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文檔簡介

1有機(jī)化學(xué)2011學(xué)年春季學(xué)期主講:姚鵬辦公室:嶗山校區(qū)海化樓219房間E-mail:yaopeng

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回顧4.1炔烴的異構(gòu)和命名4.2炔烴的結(jié)構(gòu)4.3炔烴的物理性質(zhì)4.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)4.5重要的炔烴-乙炔4.6共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)4.7超共軛效應(yīng)4.8共軛二烯烴的性質(zhì)4.9天然橡膠和合成橡膠2第5章目錄5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名5.2脂環(huán)烴的物理性質(zhì)5.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)5.4環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)5.6萜類和甾族化合物3學(xué)習(xí)要求1.掌握脂環(huán)烴的命名。2.掌握脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),環(huán)的大小與穩(wěn)定性的關(guān)系。3.掌握脂環(huán)烴的順反異構(gòu),環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析(船式和椅式、a鍵和e鍵)。4.理解多環(huán)己環(huán)烴(十氫萘的順反異構(gòu))。

作業(yè)P1091,5,6,945.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名脂環(huán)烴指碳骨架為環(huán)狀而性質(zhì)和開鏈烴相似的烴類。分類55.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名分類65.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu):與烯烴的異構(gòu);環(huán)的大小、側(cè)鏈的長短及位置不同.7C4C55.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名立體異構(gòu):順反異構(gòu)以取代基相對于環(huán)平面的位置判別由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn),因此當(dāng)環(huán)上帶有兩個或多個基團(tuán)時,就會產(chǎn)生兩個或多個立體異構(gòu)體。一個異構(gòu)體的兩個取代基團(tuán)在環(huán)的同側(cè)稱為順式構(gòu)型(cisconfiguration)。另一個異構(gòu)體的兩個取代基在環(huán)的異側(cè),稱為反式構(gòu)型(transconfiguration)。例如:85.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名9反-1,4-二甲基環(huán)己烷順-1,4-二甲基環(huán)己烷5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名命名①單環(huán)烷烴的命名只有一個環(huán)的環(huán)烷烴稱為單環(huán)烷烴(monocyclicalkane)。環(huán)上沒有取代基的環(huán)烷烴命名時只須在相應(yīng)的烷烴前加環(huán),英文名稱只須在相應(yīng)的英文名稱前加cyclo。例如:105.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名

環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時,應(yīng)將鏈作為母體,將環(huán)作為取代基,按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。例如:115.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名

而當(dāng)環(huán)上的取代基比較簡單時,通常將環(huán)作為母體來命名。例如:125.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名當(dāng)環(huán)上有兩個或多個取代基時,要對母體環(huán)進(jìn)行編號,編號仍遵守最低系列原則。例如:135.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名但由于環(huán)沒有端基,有時會出現(xiàn)有幾種編號方式都符合最低系列原則的情況。例如:上面列出了同一個化合物的三種編號方式,它們都符合最低系列原則。也即應(yīng)用最低系列原則無法確定哪一種編號優(yōu)先。在這種情況下,中文命名時,應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能小。所以應(yīng)?。╥)的編號,化合物的名稱是1,3?二甲基?5?乙基環(huán)己烷。英文命名時,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。所以應(yīng)取(iii)的編號,化合物的名稱是l?ethyl?3,5?dimethylcyclohexane。145.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名環(huán)上帶有三個或更多基團(tuán)時,若用順、反表示構(gòu)型,要選用一個參照基團(tuán),通常選用1位的基團(tuán)為參照基團(tuán),用r?1表示,放在名稱的最前面。例如:151355.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名②環(huán)烯(炔)--脂環(huán)烴的環(huán)上有雙鍵(或叁鍵).命名與開鏈烴相似:以不飽和碳環(huán)為母體,側(cè)鏈為取代基.碳環(huán)上的編號順序:應(yīng)是不飽和鍵所在的位置號碼最小.對于只有一個不飽和鍵的環(huán)烯(或炔)烴,雙鍵或叁鍵位置可不標(biāo).165.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名17環(huán)戊烯環(huán)辛炔1,3-環(huán)己二烯5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名帶有側(cè)鏈的環(huán)烯烴命名?若只有一個不飽和碳上有側(cè)鏈,該不飽和碳編號為1;?若兩個不飽和碳都有側(cè)鏈或都沒有側(cè)鏈,則碳原子編號順序除雙鍵所在位置號碼最小外,還要同時以側(cè)鏈位置號碼為最小.181-甲基-1-環(huán)己烯3-甲基-1-環(huán)己烯5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名195-甲基-1,3-環(huán)戊二烯CH3126CH3345CH3125341,6-二甲基-1-環(huán)己烯5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名20雙環(huán)化合物--分子中含有兩個碳環(huán)其中兩個碳環(huán)共用一個碳原子的叫螺環(huán)化合物.共用兩個或以上碳原子的叫橋環(huán)化合物.螺[2.4]庚烷螺原子雙環(huán)[2.2.1]庚烷5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名21①

螺化合物的命名?

