____________乙苯

_________________2.常見(jiàn)的苯的同系物二甲苯鄰二甲苯

___________間二甲苯

___________對(duì)二甲苯

___________________3.物理性質(zhì)一般具有

的氣味，

色液體，

溶于水，

溶于有機(jī)溶劑，密度比水的

。小類似苯無(wú)不易4.化學(xué)性質(zhì)苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此和苯具有相似的化學(xué)性質(zhì)，能在一定條件下發(fā)生

、

和

反應(yīng)，但由于

的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有所不同。(1)氧化反應(yīng)①苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液

而使其

。②均能燃燒，燃燒的通式：

。溴代硝化催化加氫苯環(huán)和烷基氧化褪色(2)取代反應(yīng)2，4，6-三硝基甲苯(TNT)(3)加成反應(yīng)甲苯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環(huán)，所以

是官能團(tuán)(

)(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烴一定是苯及其同系物(

)(3)相同物質(zhì)的量的苯和甲苯與氫氣完全加成時(shí)消耗的氫氣的量相同(

)(4)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)(5)甲苯在一定條件下與硝酸反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)甲基產(chǎn)生了影響(

)正誤判斷××√××1.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋是A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化深度思考√解析苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，原因是苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響，故選項(xiàng)C正確。2.寫出甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生反應(yīng)所生成的有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)_________________________________________。若要分離這些有機(jī)產(chǎn)物，可采用的方法是_____。、

、蒸餾3.甲苯與Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________，這表明與苯和液溴反應(yīng)相比較，甲苯中由于______對(duì)______的影響，使苯環(huán)上與甲基處于________位的氫原子活化而易被取代，所以甲苯與濃硝酸反應(yīng)可以生成一硝基取代物、_________________和______________，其中三硝基取代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。、甲基苯環(huán)鄰、對(duì)二硝基取代物三硝基取代物歸納總結(jié)1.苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同

苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基活化而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫原子活化而被取代2.芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系如下圖返回1.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰④1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A.①③

B.②④

C.①②

D.③④隨堂演練知識(shí)落實(shí)解析由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對(duì)位碳上的氫原子變得活潑，更容易被取代，①正確；由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確?！?23452.苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A.①②③④

B.②③④⑥C.③④⑤⑥

D.全部12345√12345解析苯不能因化學(xué)變化使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說(shuō)明苯分子中沒(méi)有典型的碳碳雙鍵。若苯環(huán)上具有單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長(zhǎng)應(yīng)該不等(雙鍵鍵長(zhǎng)比單鍵鍵長(zhǎng)短)，其鄰位二氯取代物應(yīng)該有

和

兩種。3.將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有①

②

③

④

⑤⑥A.①②③

B.⑥C.③④⑤⑥

D.全部都有12345√12345解析苯的同系物在催化劑(Fe3＋)的作用下，只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，可取代與甲基相鄰、相間、相對(duì)位上的氫原子，也可以同時(shí)取代。甲基對(duì)苯環(huán)的作用，使鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑，容易被取代，實(shí)驗(yàn)測(cè)定，鄰、對(duì)位上的取代物比間位上的取代物多一些，但并不是無(wú)間位取代物。4.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C.點(diǎn)燃這種液體，然后觀察火焰的明亮程度D.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱√解析要鑒別出己烯中是否混有甲苯，用C項(xiàng)中的方法顯然無(wú)法驗(yàn)證；而D中反應(yīng)物會(huì)把己烯氧化也不可以；只能利用溴水和酸性KMnO4溶液，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色，故A項(xiàng)不對(duì)；若先加入足量溴水，則可以把己烯轉(zhuǎn)變成鹵代烴，不能與KMnO4酸性溶液反應(yīng)，若再加入酸性KMnO4溶液褪色，則說(shuō)明有甲苯，故B項(xiàng)正確。123455.某有機(jī)物的分子式為C6H6，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴。(1)若該烴分子是含有碳碳三鍵且無(wú)雙鍵、無(wú)支鏈的鏈烴，其結(jié)構(gòu)共有__種。(2)1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)_______(填寫序號(hào))。①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)③溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體④鄰二溴苯只有一種(3)苯分子的空間構(gòu)型為_(kāi)_____________；現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是______________________________________。①④412345平面正六邊形介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵(4)苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，寫出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________。12345＋H2O解析因?yàn)樵撚袡C(jī)物是含有碳碳三鍵、無(wú)雙鍵的直鏈的鏈烴，從分子式C6H6可知，它比同碳原子數(shù)的飽和鏈烴(C6H14)少8個(gè)氫原子，該烴分子中含有兩個(gè)碳碳三鍵，可能的結(jié)構(gòu)有如下4種：HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯分子中不含有碳碳雙鍵，可以推測(cè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)中并不是C—C和C==C交替而形成；鄰二溴苯只有1種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的6個(gè)碳碳鍵(只有一種)完全相同，不存在C—C和C==C的交替結(jié)構(gòu)。12345返回課時(shí)對(duì)點(diǎn)練題組一苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.下列各組物質(zhì)，不能用分液漏斗分離的是A.苯和水