組成環(huán)的碳原子總數(shù)命名為“某烷”,加上詞頭“螺”.?

再把連接于螺原子的兩個環(huán)的碳原子數(shù)(不含螺原子),按由小到大的次序?qū)懺凇奥荨焙汀澳惩椤敝g的方括號里,數(shù)字用圓點分開.5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名22例1:例2:螺[3.4]辛烷螺[2.4]庚烷螺原子5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名23帶支鏈的螺烷--螺環(huán)上的編號,從連接螺原子(不含)上的一個碳開始,先編較小的環(huán),然后經(jīng)過螺原子再編第二個環(huán).編號的順序以取代基位置號碼最小為原則.例3:5-甲基螺[2.4]庚烷5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名24②橋環(huán)化合物的命名?都有兩個“橋頭”碳原子(即兩個環(huán)共用的碳原子)和三條連在兩個“橋頭”上的“橋”.?組成環(huán)的碳原子總數(shù)命名為某烷,加詞頭雙環(huán).?各“橋”所含碳原子數(shù)目,按由大到小的次序?qū)懺凇半p環(huán)”和“某烷”之間的方括號里.5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名25例1:雙環(huán)[2.2.1]庚烷5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名26例2:例3:雙環(huán)[2.1.0]戊烷雙環(huán)[3.1.1]庚烷5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名27?環(huán)上碳原子編號:從一個橋頭碳原子(含)開始,先編最長的橋至第二個橋頭,再編余下的較長的橋,回到第一個橋頭;最后編最短的橋.?編號的順序以取代基位置號碼為較小.6-甲基雙環(huán)[3.2.2]壬烷例5:1,7-二甲基雙環(huán)[3.2.2]壬烷例4:5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名288,8-二甲基雙環(huán)[3.2.1]辛烷雙環(huán)[2.2.2]-2,5,7-辛三烯例7:例6:5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名29金剛烷三環(huán)[3,7]癸烷是無色晶狀固體,有樟腦氣味?;瘜W(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,對光穩(wěn)定,親油性強(qiáng),天然存在于石油中。它是分子式為C10H16的異構(gòu)體中最穩(wěn)定的。金剛烷的碳架結(jié)構(gòu)相當(dāng)于是金剛石晶格網(wǎng)絡(luò)中的一個晶胞。故得金剛烷這個名字。金剛烷的橋頭碳原子1、3、5、7位可發(fā)生取代反應(yīng)。357籠狀結(jié)構(gòu)1932年捷克人LandaAdamantane5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名30籃烷Basketane棱烷Prismane房烷Dodecahedrane十二面烷正四面體烷Tetrahedrane立方烷Cubane5.1脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)和命名梯烷31厭氧氨氧化細(xì)菌的生物標(biāo)志物32用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式思考題(1)反-1-氯-3-溴環(huán)丁烷(2)順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷33(4)(5)(3)思考題5,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]-2-庚烯12345671,1-二甲基-3-異丙基環(huán)戊烷132-甲基-3-環(huán)丙基庚烷235.2脂環(huán)烴的物理性質(zhì)34小環(huán)氣態(tài),常見環(huán)為液態(tài),中環(huán)和大環(huán)為固態(tài);環(huán)烷烴的熔、沸點及密度>開鏈飽和烴(環(huán)的對稱性及緊湊性)可以看到結(jié)構(gòu)對它們所起的作用。鏈狀化合物可以比較自由的搖動,分子間“拉”得不緊,容易揮發(fā),所以沸點低一些。由于這種搖動,它比較難以在晶格內(nèi)作有次序的排列,所以它的熔點也低一些。環(huán)烷烴排列得緊密一些,所以密度高一些,比重就高一些?;衔锓悬c/℃熔點/℃相對密度丙烷-42.2-187.10.5824環(huán)丙烷-34.5-127.60.688己烷68.7-94.00.6594環(huán)己烷80.76.60.77865.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)35環(huán)烷烴與烷烴相似,可發(fā)生取代反應(yīng),常溫下不被KMnO4氧化;但小環(huán)具有某些不同與烷烴的反應(yīng)活性,可以發(fā)生開環(huán)反應(yīng)(加成),小環(huán)可以比作一個雙鍵。不過,隨著環(huán)的增大,它的反應(yīng)性能就逐漸減弱,五元、六元環(huán)烷烴,即使在相當(dāng)強(qiáng)烈的條件下也不開環(huán)。環(huán)烯烴與烯烴相似,可發(fā)生加成、氧化及α-H鹵代反應(yīng).5.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)36取代反應(yīng)四元、五元、六元環(huán)等易發(fā)生取代反應(yīng)?!羧〈磻?yīng):自由基機(jī)理(各種環(huán)相似)思考題

由下列指定化合物合成相應(yīng)的鹵化物,用Cl2還是Br2?為什么?(1)(2)解:(1)用溴化,因溴化反應(yīng)有選擇性,3oH>2oH>1oH;

(2)用氯化、溴化均可。382.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)異丁烷溴代反應(yīng)時(光照,127℃),三種氫的相對活性為:3°H:2°H:1°H=1600:82:1溴代產(chǎn)物各種異構(gòu)體的比例與氯代產(chǎn)物有顯著的差別。氯代反應(yīng)得到的混合物沒有一種異構(gòu)體占很大優(yōu)勢;而溴代產(chǎn)物中,有一種異構(gòu)體占絕對優(yōu)勢。因此,溴代反應(yīng)有高度選擇性,是制備溴代物的一條較佳的合成路線。在有機(jī)合成中比氯代更有用。溴代反應(yīng)有高度選擇性是因為溴的反應(yīng)活性小所造成的。一般而言,反應(yīng)活性大的,選擇性就差;反應(yīng)活性小的,選擇性就好。5.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)39開環(huán)反應(yīng)--也叫加成反應(yīng)①催化加氫Ni80℃Ni200℃Pt300℃不易開環(huán)※反應(yīng)易生成有支鏈的化合物:5.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)40②

加鹵素

和氯也可以發(fā)生類似的加成反應(yīng)。5.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)41③

加鹵化氫

此反應(yīng)是離子型機(jī)理,極性大的鍵易打開;三元環(huán)比四元環(huán)易發(fā)生此反應(yīng),其它環(huán)不發(fā)生此反應(yīng)。5.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)42

環(huán)烷烴的烷基衍生物與HX加成,環(huán)的破裂發(fā)生在含H最多和最少的兩個碳原子之間,且符合馬氏規(guī)律.四碳環(huán)不易開環(huán),在常溫下與鹵素,鹵化氫不反應(yīng)。開環(huán)反應(yīng):離子型機(jī)理,極性條件有利于開環(huán)反應(yīng)的發(fā)生。5.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)43氧化反應(yīng)室溫下,環(huán)烷烴不能使KMnO4褪色,據(jù)此可區(qū)別C=C和C≡C。例:5.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)44在加熱或催化劑存在下,環(huán)烷烴可被氧化,產(chǎn)物因反應(yīng)條件而異:5.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)臭氧對環(huán)烷或多環(huán)烷的選擇性氧化通常氧化叔碳?xì)?,特別是橋頭氫455.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)46環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應(yīng)①環(huán)烯烴的加成反應(yīng)易發(fā)生加氫,加鹵素,加鹵化氫和加硫酸等反應(yīng).例:5.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)47②環(huán)烯烴的氧化反應(yīng)環(huán)烯烴的雙鍵易被氧化劑(KMnO4,O3等)氧化而斷裂成開鏈的氧化產(chǎn)物。例:?思考題?5.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)49③共軛環(huán)二烯烴的雙烯合成反應(yīng)與某些不飽和化合物發(fā)生雙烯合成反應(yīng).雙環(huán)[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸甲酯雙環(huán)[2.2.1]-2,5-庚二烯例2:環(huán)戊二烯例1:5.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)50例3:環(huán)戊二烯聚合成二聚環(huán)戊二烯:※受熱可分解成環(huán)戊二烯.5.4環(huán)烷烴的穩(wěn)定性與環(huán)張力51環(huán)己烷>環(huán)戊烷(穩(wěn)定)>環(huán)丁烷>環(huán)丙烷(不穩(wěn)定)易于制備不易制備,易于開環(huán)穩(wěn)定性5.4環(huán)烷烴的穩(wěn)定性與環(huán)張力52環(huán)烷烴的燃燒熱燃燒熱:1mol純烷烴完全燃燒生成CO2和水時放出的熱。燃燒熱(△Hc)測定數(shù)據(jù)表明:烷烴分子每增加一個—CH2—,其燃燒熱數(shù)值的增加基本上是一個定值——658.6kJ·mol-1。環(huán)烷烴可以看作是數(shù)量不等的—CH2—單元連接起來的化合物。但不同環(huán)烷烴中的單元—CH2—的燃燒熱卻因環(huán)的大小有著明顯的差異。5.4環(huán)烷烴的穩(wěn)定性與環(huán)張力53部分環(huán)烷烴的熱力學(xué)數(shù)據(jù)5.4環(huán)烷烴的穩(wěn)定性與環(huán)張力54張力能:環(huán)烷烴比開鏈烷烴具有較高的能量。環(huán)丙烷的