B.苯和二甲苯C.溴苯和水

D.汽油和水對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練解析苯和水互不相溶，可用分液漏斗分離，A不符合；苯和二甲苯互溶，不能用分液漏斗分離，B符合；溴苯和水互不相溶，可用分液漏斗分離，C不符合；汽油和水互不相溶，可用分液漏斗分離，D不符合。123456789101112131415√2.下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是A.將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B.除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液C.苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)

應(yīng)放在混合液中D.制取硝基苯時(shí)，應(yīng)先加2mL濃H2SO4，再加入1.5mL濃HNO3，然后再

滴入約1mL苯，最后放在水浴中加熱1234567891011121314√15解析苯和液溴在Fe催化作用下反應(yīng)可得溴苯，而溴水不行。苯和濃HNO3在濃H2SO4催化作用下反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)應(yīng)放在水浴中測(cè)水的溫度，控制在50～60℃，混合濃硫酸和濃硝酸時(shí)，應(yīng)將濃硫酸加入濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱，冷卻后再加入苯。12345678910111213141512345678910111213143.下列對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯(cuò)誤的是A.一定條件下，Cl2可與甲苯發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)B.乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol，完全燃燒生成3molH2OC.光照條件下，2,2-二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴取代物只有一種D.苯的二氯代物有3種，說(shuō)明苯分子是由6個(gè)碳原子以單雙鍵交替結(jié)合而

形成的六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)√151234567891011121314解析Cl2在催化劑存在的條件下會(huì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，A項(xiàng)說(shuō)法正確；C2H6、C3H6分子中均含6個(gè)氫原子，所以1mol混合物中含6mol氫原子，燃燒后生成3molH2O，B項(xiàng)說(shuō)法正確；2,2-二甲基丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH3)4，只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一溴取代物只有一種，C項(xiàng)說(shuō)法正確；無(wú)論是否含有雙鍵，苯的二氯化物均為3種，D項(xiàng)說(shuō)法錯(cuò)誤。154.下列關(guān)于苯的敘述正確的是A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與

水混合浮在上層B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻?/p>

三個(gè)碳碳雙鍵解析反應(yīng)①為苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A錯(cuò)誤；反應(yīng)③為苯的硝化，屬于取代反應(yīng)，生成的硝基苯為烴的衍生物，C錯(cuò)誤；苯分子中無(wú)碳碳雙鍵，D錯(cuò)誤。√1234567891011121314151234567891011121314題組二苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)5.只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分開(kāi)，該試劑是A.酸性高錳酸鉀溶液