Hc/n

為697.1kJ/mol,比烷烴的每個CH2高38.5kJ/mol。這個差值就是環(huán)丙烷分子中每個CH2的張力能。環(huán)丙烷的總張力能38.53=115.5kJ/mol?!h(huán)烷烴的張力愈大,能量愈高,分子愈不穩(wěn)定;五元和五元以上的環(huán)烷烴都是比較穩(wěn)定的,而環(huán)己烷相對于鏈烷烴沒有張力能,是很穩(wěn)定的.5.4環(huán)烷烴的穩(wěn)定性與環(huán)張力55環(huán)烷烴的現(xiàn)代結(jié)構(gòu)理論?共價鍵的方向性:碳原子是sp3雜化,成鍵時其sp3雜化軌道沿著軌道對稱軸與其他原子的軌道交蓋,形成109.5°的鍵角。?環(huán)烷烴的環(huán)效應(yīng):環(huán)烷烴的碳原子也是sp3雜化的,但是為了形成環(huán),碳原子的鍵角就不一定是109.5°,環(huán)的大小不同,鍵角不同。5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)56烷烴是sp3雜化,鍵角109.5°,環(huán)烷烴的碳也是sp3雜化,但鍵角不一定一樣.環(huán)丙烷C-C

鍵的形成

鍵軌道的交蓋交蓋較好交蓋較差5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)57這樣的鍵與一般的

鍵不一樣,它的電子云沒有軌道軸對稱,而是分布在一條曲線上,故常稱彎曲鍵.0.1089nm5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)58彎曲鍵比一般的

鍵弱,并且具有較高的能量.這種因鍵角偏離正常鍵角而引起的張力叫角張力.由于構(gòu)象是重疊式而引起的張力叫扭轉(zhuǎn)張力.

從現(xiàn)在的角度看,三元環(huán)的張力能是由以下幾種因素造成的;1軌道沒有按軸向重迭,導(dǎo)致電子云重疊減少,造成內(nèi)能升高;

2由于偏轉(zhuǎn)角引起的張力(即角張力)能;3由全重疊構(gòu)象引起的。5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)59環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)①

環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)?sp3雜化,環(huán)丁烷中的C-C鍵也是“彎曲鍵”,但彎曲程度較小。?環(huán)丁烷較環(huán)丙烷穩(wěn)定,但仍有相當(dāng)大的張力,屬不穩(wěn)定環(huán),比較容易開環(huán)加成。構(gòu)象C—C鍵(彎曲鍵),非平面分子蝶式5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)60環(huán)丁烷中的鍵5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)61②環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)?sp3雜化,不是平面結(jié)構(gòu),C-C-C夾角是108o。環(huán)戊烷分子中幾乎沒有什么角張力,故五元環(huán)比較穩(wěn)定,不易開環(huán),環(huán)戊烷的性質(zhì)與開鏈烷烴相似。?實際構(gòu)象:折疊環(huán)的形式--“信封式”構(gòu)象.