B.溴化鉀溶液C.溴水

D.硝酸銀溶液√151234567891011121314解析A選項(xiàng)，酸性KMnO4溶液有強(qiáng)氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于區(qū)分它們；B選項(xiàng)，溴化鉀溶液加入題述四種液體中，由于甲苯、己烯的密度都比水的小，混合后分層，有機(jī)層在上層，都無(wú)化學(xué)反應(yīng)發(fā)生，從而不能區(qū)分；由于CCl4的密度比水的密度大，混合后分層，有機(jī)層在下層；與KI溶液不分層；D選項(xiàng)，AgNO3溶液與溴化鉀溶液作用類似，但KI溶液中會(huì)出現(xiàn)黃色沉淀；151234567891011121314C選項(xiàng)，甲苯與溴水分層，溴被萃取到甲苯中處于上層，呈橙紅色，下層為水層，接近無(wú)色；己烯使溴水褪色，可見(jiàn)上下分層，但都無(wú)色；CCl4萃取Br2，上層為水層，無(wú)色，下層為Br2的CCl4溶液，呈橙紅色；溴水與KI溶液不分層，但發(fā)生反應(yīng)，置換出I2可使溶液顏色加深，四種溶液的現(xiàn)象各不相同。156.下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是①

②

③④⑤

⑥A.③④

B.②⑤C.①②⑤⑥

D.②③④⑤⑥√123456789101112131415123456789101112131415解析

和

含有一個(gè)苯環(huán)，屬于苯的同系物；

和

盡管都含有一個(gè)苯環(huán)，但它們都含有其他原子(N或O)，不屬于芳香烴；

含有碳碳雙鍵，屬于芳香烴，但不是苯的同系物；

含有兩個(gè)苯環(huán)，屬于芳香烴，但不是苯的同系物。7.下列苯的同系物分別與液溴和鐵粉發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一溴代物有三種同分異構(gòu)體的是A.鄰二甲苯

B.C.對(duì)二甲苯

D.乙苯123456789101112131415√解析苯的同系物在苯環(huán)上有一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后，可通過(guò)畫(huà)對(duì)稱軸來(lái)判斷同分異構(gòu)體的種類，對(duì)稱位置上的取代產(chǎn)物是同一種取代產(chǎn)物。例如，鄰二甲苯的對(duì)稱軸及對(duì)稱位置為

，其中3和6、4和5是對(duì)稱位置，則苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物只有兩種，用同樣的方法可判斷出乙苯苯環(huán)上的一元取代物有三種同分異構(gòu)體，對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一元取代物只有一種，B項(xiàng)苯環(huán)上的一元取代物有四種同分異構(gòu)體。1234567891011121314158.下列說(shuō)法中，正確的是A.芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n為正整數(shù))B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)解析芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物；而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，通式為CnH2n－6(n>6，且n為正整數(shù))，A、B錯(cuò)誤；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，D正確；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，C錯(cuò)誤?！?234567891011121314159.分子式為C9H12的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，下列說(shuō)法中正確的是A.該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)B.該有機(jī)物不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色C.該有機(jī)物分子中的所有原子不可能在同一平面上D.該有機(jī)物的一溴代物最多有5種同分異構(gòu)體√123456789101112131415解析該有機(jī)物為

或

，苯環(huán)可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，在光照條件下可發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，也可發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)等取代反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；苯環(huán)側(cè)鏈可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，B項(xiàng)不正確；甲基(—CH3)上所有原子不可能共面，C項(xiàng)正確；

有6種一溴代物，

有5種一溴代物，D項(xiàng)不正確。123456789101112131415題組三芳香烴10.(2019·鄂爾多斯第一中學(xué)高二月考)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，則下列說(shuō)法正確的是A.該物質(zhì)為苯的同系物B.該物質(zhì)的一氯取代有4種C.該物質(zhì)的分子式為C12H11D.在鐵做催化劑時(shí)，該物質(zhì)可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)√123456789101112131415解析A項(xiàng)，該物質(zhì)中含有兩個(gè)苯環(huán)，不屬于苯的同系物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，故該物質(zhì)的一氯取代物有4種()，正確；C項(xiàng)，由該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C12H12，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，在鐵做催化劑時(shí)，該物質(zhì)可以和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，而不是溴水，錯(cuò)誤。12345678910111213141511.、