信封式5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)62環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)在環(huán)己烷分子中,C原子是sp3雜化。六個C不在同一平面,C-C-C鍵夾角保持109o28',因此環(huán)很穩(wěn)定。二種極限構(gòu)象:椅式船式優(yōu)勢構(gòu)象直立鍵:a鍵(6個)平伏鍵:e鍵(6個)C—H鍵的類型123456C1、C3、C5共平面C2、C4、C6共平面C—H鍵的位置:6個在平面上,6個在平面下5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)63※平伏鍵(e鍵)與直立鍵(a鍵)C-H鍵分為兩類。第一類六個C-H鍵與分子的對稱軸平行,叫做直立鍵或a鍵(其中三個向環(huán)平面上方伸展,另外三個向環(huán)平面下方伸展);第二類六個C-H鍵與直立鍵形成接近109.5°的夾角,平伏著相環(huán)外伸展,叫做平伏鍵或e鍵。如下圖:5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)64在室溫時,環(huán)己烷的椅式構(gòu)象通過C-C鍵的不斷扭動(而不經(jīng)過碳碳鍵的斷裂),由一種椅式構(gòu)象變?yōu)榱硪环N椅式構(gòu)象,在互相轉(zhuǎn)變中,原來的a鍵變成了e鍵,而原來的e鍵變成了a鍵?!舢?dāng)六個碳原子上連的都是氫時,兩種構(gòu)象是同一構(gòu)象。連有不同基團(tuán)時,則構(gòu)象不同。5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)65①環(huán)己烷的椅式構(gòu)象環(huán)己烷椅式(ChairForm)構(gòu)象的表示鋸架式紐曼式5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)66※環(huán)己烷椅式構(gòu)象的特點?有6個a(axial)鍵,有6個e(equatorial)鍵。(已為1HNMR證明)?有C3對稱軸。(過中心,垂直于1,3,5平面和2,4,6平面,兩平面間距50pm)?環(huán)中相鄰兩個碳原子均為鄰交叉。5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)67②

環(huán)己烷的船式構(gòu)象環(huán)己烷船式(Boatform)構(gòu)象的表示鋸架式紐曼式5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)68※環(huán)己烷船式構(gòu)象的特點?1,2,4,5四個碳原子在同一平面內(nèi),3,6碳原子在這一平面的上方。?1,2和4,5之間有兩個正丁烷似的全重疊,1,6、5,6、2,3、3,4之間有四個鄰位交叉。5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)69③

環(huán)己烷的構(gòu)象穩(wěn)定性分析椅式構(gòu)象穩(wěn)定的原因船式構(gòu)象不穩(wěn)定的原因5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)70取代環(huán)己烷的構(gòu)象①一取代環(huán)己烷—環(huán)己烷衍生物絕大多數(shù)以椅型構(gòu)象存在,且大都可以進(jìn)行構(gòu)象翻轉(zhuǎn)。165432123456?5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)7195%2631無1,3-二豎鍵作用取代基位于e鍵的椅式構(gòu)象穩(wěn)定

----優(yōu)勢構(gòu)象5%26311,3-二豎鍵作用取代基位于a鍵的椅式構(gòu)象不穩(wěn)定5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)②

多取代環(huán)己烷?多取代的環(huán)己烷,處于e鍵的取代基越多,構(gòu)象越穩(wěn)定,且大體積取代基優(yōu)先處于e鍵。?能形成氫鍵的例外。731,3-二豎鍵作用5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)示例174aa型ee型5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)示例2755.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)示例376a.指出下列構(gòu)象異構(gòu)體中哪一個是優(yōu)勢構(gòu)象。大基團(tuán)位于e鍵氫鍵的形成思考題5.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)兩個規(guī)則Hassel規(guī)則帶有相同基團(tuán)的多取代環(huán)己烷,如果沒有其它因素的參與,那末在兩個構(gòu)象異構(gòu)體之間,總是有較多取代基取e鍵向位的構(gòu)象為優(yōu)勢構(gòu)象。Barton規(guī)則帶有不同基團(tuán)的多取代環(huán)己烷,如果沒有其它因素的參與,那末其優(yōu)勢構(gòu)象總是趨向于使作用強(qiáng)的基團(tuán)盡可能多地取e鍵的向位。785.5環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)十氫化萘:是雙環(huán)[4.4.0]癸烷的習(xí)慣名稱79順十氫化萘反十氫化萘①平面結(jié)構(gòu)式②構(gòu)象順十氫化萘反十氫化萘5.5十氫化萘的結(jié)構(gòu)順式異構(gòu)體--不穩(wěn)定.環(huán)下方幾個a鍵上的氫原子比較靠攏,有些擁擠,故分子能量較高,比較不穩(wěn)定.805.6萜類和甾族化合物萜類(terpenes)是一類天然的烴類化合物,其分子中具有異戊二烯(isoprene)的基本單位。通式為(C5H8

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