、

都屬于萘的同系物。萘和萘的同系物分子組成通式是A.CnH2n－6(n≥11) B.CnH2n－8(n＞10)C.CnH2n－10(n≥10) D.CnH2n－12(n≥10)解析萘環(huán)有7個(gè)不飽和度，因此萘的同系物分子組成通式是CnH2n＋2－14＝CnH2n－12(n≥10)。√123456789101112131415123456789101112131412.如圖為酷似奧林匹克旗中的五環(huán)的有機(jī)物，科學(xué)家稱其為奧林匹克烴，下列有關(guān)奧林匹克烴的說(shuō)法正確的是A.該烴的一氯代物只有一種B.該烴分子中只含非極性鍵C.該烴完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量D.該烴屬于烷烴√151234567891011121314解析該烴為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以可以沿對(duì)稱軸取一半考慮，對(duì)連有氫原子的碳原子進(jìn)行編號(hào)，如圖所示，

，則其一氯代物有七種，A錯(cuò)誤；分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳非極性鍵和碳?xì)錁O性鍵，B錯(cuò)誤；該有機(jī)物的分子式為C22H14，完全燃燒，產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量，C正確；從結(jié)構(gòu)上看，奧林匹克烴屬于稠環(huán)芳香烴，屬于芳香族化合物，不屬于烷烴，D錯(cuò)誤。1513.已知：苯的同系物中，與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：綜合強(qiáng)化現(xiàn)有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是C10H14，完成以下空格。(1)甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________。123456789101112131415解析根據(jù)題意，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，表明與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。123456789101112131415(2)乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成分子式為C9H6O6的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有____種。解析乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成分子式為C9H6O6的芳香酸，表明苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈且與苯環(huán)直接相連的碳原子上均有氫原子，故3個(gè)側(cè)鏈為2個(gè)甲基和1個(gè)乙基，2個(gè)甲基處于鄰位時(shí)，乙基的位置有2種；2個(gè)甲基處于間位時(shí)，乙基的位置有3種；2個(gè)甲基位于對(duì)位時(shí)，乙基的位置有1種，則乙可能的結(jié)構(gòu)共有6種。6123456789101112131415(3)丙苯環(huán)上的一溴代物只有一種。試寫出丙可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________、________________________________(寫2種)。123456789101112131415(答案合理即可)123456789101112131415解析丙苯環(huán)上的一溴代物只有一種，丙可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

、

、

、

。1234567891011121314②＋H2O；③苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯做原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：151234567891011121314(1)A是一種密度比水____(填“小”或“大”)的無(wú)色液體；A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是_____________________________________________。大15＋HCl123456789101112131415解析結(jié)合框圖中苯轉(zhuǎn)化為A的條件可知，A為硝基苯。運(yùn)用逆推法可確定B中苯環(huán)上甲基的位置，得出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。1234567891011121314(2)在“

”的所有反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_______(填字母)，屬于加成反應(yīng)的是_____(填字母)；用核磁共振氫譜可以證明化合物D中有_____種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。15a、bc3123456789101112131415解析由苯到

的各個(gè)轉(zhuǎn)化條件可知C為

，D為

。從而可推知各個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型。1234567891011121314(3)B的苯環(huán)上的二氯代物有____種同分異構(gòu)體；CH3NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。15解析CH3NH2可看成CH4中的一個(gè)氫原子被—NH2取代，CH4的空間構(gòu)型為正四面體形，因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。6不可能15.某同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示裝置制備一硝基甲苯。實(shí)驗(yàn)步驟如下：①配制濃硫酸和濃硝酸(按體積比1∶3)的混合物(混酸)；②在三頸燒瓶里裝15mL甲苯；③裝好其他藥品，并組裝好儀器；④向三頸燒瓶中加入混酸，并不斷攪拌；⑤控制溫度，大約反應(yīng)10分鐘至三頸燒瓶底部有大量(淡黃色油狀)液體出現(xiàn)；⑥分離出一硝基甲苯(已知：甲苯的密